İçeriğe atla

Yağ asidi

Kimya ve biyokimyada, yağ asidi, genelde uzun, alifatik kuyruklu bir karboksilik asittir. Uzun karboksilik yağ asitlerinden 4 karbonlu (butirik asit)ve daha uzun zincirlileri yağ asidi olarak sayılır; doğal yağları (trigliseritleri) oluşturan yağ asitlerinden söz ederken ise bunların en az 8 karbonlu olduğu (kaprilik asit gibi) varsayılabilir. Çoğu doğal yağ asitlerinin çift sayılı karbon atomu vardır, çünkü bunların biyolojik sentezlerinde iki karbon atomlu asetat kullanılır.

Endüstriyel üretimde yağ asitleri yağlardaki (trigliseritler) ester bağının hidrolizi ve gliserolun ayrılması ile elde edilir.

Doymuş ve Doymamış Yağ Asitleri

Doymuş yağ asitleri

Doymuş yağ asitlerinin zincirlerinde çift bağlar veya başka fonksiyonel gruplar bulunmaz. "Doymuş" terimi hidrojenle ilişkili olarak kullanılır, karboksilik asit [-COOH] grubundaki karbon dışındaki diğer karbonların olabildiğince çok hidrojenle bağ kurmuş olduğu anlamını taşır. Diğer deyişle, omega (ω) ucundaki karbonun 3 hidrojen vardır (CH3-), zincirdeki karbonların her birinin ise iki hidrojeni vardır (-CH2-). Doymuş yağ asitleri düz zincirler oluşturdukları için sıkışık bir şekilde istiflenebilirler ve canlıların kimyasal enerjiyi yoğun bir şekilde depolamalarını sağlarlar. Hayvanların yağ dokuları büyük miktarda uzun zincirli doymuş yağ asitleri içerir. IUPAC adlandırma sistemi yağ asitlerinin isimleri "-oik asit" ekiyle biter. Yaygın adlandırma sisteminde kullanılan ek ise "-ik asit"tir.

Bazı doymuş yağ asitleri:

Bazı Doymuş Yağ Asitlerin Genel- ve Yapı Formülü
AdıGenel FormülüYapısal Formülü
Bütirik asitCH3(CH2)2COOH
Doymuş bir yağ asidi olan Bütirik Asit
Doymuş bir yağ asidi olan Bütirik Asit
Laurik Asit CH3(CH2)10COOH
Doymuş bir yağ asidi olan Bütirik Asit
Doymuş bir yağ asidi olan Bütirik Asit
Miristik asitCH3(CH2)12COOH
Doymuş bir yağ asidi olan Bütirik Asit
Doymuş bir yağ asidi olan Bütirik Asit
Palmitik asitCH3(CH2)14COOH
Doymuş bir yağ asidi olan Bütirik Asit
Doymuş bir yağ asidi olan Bütirik Asit
Stearik asitCH3(CH2)16COOH
Doymuş bir yağ asidi olan Bütirik Asit
Doymuş bir yağ asidi olan Bütirik Asit
Araşidik asit CH3(CH2)18COOH
Doymuş bir yağ asidi olan Bütirik Asit
Doymuş bir yağ asidi olan Bütirik Asit

Doymamış yağ asitleri

Yapısında bir çift bağ bulunan ve doymamış bir yağ asidi olan Oleik asid.

Doymamış yağ asitleri benzer şekillidir, ancak zincir üzerinde bir veya daha fazla alken grubu vardır. Bir alken grubunda, bir "-CH2-CH2-" bağ yerine "-CH=CH-", yani birbirine çift bağla bağlanmış iki karbon vardır.

Bir alken grubunun iki yanında ona bağlı olan karbon atomları ya cis ya da trans konumda olabilir.

Adlandırma sistemi (nomenklatür) cis, trans ve ω

Yapısında üç çift bağ bulunduran ve doymamış bir yağ asidi olan Alfa-linolenik asid.

