İçeriğe atla

Tetrakloroetilen oksit

Tetrakloroetilen oksit
Adlandırmalar
tetraklorooksiran
Perkloroetilen oxide (PCEO), Epoksiperklorovinil, Tetrakloroepoksietan
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChemSpider
UNII
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C2Cl4O/c3-1(4)2(5,6)7-1
    Key: PHEPAUSSNBXGQO-UHFFFAOYSA-N
  • ClC1(Cl)C(Cl)(Cl)O1
Özellikler
Kimyasal formülC2Cl4O
Molekül kütlesi181,83 g mol−1
Görünüm Sıvı
Yoğunluk1,72 g/cm3[1]
Erime noktası–58 °C[2]
Kaynama noktası110 °C [1]
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Tetrakloroetilen oksit, perkloroetilen oksit (PCEO) veya tetraklorooksiran, etilen oksidin perklorlu analoğudur ve tetrakloroetilenin önerilen bir metabolitidir.[3] C
2
Cl
4
O
formülüne sahip halojenlenmiş bir epoksittir. Tetrakloroetilen oksit oldukça stabildir ancak daha yüksek sıcaklıklarda trikloroasetil klorüre dönüşür.[4]

İnsan vücudunda, daha sonra trikloroasetik asite hidrolize olan trikloroasetil klorüre metabolize edilir.[5]

Sentezi

Tetrakloroetilen oksit ilk olarak 1940 yılında İngiliz kimyager Frederick William Kirkbride tarafından tetrakloroetilen içindeki oksijen ve klor karışımının UV ışığına maruz bırakılmasıyla sentezlendi.[6]

Tetrakloroetilen oksit, tetrakloroetilenin UV ışığı altında doğrudan oksidasyonu ile elde edilebilir. Oksidasyon, 60 °C altında gerçekleştiğinde tetrakloroetilen oksit ve izomeri trikloroasetil klorür eşit bir karışım olarak elde edilir. Oluşan epoksit, 60 °C'den yüksek sıcaklıklarda trikloroasetil klorüre izomerize olur.[4]

Tepkimeleri

Çoğu epoksidin aksine PCEO polimerleşmez. Örneğin, en yakın epoksit olan etilen oksit kolayca polimerleşirken, PCEO'nun hiçbir koşulda polimer oluşturmadığı keşfedilmiştir.[4]

PCEO, katalizör olarak cıva(II) klorür ile metanol ile reaksiyona girerek metil trikloroasetat ve hidrojen klorür verir:[2]

C
2
Cl
4
O + CH
3
OH → CH
3
O(CO)CCl
3
+ HCl

PCEO, metanolik potasyum hidroksit çözeltisi ile reaksiyona girerek potasyum oksalat verir.[2] Seyreltik asit veya baz çözeltileri ile yavaşça ayrışır ve muhtemelen ara ürün olan okzalil klorürün daha fazla ayrışmasından kaynaklanan karbon monoksit, karbon dioksit ve hidrojen klorür verir.[2]

Kaynakça

  1. ^ a b Yaws, C. L. (2015). The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics.
  2. ^ a b c d Frankel, Donald; Johnson, Claude; Pitt, Harold (1957). "Notes - Preparation and Properties of Tetrachloroethylene Oxide". The Journal of Organic Chemistry. 22 (9). American Chemical Society (ACS). ss. 1119-1120. doi:10.1021/jo01360a614. ISSN 0022-3263. 
  3. ^ Raat, W. K. d. (2003). 133 Tetrachloroethylene (PER). Sweden: Arbetslivsinstitutet.
  4. ^ a b c Campbell, R. W.; Vogl, O. (1977). "A Practical Synthesis of Tetrachloroethylene Oxide". Journal of Macromolecular Science: Part A - Chemistry. 11 (3). Informa UK Limited. ss. 515-534. doi:10.1080/00222337708061286. ISSN 0022-233X. 
  5. ^ Testa, B., Mayer, J. M. (2003). Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism. page 633
  6. ^ Oxidation of Perchloroethylene, Official Gazette of the United States Patent Office. (1943)

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Propanol</span> kimyasal bileşik

Propanol, üç karbonlu doymuş alifatik alkol. Normal propanolün (n-propanol) formülü CH3CH2CH2OH olup buna 1-propanol de denir. Renksiz, akışkan, keskin ve hoş olmayan bir kokuya sahiptir. Su ve organik çözücülerde çözünür. n-Propanol, karbon monoksit ve hidrojenden metanol elde ederken, propan ve bütanın oksidasyonu esnasında ve Fischer-Tropsch reaksiyonunda yan ürün olarak elde edilir. Etilen, karbon monoksit ve hidrojenden okso sentezi ile imalatı cezbedici bir yoldur. n-propanol en çok çözücü ve kimyasal ara madde olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Kobalt</span> atom numarası 27 olan kimyasal bir element

Kobalt kimyasal bir element'tir. Sembol'ü Co ve atom numarası 27'dir. Nikel gibi kobalt da, doğal meteorik demir alaşımlarında bulunan küçük birikintiler dışında, yer kabuğunda yalnızca kimyasal olarak birleşik formda bulunur. İndirgeyici eritme yoluyla üretilen serbest element sert, parlak, gümüş rengi bir metal'dir.

