İçeriğe atla

Trinitrotoluen

Başlığın diğer anlamları için TNT sayfasına bakınız.
Trinitrotoluen
katı trinitrotoluen
Adlandırmalar
IUPAC adı
2,4,6-Trinitrotoluen
Diğer adlar
2,4,6-Trinitrometilbenzen
2,4,6-Trinitrotoluol
2-Metil-1,3,5-trinitrobenzen
TNT, Tolit, Trilit, Trinitrotoluol, Trinol, Tritol, Tritolol, Triton, Trotol, Trotil
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
Kısaltmalar TNT
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.003.900 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 204-289-6
KEGG
RTECS numarası
  • XU0175000
UNII
UN numarası0209 – Kuru veya < %30 suyla ıslatılmış
0388, 0389 – Trinitrobenzen, hekzanitrostilben ile karışımlar
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3 
    Key: SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3
  • InChI=1/C7H5N3O6/c1-4-2-3-5(8(11)12)7(10(15)16)6(4)9(13)14/h2-3H,1H3
    Key: FPKOPBFLPLFWAD-UHFFFAOYAR
  • Cc1c(cc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Özellikler
Kimyasal formülC7H5N3O6
Molekül kütlesi227,13 g mol−1
Görünüm Soluk sarı katı. Gevşek "iğneler", eriyik dökümden önce pul veya priller halinde. Bir kovana dökümü yapıldıktan katı bir blok.
Yoğunluk1.654 g/cm3
Erime noktası80.35 °C
Kaynama noktası240 °C (bozunur)[2]
Çözünürlük (su içinde) 0.13 g/L (20 °C)
Çözünürlük (eter, aseton, benzen, piridin içinde) çözünür
Buhar basıncı0.0002 mmHg (20°C)[1]
Patlayıcı verileri
Şok duyarlılığı Duyarsız
Sürtünme duyarlılığı 353 N’a duyarsız
Patlama hızı6900 m/s
REFaktörü1.00
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS01: Patlayıcı GHS06: Zehirli GHS08: Sağlığa zararlı GHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğü TEHLİKE
Tehlike ifadeleri H201, H301, H311, H331, H373, H411
Önlem ifadeleri P210, P273, P309+P311, P370+P380, P373, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 4: Normal atmosferik basınç ve sıcaklıkta hızla veya tamamen buharlaşır veya havada hızla dağılır ve kolayca yanar. Alevlenme noktası 23 °C'nin altındadır (73 °F). Örnek: PropanKararsızlık 4: Normal sıcaklık ve basınçta kolayca patlama veya patlayıcı çözünme yeteneğine sahiptir. Örnek: NitrogliserinÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
4
4
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
795 mg/kg (sıçan, oral)
660 (fare, oral)[3]
500 mg/kg (tavşan, oral)
1850 mg/kg (kedi, oral)[3]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 1.5 mg/m3 [deri][1]
REL (tavsiye edilen) TWA 0.5 mg/m3 [deri][1]
IDLH (anında tehlike) 500 mg/m3[1]
Güvenlik bilgi formu (SDS) ICSC 0967
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
Pikrik asit
Hekzanitrobenzen
2,4-Dinitrotoluen
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Trinitrotoluen (TNT) veya daha özel olarak 2,4,6-trinitrotoluen, C6H2(NO2)3CH3 formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Bu sarı katı bazen kimyasal sentezde bir reaktif olarak kullanılsa da, daha çok uygun kullanım özelliklerine sahip bir patlayıcı madde olarak bilinmektedir. TNT'nin patlayıcı verimi, bombaların standart karşılaştırmalı kuralı ve patlayıcıların yıkıcılığı olarak kabul edilir. Kimyada, TNT yük transfer tuzları üretmek için kullanılır.

Tarihi

TNT, ilk kez 1863 yılında Alman kimyager Joseph Wilbrand tarafından sentezlendi. Uzun yıllar boyunca patlayıcı özelliği keşfedilmeyen TNT, boyar madde olarak kullanıldı. TNT’nin patlayıcı özelliğinin keşfiyle birlikte önce 1902 yılında Almanlar, 1907'de de İngilizler tarafından kullanıldı. Bileşik, günümüzde yaygın şekilde kullanılır.

