İçeriğe atla

Wilhelm Rudolph Fittig

Wilhelm Rudolph Fittig
Doğum6 Aralık 1835(1835-12-06)
Hamburg, Alman Konfederasyonu
Ölüm19 Kasım 1910 (74 yaşında)
Strazburg, Alsas-Loren, Alman İmparatorluğu
(now Grand Est, France)
EğitimGöttingen Üniversitesi
ÖdüllerDavy Medal (1906)
Kariyeri
DalıKimya
Çalıştığı kurumlarGöttingen Üniversitesi
Doktora
danışmanı
Heinrich Limpricht and Friedrich Wöhler[]
Doktora öğrencileriIra Remsen

Wilhelm Rudolph Fittig (d. 6 Aralık 1835) – ö. 19 Kasım 1910), Alman kimyagerdir. Pinakol birleştirme reaksiyonunu, mesitilen, diasetil ve bifenili keşfetti. Fittig, sodyumun ketonlar ve hidrokarbonlar üzerindeki etkisini inceledi. Alkilbenzenlerin sentezi için Fittig reaksiyonunu veya Wurtz-Fittig reaksiyonunu keşfetti, benzokinon için bir diketon yapısı önerdi ve kömür katranından fenantren izole etti. İlk laktonları keşfedip sentezledi ve piperin naftalin ve florenin yapılarını araştırdı.[1]

Kariyer

Fittig, Göttingen Üniversitesi'nde kimya okudu ve doktora derecesiyle mezun oldu. 1858'de Heinrich Limpricht ve Friedrich Wöhler'in danışmanlığında aseton üzerine bir tez hazırladı. Daha sonra Göttingen'de çeşitli görevlerde bulundu ve 1858'de Wöhler'in asistanı, 1860'ta özel doktor ve 1870'te olağanüstü profesör oldu. 1870 yılında Tübingen Üniversitesi'ne ve 1876'da kendi tasarımlarına göre laboratuvarların kurulduğu Strassburg'a profesör olarak atandı.[1][2]

Fittig'in araştırması organik kimyanın geniş alanlarını kapsıyordu. Aldehitler ve ketonlar daha önceki çalışmaları için malzeme sağladı. Aldehitlerin ve ketonların nötr, alkali ve bazen asit çözeltilerinde pinacones adını verdiği maddeler olan ikincil ve üçüncül glikollere indirgenebileceğini gözlemledi; ve ayrıca bazı pinacones'lerin seyreltik sülfürik asitle damıtıldığında pinacolinler adını verdiği bileşikler verdiğini buldu. Doymamış asitler de büyük ilgi gördü ve lakton adı verilen oksiasitlerin iç anhidritlerini keşfetti.[2] Ayrıca, 1,2-diollerin asit katalizi altında aldehitlere veya ketonlara yeniden düzenlendiği pinakol yeniden düzenlemesi olarak bilinen şeyi de keşfetti.[3][4] Çalışması, asetondan 2,3-dimetil-2,3-butandiol'ün (pinacol) hazırlanmasını,[5] ardından 3,3-dimetilbütanona (pinakolon) yeniden düzenlenmesini ve bunun daha sonra dikromat ile trimetilasetik asite oksitlenmesini içeriyordu.[6] Fittig'in sonuçlarına ilişkin yorumu yanlıştı[4] ve oluşan ürünler, on yıldan fazla bir süre sonra Aleksandr Butlerov bağımsız olarak trimetilasetik asit hazırlayıp bunun Fittig'in hazırladığı ürünle aynı olduğunu doğrulayana kadar tanımlanamadı.[7]

1855'te Charles-Adolphe Wurtz, sodyumun alkil iyodürlere etki etmesi durumunda alkil kalıntılarının daha karmaşık hidrokarbonlar oluşturmak üzere birleştiğini gösterdi;[8][9] Fittig, bu Wurtz reaksiyonu[10][11] yöntemini, bir aril halojenür ve bir alkil halojenür karışımının benzer işlem altında benzen homologları verdiğini göstererek geliştirdi.[12][13][2] Bu süreç artık Wurtz-Fittig reaksiyonu olarak biliniyor.[14]

