İçeriğe atla

Tvistan

Tvistan
Skeletal formula
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı
Trisiklo[4.4.0.03,8]dekan
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
1919499; 2232311
ChEBI
ChemSpider
UNII
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1/C10H16/c1-2-8-6-9-3-4-10(8)5-7(1)9/h7-10H,1-6H2
  • C1CC2CC3CCC2CC13
Özellikler
Kimyasal formülC10H16
Molekül kütlesi136,23 g mol−1
Erime noktası163 ila 1.648 °C (325 ila 2.998 °F; 436 ila 1.921 K)[1]
Yapı
D2
Dipol momenti 0 D
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Tvistan (IUPAC adı: trisiklo [4.4.0.0 3,8] dekan), bir bir organik bileşiktir ve C10H16 formülü ile gösterilir. Bir sikloalkandır ve en basit diamondoid olan adamantanın izomeridir ve aynı adamantan gibi çok uçucu değildir. Tvistan, halkalarının "büküm teknesi" olarak bilinen sikloheksan konformasyonuna kalıcı olarak zorlanması sebebiyle (twist: bükmek) adlandırıldı. Bileşik ilk olarak 1962'de Whitlock tarafından rapor edilmiştir.

Sentezi

Tvistane çeşitli şekillerde sentezlenmiştir. Orijinal 1962 yöntemi bir bisiklo [2.2.2] oktan çerçevesine dayanıyordu. 1967 tarihli bir yayın, bir cis - dekalin diketonun molekül içi aldol yoğunlaşması ile ilgilidir. Basketan hidrojenlendiğinde oluşur.

Simetrisi

Tvistan'daki tek simetri işlemi döndürmedir ve sol resimde gösterildiği gibi üç adet 2 katlı eksen vardır. Bu nedenle, tvistan nokta grubu D2'dir. Tvistan'da dört stereo merkez olmasına rağmen, sadece iki enantiyomer olarak bulunur. Bunun nedeni C2-ekseni boyunca simetrik olmasıdır.

Politvistan

Politvistan, gerçek sentezi bekleyen tvistan birimlerinin birleştiği varsayımsal bir polimeridir.

Kaynakça

  1. ^ Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi; bw isimli refler için metin sağlanmadı (Bkz: )
  • Quinkert, Gerhard; Egert, Ernst; Griesinger, Christian; trans. Andrew Beard (1996), Aspects of Organic Chemistry: Structure, Basel, Switzerland: Helvetica Chimica Acta, s. 107, ISBN 3-906390-15-2, erişim tarihi: 9 Aralık 2008 
  • Beyer, Hans; Walter, Wolfgang; trans. Douglas Lloyd (1997), Organic Chemistry, Horwood Publishing, s. 416, ISBN 1-898563-37-3, 22 Aralık 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi, erişim tarihi: 9 Aralık 2008 
  • Ho, Tse-Lok (1995), Symmetry: A Basis for Synthesis Design, Wiley-IEEE, s. 69, ISBN 0-471-57376-0, erişim tarihi: 10 Aralık 2008 
  • Kalsi, P. S. (2005), Stereochemistry Conformation and Mechanism, New Age Publishers, s. 94, ISBN 81-224-1564-4, erişim tarihi: 10 Aralık 2008 
  • Tricyclo[4.4.0.03.8]Decane H. W. Whitlock Journal of the American Chemical Society 1962 84 (17), 3412-3413 DOI:10.1021/ja00876a047
  • A new synthesis of twistane Jean Gauthier, Pierre Deslongchamps Canadian Journal of Chemistry, 1967, 45(3): 297-300, DOI:10.1139/v67-052
  • Classics in Hydrocarbon Chemistry: Syntheses, Concepts, Perspectives Henning Hopf 978-3-527-29606-4. 2000
  • Barua, S. R., Quanz, H., Olbrich, M., Schreiner, P. R., Trauner, D. and Allen, W. D. (2014), Polytwistane. Chem. Eur. J., 20: 1638–1645. DOI:10.1002/chem.201303081
  • A step toward polytwistane: synthesis and characterization of C2-symmetric tritwistane Martin Olbrich, Peter Mayer and Dirk Trauner Org. Biomol. Chem., 2014,12, 108-112 DOI:10.1039/C3OB42152J
  • Synthetic Studies toward Polytwistane Hydrocarbon Nanorods Martin Olbrich, Peter Mayer, and Dirk Trauner The Journal of Organic Chemistry Article ASAP 2014 DOI:10.1021/jo502618g
  • Calculated Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Polytwistane and Related Hydrocarbon Nanorods Boris Maryasin, Martin Olbrich, Dirk Trauner and Christian Ochsenfeld J. Chem. Theory Comput., 2015,11(3), 1020-1026 DOI:10.1021/ct5011505

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Fenol</span>

Fenol, benzen halkasına hidroksil bağlanmasıyla oluşan kimyasal bileşiktir. Saf hâlde, renksiz veya beyazdan hafifçe pembeye çalan renkte kristal katı şeklindedir. Tatlımsı, buruk bir kokuya sahip fenollerin tespit limiti havada 40 ppb, suda ise 1-8 ppm'dir. Suya kıyasla çok yavaş buharlaşır, suda orta dereceli bir çözünürlüğe sahiptir ve oldukça yanıcıdır.

