İçeriğe atla

Trikloroasetik asit

Trikloroasetik asit
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
970119
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.844 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
2842
KEGG
RTECS numarası
  • AJ7875000
UNII
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
    Key: YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N
  • ClC(Cl)(Cl)C(O)=O
Özellikler
Kimyasal formülC2HCl3O2
Molekül kütlesi163,39 g mol−1
Görünüm Beyaza çalan renksiz kristal katı
KokuKeskin[1]
Yoğunluk1,63 g/cm3
Erime noktası57-58 °C (135-136 °F; 330-331 K)[2]
Kaynama noktası196-197 °C (385-387 °F; 469-470 K)[2]
Çözünürlük (su içinde) 1000 g/100 mL[2]
Buhar basıncı1 mmHg (51.1 °C)[1]
Asitlik (pKa) 0.66[3]
−73.0·10−6 cm3/mol
Yapı
Dipol momenti 3.23 D
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS05: AşındırıcıGHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğü Danger
Tehlike ifadeleri H314, H410
Önlem ifadeleri P260, P264, P273, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P391, P405, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
5000 mg/kg orally in rats[2]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) Yok[1]
REL (tavsiye edilen) TWA 1 ppm (7 mg/m3)[1]
IDLH (anında tehlike) N.D.[1]
Benzeyen bileşikler
Benzeyen kloroasetik asitler
Kloroasetik asit
Dikloroasetik asit
Benzeyen bileşikler
Asetik asit
Trifloroasetik asit
Tribromoasetik asit
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
 doğrula (bu nedir? )

Trikloroasetik asit (TCA; TCAA; aynı zamanda trikloroetanoik asit olarak da bilinir), metil grubundaki üç hidrojen atomunun tamamının klor atomları ile değiştirildiği bir asetik asit analoğudur. Trikloroasetik asitin tuzları ve esterlerine trikloroasetatlar denir.

Üretim

Trikloroasetik asit, 1830'da Jean-Baptiste Dumas tarafından keşfedildi.[4]

Kırmızı fosfor gibi uygun bir katalizör varlığında klorun asetik asitle reaksiyonuyla hazırlanır. Bu reaksiyon Hell-Volhard-Zelinsky halojenasyonudur.

CH3COOH + 3 Cl2CCl3COOH + 3 HCl

Trikloroasetik asit elde etmenin bir başka yolu da trikloroasetaldehitin oksidasyonudur.

Kullanımları

Proteinler, DNA ve RNA gibi makromoleküllerin çökeltilmesi için biyokimyada yaygın olarak kullanılır. TCA ve DCA'nın her ikisi de kozmetik tedavilerde (kimyasal peeling ve dövme silme gibi) ve genital siğiller de dâhil olmak üzere siğillerin kemoablasyonu için topikal ilaç olarak kullanılır. Normal hücreleri de öldürebilir. Hamilelik sırasında bu amaçla kullanılması güvenli kabul edilir.[5][6]

Sodyum tuzu (sodyum trikloroasetat) 1950'li yıllardan itibaren herbisit olarak kullanıldı ancak 1980'lerin sonlarında ve 1990'ların başlarında piyasadan kaldırıldı.[7][8][9][10]

Kaynakça

  1. ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0626 19 Aralık 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  2. ^ a b c d Şablon:Merck12th
  3. ^ Databog fysik kemi, F&K Forlaget 11. udgave 2009
  4. ^ Terchloracetic Acid in Gmelin, L., Hand-book of Chemistry: Organic chemistry
  5. ^ Jones, Kirtly (21 Haziran 2012). Marshall, Sarah (Ed.). "Trichloroacetic Acid or Bichloroacetic Acid for Genital Warts (Human Papillomavirus)". WebMD. HealthWise. 16 Temmuz 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  6. ^ Wiley DJ, Douglas J, Beutner K, Cox T, Fife K, Moscicki AB, Fukumoto L (2002). "External genital warts: Diagnosis, treatment, and prevention". Clinical Infectious Diseases. 35 (Suppl 2). ss. S210-S224. doi:10.1086/342109Özgürce erişilebilir. PMID 12353208. 
  7. ^ Şablon:PPDB, accessed June 20, 2014
  8. ^ G. S. Rai and C. L. Hamner. "Persistence of Sodium Trichloroacetate in Different Soil Types." Weeds 2(4) Oct. 1953: 271-279. JSTOR 4040104 20 Temmuz 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. DOI 10.2307/4040104.
  9. ^ United Nations Environment Programme. "Trichloroacetic Acid CAS N°: 76-03-9" (OECD SIDS). Accessed June 20, 2014. Archived from the original on 15 August 2018.
  10. ^ Heier, Al (December 1991). "Trichloroacetic Acid (TCA)". EPA. Accessed June 20, 2014 — via Cornell PMEP Pesticide Active Ingredient Information database. Archived from the original on 15 Aug 2020.