Perkin'in tepkisi üzerine yaptığı araştırmalar, onu mekanizmanın gerçeklere daha uygun görünen bir açıklamasına götürdü. Ancak bu soru oldukça zorluydu ve o dönemde reaksiyonun kesin gidişatı çözüm bekliyor gibi görünüyordu. Bu araştırmalar tesadüfen woodruff'un kokulu prensibi olan kumarin oluşumunu çözdü. Fittig ve Erdmann'ın, izokrotonik asidin γ-fenil yapısal analoğunun, su kaybıyla kolayca α-naftol ürettiği yönündeki gözlemi, naftalinin oluşumuna ilişkin değerli kanıtlar sağladığı için çok önemliydi.[15] Ayrıca kömür katranı damıtığının yüksek kaynama noktalı bölümünde oluşan bazı hidrokarbonları araştırdılar ve fenantren oluşumunu çözdüler. Alkaloit piperine ilişkin ilk bilgilerin büyük bir kısmı, Ira Remsen ile işbirliği içinde[1] onun yapısını oluşturan Fittig'e borçluydu.[2]

Fittig yaygın olarak kullanılan iki ders kitabı yayınladı; Wohler'in Grundriss der organischen Chemie'sinin (11. baskı, 1887) birkaç basımının editörlüğünü yaptı ve bir Unorganische Chemie (1. baskı, 1872; 3., 1882) yazdı. Araştırmaları birçok bilimsel topluluk ve kurum tarafından tanındı ve Kraliyet Cemiyeti ona 1906'da Davy madalyasını verdi.[1] [2]

Kaynakça

  1. ^ a b c d Otto N. Witt (1911). "Obituary notices: Friedrich Konrad Beilstein, 1838–1906; Emil Erlenmeyer, 1825–1909; Rudolph Fittig, 1835–1910; Hans Heinrich Landolt, 1831–1910; Nikolai Alexandrovitsch Menschutkin, 1842–1907; Sir Walter Palmer, Bart., 1858–1910". J. Chem. Soc., Trans. 99: 1646-1668. doi:10.1039/CT9119901646. 
  2. ^ a b c d e Chisholm 1911.
  3. ^ Hassner, Alfred; Namboothiri, Irishi (2012). "FITTIG Pinacolone Rearrangement". Organic Syntheses Based on Name Reactions: A Practical Guide to 750 Transformations. 3rd. Elsevier. ss. 158-159. ISBN 978-0-08-096630-4. 
  4. ^ a b Berson, Jerome A. (2002). "What Is a Discovery? Carbon Skeletal Rearrangements as Counter-Examples to the Rule of Minimal Structural Change". Angewandte Chemie International Edition. 41 (24): 4655-4660. doi:10.1002/anie.200290007. PMID 12481317. 
  5. ^ Fittig, R. (1859). "Ueber einige Metamorphosen des Acetons der Essigsäure" [About some metamorphoses of the acetone of acetic acid]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (Almanca). 110 (1): 23-45. doi:10.1002/jlac.18591100104. 
  6. ^ Fittig, R. (1860). "Über einige Derivate des Acetons" [About some derivatives of acetone]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (Almanca). 114 (1): 54-63. doi:10.1002/jlac.18601140107. 6 Mayıs 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Eylül 2023. 
  7. ^ Butlerov, Aleksandr (1873). "Ueber Trimethylessigsäure" [About trimethylacetic acid]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (Almanca). 170 (1–2): 151-162. doi:10.1002/jlac.18731700114. 15 Temmuz 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Eylül 2023. 
  8. ^ Wurtz, Adolphe (1855). "Sur une Nouvelle Classe de Radicaux Organiques" [On a New Class of Organic Radicals]. Annales de Chimie et de Physique (Fransızca). 44: 275-312. 10 Nisan 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Eylül 2023. 
  9. ^ Wurtz, A. (1855). "Ueber eine neue Klasse organischer Radicale" [About a new class of organic radicals]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (Almanca). 96 (3): 364-375. doi:10.1002/jlac.18550960310. 3 Şubat 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Eylül 2023. 
  10. ^ "Wurtz Synthesis (Wurtz Reaction, Wurtz Reductive Coupling)". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 685: 3094-3099. 2010. doi:10.1002/9780470638859.conrr685. 
  11. ^ Kantchev, Eric Asssen B.; Organ, Michael G. (2014). "48.1.2.4 Method 4: Reductive Coupling of Alkyl Halides". Hiemstra, H. (Ed.). Alkanes. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. 48. Georg Thieme Verlag. ISBN 978-3-13-178481-0. 
  12. ^ Tollens, Bernhard; Fittig, Rudolph (1864). "Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe" [On the synthesis of the hydrocarbons of the benzene series]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (Almanca). 131 (3): 303-323. doi:10.1002/jlac.18641310307. 17 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Eylül 2023. 
  13. ^ Fittig, Rudolph; König, Joseph (1867). "Ueber das Aethyl- und Diäthylbenzol" [About ethyl- and diethylbenzene]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (Almanca). 144 (3): 277-294. doi:10.1002/jlac.18671440308. 21 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Eylül 2023. 
  14. ^ "Wurtz-Fittig Reaction". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 686: 3100-3104. 2010. doi:10.1002/9780470638859.conrr686. ISBN 978-0-470-63885-9. 
  15. ^ Fittig, Rudolph; Erdmann, Hugo (1883). "Synthese des α-Naphtols" [Synthesis of α-Naphtol]. Ber. Dtsch. Chem. Ges. (Almanca). 16 (1): 43-44. doi:10.1002/cber.18830160115. 21 Temmuz 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Eylül 2023. 

