İçeriğe atla

Treonin

Treonin
Adlandırmalar
Treoninler
L-Treonin (sol) D-Treoinin (sağ)
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.704 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1
  • C[C@H]([C@@H](C(=O)O)N)O
Özellikler
Molekül formülüC4H9NO3
Molekül kütlesi119,12 g·mol−1
Görünüm Renksiz ve katı halde bulunur. Kendine has kokusu vardır.
Erime noktası255–257 °C
Çözünürlük (su içinde) Suda kötü çözülür.(10 g·l−1 20 °C,)

Organik çözeltilerde hiçi çözülmez.

Tehlikeler
Güvenlik bilgi formu (SDS) ICSC 1507
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Treonin (Thr, T) canlıların yapısında yaygın olarak bulunan 20 aminoasitten biridir. Beslenme açısından insanların yiyecekler yoluyla dışarıdan almaları gerekli olan aminoasitlerdendir.

Yapısı

Treoninde iki optik merkez bulunur, dolayısıyla 4 farklı stereoizomeri olabilir, diğer bir deyişle L-treoninin iki diastereoizomerinin olması mümkündür . Fakat L-treonin ismi yaygın olarak sadece bir enantiomeri için kullanılmaktadır, (2S, 3R)-2-amino-3-hidroksibütanoik asit. Doğada çok nadir olarak bulunan ikinci diastereoizomeri (2S, 3S), L-allo-treonin olarak adlandırılmaktadır.

Treonin'in çeşitli isomerleri

L-Treonin (2S,3R)
L-Treonin (2S,3R)

D-Treonin (2R,3S)
D-Treonin (2R,3S)

L-allo-Treonin (2S,3S)
L-allo-Treonin (2S,3S)

D-allo-Treonin (2R,3R)
D-allo-Treonin (2R,3R)

Hücre içi modifikasyonlarla treoninin yan zincirine O-glikozilasyon ile şeker grupları eklenebilir. Treonin, treonin kinaz adlı enzimler vasıtasiyle hidroksil grubundan fosforile (Pi eklenmesi) edilebilir. Fosforile edilmiş haline fosfotreonin de denilmektedir.

Zengin treonin içeriğine sahip olan yiyecekler peynir, et ve balık ürünleri, mercimek ve susamdır. Yetişkin bir insan günlük Treonin ihtiyacı vücut ağırlığının kg başına ortalaması 16 mg'dır.[1]

Bu yazıda ya da bilimsel makalelerde Treonin L- ya da D- olarak hiçbir ön ek almayarak sadece Treonin diye bahsedilmişse, burada bahsi geçen L-Treonin’dir.

Biyosentezi

Treonin insan vücudu tarafından sentezlenemediği için dışarıdan beslenme yoluyla alınması hayati önem taşımaktadır. Fakat bitkiler ve mikroorganizmaların çoğu aspartik asitten yola çıkarak treonin sentezleyebilme yetisine sahiptirler. Treoninin sentezlenişi sırasındaki kritik aşamalar aşağıdaki şemada özetlenmiştir.

Kaynakça

  1. ^ D. H. Baker: "Tolerance for branched-chain amino acids in experimental animals and humans", in: J. Nutr., 2005, 135 (6), S. 1585S–1590S

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Protein</span> polipeptitlerin işlevsellik kazanması sonucu oluşan canlıların temel yapı birimi

Proteinler, bir veya daha fazla uzun amino asit artık zincirini içeren büyük biyomoleküller ve makromolekül'lerdir. Proteinler organizmalar içinde, hücrelere yapı ve organizmalar sağlayarak ve molekülleri bir konumdan diğerine taşıyarak metabolik reaksiyonları katalizleme, DNA kopyalama, uyaranlara yanıt verme dahil olmak üzere çok çeşitli işlevler gerçekleştirir. Proteinler, genlerinin nükleotit dizisi tarafından dikte edilen ve genellikle faaliyetini belirleyen özel 3D yapıya protein katlanmasıyla sonuçlanan amino asit dizilimlerinde birbirlerinden farklıdır.

