İçeriğe atla

Tetrahidrofuran

Tetrahidrofuran
Tetrahidrofuranın iskelet formülü
Tetrahidrofuranın iskelet formülü
Tetrahidrofuran molekülünün top ve çubuk modeli
Tetrahidrofuran molekülünün top ve çubuk modeli
Bir cam şişe içindeki tetrahidrofuran fotoğrafı
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı
Oxolane[1]
Sistematik IUPAC adı
1,4-Epoxybutane
1-Oxacyclopentane
Diğer adlar
oksolan
oksasiklopentan
1,4-epoksibütan
bütilen oksit
siklotetrametilen oksit
dietilen oksit
THF
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
Kısaltmalar THF
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.389 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
RTECS numarası
  • LU5950000
UNII
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 
    Key: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
    Key: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYAI
  • C1CCOC1
Özellikler
Kimyasal formülC4H8O
Molekül kütlesi72,11 g mol−1
Görünüm renksiz sıvı
KokuEter benzeri[2]
Yoğunluk0,8876 g/cm3 at 20 °C, liquid [3]
Erime noktası-108,4 °C (-163,1 °F; 164,8 K)
Kaynama noktası66 °C (151 °F; 339 K)[3][4]
Çözünürlük (su içinde) karışabilir
Buhar basıncı132 mmHg (20 °C)[2]
Kırınım dizimi (nD) 1,4073 (20 °C) [3]
Akmazlık 0,48 cP 25 °C'de
Yapı
Zarf
Dipol momenti 1,63 D (gaz)
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS02: Alevlenir GHS07: Zararlı GHS08: Sağlığa zararlı[5]
İşaret sözcüğü Tehlike
Tehlike ifadeleri H225, H302, H319, H335, H351[5]
Önlem ifadeleri P210, P280, P301+P312+P330, P305+P351+P338, P370+P378, P403+P235[5]
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 3: Hemen hemen tüm ortam sıcaklık koşullarında tutuşabilen sıvılar ve katılar. Alevlenme noktası 23 ila 38 °C arasındadır (73 ila 100 °F). Örnek: BenzinKararsızlık 1: Genellikle kararlıdır, ancak yüksek sıcaklıklarda ve basınçlarda kararsız hale gelebilir. Örnek: KalsiyumÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
3
1
Parlama noktası-14 °C (7 °F; 259 K)
Patlama sınırları%2–11,8[2]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
  • 1650 mg/kg (sıçan, oral)
  • 2300 mg/kg (fare, oral)
  • 2300 mg/kg (hint domuzu, oral)[6]
21000 ppm (sıçan, 3 sa)[6]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 200 ppm (590 mg/m3)[2]
REL (tavsiye edilen) TWA 200 ppm (590 mg/m3) ST 250 ppm (735 mg/m3)[2]
IDLH (anında tehlike) 2000 ppm[2]
Benzeyen bileşikler
Benzeyen heterosikller
Furan
Pirolidin
Dioksan
Benzeyen bileşikler
Dietil eter
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Tetrahidrofuran, kısaca THF olarak bilinen, (CH2)4O formüllü bir halkalı eterdir. Suda çözünen, dietil eter benzeri bir kokusu olan renksiz, organik bir sıvıdır. Polar olduğundan iyi bir çözücüdür. Zehirli değildir. Başka bir çözücü olan bütanonun izomeridir.

Üretimi

Her yıl neredeyse 200,000 ton THF üretilmektedir.[7] Asit katalizörlüğünde 1,4-bütandiolün dehidrasyonu ile üretilir, bu yöntem etanolden dietil eter üretimiyle aynı yöntemdir. Bütandiol, asetilen ile formaldehitin birleşiminin hidrojenasyonu ile elde edilir. Ayrıca THF, furanın hidrojenlenmesi ile de üretilebilir.[8][9]

Kullanım alanları

Tetrahidrofurandan poli(tetrametilen eter)glikol.

Polimerleşme

Güçlü asitler eşliğinde THF, politetrametilen oksit adlı düz bir polimere dönüşür:

Spandex gibi elastomerik poliüretan elyafların üretiminde kullanılır.[10]

Solvent

THF'in bir diğer ana kullanım alanı ise endüstride çözücüdür. PVC gibi bazı polimerleri çözebilmektedir.