Cis konumda bu iki komşu karbon, çift bağın aynı tarafındadırlar. Çift bağla birbirine bağlı atomlar bu bağın ekseni etrafında dönemediklerinden, cis izomeri durumunda yağ asidinin zinciri bu noktada bükük olur ve zincirin hareket serbestisi azalır. Bir zincirde ne kadar çok cis konumlu çift bağ olursa zincirin esnekliği o derece azalır. Çok sayıda cis bağı olan yağ asitleri en serbestçe hareket edebildikleri bir ortamda oldukça eğri bir biçimleri olur. Örneğin, bir tane çift bağlı oleik asitte bir "köşe" bulunur; linolenik asit, iki çift bağıyla, belirgin bir eğriliğe sahiptir; alfa-linolenik asit ise üç cis bağından dolayı çengel görünümlü olmayı tercih eder. Hareket serbestisi olmayan ortamlarda, örneğin yağ asitleri lipit zarında fosfolipitlerin parçası iken veya yağ damlacıklarındaki trigliseritlerin parçası iken, cis bağları yağ asitlerinin sıkı istiflenmelerine engel olur, bu da lipit zarının veya yağ damlasının ergime sıcaklığını azaltır.

Başka bir doymamış yağ asidi olan Elaidik asid.

Trans konumda çift bağlı karbonlara komşu iki karbon çift bağın karşı taraflarında yer alırlar. Bu yüzden zincir fazla eğilmez ve bu tür yağ asitlerinin şekilleri doymuş yağ asitlerine benzerler.

Doğada bulunan çoğu doymamış yağ asidinde her bir çift bağın ardından 3n' sayıda karbon atomu vardır ve bu çift bağlar cis konumludur. Trans konumlu yağ asitlerinin hemen hepsi yapaydırlar.

Doymamış yağ asitlerinin şekilleri arasındaki farklar, ayrıca doymuş ve doymamışlar arasındaki şekil farkları, biyolojik süreçler ve biyolojik yapıların (hücre zarları gibi) özelliklerini belirlemekte önemli rol oynarlar.

Yapısında cis ve trans çift bağların ikisini barındıran ve doymamış bir yağ asidi olan Oktadeka-9c, 11t-dienoik asi.

Çift bağın yağ asidinin nerede olduğunu belirtmek için kullanılan iki farklı usul vardır:

  • cis/trans-Delta-x veya cis/trans-Δx: Çift bağ x. karbon-karbon bağıdır, karboksi uçtan sayarak. Cis ve trans terimi molekülün cis veya trans şeklinde olduğunu belirtir. Birden fazla çift bağı olan bir molekül durumunda, kullanım, örneğin söyledir: cis,cis-Δ9,Δ12.
  • Omega-x veya ω-x : ω, (metil karbon) ucundan sayarak x. karbon-karbon bağı çift bağdır.

Alfa-linolenik, dokosaheksaenoik ve eikosapentaenoik asitler omega-3 yağ asitlerindir örneklerindendir. Linoleik aşıt ve araşidonik asit omega-6 yağ asitlerindendir. Oleik ve erusik asit omega-9 yağ asitlerindendir. Stearik ve oleik asitler 18 karbonlu yağ asitleridir. Aralarındaki fark, stearik asidin doymuş olması, oleik asidin ise doymamış olup iki tane daha az hidrojeni olmasıdır.

Trans yağ asitleri

Trans yağ asid, karbon atomları arasında trans çift bağ olan bir doymamış yağ asididir. Bu yağ asitlerinin zinciri cis çift bağlı yağ asitleri "köşeli" değildirler. Yapılan araştırmalar yüksek trans yağlı diyetler ile ateroskleroz ve kalp hastalıkları arasında bağlantı olduğunu göstermiştir.

(daha fazla bilgi için Trans yağ maddesine bakabilirsiniz)

Yağ Asitlerin İnsan Vücudu için Önemi

İnsan vücudu, iki tanesi hariç, ihtiyaç duyduğu bütün yağ asitlerini kendi oluşturabilir. Bu ikisi, linoleik asit ve alfa-linolenik asit, bitki ve balık yağlarında bol miktarda bulunurlar. Vücutta yapılmadıkları ve besin yoluyla alınmaları gerektiğinden gerekli yağ asitleri olarak adlandırılırlar. Gerekli yağ asitleri prostaglandin adlı hormonumsu bilesiklerin oluşumunda kullanılırlar. Prostaglandinler kan basıncı, kan pıhtılaşması, kan lipit seviyeleri, bağışıklık ve enfeksiyona bağlı yangı (enflamasyon) tepkilerini denetlerler.

Beyinde de linoleik ve alfa-linoleik asit türevlerinden bulunur. Batı tipi diyet sonucu vücutta bu yağ asitlerinin düzey ve oranlarının değişmesi ile depresyon ve davranış bozuklukları arasında ilişki bulunmuştur. Beslenme dengesizlikleri düzeltmek için beslenme ekleri almak veya daha doğal bir diyete geçmenin şiddetli davranışı azalttığı ve dikkati arttırdığı hem okullarda hem hapishanelerde yapılan çalışmalarda gösterilmiştir.[1][2]

Serbest yağ asitleri

Yağ asitleri trigliserit veya fosfolipit gibi başka moleküllerde yer alabilirler. Başka moleküllere bağlı olmadıklarını özellike belirtmek amacıyla "serbest yağ asidi" olarak da adlandırılabilirler.