Sentezi

TNT, üç adımda sentezlenir. İlk adımda toluen, sülfürik ve nitrik asit karışımı bir çözeltide nitrolanarak MNT (mononitrotoluen) sentezlenir. Bu çözeltideki nitrik asit nitrolama için gerekli nitro grubunu sağlarken, sülfürik asit katalizör görevi görür. MNT tekrar nitrolanıp dinitrotoluene (DNT) dönüştürüldükten sonra üçüncü bir nitrolama ile TNT elde edilir.

Fiziksel ve kimyasal özellikleri

Trinitrotoluen 80,6 °C'de erir ve donduğunda iğne gibi renksiz kristaller meydana getirir. Alkol, aseton, benzin ve toluende çözünürken suda çözünmez. Suda çözünmeme ve suyu soğurmama özellikleri, nemli ortamlarda kullanımını kolaylaştırır. TNT, diğer güçlü patlayıcılar ile kıyaslandığında, görece kararlı bir bileşiktir.

TNT’nin patlama tepkimesi şöyledir;

2 C7H5N3O6 → 3 N2 + 5 H2O + 7 CO + 7 C

Tepkime ısıveren olmasına karşın aktivasyon enerjisi yüksektir.

Kullanım alanları

TNT, yaygın olarak bomba, mayın, torpido ve madenlerde patlayıcı madde olarak kullanılır. Top şekline getirildiğinde, patlama sırasındaki sıkışmaya karşı koyar. Şoka dayanıklılığı patlayıcının fiziksel hâliyle ilgilidir. Bu nedenden dolayı buharla eritilen ve sıvı olarak bomba biçiminde dökülen TNT, kristal TNT'ye nazaran şoka karşı daha az duyarlıdır.

Canlılar üzerine etkileri

TNT'nin tozu cildin, tırnakların, saçın ve mukozanın sararmasına, deriye değmesi ise kaşıntılı egzamaya sebep olur. Nefesle veya yutma ile vücuda girmesi mide rahatsızlıklarına, zehirlenmeye, bazı kimselerdeyse böbrek ve idrar yolları hastalıklarına, hatta komaya sebep olur. Birinci dünya Savaşı’nda TNT ile iç içe çalışan kadın cephane işçilerinin deri renklerinin sarardığı görülmüştür. Bu işçilere, derilerinin renginden dolayı “canary girls” (kanarya kızları) denir.[4]

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0641". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ^ 2,4,6-Trinitrotoluene 23 Şubat 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. inchem.org
  3. ^ a b "2,4,6-Trinitrotoluene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  4. ^ "Arşivlenmiş kopya". 10 Mart 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Mayıs 2008. 

Dış bağlantılar

Wikimedia Commons'ta Trinitrotoluen ile ilgili ortam dosyaları bulunmaktadır.

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Asit</span> kimyasal bir madde türü

Asit, pH derecesi 7'den düşük olup, değişen oranlarda yakıcı ve/veya aşındırıcı özelliğe sahip olan ve oldukça geniş kullanım alanına sahip kimyasal maddelere verilen isimdir. Suda çözündüklerinde hidrojen iyonu derişimini artırarak çözeltiyi asidik yapar. Mavi turnusol kâğıdının rengini kırmızıya çeviren asitlere eski Türkçede hamız veya ekşit denir.

<span class="mw-page-title-main">Azot</span> simgesi N ve atom numarası 7 olan element

Azot ya da nitrojen, simgesi N olan bir element olup atom numarası 7'dir. Renksiz, kokusuz, tatsız ve inert bir gazdır. Azot, dünya atmosferinin yaklaşık %78'ini oluşturur ve tüm canlı dokularında bulunur. Azot ayrıca, amino asit, amonyak, nitrik asit ve siyanür gibi önemli bileşikler de oluşturur.

