İçeriğe atla

Toluen

Toluen
Toluenin molekül yapısı
Toluenin molekül yapısı
Toluenin top ve çubuk modeli
Toluenin top ve çubuk modeli
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı
Toluene[1]
Sistematik IUPAC adı
Metilbenzen
Diğer adlar
toluen
fenil metan
toluol
Anisen
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
Kısaltmalar PhMe
MePh
BnH
Tol
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.003.297 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
IUPHAR/BPS
KEGG
RTECS numarası
  • XS5250000
UNII
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 
    Key: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
    Key: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYAT
  • Cc1ccccc1
Özellikler
Kimyasal formülC7H8
Molekül kütlesi92,14 g mol−1
Görünüm Renksiz sıvı[3]
Kokutatlı, keskin, benzene benzer kokuda[2]
Yoğunluk0,87 g/mL (20 °C)[4]
Erime noktası-95,0 °C (-139,0 °F; 178,2 K)[4]
Kaynama noktası111,60 °C (232,88 °F; 384,75 K)[4]
Çözünürlük (su içinde) 0,54 g/L (5 °C)
0,519 g/L (25 °C)
0,63 g/L (45 °C)
1,2 g/L (90 °C)[5]
log P2,73[6]
Buhar basıncı2,8 kPa (20 °C)[2]
−66,1·10−6 cm3/mol[8]
Kırınım dizimi (nD) 1,4941 (25 °C)
Akmazlık 0,560 mPa·s (25 °C)[7]
Yapı
Dipol momenti 0,375 D[9]
Termokimya[10]
157,3 J/(mol·K)
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)
12,4 kJ/mol
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)
3,910 MJ/mol
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler son derece yanıcı
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS02: AlevlenirGHS07: ZararlıGHS08: Sağlığa zararlı
İşaret sözcüğü Tehlike
R-ibareleriR11, R38, R48/20, R63, R65, R67
Tehlike ifadeleri H225, H304, H315, H336, H361d, H373
Önlem ifadeleri P210, P240, P301+P310, P302+P352, P308+P313, P314, P403+P233
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 3: Hemen hemen tüm ortam sıcaklık koşullarında tutuşabilen sıvılar ve katılar. Alevlenme noktası 23 ila 38 °C arasındadır (73 ila 100 °F). Örnek: BenzinKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
3
0
Parlama noktası4 °C (39 °F; 277 K)[12]
Patlama sınırları%1,1-7,1[2]
Maruz kalma sınır değeri (TLV)
50 mL/m3, 190 mg/m3
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
>26700 ppm (sıçan, 1 sa)
400 ppm (fare, 24 sa)[11]
55,000 ppm (tavşan, 40 d)[11]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 200 ppm C 300 ppm 500 ppm (maksimum sınır 10-dakika)[2]
REL (tavsiye edilen) TWA 100 ppm (375 mg/m3) ST 150 ppm (560 mg/m3)[2]
IDLH (anında tehlike) 500 ppm[2]
Güvenlik bilgi formu (SDS) SIRI.org
Benzeyen bileşikler
benzen
ksilen
naftalin
Benzeyen bileşikler
metilsiklohekzan
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Toluen tinerin karakteristik kokusuna sahip renksiz, suda çözünmeyen bir sıvıdır. Toluen, bir fenil grubuna bağlı CH3'ten oluşan mono-substituent benzen türevidir. Bundan dolayı toluenin IUPAC sistematik adı metil benzendir. Toluen bir aromatik hidrokarbondur. Ayrıca TNT (trinitrotoluen) patlayıcı madde yapımında kullanılır.

Endüstriyel özellikleri

Pek polar olmasa da, birçok organik madde için çok iyi bir çözücüdür. Ama tepkime sonrası ortamdan uzaklaştırılması biraz zor olmaktadır. Benzenin aksine kanserojen olmaması, sanayide de çözücü olarak daha çok tercih edilmesine olanak sağlar. Kuvvetli oksitleyicilerle ve kuvvetli asitlerle şiddetli reaksiyona girer. Üzerindeki metil grubu tolueni benzene göre 25 kat daha reaktif yapar. Endüstriyel üretimi fosil yakıt kaynaklarından olduğu için nispeten ucuz olarak büyük miktarlarda üretilebilir. Dünyanın yıllık toplam toluen üretimi yaklaşık 12 milyon tondur.

Endüstriyel toluen eldesi

Toluen eldesinin esas (ilk) kaynağı olan fırın gazından toluen eldesinin yerini, gazyağının katalitik bozunması ve buhar ayrımı (destilasyon) sayesinde sıvı ham maddelerin piroliz benzinden eldesi, almıştır.