<span class="mw-page-title-main">Amino asit</span> Proteinlerin temel yapı taşı

Amino asitler, proteinleri oluşturan temel yapı taşlarıdır.

<span class="mw-page-title-main">Alanin</span>

Alanin (Ala, A) (HO2CCH(NH2)CH3) aynı zamanda 2-aminopropanoik asit olarak adlandırılır. En sık kullanılan aminoasittir. Proteinlerin yaklaşık olarak %7.8'i alanin yapıtaşlarından oluşmaktadır. D-alanin, bazı bakterilerin hücre duvarlarında ve peptid antibiyotiklerin yapılarında da bulunmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Glisin</span> kimyasal birleşik

Glisin (kısaltılmışı Gly ya da G) formülü NH2CH2COOH olan apolar bir aminoasittir. Glisin kodonları GGU, GGC, GGA, GGG cf. genetik koddur. Yapısal olarak proteinlerde bulunan 20 aminoasit arasında en basit olanıdır. Yan zinciri sadece bir hidrojen atomundan ibarettir. Glisindeki α-karbon atomu da bir hidrojene bağlı olduğu için, glisin optik olarak aktif değildir, diğer bir deyişle optik izomeri bulunmamaktadır.

Lösin DNA tarafından kodlanan 20 aminoasitten biridir. İzolösin ve lösin birbirlerinin izomeridirler. Beslenme açısından lösin dışarıdan alınması elzem (esansiyel) olan bir aminoasittir.

İzolösin proteinlerin yapısında bulunan, DNA tarafından kodlanan 20 temel aminoasitten biridir. Hemen hemen tüm proteinlerde izolösine rastlamak mümkündür.

Valin (Val,V) proteinleri oluşturan 20 aminoasitten biridir. İsmini "valerian" isimli bitkiden almıştır. Beslenme açısından dışarıdan alınması zorunlu (esansiyel) olan besin maddelerindendir.

<span class="mw-page-title-main">Serin</span> Amino asit

Serin , organik bir molekül ve aynı zamanda hayvansal proteinlerde sıkça bulunan aminoasitlerden biridir. Hayvansal proteinlerde serinin sadece L-stereoizomeri bulunur. Serin insan vücudu tarafından glisin gibi diğer metabolitlerden sentezlenebildiği için dışarıdan beslenme yoluyla alınması şart değildir. Serin, ilk olarak ipek proteinlerinden 1865 yılında izole edilmiştir. İpek bol miktarda serin içerir. Serin ismini, ipek'in latincesi sericum 'dan almaktadır. Serin'in moleküler yapısı ilk defa 1902 yılında çözülmüştür.

<span class="mw-page-title-main">Metiyonin</span>

Metiyonin apolar bir aminoasit ve vücuttaki yağların metabolik olarak yakılmasını hızlandıran lipotropik bir moleküldür. İnsan vücudu tarafından sentezlenemediği için beslenme yoluyla dışarıdan temin edilmesi şart olan temel aminoasitlerden biridir.

Aspartik asit proteinlerin yapısında bulunan 20 standart aminoasitten biridir. Anyonik formunun adıyla aspartat olarak da bilinir.

Histidin doğada yaygın 22 aminoasitten biridir ve proteinlerin yapısında bulunur. L-Histidin ve D-Histidin olmak üzere iki farklı enantiomerik formu vardır. Beslenme açısından, genelde sadece çocuklarda, dışarıdan alınması zaruri gıda maddelerinden biridir.

<span class="mw-page-title-main">Lizin</span>

Lizin proteinlerde bulunan 22 aminoasitten biridir. 4-aminobütil yan zinciri nedeniyle, histidin ve arginin gibi bazik aminoasitler grubuna dahildir.