Başvuru

Dış bağlantılar

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Amino asit</span> Proteinlerin temel yapı taşı

Amino asitler, proteinleri oluşturan temel yapı taşlarıdır.

<span class="mw-page-title-main">Kurt Alder</span> Alman kimyager

Kurt Alder Nobel Ödülü sahibi Alman kimyager.

Adolph Strecker tarafından bulunan Strecker amino asit sentezi bir aldehit dan bir dizi kimyasal reaksiyonla bir amino asit sentezlenmesidir. Aldehit potasyum siyanür eşliğinde amonyum klorür ile bir α-aminonitril oluşturacak şekilde reaksiyona sokulur. Daha sonra bu α-aminonitril hidrolize edilerek istenilen amino asit elde edilir. Orijinal Strecker reaksiyonunda asetaldehit, amonyak ve hidrojen siyanür ün verdiği reaksiyon ürünü, hidrolizlenerek alanin elde edilmiştir.

Georg Wittig Alman kimyager. Wittig reaksiyonunda fosfonyum ilürleri olarak adlandırılan bileşikler kullanılarak aldehit ve ketonlardan alkenlerin sentezi için bir yöntem bulmuştur. 1979 yılında Herbert C. Brown ile birlikte Nobel Kimya Ödülü'nü paylaşmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum siyano borhidrür</span> Bileşik

Sodyum siyano borhidrür kimyasal formülü NaBH3(CN) olan bir bileşiktir. Normalde beyaz renkli bir tozdur ancak ticari olarak taba renginde de bulunabilir. Genellikle organik sentezlerde iminlerin indirgenmesi amacıyla kullanılır. Tuz, sulu hâlini tolere edebilir.

Cannizzaro tepkimesi, ismini kaşifi Stanislao Cannizzaro'dan alır, baz ile tetiklenen alfa pozisyonundaki hidrojenden yoksun aldehitin disproporsiyonlaşmasını içeren kimyasal tepkime.