<span class="mw-page-title-main">Patlayıcı madde</span> patlamaya neden olabilecek büyük miktarda potansiyel enerji içeren reaktif madde

Patlayıcı madde, hararet veya şok tesiri ile kimyasal değişikliğe uğrayan, yüksek derecede ısı, çok hacimde gaz meydana getiren, katı, sıvı veya gaz hâlindeki kimyasal maddelerdir.

<span class="mw-page-title-main">Nitrogliserin</span> kimyasal bileşik

Nitrogliserin nitrik asit esterinin oluşumuna uygun koşullar altında, en çok beyaz dumanlı nitrik asit ile gliserinin nitrolanmasıyla üretilen yoğun, renksiz, yağlı, patlayıcı sıvıdır. Kimyasal olarak, madde nitro bileşiğinden ziyade bir organik nitrat bileşiği olmasına rağmen, geleneksel adı genellikle daha fazla kullanılır. 1847'de icat edilen nitrogliserin, inşaat, yıkım ve madencilik endüstrilerinde kullanılan çoğunlukla dinamit gibi patlayıcı maddelerin üretiminde aktif bir bileşen olarak kullanılmaktadır. 1880'lerden beri, nitrogliserin ordu tarafından aktif bir bileşen ve kordit ve balistit gibi bazı katı itici yakıtlarda nitroselüloz için jelatinleştirici olarak kullanılmıştır.

<span class="mw-page-title-main">RDX</span>

RDX, gerçek adı siklotrimetilen-trinitramin olup saf RDX 204 °C'de eriyen ve 1.816 g/cm³ yoğunlukta olan bir patlayıcıdır. Bu patlayıcı için kullanılan RDX kısaltması, İngiliz menşeli olduğundan Royal Demolition Explosive kelimelerini ifade etmektedir. Patlayıcıların kısaltma halindeki isimleri genellikle kimyasal içeriklerinin kısaltması veya baş harfleri kullanılarak oluşturulmakla birlikte, II. Dünya Savaşı'nda patlayıcının kompozisyonunun Almanlar tarafından deşifre edilememesi için İngilizler tarafından bu şekilde kısaltılmıştır.

Toluen tinerin karakteristik kokusuna sahip renksiz, suda çözünmeyen bir sıvıdır. Toluen, bir fenil grubuna bağlı CH3'ten oluşan mono-substituent benzen türevidir. Bundan dolayı toluenin IUPAC sistematik adı metil benzendir. Toluen bir aromatik hidrokarbondur. Ayrıca TNT (trinitrotoluen) patlayıcı madde yapımında kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Fenol</span>

Fenol, benzen halkasına hidroksil bağlanmasıyla oluşan kimyasal bileşiktir. Saf hâlde, renksiz veya beyazdan hafifçe pembeye çalan renkte kristal katı şeklindedir. Tatlımsı, buruk bir kokuya sahip fenollerin tespit limiti havada 40 ppb, suda ise 1-8 ppm'dir. Suya kıyasla çok yavaş buharlaşır, suda orta dereceli bir çözünürlüğe sahiptir ve oldukça yanıcıdır.

<span class="mw-page-title-main">Sülfürik asit</span> Kimyasal Madde

Sülfürik(VI) asit ya da halk arasında bilinen ismi ile zaç yağı, H2SO4, güçlü bir mineral asididir. Olası kâşifi 8. yüzyıl simyacısı Cabir bin Hayyan tarafından yenime uğratıcı, renksiz ve yoğunluğu yüksek sıvı olarak tanımlanmıştır. Suda her konsantrasyonda çözünebilir. Büyük ölçüde korozif oluşu, güçlü asidik yapısından ve dehidrasyon özelliğinden kaynaklanmaktadır.

Nitrik asit, HNO3 kimyasal formülüne sahip oldukça aşındırıcı bir inorganik asittir. Kezzap olarak da bilinir. Saf hâldeki bileşik renksizdir. Ancak uzun süre bekleyen eski asitler azot oksitleri ve suya ayrışması nedeniyle sarı renge dönebilme özelliğindedirler. Piyasada bulunan nitrik asitlerin çoğu % 68'lik bir konsantrasyona sahiptir. Çözelti, %86'dan fazla HNO3 içerdiğinde, dumanlı nitrik asit olarak adlandırılır. Mevcut azot dioksit miktarına bağlı olarak, dumanlı nitrik asit ayrıca %86’nın üzerindeki konsantrasyonlarda kırmızı dumanlı nitrik asit veya %95’in üzerindeki konsantrasyonlarda beyaz dumanlı nitrik asit olarak tanımlanır.