<span class="mw-page-title-main">Organik kimya</span> karbon temelli bileşiklerin yapılarını, özelliklerini, tepkimelerini ve sentez yollarını inceleyen kimya dalı

Organik kimya, organik bileşiklerin ve organik maddelerin yani karbon atomlarını içeren çeşitli formlardaki maddelerin yapısını, özelliklerini ve reaksiyonların bilimsel çalışmasını içeren, kimyanın bir alt dalıdır. Yapının incelenmesi yapısal formüllerini belirler. Özelliklerin incelenmesi, fiziksel ve kimyasal özellikleri ve davranışlarını anlamak için kimyasal reaktivitenin değerlendirilmesidir. Organik reaksiyonların incelenmesi doğal ürünlerin, ilaçların ve polimerlerin kimyasal sentezini ve bireysel organik moleküllerin laboratuvarda ve teorik çalışma yoluyla incelenmesidir.

<span class="mw-page-title-main">Redoks</span> Atomların oksidasyon durumlarının değiştiği kimyasal reaksiyon

Redoks atomların oksidasyon durumlarının değiştiği bir tür kimyasal reaksiyondur. Redoks reaksiyonları, kimyasal türler arasında elektronların fiili veya biçimsel aktarımı ile karakterize edilir, çoğunlukla bir tür oksidasyona, diğer türler indirgemeye uğrar. Elektronun çıkarıldığı kimyasal türlerin indirgenmiş olduğu söyleniyor. Başka bir deyişle:

<span class="mw-page-title-main">Alüminyum hidrür</span>

Alüminyum hidrür (ayrıca bilinen adıyla alan veya alüman), formülü AlH3 olan inorganik bileşik. Renksiz, piroforik ve katı bir maddedir. Araştırma laboratuvarlarının dışında nadiren karşılaşılmasına rağmen, alan ve türevleri organik sentezlerde indirgen madde olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Karbon tetraklorür</span> CCl4, geçmişte çözücü ve yangın söndürücü olarak kullanılmış bileşik

Karbon tetraklorür ya da tetraklorometan, CCl4 formülüne sahip bir klorokarbon. Kokusu Kloroforma benzeyen, renksiz, yanıcı olmayan, sudan ağır bir sıvıdır. Suda çözünmezken birçok organik çözücü içinde çözünür. Geçmişte soğutucu gazların üretiminde, yangın söndürücülerde lav lambalarında, temizlik malzemesi ve kurt düşürücü olarak yaygın bir şekilde kullanılmıştır.

Etilen oksit veya oksiran (C2H4O), hafifçe tatlı kokusu olan renksiz, zehirli ve yanıcı bir gazdır. Halkalı bir eter ve en basit epoksittir: bir oksijen atomu ve iki karbon atomundan oluşan üç üyeli bir halkadır. Gerilmiş bir halka olduğu için etilen oksit, halka açılmasıyla sonuçlanan bir dizi katılma reaksiyonlarına kolayca katılır.

<span class="mw-page-title-main">Etilen glikol</span>

Etilen glikol ya da 1,2-etandiol, (CH2OH)2, bir diol türüdür. Esas olarak iki amaçla, poliester elyaf üretiminde hammadde olarak ve antifriz formülasyonları için kullanılır. Kokusuz, renksiz, viskoz, tatlı tada sahip olup orta düzeyde toksiktir.

<span class="mw-page-title-main">Tetrakloroetilen</span> Kuru temizleme sıvısı

Tetrakloroetilen, perkloroetilen ya da sistematik adıyla tetrakloroeten, formülü C
2
Cl
4
olan bir klorokarbon ve çözücü olarak kullanılan uçucu, ağır bir sıvıdır. Çeşitli yağları çözebilmesinden ötürü yaygın olarak kuru temizleme ve sanayide yağ giderme için kullanılır. Kuru temizleme ile özdeşleștirildiğinden çoğu zaman "kuru temizleme sıvısı" olarak anılır. Otomotiv sanayiinde etkili bir fren temizleyicisidir. Geçmişte hayvanlar ve insanlar üzerinde kurt düşürücü olarak sıkça kullanılmıştır.