<span class="mw-page-title-main">Kloral</span> C2HCl3O formülüne sahip bir halojenli aldehittir

Kloral ya da trikloroasetaldehit C2HCl3O formülüne sahip bir halojenli aldehittir. Bu aldehit birçok çözücüde çözünürken su ile tepkimeye girip kloral hidratı oluşturur. Kloral, Asetaldehitin klorlandırılması ile üretilir. Kloral ilk olarak Alman kimyager Justus Von Liebig tarafından 1832'de sentezlenip isimlendirilmiştir. Liebig, etanolü klor gazı ile karıştırmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Benzoil klorür</span>

Benzoil klorür, benzenkarbonilklorür olarak da bilinen C
6
H
5
COCl
formüllü bir organoklorür bileşiğidir. Bir benzen halkasına bağlanan karbonil grubuna klor bağlanması ile oluşmuştur. Keskin kokulu, dumanlı ve renksiz bir sıvıdır. Suyla tepkimeye girdiğinde hidroklorik asit ve benzoik asit verir. Esas olarak peroksitlerin üretimi için faydalıdır ancak genellikle boyaların, parfümlerin, ilaçların ve reçinelerin hazırlanması gibi diğer alanlarda da faydalıdır.

<i>Annalen der Physik</i>

Annalen der Physik, fizik hakkındaki en eski bilimsel dergilerden biridir ve 1799 yılından beri yayımlanmaktadır. Dergi; deneysel, teorik, uygulamalı, matematiksel fizik ve ilgili alanlarda özgün, hakemli makaleler yayımlamaktadır. Şu anki baş editör, Stefan Hildebrandt'tır. 2008'den önce ISO 4 kısaltması Ann. Phys. (Leipzig) olan dergi 2008 yılından sonra kısaltma olarak Ann. Phys. (Berl.) kullanmaya başlamıştır.

<span class="mw-page-title-main">Nitro bileşiği</span>

Nitro bileşikleri, bir veya daha fazla nitro fonksiyonel grubu (−NO2) içeren organik bileşiklerdir. Nitro grubu, dünya çapında kullanılan en yaygın eksplosoforlardan (bileşiği patlayıcı madde yapan fonksiyonel grup) biridir. Nitro grubuda güçlü bir elektron çeken gruptur. Bu özellik nedeniyle, nitro grubuna alfa (bitişik) olan C-H bağları asidik olabilir. Aynı nedenden dolayı, aromatik bileşiklerde nitro grubunun varlığı elektrofilik aromatik sübstitüsyonu yavaşlatsa da nükleofilik aromatik sübstitüsyonu kolaylaştırır. Nitro grupları, doğada nadiren bulunur ve nitrik asit ile başlayan nitrolama reaksiyonları tarafından neredeyse her zaman üretilir.

Gümüş asetilür, formülü Ag2C2 olan bir metalik asetilür, inorganik kimyevi bileşiktir. Gümüş karbür olarak da bilinir. Nileşik, zayıf bir asit olan asetilenin tuzu olarak kabul edilir. Tuzun anyonu birbirine üçlü bağla bağlanmış iki karbon atomundan oluşur.

<span class="mw-page-title-main">Organokataliz</span>

Organokataliz, organik bir katalizörle birlikte kimyasal reaksiyon hızının arttığı bir kataliz türüdür. Bu organokatalizörler; karbon, hidrojen, kükürt ve organik bileşiklerde yer alan diğer ametaller olabilirler.

<span class="mw-page-title-main">Hell-Volhard-Zelinski halojenasyonu</span> Kimyasal reaksiyon

Hell-Volhard-Zelinski halojenasyon reaksiyonu, α karbonunda bir karboksilik asitin halojenasyonunu içeren kimyasal bir dönüşümdür. Bu reaksiyonun gerçekleşmesi için α karbonunun en az bir proton taşıması gerekir. Reaksiyon, Alman kimyagerler Carl Magnus von Hell (1849-1926) ve Jacob Volhard (1834-1910) ile Rus kimyager Nikolay Zelinski'nin (1861-1953) adını almıştır.

