İçeriğe atla

Tropan alkaloidleri

Tropan alkaloidlerinin çekirdeğini oluşturan tropanın kimyasal yapısı

Tropan alkaloidleri, kimyasal yapılarında bir tropan halkası içeren bir bisiklik [3.2.1] alkaloidler ve ikincil metabolitler sınıfıdır.[1] Tropan alkaloidleri, Solanaceae bitki ailesinin birçok üyesinde doğal olarak bulunur. Bazı tropan alkaloidleri farmakolojik özelliklere sahiptir ve antikolinerjik veya uyarıcı olarak işlev görebilir.

Sınıflandırma

Antikolinerjikler

Antikolinerjik ilaçlar[2] ve delirantlar :

Her üç asetilkolin inhibe edici kimyasal da, yapraklarda, gövdede, çiçeklerde değşen miktarlarda bulunabilir. Aynısı, Solanaceae'nin Solanoideae alt ailesine ait diğer birçok bitki için de geçerlidir, alkaloidler özellikle yapraklar ve tohumlarda yoğunlaşmıştır. Bununla birlikte, alkaloidlerin konsantrasyonu, yapraktan yaprağa ve tohumdan tohuma bile büyük ölçüde değişebilir.[3][4]

Uyarıcılar

Uyarıcılar ve kokainle ilgili alkaloidler:

  • Koka bitkisinden kokain (Erythroxylum coca)
  • Kokainin öncüsü ve metaboliti olan ekgonin
  • Bir kokain metaboliti olan benzoilekgonin
  • Koka bitkisinden (Erythroxylum coca) hidroksitropakain
  • Koka bitkisinden (Erythroxylum coca) Methylecgonine cinnamate

Diğerleri

  • Catuaba, infüzyon ya da kuru ekstre yapılmış Erythroxylum vaccinifolium'dan
  • Scopine

Tropan alkaloidlerinin sentetik analogları da feniltropanlardır. Tanıma göre alkaloid olarak kabul edilmezler.

Biyosentez

Tropan alkaloidlerin biyosentezi, yüksek fizyolojik aktivitelerinin yanı sıra bisiklik tropan çekirdeğin varlığı nedeniyle yoğun ilgi çekmiştir.[5]

Tropan alkaloid kokainin biyosentez yolundaki son aşamalar.

Kaynakça

  1. ^ O’Hagan (2000). "Pyrrole, pyrrolidine, pyridine, piperidine and tropane alkaloids (1998 to 1999)". Natural Product Reports. 17 (5): 435-446. doi:10.1039/a707613d. 
  2. ^ Grynkiewicz. "Tropane alkaloids as medicinally useful natural products and their synthetic derivatives as new drugs". Pharmacological reports : PR. 60 (4): 439-63. PMID 18799813. 
  3. ^ The Biology and Taxonomy of the Solanaceae edited by Hawkes, J.G., Lester, R.N. and Skelding, A.D. (Linnean Society Symposium Series Number 7) Published for the Linnean Society of London by Academic Press 1979 0-12-333150-1
  4. ^ Eich, Prof. Dr. Eckhart, 2008, Solanaceae and Convolvulaceae : Secondary Metabolites - Biosynthesis, Chemotaxonomy, Biological and Economic Significance (A Handbook) pub. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 978-3-540-74541-9.
  5. ^ Leete (1990). "Recent Developments in the Biosynthesis of the Tropane Alkaloids1". Planta Medica. 56 (4): 339-352. doi:10.1055/s-2006-960979. PMID 2236285. 

İlgili Araştırma Makaleleri

Ergot veya ergot mantarı Claviceps cinsine ait bir mantar grubudur.

