
Kuzey Makedonya, adını değiştirene dek Birleşmiş Milletler'e kabul edildiği "'Eski Yugoslav Makedonya Cumhuriyeti'" adıyla Eurovision Şarkı Yarışması'n yer alan ülkenin resmî ilk katılımı 1998'de gerçekleşti. 1996 Eurovision Şarkı Yarışması'na yoğun katılım talebi nedeniyle Avrupa Yayın Birliği (EBU) tarafından bir ön eleme düzenlenmiştir. Makedonya'nın temsilcisi Kaliopi'nin seslendirmiş olduğu "Samo ti" elemeyi geçemeyerek yarışma dışı kalmıştır.
"Nešto što kje ostane", 2009 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Next Time'ın Makedonya adına seslendirdiği şarkıdır. Şarkı 12 Mayıs 2009 tarihinde düzenlenen ilk yarı finalde yarışmış, ancak onuncu olarak küçük bir farkla finale yükseleme hakkını kaybetmiştir. Şarkının The Sweetest Thing That Will Remain adında İngilizce bir sürümü de bulunmaktadır.
"Crno i belo", Azerbaycan'ın başkenti Bakü'de düzenlenen 2012 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil eden Kaliopi tarafından seslendirilen şarkıdır. 24 Mayıs'ta yapılan yarı finalde dokuzuncu olarak finalde yarışma hakkını elde etmiştir ve 26 Mayıs'ta yapılan finalde 71 puanla 13. olmuştur.
Makedonya Cumhuriyeti, İsveç'in Malmö şehrinde gerçekleştirilecek 2013 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılımını onaylamıştır. Makedonya'nın temsilcisi ve şarkısını belirleyecek ülkenin kamusal yayın kuruluşu Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MRT) tarafından gerçekleştirilecektir.
Makedonya Cumhuriyeti, Danimarka'da yapılan 2014 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılmıştır. Makedonya'nın şarkı ve temsilcisini belirleyen iç seçim ülkenin kamusal yayın kuruluşu Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MRT) tarafından gerçekleştirilmiştir. Makedonya'yı Tijana Dapčević temsil etmiştir.

Tamara Todevska veya Tamara, Makedon pop şarkıcısı. Todevska müzik kariyerine 2005 yılında ilk stüdyo albümü Sino 'yu yayınlayarak başlamıştır. Todevska iki kez Eurovision Şarkı Yarışması'nda Kuzey Makedonya'yı temsil etmiştir; ilk olarak 2008 yılında Vrčak and Adrian Gaxha ile birlikte "Let Me Love You" adlı şarkıyla temsil etmiş, yarışmanın finaline geçmeyi başaramamıştır ve son olarak 2019 yılında "Proud" adlı şarkıyla temsil etmiş, jüri oylamasında birinci olarak halk oylamasında on ikinci olarak ortalamada yedinci sırada yer almıştır. Bu sonuc ülkenin yarışmadaki en iyi sonucu olmuştur.

"To the Sky", Makedon-Sırp şarkıcı Tijana Dapčević tarafından seslendirilen bir şarkıdır. Makedonya'nın kamusal yayın kuruluşu Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MRT) tarafından, Danimarka'nın başkenti Kopenhag'da gerçekleştirilecek 2014 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil etmesi için seçilmiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Avusturya'nın başkenti Viyana'da yapılan 2015 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılımını onaylamıştır. Makedonya'nın şarkı ve temsilcisi, ülkenin kamusal yayın kuruluşu Македонска Радио Телевизиjа (MRT) tarafından düzenlenen "Üsküp Festivali" isimli ulusal final doğrultusunda belirlenmiştir. Ulusal final'in kazananı Aleksandar Mitevski, Daniel Kajmakoski ve Joacim Persson tarafından yazılan "Lisja esenski" adlı şarkısıyla Daniel Kajmakoski olmuştur.