<span class="mw-page-title-main">1,1,1-Trikloroetan</span>

Metil kloroform ya da 1,1,1-trikloroetan C2H3Cl3 formülüne sahip bir kloroalkandır. Doğada bulunmamaktadır, sentetik olarak üretilmiştir. Kloroforma benzeyen bir kokuya sahip olan bu renksiz sıvı bir zamanlar çözücü olarak kullanılmaktaydı ancak ozon tabakasına zararlı olduğu keşfedilince kullanımı terk edilmiştir. Montreal Protokolü nedeniyle 1996 tarihinden sonra kullanımı yasaklanmıştır. 1,1,1-Trikloroetan yeterince stabil olmadığından stabilize edilmesi için içine dioksan gibi bazı maddeler katılır.

<span class="mw-page-title-main">Bromöz asit</span> HBrO2 formüllü bir inorganik bileşik

Bromöz asit, HBrO2 formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Konjugat bazının -bromitlerinin- tuzları izole edilmiş olmasına rağmen, kararsız bir bileşiktir. Asidik çözeltide, bromitler broma ayrışır.

<span class="mw-page-title-main">Çinko oksit</span> kimyasal bileşik

Çinko oksit, ZnO formülü ile gösterilen bir inorganik bileşik. ZnO, suda çözünmeyen beyaz bir tozdur ve yaygın olarak kauçuk, plastik, seramik, cam, çimento, yağlayıcı, boya, merhem, yapıştırıcı, sızdırmazlık maddesi, pigment, yiyecekler, bataryalar, ferritler, yangın geciktiriciler ve ilk yardım bantları gibi kullanım alanlarına sahiptir. Mineral çinkoit, doğal olarak meydana gelmesine rağmen, çoğu çinko oksit sentetik olarak üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Potasyum karbonat</span>

Potasyum karbonat, K2CO3 formülüne sahip inorganik bileşiktir. Suda çözünen beyaz bir tuzdur. Nem çekerek sıvılaşan ve genellikle nemli veya ıslak bir katı olarak görülür. Potasyum karbonat esas olarak sabun ve cam üretiminde kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Grignard reaktifi</span> Organik sentezlerde kullanılan organometalik bileşik

Bir Grignard reaktifi veya Grignard bileşiği, X'in bir halojen ve R'nin normalde bir alkil veya aril olduğu organik bir grup olduğu genel formül R−Mg−X'e sahip kimyasal bir bileşiktir. İki tipik örnek, metilmagnezyum klorür Cl−Mg−CH
3
ve fenilmagnezyum bromür (C
6
H
5
)−Mg−Br
'dir. Organomagnezyum bileşiklerinin bir alt sınıfıdır.

Demir (III) klorür FeCl
3
formüllü inorganik bir bileşiktir. Kristal bir katı olmasının yanı sıra görüş açısına bağlı olarak farklı renklerle gözlemlenebilir; koyu yeşil, mor-kırmızı. Sulu formu da katı formu da fiziksel görünüm olarak koyu kahverengi rengindedir.

Friedel–Crafts reaksiyonları 1877'de Charles Friedel ve James Crafts tarafından ornatıkları bir aromatik halkaya bağlamak için geliştirilen bir dizi reaksiyondur. Friedel–Crafts reaksiyonları iki ana tiptedir: alkilasyon reaksiyonları ve açilasyon reaksiyonları. Her ikisi de elektrofilik aromatik sübstitüsyon ile ilerler.

<span class="mw-page-title-main">Hekzaklorobütadien</span>

Hekzaklorobütadien, C
4
Cl
6
formülüne sahip, klorlu alifatik bir diendir. Oda sıcaklığında terebentin benzeri bir kokuya sahip, renksiz bir sıvıdır. En yaygını diğer klorlu bileşikler için çözücü olarak kullanılması olmak üzere özel uygulamaları bulunur.

1,2-Dikloroetilen (1,2-DCE) ya da 1,2-dikloroeten, C
2
H
2
Cl
2
moleküler formülüne sahip bir çift organoklorür bileşiğinin adıdır. Her ikisi de hoş kokulu renksiz sıvılardır. Cis-1,2-dikloroetilen veya trans-1,2-dikloroetilen olmak üzere iki geometrik izomerden herhangi biri olarak mevcut olabilir, ancak sıklıkla ikisinin bir karışımı olarak kullanılır. Çoğu cis-trans bileşiğin aksine Z izomeri (cis), E izomerinden (trans) daha stabildir. 1,2-Dikloroetilen çifti, yağlar için çözücü olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Tetrakloroetilen karbonat</span>

Tetrakloroetilen karbonat, C
2
Cl
4
O
2
CO
kimyasal formülüne sahip bir karbonat esteridir. Etilen karbonatın fotoklorinasyonuyla üretilir. Okzalil klorürün öncülü olarak kullanılmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Fosforil klorür</span>

Fosforil klorür, POCl
3
formülüne sahip bir sıvıdır. Nemli havada hidrolize olup fosforik asit ve hidrojen klorür dumanı açığa çıkarır. Endüstriyel olarak büyük ölçekte fosfor triklorür ve oksijen veya fosfor pentoksitten üretilir. Esas olarak fosfat esterleri yapmak için kullanılır.