İlgili Araştırma Makaleleri

Salisilik asit, karboksil grubunun fenoldeki OH grubuna orto pozisyonunda olduğu bir bileşiktir. C6H4 (OH)CO2H kimyasal formülüne sahiptir. Salisilik asit renksiz ve kristal yapıda olan bir beta hidroksi asittir (BHA). Bu asit "2-hidroksibenzoik asit" olarak da bilinir ve suda çok az çözünmektedir. Beyaz söğüt ve keklik üzümü yapraklarının kabuğundan elde edilir. Bir anti-enflamatuar ajan olarak doğrudan aktiviteye sahip olmakla birlikte pul pul dökülmeyi teşvik etme yeteneği nedeniyle topikal bir antibakteriyel ajan görevi görmektedir. Organik yapıdaki bu asit, organik asit sentezinde kullanılmasının yanı sıra bitkisel hormon olarak da kullanılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Karboksilik asit</span> bir -C(=O)OH grubu içeren organik bileşik

Karboksilik asitler karboksil grubu olan organik asitlerdir, -C(=O)OH formülüne sahiptirler, bu genelde -COOH veya CO2H olarak da yazılır. Karboksilik asitler Bronsted asitleridir, yani proton vericileridir. Karboksilik asitlerin tuz ve anyonlarına karboksilat denir. Karboksilik asitler, esterlerle fonsiyonel grup izomeridirler. Karboksilik asitlerin en basit dizisi alkanoik asitlerdir, R-COOH formülüyle gösterilirler, R bir hidrojen atomu veya bir alkil grubuna karşılık gelir. Bileşiklerde birden fazla karboksilik asit grubu bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Formik asit</span>

Formik asit, HCOOH, tek karbonlu karboksilik asittir. Metanoik asit olarak da bilinir. Formik asit, karbonil karbonuna bağlı alkil grubu içermemesiyle en basit karboksilli asit özelliği taşır. Hem aldehit hem de karboksilik asit özelliğine sahiptir.

<span class="mw-page-title-main">Hidroklorik asit</span> hidrojen klorürün toksik sulu çözeltisi

Hidroklorik asit, hidrojen ve klor elementlerinden oluşan, oda sıcaklığı ve normal basınçta gaz hâlinde olan hidrojen klorürün sulu çözeltisine verilen ad. Halk arasında tuz ruhu olarak da bilinir. 9. yüzyılda simyacı Câbir bin Hayyân tarafından keşfedildi ve sonrasında simya alanında kullanıldı. Sanayi Devrimi sırasında, sanayideki önemi keşfedilen asit, önce Leblanc işlemi, sonrasında Solvay işlemi ile sanayi alanında üretilmeye başladı. Hidroklorik asit, tarihte yeni kolaylıkların keşfinde önemli roller üstlendi. Günümüzde PVC'den demir-çeliğe, organik madde üretiminden gıda sektörüne kadar hemen hemen tüm alanlarda hidroklorik asit kullanılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Sülfürik asit</span> Kimyasal Madde

Sülfürik(VI) asit ya da halk arasında bilinen ismi ile zaç yağı, H2SO4, güçlü bir mineral asididir. Olası kâşifi 8. yüzyıl simyacısı Cabir bin Hayyan tarafından yenime uğratıcı, renksiz ve yoğunluğu yüksek sıvı olarak tanımlanmıştır. Suda her konsantrasyonda çözünebilir. Büyük ölçüde korozif oluşu, güçlü asidik yapısından ve dehidrasyon özelliğinden kaynaklanmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Asetik asit</span> kimyasal bileşik

Asetik asit veya etanoik asit CH3COOH formüllü bir organik asittir, sirkeye ekşi tadını ve keskin kokusunu vermesiyle bilinir. Bu yüzden halk arasında sirke ruhu veya sirke asidi şeklinde de adlandırılır. Karboksilik asitlerin en küçüklerindendir (en küçük olan formik asittir). Doğada karbonhidratların yükseltgenmesiyle oluşur. Sanayide asetik asit hem biyolojik yolla hem de sentetik yolla imal edilir. Tuz ve esterine asetat denir. Suda tamamen çözünür.