<span class="mw-page-title-main">Gümüş nitrat</span>

Gümüş nitrat en önemli gümüş tuzudur. Renksiz ağır kristallerden oluşur. Tıpta dağlamak maksadıyla kullanılır ve antibakteriyel özelliği vardır. Bu özelliğinden dolayı siğil tedavisinde sıkça kullanılır. Ayrıca deriyi ve organik maddeleri karartmada tercih edilir. Deriyi kararttığından cehennem taşı ismini almıştır. Suda ve alkolde kolayca çözündüğünden birçok gümüş bileşiklerinin elde edilmesinde ilkel madde olarak kullanılır. En çok kullanıldığı yerler, başta fotoğrafçılık olmak üzere mürekkepler, saç boyası yapımı ve gümüş kaplamacılığıdır.bileşenleri gümüş ve nitrik asittir. Sentezi ise örnekteki formüle göre yapılır:

Ag + 2 HNO3 → AgNO3 + NO2 + H2O
<span class="mw-page-title-main">Pikrik asit</span>

Pikrik asit (O2N)3C6H2OH formülüne sahip bir organik bileşiktir. IUPAC adı 2,4,6-trinitrofenoldür (TNP). "Pikrik" adı, acı tadı yansıtan "acı" anlamına gelen Yunanca πικρός (pikros) kelimesinden gelir. En asidik fenollerden biridir. Diğer yüksek oranda nitratlanmış organik bileşikler gibi pikrik asit de patlayıcıdır, dolayısıyla birincil kullanımıdır. Aynı zamanda, tıpta (antiseptik, yanık tedavileri) ve boyar maddelerde kullanılmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Stifnik asit</span>

Stifnik asit veya 2,4,6-trinitro-1,3-benzendiol, hekzagonal kristallerden oluşmuş, sarı renkli bir astrenjan asittir. Boyar maddeler, pigmentler, mürekkepler, ilaçlar ve kurşun stifnat gibi patlayıcıların üretiminde kullanılır. Pikrik asite benzer şekilde düşük duyarlılığa sahip bir patlayıcı olsa da hızlıca ısıtıldığında patlar.

<span class="mw-page-title-main">Nitroselüloz</span>

Nitroselüloz selülozun nitrik asite veya nitrik asit ve başka bir asit (genellikle hidroklorik asit veya sülfürik asit karışımına veyahut başka güçlü bir nitrolama maddesine maruz bırakılıp, nitrolanmayla oluşan oldukça yanıcı bir bileşiktir. İlk önemli kullanım alanlarından biri, ateşli silahlarda itici yakıt olarak barutun yerini alan pamuk barutu olarak kullanılmasıdır. Ayrıca madencilik ve diğer uygulamalarda barutun yerini alarak düşük güçte patlayıcı madde olarak kullanıldı.

Nitrolama bir nitro grubunun organik kimyasal bileşik içine sokulması için genel bir kimyasal proses sınıfıdır. İfade daha genel olarak, ayrıca nitrogliserin sentezinde olduğu gibi alkoller ve nitrik asit arasında farklı nitrat esterleri oluşturma işlemine yanlış olarak uygulanır. Nitro bileşiklerinin ve nitratların ortaya çıkan yapısı arasındaki fark nitro bileşiklerindeki azot atomunun doğrudan oksijen olmayan bir atoma genel olarak da karbon veya başka azot atomuna bağlanmasıdır. Oysaki organik nitratlar olarak da adlandırılan nitrat esterlerinde, azot bir oksijen atomuna genellikle dolayısıyla da bir karbon atomu 'na bağlanır.