Piroliz benzin, sıvı hidrokarbonların (gazyağı ve petrol benzeri) buhar ayrımı yolu ile ayrılmasından elde edilir. Bu yöntemin tercihi hızla artan bir grafik göstermektedir. Tolueni elde edebilmek için bu ayrılmış likit hidrokarbonlar stabil olamamaları sebebiyle, aromatiklerin çekip ayrılmasından mutlaka önce, hidrojene edilmelidirler. Katalitik bozunma yoluyla toluen eldesinde, aromatik yönden zengin bir hidrokarbon karışımı, 17 bar ile 21 bar arası basınç; 530 °C sıcaklık altında dehidrojenasyon katalizöründen geçirilir.

Fraksiyon yolu ile hafif, kolay uçucu hidrokarbon gazlarının uzaklaştırılması ardından, aromatiklik yönünden daha da zengin bir destilat elde edilir.

Karışımın destilasyonu

Katalitik bozunma sonucu elde edilen hidrokarbonlar açısından zengin karşım maddelerin ayrılması için destile edilir

Toluen, bu destilatın azeotropik destilasyondan ya da daha çok kullanılmakta olan (yine bu maddeden) sıvı-sıvı ekstraksiyonu ile elde edilebilir. Benzen (%99 saflıkta) Toluen (%95 saflıkta) elde edilir. Cyclar denilen ve BP ile UOP tarafından kullanılmakta olan yeni bir proses ise kısaca; LPG'deki propan ve bütanları aromatiklere dönüştürmeyi ifade eder. Şimdiye dek bu amaçlı kurulan tek fabrika Suudi Arabistan'da kurulmuştur. Çok az miktar da olsa toluen, hâlâ taşkömürü karbonizasyonu yöntemiyle, hafif yağ formunda üretilmekteyken, bazı ufak miktarlar ise stiren üretiminde yan ürün olarak geri kazanılmaktadır.

Kullanım alanları

  • Genel olarak solvent olarak kullanılır boyalarda ve boyaları inceltmek için.
  • Birçok kimyasal reaksiyonda reaktan olarak. En genel kimyasal kullanımı benzen ve ksilen eldesidir.
  • Plastik (kauçuk) imalatında.
  • Mürekkep yapımında.
  • Dezenfektanlarda.
  • Folluren indikatörü olarak.
  • Okside edildiğinde benzaldehit ve benzoik asit gibi çok önemli ara bileşiklere dönüşür.
  • Önemli bir karbon kaynağıdır.
  • Biyokimyada alyuvarları parçalayıp hemoglobini ortaya çıkarmada.
  • Yakıtlarda oktan artırıcı olarak.
  • Patlayıcı yapımında TNT (trinitrotoluen) ana maddesidir.

Yararlanılan kaynaklar

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 139. doi:10.1039/9781849733069-00130. ISBN 978-0-85404-182-4. Toluene and xylene are preferred IUPAC names, but are not freely substitutable; toluene is substitutable under certain conditions, but only for general nomenclature (see P-15.1.8 for a general substitution rules for retained names). 
  2. ^ a b c d e f ""NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0619"". NIOSH. 3 Haziran 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  3. ^ Alman İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü'nün GESTIS Madde Veritabanındaki [1]
  4. ^ a b c Haynes, s. 3.514
  5. ^ Haynes, s. 5.164
  6. ^ Haynes, s. 5.176
  7. ^ Haynes, s. 6.246
  8. ^ Haynes, s. 3.579
  9. ^ Haynes, s. 9.66
  10. ^ Haynes, ss. 5.39, 5.67
  11. ^ a b "Toluene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  12. ^ Haynes, s. 16.30

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Hidrokarbon</span> tamamen hidrojen ve karbondan oluşan organik bileşik

Hidrokarbon, sadece karbon ve hidrojen atomlarından oluşan kimyasal bileşiklerin genel adı.