<span class="mw-page-title-main">Elias James Corey</span> Amerikalı kimyager

Elias James "E.J." Corey (12 Temmuz 1928) Amerikalı organik kimyacı. 1990 yılında "organik sentez üzerine geliştirdiği teori ve metodolojilerden dolayı Nobel Kimya Ödülü'nü kazanmıştır. Yaşayan en büyük kimyagerlerden biridir. Çok sayıda sentetik reaktifler, metodolojiler geliştirmiş ve organik sentez biliminin gelişmesine katkıda bulunmuştur.

<span class="mw-page-title-main">Kripton diflorür</span> kimyasal bileşik

Kripton diflorür, KrF2 kripton ve florun oluşturduğu kimyasal bileşiktir. Keşfedilen ilk kripton bileşiği olan kripton diflorür uçucu renksiz bir katıdır. KrF2'nin yapısı lineerdir ve Kr-F mesafesi 188,9 pm'dir. Güçlü Lewis asitleri ile reaksiyona girerek KrF+ ve Kr2F3+ katyon tuzlarını oluşturur. KrF2 en kolay ve en fazla üretilebilen kripton bileşiğidir. Oldukça güçlü bir oksitleyici ajan olan kripton diflorür, ksenonu ksenon hekzaflorüre veya iyotu iyot pentaflorüre dönüştürebilme kabiliyetine sahiptir. Bu oksidant özelliği ile florürleri ve altını oksitlemede kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Robert Woodward</span> Amerikalı kimyager (1917 – 1979)

Robert Burns Woodward Amerikalı organik kimyager. Birçok kişi tarafından yirminci yüzyılın önde gelen organik kimyageri olarak kabul edilir. Özellikle karmaşık doğal ürünlerin sentezi ve moleküler yapılarının belirlenmesinde çok önemli katkılarda bulunmuştur. Sentezlediği organik bileşiklerin arasında kolesterol ve kortizon (1951), striknin (1954) ve B12 vitamini'de (1971) bulunur. Aynı zamanda kimyasal reaksiyonların teorik çalışmaları üzerine Roald Hoffmann ile yakın çalışmıştır. Woodward 1965 yılında "organik sentez ile ilgili başarıları için" Nobel Kimya Ödülü'ne layık görüldü.

<span class="mw-page-title-main">Alüminyum hidrür</span>

Alüminyum hidrür (ayrıca bilinen adıyla alan veya alüman), formülü AlH3 olan inorganik bileşik. Renksiz, piroforik ve katı bir maddedir. Araştırma laboratuvarlarının dışında nadiren karşılaşılmasına rağmen, alan ve türevleri organik sentezlerde indirgen madde olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Azulen</span> kimyasal bileşik

Azulen organik bir bileşiktir ve Naftalinin bir izomeridir. Naftalinin renksiz olmasına karşın, azulen koyu mavi bir renge sahiptir. İki terpenoid, vetivazulen (4,6-dimetil-2-izopropilazulen) ve guaiazulen (1,4-dimetil-7-izopropilazulen), bu özelliklere sahip azulen iskeletli maddeler, doğal olarak mantar pigmentlerinde, Peygamber ağacı yağında ve bazı deniz omugasızlarında bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Basketan</span> kimyasal bileşik

Basketan, C10H12 kimyasal formülüne sahip bir polisiklik alkandır. İsmini yapısının sepete benzerliğinden almıştır. Basketan ilk olarak 1966'da bağımsız olarak Masamune ve Dauben ile Whalen tarafından sentezlenmiştir.

<span class="mw-page-title-main">Hipofloröz asit</span>

Hipofloröz asit, kimyasal formül HOF, florun bilinen tek oksoasididir. Hipofloritlerde oksijenin oksidasyon durumu 0'dır. Aynı zamanda katı olarak izole edilebilen tek hipohaloid asittir. HOF, suyun, hidrojen florür, oksijen diflorür, hidrojen peroksit, ozon ve oksijen üreten flor ile oksidasyonunda bir ara maddedir. HOF oda sıcaklığında patlayıcıdır, HF ve O2 oluşturur:

2 HOF → 2 HF + O2
<span class="mw-page-title-main">Fülminik asit</span>

Fülminik asit, HCNO moleküler formülünü içeren kimyasal bir bileşiktir. Gümüş tuzu, 1798'de, gümüş nitrik asit içinde eritildiyse ve şarabın ruhuna eklenen çözeltinin, beyaz, oldukça patlayıcı bir toz elde edildiğini tespit eden Luigi Valentino Brugnatelli tarafından keşfedildi. 1800'de Edward Charles Howard da gümüş tuzu üretti ve daha sonra 1824'te Justus von Liebig tarafından araştırıldı. Howard ayrıca, 1799'da, Brugnatelli'nin işleminde gümüş yerine gümüş cıvası olan cıva tuzunu yarattı. Organik bir asit ve gümüş tuzu 1825'te Friedrich Wöhler tarafından keşfedilen izosiyanik asit izomeridir. Serbest asit ilk olarak 1966'da izole edildi.