Serbest yağ asitleri vücuttaki çoğu doku için önemli bir enerji kaynağıdır, çünkü parçalanmaları sonucunda çok sayıda ATP molekülünün oluşmasını sağlarlar. Çoğu hücre tipi enerji elde etmek için hem glikoz hem de yağ asitleri kullanabilir. Ancak kalp ve kas hücreleri yağ asitlerini tercih ederler. Beyin ise yağ asitlerini yakıt olarak kullanmaz, onlar yerine glikoz veya keton cisimcikleri kullanır. Keton cisimcikleri karaciğer tarafından açlık veya düşük karbohidrat beslenmesi durumlarında üretilir.

pH-Değerleri

Formik asit ve asetik asit gibi kısa karboksi asitler suda çözünürler ve göreceli kuvvetli asitlerdir (pKa değerleri sırasıyla 3.77 ve 4.76 dır). Uzun zincirli yağ asitlerinin ise pKa'ları bunlara benzer olmakla beraber suda çözünürlükleri az olduğu için çözeltinin pH'sine çok az etkileri olur.

Suda çözünemeyen yağ asitleri bile sıcak etanolda çözünürler ve bir pH belirteci ile izlenerek sodium hidroksit ile titre edilebilirler. Bu yöntemle yağlarda bulunan yağ asidi miktarı, yani trigliseritlerin ne kadar hidrolize uğradığı belirlenebilir.

Yağ asitlerinin reaksiyonları

Yağ asitleri diğer karboksilik asitlerin girdiği reaksiyonlara, yani esterleşme reaksiyonları ve asit-baz reaksiyonlarına katılabilirler. Yağ asitlerinin indirgenmesi sonucunda yağ alkolleri oluşur.

Doymamış yağ asitleri buna ilaveten hidrojenleşme (hidrojenasyon) reaksiyonuna uğrayabilirler, bu yolla bitkisel yağlar margarine dönüştürülür. Kısmî hidrojenleşme ile doymamış yağ asitleri cis'den trans şekline izomerleşebilirler.

Oksidasyon ve ekşime

(daha fazla bilgi için ekşime maddesine bakınız)

Oda sıcaklığında yağ asitleri serbest radikallerin yol açtığı oto-yükseltgenme (oto-oksidasyon) denen bir reaksiyona uğrarlar. Yağ asidi, hidrokarbon, keton, aldehit ve daha az miktarlarda epoksit ve alkollere parçalanır. Yağlarda az miktarda bulunan ağır metaller oto-yükseltgenmeyi katalizler. Gıdalarda yağların ekşimemesi için çoğu zaman sitrik asit gibi kelatlar veya E vitamini gibi anti-oksidanlar eklenir

Ayrıca bakınız

Wikimedia Commons'ta Yağ asidi ile ilgili ortam dosyaları bulunmaktadır.

Kaynakça

  1. ^ Felicity Lawrence Not on the Label (Kate Barker, ed.) sf. 213, Penguin, 2004 (ISBN 0-14-101566-7)
  2. ^ Using Fatty Acids for Enhancing Classroom Achievement [1] 25 Ocak 2021 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.(Ocak 2004 hali)
  • T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0. Sayfa 1142-1151

Dış bağlantılar

İlgili Araştırma Makaleleri

Omega-3 yağ asitleri, aynı zamanda Omega-3 yağları, ω-3 yağ asitleri veya n−3 yağ asitleri olarak da adlandırılır, kimyasal yapılarında terminal metil grubundan üç atom uzaklıkta bir çift bağın varlığı ile tanımlanan çoklu doymamış yağ asidi'lerdir (PUFA'lar). Doğada yaygın olarak dağılmışlardır, önemli olduklarından hayvan lipid metabolizması bileşenleridir ve insan diyetinde ve insan fizyolojisinde önemli bir rol oynarlar.

<span class="mw-page-title-main">Hidrokarbon</span> tamamen hidrojen ve karbondan oluşan organik bileşik

Hidrokarbon, sadece karbon ve hidrojen atomlarından oluşan kimyasal bileşiklerin genel adı.