<span class="mw-page-title-main">Karbon</span> sembolü C ve atom numarası 6 olan kimyasal element; bilinen tüm yaşamın ortak unsuru

Karbon, doğada yaygın bulunan ametal kimyasal elementtir. Evrende bolluk bakımından altıncı sırada yer alan karbon, kızgın yıldızlarda hidrojenin termonükleer yanmasında temel rol oynar. Dünyada hem doğal halde, hem de başka elementlerle bileşik halinde bulunan karbon, ağırlık olarak Dünya'nın yerkabuğunun yaklaşık %0,2'sini oluşturur. En arı (katışıksız) biçimleri elmas ve grafittir; daha düşük arılık derecelerinde maden kömürünün, kok kömürünün ve odun kömürünün bileşeni olarak bulunur. Atmosferin yaklaşık % 0,05'ini oluşturan ve bütün doğal sularda erimiş olarak bulunan karbon dioksit, kireç taşı ve mermer gibi karbonat mineralleri, kömürün, petrolün ve doğalgazın başlıca yapıtaşları olan hidrokarbonlar, en bol bulunan bileşikleridir.

<span class="mw-page-title-main">Trinitrotoluen</span> kimyasal bileşen

Trinitrotoluen (TNT) veya daha özel olarak 2,4,6-trinitrotoluen, C6H2(NO2)3CH3 formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Bu sarı katı bazen kimyasal sentezde bir reaktif olarak kullanılsa da, daha çok uygun kullanım özelliklerine sahip bir patlayıcı madde olarak bilinmektedir. TNT'nin patlayıcı verimi, bombaların standart karşılaştırmalı kuralı ve patlayıcıların yıkıcılığı olarak kabul edilir. Kimyada, TNT yük transfer tuzları üretmek için kullanılır.

Propan, Parafinlerin (alkanların) metan ve etandan sonra gelen üçüncü üyesi olup, karbon ve hidrojenden meydana gelmiş renksiz bir gazdır.

<span class="mw-page-title-main">Propanol</span> kimyasal bileşik

Propanol, üç karbonlu doymuş alifatik alkol. Normal propanolün (n-propanol) formülü CH3CH2CH2OH olup buna 1-propanol de denir. Renksiz, akışkan, keskin ve hoş olmayan bir kokuya sahiptir. Su ve organik çözücülerde çözünür. n-Propanol, karbon monoksit ve hidrojenden metanol elde ederken, propan ve bütanın oksidasyonu esnasında ve Fischer-Tropsch reaksiyonunda yan ürün olarak elde edilir. Etilen, karbon monoksit ve hidrojenden okso sentezi ile imalatı cezbedici bir yoldur. n-propanol en çok çözücü ve kimyasal ara madde olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Metanol</span> basit alkol

Metanol ya da metil alkol (CH3OH ya da kısaca MeOH), en basit yapılı alkoldür. Geçmişte odunun damıtılması ile elde edildiğinden odun alkolü ya da odun ruhu denir. Günümüzde metanol, karbonmonoksit ile hidrojenin yüksek basınç altında yüksek sıcaklıklara maruz bırakılması ile üretilir. Renksiz, uçucu, hafif alkol kokulu, suyla tamamen karışan bir sıvıdır. Metanol, sıklıkla kullanılan iyi bir çözücü ve yakıttır.

<span class="mw-page-title-main">Benzen</span>

Benzen, aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak adlandırılan organik bileşikler sınıfının en basit üyesidir. Renksiz, yanıcı, kaynama noktası 80,1 °C, erime noktası 5,5 °C olan bir sıvıdır. Moleküler formülü C6H6'dır. Benzen, endüstriyel bakımdan değerli olduğu gibi yapısı bakımından da kimya çalışmalarında önemlidir. Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapıcı bileşikler arasına girer.

<span class="mw-page-title-main">Naftalin</span>

Naftalin veya naftalen, kapalı kimyasal formülü C10H8 olan, aromatik hidrokarbondur.

<span class="mw-page-title-main">Asetilen</span> bir tür hidrokarbon

Asetilen (etin), bir tür hidrokarbondur. Üçlü bağ taşır ve formülü C2H2 şeklindedir. Alkin sınıfının ilk üyesidir.

<span class="mw-page-title-main">Ester</span>

Kimyada esterler, bir hidroksil grubundaki hidrojen atomunun bir organik grup (bu metinde R' olarak gösterilecektir) ile yer değiştirmiş olduğu organik bileşiklerdir. Hidrojenin bir H+ iyonu olarak ayrışabileceği -OH grubu olan bu tür asitlere oksijen asidi denir.

<span class="mw-page-title-main">Fenol</span>

Fenol, benzen halkasına hidroksil bağlanmasıyla oluşan kimyasal bileşiktir. Saf hâlde, renksiz veya beyazdan hafifçe pembeye çalan renkte kristal katı şeklindedir. Tatlımsı, buruk bir kokuya sahip fenollerin tespit limiti havada 40 ppb, suda ise 1-8 ppm'dir. Suya kıyasla çok yavaş buharlaşır, suda orta dereceli bir çözünürlüğe sahiptir ve oldukça yanıcıdır.

