
Kuzey Makedonya, adını değiştirene dek Birleşmiş Milletler'e kabul edildiği "'Eski Yugoslav Makedonya Cumhuriyeti'" adıyla Eurovision Şarkı Yarışması'n yer alan ülkenin resmî ilk katılımı 1998'de gerçekleşti. 1996 Eurovision Şarkı Yarışması'na yoğun katılım talebi nedeniyle Avrupa Yayın Birliği (EBU) tarafından bir ön eleme düzenlenmiştir. Makedonya'nın temsilcisi Kaliopi'nin seslendirmiş olduğu "Samo ti" elemeyi geçemeyerek yarışma dışı kalmıştır.
"Let Me Love You", Tamara Todevska, Rade Vrčakovski ve Adrian Gaxha tarafından seslendirilen 2008 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Kuzey Makedonya'yı temsil eden şarkı. Şarkı İngilizce dilinde seslendirilmiştir. Şarkı Rade Vrčakovski tarafından yazılmıştır.
"Crno i belo", Azerbaycan'ın başkenti Bakü'de düzenlenen 2012 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil eden Kaliopi tarafından seslendirilen şarkıdır. 24 Mayıs'ta yapılan yarı finalde dokuzuncu olarak finalde yarışma hakkını elde etmiştir ve 26 Mayıs'ta yapılan finalde 71 puanla 13. olmuştur.
"Imperija", Vlatko Lozanoski & Esma Recepova tarafından seslendirilen, İsveç'in Malmö şehrinde gerçekleştirilmesi planlanan 2013 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya'yı temsil eden şarkı. 27 Şubat 2013 tarihinde Makedonya'nın Otomatik Seçim isimli seçim sistemiyle kanal yetkilileri tarafından doğrudan seçilmiştir.

Tijana Todevska-Dapčević, Makedon şarkıcıdır. Genellikle Tijana ismiyle bilinir. Ünlü pop sanatçısı olan Dapčević genellikle Sırbistan'da müzikle ilgilenmiştir. Dapčević'in babası Makedon, annesi ise bir Bosnalı Sırptır. Dapčević'in kardeşi kendi gibi şarkıcı olan Tamara Todevska'dır. Dapčević, Sırp iş insanı Milan Dapčević ile evlenmiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Danimarka'da yapılan 2014 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılmıştır. Makedonya'nın şarkı ve temsilcisini belirleyen iç seçim ülkenin kamusal yayın kuruluşu Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MRT) tarafından gerçekleştirilmiştir. Makedonya'yı Tijana Dapčević temsil etmiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Avusturya'nın başkenti Viyana'da yapılan 2015 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılımını onaylamıştır. Makedonya'nın şarkı ve temsilcisi, ülkenin kamusal yayın kuruluşu Македонска Радио Телевизиjа (MRT) tarafından düzenlenen "Üsküp Festivali" isimli ulusal final doğrultusunda belirlenmiştir. Ulusal final'in kazananı Aleksandar Mitevski, Daniel Kajmakoski ve Joacim Persson tarafından yazılan "Lisja esenski" adlı şarkısıyla Daniel Kajmakoski olmuştur.
Üsküp Festivali, müzik organizasyonu, Kuzey Makedonya'nın kamusal yayın kurumu MRT'nin Eurovision Şarkı Yarışması için Makedonya'nın temsilci ve şarkısını belirleyen ulusal final etkinliğidir.

Daniel Kaymakoski, Makedon şarkıcı ve söz yazarı. 2014 Üsküp Festivali'nin kazananı olduğu için, 2015 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni "Autumn Leaves" adlı şarkıyla temsil etmiştir. Daniel, ayrıca X Factor Adria yarışmasının birinci sezonunda kazanmıştır.
"Autumn Leaves" Makedon şarkıcı Daniel Kaymakoski tarafından seslendirilen bir şarkıdır. Makedonya'nın kamusal yayın kuruluşu Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MRT) tarafından düzenlenen 2014 Üsküp Festivali'ni kazandığı için Avusturya'nın başkenti Viyana'da gerçekleştirilen 2015 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil etmesi için seçilmiştir.
"100% te ljubam" (Makedon Kirilcesi: 100% те љубам ;, 2000 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'nin temsilcisi XXL tarafından seslendirilen şarkıdır. Makedonya Cumhuriyeti yarışmayı on beşinci sırada tamamlamıştır.
"100% te ljubam" (Makedon Kirilcesi: Не зори, зоро;, 2000 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'nin temsilcisi Vlado Janevski tarafından seslendirilen şarkıdır. Makedonya Cumhuriyeti yarışmayı on dokuzuncu sırada tamamlamıştır.
Makedonya Cumhuriyeti, İsveç'in başkenti Stockholm'da yapılan 2016 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılımını onaylamıştır. Makedonya Cumhuriyeti'nin şarkı ve temsilcisi, ülkenin kamusal yayın kuruluşu Македонска Радио Телевизиjа (MRT) tarafından düzenlenecek Görevlendirme yöntemi doğrultusunda Stockholm'de Makedonya'yı temsil edecek kişi belirlenmiştir. Makedonya Cumhuriyeti'ni Kaliopi temsil etmiştir.
"Dona" (Türkçe: Kadınsı Form Makedon şarkıcı Kaliopi tarafından seslendirilen şarkı 2016 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil etmiştir.

Yana Burçeska, Makedon şarkıcı. 2017 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil etmiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, 2017 Eurovision Şarkı Yarışması'na Borislav Milanov, Alex Omar, Joacim Perrson ve Florence A.'nın yazdığı "Dance Alone" adlı şarkıyla katılmıştır. Makedonya Cumhuriyeti'nin şarkı ve temsilcisi, ülkenin kamusal yayın kuruluşu Македонска Радио Телевизиjа (MRT) kanalı tarafından Görevlendirme yöntemi doğrultusunda Ukrayna'da Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil eden kişi belirlenmiştir.

Makedonya Cumhuriyeti 2018 Eurovision Şarkı Yarışmasına Bojan Trajkovski ve Darko Dimitrov'un yazdığı "Lost and Found" adlı şarkıyla katılmıştır. Şarkıyı Eye Cue müzik grubu seslendirmiştir. Makedon yayıncı Македонска Радио Телевизиjа (MRT) tarafından Görevlendirme yöntemiyle Portekiz'in başkenti Lizbon'da yapılan 2018 yarışması'nda temsil edecek kişi seçilmiştir.
Kuzey Makedonya, 2019 Eurovision Şarkı Yarışması 'na katılmıştır. Makedon yayıncı Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MRT) tarafından İsrail'in başkenti Tel Aviv'de yapılan 2019 yarışması'nda Kuzey Makedonya'yı temsil eden katılımcı Görevlendirme yöntemiyle "Proud" adlı şarkısıyla Tamara Todevska'yı seçmiştir.
Kuzey Makedonya, 2022 Eurovision Şarkı Yarışması 'na katılmıştır. Makedon yayıncı Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MKRTV) tarafından İtalya'nın Torino kentinde yapılan 2022 yarışması'nda Kuzey Makedonya'yı temsil eden katılımcı Za Evrosong 2022 yarışmasının kazananı olmuştur.

Andrea Koevska, Makedon şarkıcıdır. Andrea, Za Evrosong 2022 yarışmasını kazanmasından dolayı 2022 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Kuzey Makedonya'yı "Circles" adlı şarkısıyla temsil etmiştir.