<span class="mw-page-title-main">Gümüş nitrat</span>

Gümüş nitrat en önemli gümüş tuzudur. Renksiz ağır kristallerden oluşur. Tıpta dağlamak maksadıyla kullanılır ve antibakteriyel özelliği vardır. Bu özelliğinden dolayı siğil tedavisinde sıkça kullanılır. Ayrıca deriyi ve organik maddeleri karartmada tercih edilir. Deriyi kararttığından cehennem taşı ismini almıştır. Suda ve alkolde kolayca çözündüğünden birçok gümüş bileşiklerinin elde edilmesinde ilkel madde olarak kullanılır. En çok kullanıldığı yerler, başta fotoğrafçılık olmak üzere mürekkepler, saç boyası yapımı ve gümüş kaplamacılığıdır.bileşenleri gümüş ve nitrik asittir. Sentezi ise örnekteki formüle göre yapılır:

Ag + 2 HNO3AgNO3 + NO2 + H2O
<span class="mw-page-title-main">Kloroasetik asit</span>

Sanayide Monokloroasetik asit (MCA) olarak bilinen kloroasetik asit formülü ClCH2CO2H olan organik klorlu bileşiktir. Bu karboksilik asit, organik sentezlerde kullanılan temel bir yapıtaşıdır.

<span class="mw-page-title-main">Metil asetat</span>

MeOAc, asetik asit metil esteri ya da metil etanoat olarak da bilinen Metil asetat, formülü CH3COOCH3 olan karboksilli bir esterdir. Karakteristik olarak, bazı tutkallar ve oje çıkarıcıların hoş kokusunu anımsatan yanıcı bir sıvıdır. Metil asetat, zayıf polar ve lipofilik özellikte olduğundan bazen bir solvent olarak kullanılmaktadır. Ancak yakın akrabası olan etil asetat daha az toksik ve suda daha az çözündüğünden dolayı çok daha yaygın kullanılan bir çözücüdür. Metil asetat, oda sıcaklığındaki su içerisinde %25 kadar bir çözünürlüğe sahiptir. Yüksek sıcaklıktaki suda, çözünürlüğü çok daha yüksektir. Metil asetat kuvvetli sulu bazlar ya da sulu asitlerin mevcudiyetinde kararlı değildir.

<span class="mw-page-title-main">Potasyum asetat</span>

Potasyum asetat (KCH3COO) asetik asitin postasyum tuzu.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum azotür</span> kimyasal bileşik

Sodyum azotür, NaN3 formüllü inorganik bileşiktir. Bu renksiz tuz çoğu araba hava yastığı sisteminde kullanılan gaz oluşturucusudur. Diğer azotür bileşiklerinin hazırlanabilmesi için de kullanılır. İyonik bir maddede olan sodyum azotür, suda oldukça iyi çözünür ve güçlü bir toksiktir.

<span class="mw-page-title-main">Pirofosforik asit</span>

Difosforik asit olarak da bilinen pirofosforik asit, H4P2O7 formülüne sahip inorganik bir bileşik veya daha açıklayıcı olarak [(HO)2P(O)]2O'dur. Renksiz ve kokusuzdur, su, dietil eter ve etil alkolde çözünür. Susuz asit, 54.3 °C ve 71.5 °C'de eriyen iki polimorf içinde kristalleşir. Bileşik, polifosforik asit ve pirofosfat anyonunun konjugat asidinin bir bileşeni olması dışında özel olarak yararlı değildir. Pirofosforik asit anyonları, tuzları ve esterlerine pirofosfatlar denir.