<span class="mw-page-title-main">Lipit</span> Katı ve sıvı yağ

Lipit, tüm canlıların yapısında bulunan temel organik bileşiklerden biridir. Lipitler, doymuş ve doymamış yağlar olarak ayrılır. Doymamış yağlar, oda sıcaklığında sıvı hâlde bulunan lipitler; doymuş yağlar ise oda sıcaklığında katı hâlde bulunan lipitlerdir. Biyolojik önemi olan lipitler için yağ asitleri, nötr lipitler (trigliserit), fosfolipitler ve steroitler örnek gösterilebilir. Lipitler, insan ve hayvanların temel besinleri arasında yer alır.

<span class="mw-page-title-main">Alken</span>

Alkenler yapılarında en az bir tane karbon-karbon (C=C) çift bağı içeren organik bileşiklerdir. Alkenlerin yapısında karbon-karbon çift bağı bulunduğundan ve bu karbonların yapabileceği en fazla hidrojenle bağ yapmamış olduğundan alkenler doymamış bileşikler kategorisine girerler. Alkenlerin yapısında sadece bir karbon-karbon çift bağının bulunması durumunda homolog seriler oluşturur. Bu homolog serilerin genel formülü CnH2n şeklindedir. Burada n-in en az 2 olma şartı vardır. Aşağıda en basit alken olan eten, yaygın ismiyle etilenin, çeşitli modellemelerle çizilmiş şekillerinin yanı sıra alkenlerin çeşitli şekillerdeki yazılış şekilleri de bulunmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Trigliserit</span>

Trigliserit ; gliserol (gliserin) ve üç yağ asidinden oluşan bir esterdir. Bitkisel ve hayvansal yağların ana bileşenidir.

<span class="mw-page-title-main">Keten yağı</span> Bitkisel bi yağ

Keten yağı, ketenden yapılmış bir bitkisel yağdır.

<span class="mw-page-title-main">Karboksilik asit</span> bir -C(=O)OH grubu içeren organik bileşik

Karboksilik asitler karboksil grubu olan organik asitlerdir, -C(=O)OH formülüne sahiptirler, bu genelde -COOH veya CO2H olarak da yazılır. Karboksilik asitler Bronsted asitleridir, yani proton vericileridir. Karboksilik asitlerin tuz ve anyonlarına karboksilat denir. Karboksilik asitler, esterlerle fonsiyonel grup izomeridirler. Karboksilik asitlerin en basit dizisi alkanoik asitlerdir, R-COOH formülüyle gösterilirler, R bir hidrojen atomu veya bir alkil grubuna karşılık gelir. Bileşiklerde birden fazla karboksilik asit grubu bulunabilir.

Lipid peroksidasyonu, yağların yükseltgenmesi sonucu bozulması. Yağların genel bozulma biçimi, bileşimlerindeki doymamış moleküllerin oksijenle yükseltgenmesi olup bunun sonucu aldehit, keton, hidroksi asitler, keto asitler, alkoller ve daha küçük moleküllü yağ asitleri meydana gelir. Bu çeşit bozulmaya peroksidasyon denir ve yükseltgenme ile meydana gelir. Linoleik asidin yükseltgenmesi daha az hoşa gitmeyen koku verir. Linoleik asidin yükseltgenmesinde ise pek az hoşa gitmeyen koku duyulur. Bu şekildeki yükseltgenerek bozulmayı ışık, ısı, nem ve bazı metaller katalize eder.

Omega-6 yağ asitleri, n-6 pozisyonunda (omega-6) çift bağ içeren doymamış yağ asitleri. Omega-6 bağına sahip yağ asitleri insan vücudunda üretilemediğinden esansiyel (temel) yağ asitleri olarak adlandırılır. Omega-6 yağ asitlerine linoleik asit ve araşidonik asit örnek verilebilir. Esansiyel yağ asitlerinin eksikliğinde bilhassa beyinde bulunduklarından hastalıklara neden olabilir.

Bir digliserit veya diasilgliserol (DAG), bir gliserol molekülüne ester bağları ile kovalent bağlı iki yağ asidi zincirinden oluşmuş bir gliserittir. Bir örnek, sağdaki şekilde görülen 1-palmitoyl-2-oleoyl-gliserol'dur, bu molekülde palmitik asit ve oleik asitten meydana gelmiş yan zincirler bulunmaktadır.

Trans yağ, trans-izomer (E-izomer) doymamış yağ asitlerine verilen yaygın ad. Terim çift karbon-karbon bağının konfigürasyonuna işaret ettiğinden trans yağlar bazen tekli bazen de çoklu doymamış yağ olabilir, ama hiçbir zaman doymuş yağ olamaz.