<span class="mw-page-title-main">Arı sütü</span>

Arı sütü, 5-15 günlük işçi arıların yutak üstü salgı bezlerinden salgıladıkları bir maddedir. Jel halinde akıcı kıvamda, kremsi-beyaz renktedir. Tadı ekşi ve kokusu keskin fenolik yapıdadır. Yoğunluğu 1.1 g/cm³ olup kısmen suda çözünebilmektedir. Memeli hayvanların memesinde oluşan süt ile ilgisi olmadığı halde yavru beslenmesinde kullanılması ve süte benzeyen görünümü sebebiyle Türkçe, Hırvatça, Bulgarca gibi bazı dillerde "süt" olarak adlandırılmaktadır. Başka bazı dillerde ise kraliyete ait jel olarak adlandırılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Arjinin</span>

Arginin bir α-aminoasittir. L-arginin, doğada bulunan proteinlerin yapısını oluşturan 20 aminoasitten biridir. Memeli hayvanlarda, arjinin temel aminoasitlerden biri olarak kabul edilmektedir. Organizmanın gelişim safhasına ve sağlık durumuna göre dışarıdan beslenme yoluyla temin edilmesi kaçınılmaz olabilmektedir.

Fenilalanin beslenme açısından zaruri bir alfa-aminoasittir. Fenilalanin doğada enantiomerik iki formda bulunabilir, D- ve L-fenilalanin. Yan zinciri bir benzil grubundan oluşmaktadır. Bu aminoasitin fenilalanin olarak adlandırılmasının nedeni, kimyasal yapısının, alanındaki hidrojenlerden birisinin fenil grubuyla değiştirilmesiyle olusturulmasıdır. Fenil grubundan ötürü, fenil alanin aromatik bir bileşiktir. Oda sıcaklığında beyaz ve toz şeklinde bir fiziksel bir hâli vardır.

Triptofan proteinleri oluşturan 20 aminoasitten biridir. Genetik kodu UGG'dir. Nonpolar bir aminoasittir. İndol halkası içerir. Esansiyel bir aminoasittir. Glukojenik ve ketojenik aminoasittir. Piruvat ve asetil KoA üzerinden yıkılır. Yapısında bulunan indol halkası çeşitli bileşiklerin yapısına katılır. Bunlar serotonin ve melatonindir. Karaciğerde triptofan yıkımı ile nikotinik asit sentezlenir.

Tirozin şeklinde kısaltılmaktadır. Doğada daha çok L-Formunda karşımıza çıkan ve birçok proteinin yapısında bulunan esansiyel olmayan bir α aminino asitir.

<span class="mw-page-title-main">Protein fosforilasyonu</span>

Protein fosforilasyonu, bir proteine bir fosfat grubu (PO4) eklenmesidir. Protein fosforilasyonu pek çok hücresel süreçte önemli bir rol oynar.

<span class="mw-page-title-main">Homoserin</span>

Homoserin (izotreonin olarak da adlandırılır) HO2CCH(NH2)CH2CH2OH formüllü α-amino asit. L-Homoserin DNA tarafından kodlanan yaygın amino asitlerden değildir. Proteinojenik aminoasit olan serinden farkı arkadan bağlı olan -CH2- birimidir. Homoserin veya kendisinin laktin formu, metiyoninin ile bir peptitten siyanojen bromür çıkarılması sonucu elde edilen üründür.

Biyosentez, substratların canlı organizmalarda daha karmaşık ürünlere dönüştürüldüğü çok aşamalı, enzim katalizli bir süreçtir. Biyosentezde basit bileşikler modifiye edilir, diğer bileşiklere dönüştürülür veya makromoleküller oluşturmak üzere birleştirilir. Bu süreç genellikle metabolik yollardan oluşur. Bu biyosentetik yollardan bazıları tek bir hücresel organel içinde yer alırken diğerleri birden fazla hücresel organel içinde yer alan enzimleri içerir. Bu biyosentetik yolların örnekleri arasında çift katlı lipit katmanının bileşenlerinin ve nükleotidlerin üretimi yer alır. Biyosentez genellikle anabolizma ile eş anlamlıdır ve bazı durumlarda birbirinin yerine kullanılır.