<span class="mw-page-title-main">2-Piridon</span>

2-Piridon, C5H4NH(O) formülüne sahip organik bir bileşiktir. Renksiz bir katıdır. Hidrojen bağlı dimerler oluşturduğu iyi bilinmektedir ve tautomerler olarak var olan bir bileşiktir.

<i>The Journal of Organic Chemistry</i> dergi

The Journal of Organic Chemistry, JOC veya J. Org Chem. olarak da bilinen, organik ve biyo-organik kimyanın tüm dallarında teorik ve pratik özgün çalışmalara yer veren hakemli bilimsel dergi. Yılda 24 sayı ile Amerikan Kimya Derneği yayın kolu tarafından yayınlanmaktadır. Dergi Atıf Raporlarına göre, derginin 2017 etki faktörü 4.805'tir ve organik kimya alanında en çok atıf alan dergidir. Web of Knowledge'a göre dergiden on bir makale, 1.000'den fazla alıntı aldı ve en çok alıntı yapılan makale 7.967 alıntı aldı. Mevcut Genel Yayın Yönetmeni Yale Üniversitesi'nden Scott J. Miller'dır.

<span class="mw-page-title-main">Kloroplatinik asit</span> inorganik bileşik

Kloroplatinik asit (hekzakloroplatinik asit olarak da bilinir), [H3O]2[PtCl6](H2O)x (0≤x≤6) formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Kırmızı bir katı, genellikle sulu bir çözelti olarak önemli bir platin kaynağıdır. Genellikle kısaca H2PtCl6 olarak yazılsa da, hekzakloroplatinat anyonunun (PtCl62-) hidronyum (H3O+) tuzudur. Hekzakloroplatinik asit oldukça higroskopiktir.

<span class="mw-page-title-main">Neopentan</span> kimyasal bileşik

2,2-dimetilpropan olarak da adlandırılan neopentan, beş karbon atomlu çift dallı zincirli bir alkandır. Neopentan, oda sıcaklığında ve basıncında yanıcı bir gazdır, soğuk bir günde, bir buz banyosunda veya daha yüksek bir basınca sıkıştırıldığında oldukça uçucu bir sıvıya dönüşebilir.

<span class="mw-page-title-main">Tropinon</span>

Tropinon, bir alkaloiddir. Atropinin sentetik habercisi olarak 1917 yılında, Robert Robinson tarafından sentezlenmesiyle I. Dünya Savaşı sırasında az bulunan bir malzeme olarak ün kazanmıştır. Tropinon, kendisi gibi birer alkaloid olan kokain ve atropin ile aynı tropan çekirdek yapısını paylaşır. pH 7,3 'te karşılık gelen konjuge asidi, tropiniumon olarak bilinir.

Organik sentez, kimyasal sentezin özel bir dalıdır ve organik bileşiklerin kasıtlı olarak yapılandırılmasıyla ilgilidir. Organik moleküller genellikle inorganik bileşiklerden daha karmaşıktır ve sentezleri organik kimyanın en önemli dallarından biri haline gelmiştir. Genel organik sentez alanı içinde birkaç ana araştırma alanı vardır: tam sentez, yarı sentez ve metodoloji.

Bu liste maddesi, Kraliyet Kimya Topluluğu tarafından yayımlanan dergileri listeler.

<span class="mw-page-title-main">Şarap kimyası</span>

Şarap, pH değeri 4 civarında olan hidro-alkolik bir çözelti içindeki kimyasal bileşiklerin karmaşık bir karışımıdır.

<span class="mw-page-title-main">Morten Meldal</span> Danimarkalı kimyager

Morten Peter Meldal Danimarkalı bir kimyager ve Nobel Kimya Ödülü sahibi bilim insanı. Kopenhag, Danimarka'daki Kopenhag Üniversitesi'nde kimya profesörüdür. En çok Valery V. Fokin ve K. Barry Sharpless ile aynı anda ancak onlardan bağımsız olarak çalıştığı CuAAC-click reaksiyonunu geliştirmesiyle tanınmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Baldwin kuralları</span>

Baldwin'in organik kimyadaki kuralları, alisiklik bileşiklerde halka kapanma reaksiyonlarının göreceli olumlu yönlerini özetleyen bir dizi kılavuzdur. İlk olarak 1976'da Jack Baldwin tarafından önerildi.

Mary Peters Fieser, kocası Louis Fieser ile birlikte yazdığı birçok kitapla tanınan Amerikalı kimyagerdir.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.