F vitamini olarak da bilinen Alfa-linolenik asit (ALA), 3 çift bağ içeren, 18 karbonlu, poliansatüre, esansiyel bir yağ asididir. İlk çifte bağı metil grubuna en yakın olan 3. karbondadır. Bu sebeple omega-3 grubunda kabul edilir. Ayrıca diğer omega 3 (ω-3) yağ asitlerinin öncüsüdür Omega-3 yağ asidi.

<span class="mw-page-title-main">Esansiyel yağ asidi</span>

Esansiyel yağ asitleri, insan ve hayvanların yaşamlarını devam ettirebilmesi için dışarıdan alması gereken, vücutta sentezlenemeyen yağ asitleridir. "Esansiyel yağ asidi" terimi solunumda kullanılan yağ asidi için değil, biyolojik faaliyetleri gerçekleştirmek için gerekli olan yağ asitleri için kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Yağ (beslenme)</span> Yağ asidi veya trigliserit esterleri

Yağ, karbonhidrat ve protein ile birlikte üç temel besin maddesinden biridir. Yağ kimyasal olarak trigliserit adıyla bilinip gliserin ve üç yağ asidinden oluşan bir esterdir.

<span class="mw-page-title-main">Araşidonik asit</span>

Araşidonik asit, doymamış bir omega-6 yağ asidi. 20 karbonluk bir omurgaya ve C5, C8, C11 ve C14 pozisyonlarında dört tane cis-çift bağa sahiptir. Sentez sürecindeki kökeni diyetteki linoleik asit olup, insanlarda ve diğer hayvanlarda yağda, karaciğerde, beyinde ve salgı organlarında görülür. Hayvan fosfolipitlerinin parçasını oluşturur. Biyokimyasal süreçlerde eikozanoidlere dönüştürülüp, böylece enflamasyona yol açar ve çeşitli organ sistemlerinin fonksiyonlarında belirleyici rol oynar.

Doymuş yağ, yağ asidi zincirlerinin tümü veya ağırlıklı olarak tek bağlara sahip olduğu bir yağ türüdür. Bir yağ iki çeşit daha küçük molekülden yapılır: gliserol ve yağ asitleri. Yağlar uzun karbon (C) atom zincirlerinden yapılır. Bazı karbon atomları tek bağlarla (-C-C-) ve diğerleri çift bağlarla bağlanır. Çift bağlar, tek bağlar oluşturmak için hidrojen ile reaksiyona girebilir. Buna doymuş denir çünkü ikinci bağ kırılır ve bağın her yarısı bir hidrojen atomuna (doymuş) bağlanır

Doymamış yağ yağ asidi zincirinde en az bir ikili bağ bulunan bir yağ veya yağ asididir. Bir yağ asidi zinciri, bir çift bağ içeriyorsa tekli doymamış, birden fazla çift bağ içeriyorsa çoklu doymamış yağ asididir.

Linoleik asit formülü COOH(CH2)7CH=CHCH2CH= CH(CH2)4CH3. olan bir organik bileşiktir. Her iki alken grubu da cis'tir. Bazen 18:2 (n-6) veya 18:2 cis-9,12 olarak da ifade edilir. Linoleat, bu yağ asidinin tuzları veya esterleri'ne verilen isimdir.

Oleik asit, çeşitli hayvansal ve bitkisel yağlarda doğal olarak bulunan bir yağ asididir. Kokusuz, renksiz bir yağdır, ancak ticari numuneleri sarımsı renkte olabilir. Oleik asit kimyasal olarak, tekli doymamış omega-9 yağ asidi olarak sınıflandırılır ve 18:1 cis-9 lipit numarası ile gösterilir. Formülü şu şekildedir: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Oleik asit ismi yağ anlamına gelen Latince oleum kelimesinden türemiştir. Doğada en yaygın bulunan yağ asididir. Oleik asidin tuzları ve esterleri oleatlar olarak adlandırılırlar.

<span class="mw-page-title-main">Perilla yağı</span>

Perilla yağı, perilla tohumlarından elde edilen yenilebilir bir bitkisel yağdır. Farklı bir ceviz aroması ve tada sahip olan kızartılmış perilla tohumlarından preslenen yağ, Kore mutfağında lezzet arttırıcı, çeşni ve yemeklik yağ olarak kullanılmaktadır. Kızartılmamış perilla tohumlarından preslenen yağ, mutfak dışı amaçlar için kullanılmaktadır.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.