<span class="mw-page-title-main">Kokain</span> Uyuşturucu madde

Kokain veya bilimsel adıyla benzoilmetilekgonin, koka bitkisinin yapraklarından elde edilen kristalize tropan bir alkaloid. Kelime "coca"ya "-in" eki getirilmesiyle türetilmiştir. Bu madde merkezî sinir sistemi üzerine uyuşturucu, uyarıcı ve iştahın bastırılması gibi etkiler yapar. Özellikle dopamin, noradrenalin ve serotonin geri-alınım engelleyicisidir ve bu yollarla mezolimbik yolu etkileyerek bağımlılık yapmaktadır. Yine de özellikle bölgesel anestezide, çocuklarda bile, göz, burun ve boğaz ameliyatlarında kullanılan bir ilaç olmuştur. Günümüzde ise yerini daha az yan etkisi olan prokain (novokain) gibi ilaçlar almıştır. Prokain kokainden oldukça daha az zehirli olup, bağımlılık etkisi daha düşüktür.

<span class="mw-page-title-main">Koka ağacı</span> 1-2 metre boyunda çalı tipli bir ağaççık.

Koka ağacı, Erythroxylaceae (kokaağacıgiller) familyasından Güney Amerika kökenli, 1-2 metre boyunda çalı tipli bir ağaççık. İki alt türü bulunur. Kuzeybatı Arjantin, Bolivya, Peru, Ekvador ve Kolombiya'da, bu bölgelerin bazılarında yasa dışı olsa bile, ekonomik olarak yetiştiriciliği yapılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Farmakognozi</span> Doğal kaynakları olası bir ilaç ham maddesi olarak inceleyen bilim dalı

Farmakognozi, tıbbi bitkilerin ve diğer doğal maddelerin olası bir ilaç kaynağı olarak incelenmesidir. Amerikan Farmakognozi Derneği, farmakognoziyi "doğal kaynaklı ilaçların, etkin maddelerin veya potansiyel ilaçların ya da potansiyel etkin maddelerin fiziksel, kimyasal, biyokimyasal ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi ve bunun yanı sıra doğal kaynaklardan yeni ilaçların araştırılması" olarak tanımlar.

<span class="mw-page-title-main">Madde bağımlılığı</span>

Madde bağımlılığı, uyutucu-uyarıcı-keyif verici psikotrop maddelere bağımlı olma durumudur. Bu maddeler, halk dilinde uyuşturucu olarak bilinirler ve bu maddeler merkezi sinir sistemini doğrudan etkileyen kimyasallardır. 4 ana grupta toplanırlar;

  1. Uyarıcı maddeler,
  2. Uyutucu/uyuşturucu maddeler,
  3. Halüsinojenler,
  4. Uçucular
  5. Tütün ürünleri
  6. Alkol içeren ürünler,
  7. Enerji içeceği
<i>Mandragora</i>

Mandragora (Adamotu), Solanaceae familyasına bağlı bir bitki cinsidir.

<span class="mw-page-title-main">Alkaloid</span>

Alkaloidler, yapılarında en az bir azot atomu içeren, doğal olarak meydana gelen ve bazik özellikteki bir organik kimyasal bileşikler sınıfıdır. Ancak bu sınıf içerisinde nötr ve hatta zayıf asidik özellikler gösteren bileşikler de yer almaktadır. Benzer yapıdaki bazı sentetik bileşikler de alkaloid olarak adlandırılabilir. Karbon, hidrojen ve azota ek olarak alkaloidler oksijen ve kükürt de ihtiva edebilirler. Daha nadir olmakla birlikte yapısında fosfor, klor ve brom taşıyanlarına da rastlanabilir.

<span class="mw-page-title-main">Güzelavrat otu</span>

Güzelavrat otu, patlıcangiller familyasına ait çok yıllık otsu bir bitkidir. "Atropin" maddesi bu bitkinin halüsinojenik özellikleri olan oldukça zehirli yemişleri boyunca olan yapraklarından elde edilir.