<span class="mw-page-title-main">Krezol</span>

Krezol, metilfenol sınıfından organik bileşiklerdir. Çoğunlukla, doğal olarak ya da aromatik bileşiklerin üretimiyle elde edilirler. Bazen fenol ya da fenolikler olarak adlandırılırlar. Sıcaklığa bağlı olarak krezol katı ya da sıvı hâlde bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Formik asit</span>

Formik asit, HCOOH, tek karbonlu karboksilik asittir. Metanoik asit olarak da bilinir. Formik asit, karbonil karbonuna bağlı alkil grubu içermemesiyle en basit karboksilli asit özelliği taşır. Hem aldehit hem de karboksilik asit özelliğine sahiptir.

<span class="mw-page-title-main">Aromatiklik</span>

Organik kimyada bazı atom halkalarının yapısı beklenenin üstünde kararlıdır. Doymamış bağlar, yalın elektron çiftleri veya boş orbitallerden oluşan konjüge bir halkanın konjüge olmasından beklenecek kararlılıktan daha yüksek bir kararlılık gösterme özelliğine aromatiklik denir. Aromatiklik, halkasal delokalizasyon ve rezonansın bir belirtisi olarak da düşünülebilir.

<span class="mw-page-title-main">Siklohekzan</span>

Siklohekzan; molekül formülü C6H12 olan, bir tane halka bulunduran sikloalkanlara dâhil olan bir bileşiktir. Siklohekzan renksiz, yanıcı bir sıvıdır. Çeşitli yollardan eldesi mümkündür. Siklohekzanın erime sıcaklığı 6,47 °C, kaynama sıcaklığı ise 80,74 °C'dir.

<span class="mw-page-title-main">Piridin</span> Kimyasal bileşen

Piridin, C5H5N kimyasal formüllü, bazik bir heterosiklik organik bileşiktir. Yapısal olarak benzen ile ilişkilidir, bir metin grubu (=CH−) bir nitrojen atomu ile değiştirilir. Kendine özgü, hoş olmayan balık benzeri bir kokuya sahip, oldukça yanıcı, zayıf alkali, suda çözünür bir sıvıdır. Piridin renksizdir, ancak eski veya saf olmayan numuneler sarı renkte görünebilir. Piridin halkası, tarım kimyasalları, farmasötik ürünler ve vitaminler dahil olmak üzere birçok önemli bileşikte ortaya çıkar. Geçmişte piridin, kömür katranından üretilmiştir. Bugün dünya çapında yılda yaklaşık 20.000 ton ölçekte üretilmektedir.

<span class="mw-page-title-main">Asetil grubu</span> fonksiyonel grup

Asetil, organik kimyada CH3CO kimyasal formüllü bir fonksiyonel gruptur. Bazen Ac sembolü ile temsil edilir (Aktinyum elementiyle karıştırılmamalıdır.).

Asetamid, CH3CONH2 kimyasal formüllü bir organik bileşiktir. Asetik asitten türemiş en küçük amiddir. Plastikleştirici ve endüstriyel solvent olarak kullanımları bulunur. İlişiği olan N,N-Dimetilasetamid bileşiği daha fazla kullanılır, lakin asetamidden üretilmez. Asetamid, aseton ve üre arasında görülebilir; asetonda karbonilin iki tarafında metil (CH3) varken ürede iki adet amid grubu bulunur.

2-metilpropan, i-bütan veya metilpropan olarak da bilinen izobütan, moleküler formülü HC(CH3)3 olan bir kimyasal bileşiktir. Bütan izomeridir. Üçüncül karbonlu en basit alkandır. İzobütan, petrokimya endüstrisinde, örneğin izooktan sentezinde öncü bir molekül olarak kullanılır.

Morfolin, O(CH
2CH
2)
2NH kimyasal formülüne sahip organik bir kimyasal bileşiktir. Bu halkalı bileşik, hem amin hem de eter fonksiyonel grupları içerir. Amin nedeniyle morfolin bir bazdır; konjuge asidine morfolinyum denir. Örneğin, morfolinin hidroklorik asitle işlenmesi, morfolinyum klorür tuzunu oluşturur. Zayıf, amonyak veya balık benzeri bir kokuya sahip, renksiz bir sıvıdır. Morfolinin adlandırılması, onun morfinin yapısının bir parçası olduğuna inanan Ludwig Knorr'a atfedilir.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.