Daniel Kaymakoski, Makedon şarkıcı ve söz yazarı. 2014 Üsküp Festivali'nin kazananı olduğu için, 2015 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni "Autumn Leaves" adlı şarkıyla temsil etmiştir. Daniel, ayrıca X Factor Adria yarışmasının birinci sezonunda kazanmıştır.
"Autumn Leaves" Makedon şarkıcı Daniel Kaymakoski tarafından seslendirilen bir şarkıdır. Makedonya'nın kamusal yayın kuruluşu Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MRT) tarafından düzenlenen 2014 Üsküp Festivali'ni kazandığı için Avusturya'nın başkenti Viyana'da gerçekleştirilen 2015 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil etmesi için seçilmiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, İsveç'in başkenti Stockholm'da yapılan 2016 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılımını onaylamıştır. Makedonya Cumhuriyeti'nin şarkı ve temsilcisi, ülkenin kamusal yayın kuruluşu Македонска Радио Телевизиjа (MRT) tarafından düzenlenecek Görevlendirme yöntemi doğrultusunda Stockholm'de Makedonya'yı temsil edecek kişi belirlenmiştir. Makedonya Cumhuriyeti'ni Kaliopi temsil etmiştir.

Ivana Petkovska Makedon Pop şarkıcı. Ivana, Magdalena ile birlikte Bulgaristan'ın Sofya kentinde yapılan 2015 Eurovision Çocuk Şarkı Yarışması'nda Makedonya'yı "Pletenka" adlı şarkıyla temsil etmiş, yarışmada 26 puanla on yedinci olmuştur.

Magdalena Aleksovska Makedon Pop şarkıcı. Ivana, Ivana ile birlikte Bulgaristan'ın Sofya kentinde yapılacak 2015 Eurovision Çocuk Şarkı Yarışması'nda Makedonya'yı "Pletenka" adlı şarkıyla temsil etmiş, yarışmada 26 puanla on yedinci olmuştur.
"Dona" (Türkçe: Kadınsı Form Makedon şarkıcı Kaliopi tarafından seslendirilen şarkı 2016 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil etmiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, 2017 Eurovision Şarkı Yarışması'na Borislav Milanov, Alex Omar, Joacim Perrson ve Florence A.'nın yazdığı "Dance Alone" adlı şarkıyla katılmıştır. Makedonya Cumhuriyeti'nin şarkı ve temsilcisi, ülkenin kamusal yayın kuruluşu Македонска Радио Телевизиjа (MRT) kanalı tarafından Görevlendirme yöntemi doğrultusunda Ukrayna'da Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil eden kişi belirlenmiştir.

Makedonya Cumhuriyeti 2018 Eurovision Şarkı Yarışmasına Bojan Trajkovski ve Darko Dimitrov'un yazdığı "Lost and Found" adlı şarkıyla katılmıştır. Şarkıyı Eye Cue müzik grubu seslendirmiştir. Makedon yayıncı Македонска Радио Телевизиjа (MRT) tarafından Görevlendirme yöntemiyle Portekiz'in başkenti Lizbon'da yapılan 2018 yarışması'nda temsil edecek kişi seçilmiştir.
Kuzey Makedonya, 2019 Eurovision Şarkı Yarışması 'na katılmıştır. Makedon yayıncı Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MRT) tarafından İsrail'in başkenti Tel Aviv'de yapılan 2019 yarışması'nda Kuzey Makedonya'yı temsil eden katılımcı Görevlendirme yöntemiyle "Proud" adlı şarkısıyla Tamara Todevska'yı seçmiştir.

"Proud", Tamara Todevska tarafından seslendirilen şarkı. Şarkı dijital indirme olarak 8 Mart 2019 tarihinde Dimitrov tarafından yayınlanmıştır. 2019 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Kuzey Makedonya'yı temsil eden şarkı. Şarkı İngilizce dilinde seslendirilmiştir. Şarkı Darko Dimitrov, Robert Bibliov ve Lazar Cvetkoski tarafından yazılmıştır.
Kuzey Makedonya, 2020 Eurovision Şarkı Yarışması 'na katılacaktır. Makedon yayıncı Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MRT) tarafından Hollanda'nın Rotterdam şehrinde yapılacak 2020 yarışması'nda Kuzey Makedonya'yı temsil edecek katılımcı Görevlendirme yöntemi doğrultusunda belirlenmiştir.

Vasil Garvanliev, Makedon şarkıcı. Garvanliev, 2019 yılında Kuzey Makedonya'yı temsil eden Tamara Todevska'nın geri vokaliydi. 2020 yılında Kuzey Makedonya'yı "You" adlı şarkısıyla temsil etmesi planlanıyordu fakat COVID-19 pandemisi yüzünden yarışmanın iptal edilmesinden dolayı MRT yayıncısı ikinci bir şans tanıyarak 2021 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Kuzey Makedonya'yı temsil etmesine kararlaştırmıştır.