<span class="mw-page-title-main">Trikom</span> belirli bitkiler ve bazı protistlerde bulunan tüyümsü çıkıntılar

Trikom belirli bitkiler ve bazı protistlerde bulunan tüyümsü çıkıntılar. Bunların görevleri ve yapıları oldukça değişkendir. Canlı tüyler olarak da adlandırıldıkları veya tanımlandıkları olur. Bitkilerde görülen trikom, bitkilerin farklı bölgelerinde farklı işlevler için bulunabilir. Cyanophyta alglerinin ipliklerine trikom adı verilir

İkincil metabolit, canlının normal büyüme, gelişme ve üremesinde doğrudan bulunmayan organik bileşik türüdür. Birincil metabolitten farklı olarak ikincil metabolit eksikliğinde ani ölüm gerekleşmez. İkincil metabolit sıklıkla filogenetik grubundan dar bir küme tarafında kısıtlanır. İkincil metabolit bitkinin otçulluğa karşı savunmasında ve türler arası savunmasında önemli bir rol oynar. İnsanlar ikincil metabolitleri ilaç, tatlandırıcı ve uyuşturucu olarak kullanırlar.

<span class="mw-page-title-main">Alan R. Battersby</span> İngiliz kimyager

Sir Alan Rushton Battersby, B12 vitamininin biyosentezindeki kimyasal reaksiyon ara ürünleri ve enzimlerin reaksiyon mekanizmalarını tanımlayan İngiliz organik kimyacıydı.

<span class="mw-page-title-main">Convolvulaceae</span> Çiçekli bitkilerin Solanales takımına bağlı bir familyası

Convolvulaceae, Tarlasarmaşığıgiller, Çitsarmaşığıgiller, Kahkahaçiçeğigiller veya Gündüzsefasıgiller; Solanales takımına ait, yaklaşık 58 cins ve 1.880 tür ile temsil edilen, tropikler ve ılıman kuşak başta olmak üzere dünya çapında yayılış gösteren; tatlı patates, cinsaçı ve tarla sarmaşığı gibi bitkileri içeren, bir çiçekli bitki familyasıdır.

<span class="mw-page-title-main">Higrin</span> Kimyasal bileşke

Higrin, esas olarak koka yapraklarında bulunan bir pirolidin alkaloididir. İlk olarak 1889'da Carl Liebermann tarafından koka bitkisi içinde kokaine eşlik eden bir alkaloid olarak izole edildi. Higrin, keskin bir tada ve kokuya sahiptir, koyu sarı bir yağ olarak ekstrakte edilir.

<span class="mw-page-title-main">Tropinon</span>

Tropinon, bir alkaloiddir. Atropinin sentetik habercisi olarak 1917 yılında, Robert Robinson tarafından sentezlenmesiyle I. Dünya Savaşı sırasında az bulunan bir malzeme olarak ün kazanmıştır. Tropinon, kendisi gibi birer alkaloid olan kokain ve atropin ile aynı tropan çekirdek yapısını paylaşır. pH 7,3 'te karşılık gelen konjuge asidi, tropiniumon olarak bilinir.

<span class="mw-page-title-main">Pirolizidin alkaloidleri</span>

Pirolizidin alkaloidleri (PA), doğal olarak bitkiler tarafından otçullara karşı bir savunma mekanizması olarak üretilen ve temel olarak pirolizidinin kimyasal yapısında olan alkaloidlerdir. 6.000'den fazla bitkide 660'tan fazla PA ve PA N-oksit tanımlanmıştır ve bunların yaklaşık yarısı hepatotoksisite sergilemektedir. Boraginaceae, Asteraceae, Orchidaceae ve Fabaceae familyalarındaki bitkilerde sıklıkla bulunurlar; Convolvulaceae, Poaceae ve Lamiaceae'deki en az bir türde bulunmaktadırlar. Dünyadaki çiçekli bitkilerin % 3'ünün pirolizidin alkaloidleri içerdiği tahmin edilmektedir. Bal, tahıllar, süt, sakatat ve yumurta pirolizidin alkaloidleri içermektedir.