<span class="mw-page-title-main">Nitrozilsülfürik asit</span> Kimyasal bileşik

Nitrozilsülfürik asit, NOHSO4 formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Endüstriyel olarak kaprolaktam üretiminde kullanılan renksiz bir katıdır. Daha önce sülfürik asit üretmek için öncü oda işleminin bir parçasıydı. Bileşik, sülfürik asit ve nitröz asidin karışık anhidritidir.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum klorür</span> NaCl formülüne sahip kimyasal bileşik

Sodyum klorür, yaygın olarak 'tuz' ismiyle bilinen kimyasal formülü NaCl; 1/1 oranında sodyum ve klorür iyonları olan iyonik bileşik. Molar kütleleri sırasıyla 22.99 ve 35.45 g/moldur. 100 g NaCl, 39.34 g Na ve 60.66 g Cl içerir. Sodyum klorür, deniz suyunun tuzluluğundan ve birçok çok hücreli organizmanın hücre dışı sıvısından en çok sorumlu olan tuzdur. Yenilebilir sofra tuzu biçiminde yaygın olarak bir çeşni ve gıda koruyucusu olarak kullanılır. Birçok endüstriyel proseste büyük miktarlarda sodyum klorür kullanılır ve daha ileri kimyasal sentezler için hammadde olarak kullanılan sodyum ve klor bileşiklerinin ana kaynağıdır. Sodyum klorürün ikinci bir ana uygulaması donma sıcaklığı altındaki havalarda yolların buzunun çözülmesidir.

<span class="mw-page-title-main">Baryum klorür</span>

Baryum klorür, BaCl2 formüllü inorganik bir bileşik'tir. Bu bileşik baryum'un suda-çözünen en yaygın tuzlarından biridir. Diğer baryum tuzlarının çoğu gibi, baryum klorür beyaz toz halinde ve zehirlidir. Alevde sarı-yeşil renk verir. Ayrıca higroskopiktir, ilk önce dihidrat BaCl2(H2O)2' ye dönüşür.

<span class="mw-page-title-main">Klor triflorür</span>

Klor triflorür, formülü ClF3 olan interhalojen bir bileşiktir. Zehirli, aşındırıcı ve aşırı reaktiftir. Gaz hâlindeyken renksizken sıvı hâlindeyken solgun yeşilimsi sarı renktedir. Yarı iletken sanayiinde, nükleer yakıtların yeniden işlenmesinde, roket itici yakıtlarında ve diğer endüstriyel alanlarda kullanılır. Benzen, toluen, eter, alkol, asetik asit, hekzan gibi çözücüler ile reaksiyona girer. Karbon tetraklorürde çözünür ancak yüksek konsantrasyonlarda patlayıcı olabilir.

<span class="mw-page-title-main">Plantar siğil</span>

Plantar siğil veya verruca vulgaris, ayak tabanında veya ayak parmaklarının altında oluşan bir siğildir. Bu siğillerin rengi, derinin rengine benzer. Genellikle bu siğillerin yüzeyinde küçük siyah noktalar oluşur. Bir alanda bir veya birden fazla siğil oluşabilir. Bu siğiler, basınca bağlı olarak ağrıya neden olabilir ve yürümeyi zor hale getirebilir.

<span class="mw-page-title-main">Bütil asetat</span>

n-Bütil asetat, CH
3
CO
2
(CH
2
)
3
CH
3
formülüne sahip organik bir bileşiktir. Renksiz, yanıcı bir sıvı, n-bütanol ve asetik asitten elde edilen esterdir. Tatlı bir muz veyâ elma kokusuna sahiptir ve birçok meyve türünde bulunur. Elmalar, özellikle 'Red Delicious' çeşidinin tadı bu kimyasaldandır. Bal arılarının Koschevnikov bezi tarafından yayılan alarm feromonları bütil asetat içerir.

Morfolin, O(CH
2
CH
2
)
2
NH
kimyasal formülüne sahip organik bir kimyasal bileşiktir. Bu halkalı bileşik, hem amin hem de eter fonksiyonel grupları içerir. Amin nedeniyle morfolin bir bazdır; konjuge asidine morfolinyum denir. Örneğin, morfolinin hidroklorik asitle işlenmesi, morfolinyum klorür tuzunu oluşturur. Zayıf, amonyak veya balık benzeri bir kokuya sahip, renksiz bir sıvıdır. Morfolinin adlandırılması, onun morfinin yapısının bir parçası olduğuna inanan Ludwig Knorr'a atfedilir.

<span class="mw-page-title-main">Dimetilasetamid</span>

Dimetilasetamid, CH3C(O)N(CH3)2 formülüne sahip bir asetamid türevi. Yüksek kaynama noktasına sahip ve suda çözünen renksiz bir sıvıdır, organik sentezlerde çözücü olarak kullanılır. Bu bileşik bazlara karşı dirençlidir ve bu nedenle sodyum hidroksit içeren reaksiyonlar için ideal bir çözücüdür. Poliakrilonitril ve Spandex gibi sentetik lifler için de çözücü olarak kullanılır.