Nitronişasta nişastanın sülfürik asit ve nitrik asit karışımı ile nitrolama işlemi sonucunda elde edilen nitroselüloza benzer ikincil bir patlayıcı maddedir. Ürün soluk sarı bir tozdur. Parlama noktası 183 °C'dir. Esterleşme derecesine bağlı olarak, nitronişasta etanol ve eter karışımı, etanol ve asetonda tamamen çözünür .(% 6.4 azotun üzerinde). Diğer azot içeriklerinde, nitronişastası kısmen çözünür. Patlayıcı özellikler esterleşme derecesine bağlı olarak değişir. Yüksek oranda esterleştirilmiş nitronişastası, TNT veya pikrik asite benzer patlayıcı özellikler gösterir ; % 9 azotun altındaki bileşiğin pratikte patlayıcı özelliği yoktur.

<span class="mw-page-title-main">Nitro bileşiği</span>

Nitro bileşikleri, bir veya daha fazla nitro fonksiyonel grubu (−NO2) içeren organik bileşiklerdir. Nitro grubu, dünya çapında kullanılan en yaygın eksplosoforlardan (bileşiği patlayıcı madde yapan fonksiyonel grup) biridir. Nitro grubuda güçlü bir elektron çeken gruptur. Bu özellik nedeniyle, nitro grubuna alfa (bitişik) olan C-H bağları asidik olabilir. Aynı nedenden dolayı, aromatik bileşiklerde nitro grubunun varlığı elektrofilik aromatik sübstitüsyonu yavaşlatsa da nükleofilik aromatik sübstitüsyonu kolaylaştırır. Nitro grupları, doğada nadiren bulunur ve nitrik asit ile başlayan nitrolama reaksiyonları tarafından neredeyse her zaman üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Nitrobenzen</span> Kimyasal Bileşik

Nitrobenzen kimyasal formülü C6H5NO2 olan bir organik bileşiktir. Acıbadem benzeri bir kokuya sahip, suda çözünmeyen soluk sarı renkli bir yağdır. Donduğunda yeşilimsi sarı renkli kristallere dönüşür. Anilinin öncül maddesi olarak benzenden büyük ölçüde üretilir. Laboratuvarda, özellikle elektrofil reaktifler için, bazen bir çözücü olarak kullanılır.

Nitrometan, bazen basitçe "nitro" olarak adlandırılan ve kimyasal formülü CH3NO2 olan bir organik bileşiktir. En basit organik nitro bileşiğidir. Ekstraksiyonlar, reaksiyon ortamı ve temizleme solventi gibi çeşitli endüstriyel uygulamalarda çözücü olarak yaygın bir şekilde kullanılan polar bir sıvıdır. Organik sentezde bir ara ürün olarak pestisit, patlayıcı, lif ve kaplama üretiminde yaygın olarak kullanılır. Nitrometan çeşitli Tap Fuel kalkış yarışı gibi motor sporlarında ve Radyo-kontrollü uçaklarda, tel kumanda kontrollü ve serbest uçuş model uçaklardaki minyatür içten yanmalı motorlarda yakıt katkı maddesi olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Tetril</span> kimyasal bileşik

Tetril veya 2,4,6-trinitrofenil-N-metilnitramin formülü C7H5N5O8 olan güçlendirici olarak kullanılan kuvvetli bir ikincil patlayıcıdır. Tetril çevrede kendiliğinden bulunmayan, kokusuz sarı kristal biçiminde bir maddedir. I. ve II. Dünya Savaşları sırasında bomba ve mayın yapımında kullanılmıştır ayrıca patlama güçlendirici olarak ve fünye yapımında kullanılmıştır. Patlamalarda fünyenin yanına yerleştirilip patlamayı ana patlayıcı malzemeye yaymak için kullanılır. Günümüzde yerini büyük ölçüde RDX'e bırakmıştır.

<span class="mw-page-title-main">2,4-Dinitrotoluen</span> Organik kimyasal bileşik

2,4-Dinitrotoluen (DNT) veya dinitro, C7H6N2O4 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Bu uçuk sarı kristal katı, trinitrotoluenin (TNT) bir öncü maddesi olarak bilinse de, esas olarak toluen diizosiyanatın bir öncü maddesi olarak üretilir.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.