<span class="mw-page-title-main">Stiren</span>

Stiren, kimyasal formülü C6H5CH=CH2 olan organik bir bileşiktir. Bu benzen türevi, renksiz yağlı bir sıvıdır, ancak eski numuneler sarımsı görünebilir. Bileşik kolayca buharlaşır ve tatlı bir kokuya sahiptir, ancak yüksek konsantrasyonlar daha az hoş bir kokuya sahiptir. Stiren, polistirenin ve birkaç kopolimerin öncüsüdür. 2010'da yaklaşık 25 milyon ton stiren üretildi ve bu miktar 2018'de yaklaşık 35 milyon tona yükseldi.

<span class="mw-page-title-main">Diklorokarben</span>

Diklorokarben (karbon diklorür, diklorometilen, IUPAC: diklorometiliden) kimyasal formülü CCl2 olan reaktif ara maddedir. Bu kimyasal tür izole edilmemiş olmasına rağmen, organik kimyada kloroformdan üretilen yaygın bir ara maddedir. Bu bükülmüş diamanyetik molekül hızla diğer bağlara girer.

<span class="mw-page-title-main">Hermann Kolbe</span> Alman kimyager

Adolph Wilhelm Hermann Kolbe modern organik kimyanın doğuşuna büyük katkıda bulunan kimyagerlerden biridir ve Marburg ve Leipzig'de profesörlük yapmıştır. Sentez terimini kimyasal bağlamda ilk uygulayan Kolbe oldu ve organik madde asetik asidin karbon disülfürden sentezi yoluyla vitalizmin felsefi ölümüne katkıda ve aynı zamanda yapısal teorinin gelişmesine de katkıda bulundu. Bu, "radikaller" fikrinde yapılan değişiklikler, ikincil ve üçüncül alkollerin varlığının doğru tahmin edilmesi ve karboksilat tuzlarının Kolbe elektrolizi, aspirin hazırlanmasındaki Kolbe-Schmitt reaksiyonu ve Kömbe nitrik sentezi aracılığıyla ortaya çıkan organik reaksiyon dizisi yoluyla yapılmıştı. Wöhler ve Bunsen ile yaptığı çalışmalardan sonra Kolbe, Londra'da çalışarak kimyanın erken uluslararasılaşmasına dahil oldu.

<span class="mw-page-title-main">Hekzakloropropen</span>

Hekzakloropropen, CCl3CCl=CCl2 doğrusal formülüne sahip bir klor ve karbon bileşiğidir. Oda sıcaklığında renksiz bir sıvıdır. İnsanlar için toksiktir.

<span class="mw-page-title-main">Halojenli çözücüler listesi</span> Vikimedya liste maddesi

Bu liste, tarihî veya aktif güncel kullanım durumu fark etmeksizin sanayi, laboratuvar ve ev ortamlarında kullanılan yaygın halojenli çözücüleri sıralar. Aşağıdaki tabloda verilen kullanımları maddenin yalnızca çözücü olarak kullanıldığı alanları verir, daha fazla bilgi için verilen maddenin sayfasına bakınız.

<span class="mw-page-title-main">Oksazolin</span>

Oksazolin, C
3
H
5
NO
formülüne sahip beş üyeli bir heterosiklik organik bileşiktir. Karbon ve/veya azot üzerinde, hidrojen olmayan ornatıklar içeren, oksazolinler adı verilen bir bileşik ailesinin ebeveynidir. Oksazolinler, oksazolidinlerin doymamış analoglarıdır ve N ve O'nun doğrudan bağlandığı izoksazolinlerle izomeriktirler. Çift bağın konumuna bağlı olarak iki oksazolin izomeri bilinmektedir.

Wohl-Ziegler reaksiyonu bir N- bromosüksinimid ve bir radikal başlatıcı kullanılarak hidrokarbonların alilik veya benzilik bromlamasını içeren bir kimyasal reaksiyondur.