Ergolin, yapısal iskeleti ergolin türevleri veya ergolin alkaloidleri olarak adlandırılan çeşitli alkaloidlerde bulunan kimyasal bir bileşiktir. Biri ergin olan ergolin alkaloidleri temelde ergot mantarı ile karakterizedir. Bunlardan bazıları, istemsiz kas hareketleri ve kangren ile karakterize bir form alabilen ergotizm durumuyla ilişkilendirilir. Öyle bile olsa, birçok ergolin alkaloidinin klinik olarak yararlı olduğu bulunmuştur.

<i>Ipomoea tricolor</i>

Ipomoea tricolor, Meksika gündüz sefası veya gündüz sefası, Yeni Dünya tropiklerine özgü olan ve başka yerlerde yaygın olarak yetiştirilen ve natüralize olmuş, Convolvulaceae ailesindeki çiçekli bir bitki türüdür. Otsu, tek yıllık veya çok yıllık tırmanıcı asmalardır ve 2-4 metre uzunluğa ulaşabilirler. Yapraklar spiral olarak düzenlenmiştir. Çiçekler trompet şeklindedir, 4–9 cm çapındadırlar, genellikle orta kısmı beyaz ila altın sarısı olan mavi renkli çiçeklerdir.

<i>Solanum seaforthianum</i>

Solanum seaforthianum, Brezilya itüzümü, tropikal Güney Amerika'ya özgü, Solanaceae ailesinin çiçek açan yaprak dökmeyen, bir asmasıdır. Solanum cinsinin bir üyesi olarak domates ve patates gibi bitkilerle ilgilidir. Dört ila yedi yapraklı kümeler ile karakterizedir ve yeterli yer verilirse 6 metre (20 ft) yüksekliğe kadar tırmanabilir. Yıldız şeklindeki mor çiçeklenme kümeleri ve ardından çıkan kırmızı misket büyüklüğünde meyveleri ile yazın ortasından sonuna kadar çiçek açar. Bitki yüksek ısıya dayanıklıdır, ancak don koşullarına tahammül edemez. Bu tür mütevazı miktarlarda atropin ve skopolamin gibi çeşitli tropan alkaloidleri içerir ve hafif toksik ve yenmez olarak kabul edilmelidir. Glikoalkaloid içeriğine atfedilen S. seaforthianum özleri ve fraksiyonları, umut verici mollussisidal ve şistozomisidal aktiviteler sergilenmiştir.

Antikolinerjikler, merkezi ve periferik sinir sistemindeki sinapslarda asetilkolin (ACh) adı verilen nörotransmitterin etkisini bloke eden bir madde grubudur.

<span class="mw-page-title-main">Deliriant</span>

Deliriantlar halüsinojen maddelerin bir alt sınıfıdır. Terim, 1980'lerin başında bu maddeleri LSD gibi psikedeliklerden ve ketamin gibi dissosiyatiflerden, deliryuma neden olan birincil etkilerinden dolayı ayırmak için icat edildi. Terim genel olarak nörotransmitter asetilkolinin fonksiyonunu inhibe eden maddeler olan antikolinerjik ilaçları ifade eder. Deliriantların yaygın örnekleri arasında Datura ve Brugmansia cinsi bitkilerin yanı sıra önerilenden daha yüksek dozlarda difenhidramin (Benadryl) yer alır. Solanaceae familyasınınki gibi bazı bitki deliriantları, özellikle Amerika'daki bazı yerli kültürler tarafından, geçiş törenleri, kehanet veya atalarla iletişim kurma gibi gelenekler veya ritüeller için değişik şuur hallerine ulaşmak için kullanılmıştır. Uzun kullanım geçmişine rağmen deliriantlar, davranışsal ve nörolojik etkileri açısından halüsinojenlerin hakkında en az çalışılan sınıfıdır.