Güvenlik

THF, asetona yakın düzeyde zehirsiz olan bir çözücüdür. Deri için tahriş edici olabilir. Lateksi çözebildiğinden, THF genellikle nitril eldivenlerle kullanılır. Yüksek derecede yanıcı olmasının yanında, havada patlayıcı peroksitler oluşturur. Bunun önlenmesi için ticari THF'in içine bir miktar BHT konur.

Kaynakça

  1. ^ "New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN" (PDF). 8 Eylül 2015 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. 
  2. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0602". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ a b c Baird, Zachariah Steven; Uusi-Kyyny, Petri; Pokki, Juha-Pekka; Pedegert, Emilie; Alopaeus, Ville (6 Kasım 2019). "Vapor Pressures, Densities, and PC-SAFT Parameters for 11 Bio-compounds". International Journal of Thermophysics. 40 (11): 102. Bibcode:2019IJT....40..102B. doi:10.1007/s10765-019-2570-9. 
  4. ^ NIST Chemistry WebBook. http://webbook.nist.gov 2 Mayıs 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  5. ^ a b c Alman İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü'nün GESTIS Madde Veritabanındaki Tetrahydrofuran kaydı, accessed on 2 Haziran 2020.
  6. ^ a b "Tetrahydrofuran". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  7. ^ Karas, Lawrence; Piel, W. J. (2004). "Ethers". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons. 
  8. ^ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson (1972). Organic Chemistry (2. bas.). Allyn and Bacon. s. 569. 
  9. ^ "TETRAHYDROFURAN". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 2, s. 566 
  10. ^ Pruckmayr, Gerfried; Dreyfuss, P.; Dreyfuss, M. P. (1996). "Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Propanol</span> kimyasal bileşik

Propanol, üç karbonlu doymuş alifatik alkol. Normal propanolün (n-propanol) formülü CH3CH2CH2OH olup buna 1-propanol de denir. Renksiz, akışkan, keskin ve hoş olmayan bir kokuya sahiptir. Su ve organik çözücülerde çözünür. n-Propanol, karbon monoksit ve hidrojenden metanol elde ederken, propan ve bütanın oksidasyonu esnasında ve Fischer-Tropsch reaksiyonunda yan ürün olarak elde edilir. Etilen, karbon monoksit ve hidrojenden okso sentezi ile imalatı cezbedici bir yoldur. n-propanol en çok çözücü ve kimyasal ara madde olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Amil asetat</span>

Amil asetat (pentil asetat) organik bileşik olup, CH3COO(CH2) 4CH3 kimyasal formülüne ve 130.19 g/mol molekül ağırlığına sahip bir esterdir. Renksizdir. Muz ve elma benzeri bir kokuya sahiptir. Bileşik, asetik asit ve 1-pentanolün yoğunlaşma ürünüdür. Bununla birlikte, diğer pentanol izomerlerinden (amil alkoller) veya amil alkol karışımlarından oluşturulan esterler genellikle amil asetat olarak adlandırılır. İnsanlarda amil asetata maruz kalma belirtileri dermatit, merkezî sinir sistemi depresyonu, narkoz ve gözlerde ve burunda tahriştir.

<span class="mw-page-title-main">Organik kimya</span> karbon temelli bileşiklerin yapılarını, özelliklerini, tepkimelerini ve sentez yollarını inceleyen kimya dalı

Organik kimya, organik bileşiklerin ve organik maddelerin yani karbon atomlarını içeren çeşitli formlardaki maddelerin yapısını, özelliklerini ve reaksiyonların bilimsel çalışmasını içeren, kimyanın bir alt dalıdır. Yapının incelenmesi yapısal formüllerini belirler. Özelliklerin incelenmesi, fiziksel ve kimyasal özellikleri ve davranışlarını anlamak için kimyasal reaktivitenin değerlendirilmesidir. Organik reaksiyonların incelenmesi doğal ürünlerin, ilaçların ve polimerlerin kimyasal sentezini ve bireysel organik moleküllerin laboratuvarda ve teorik çalışma yoluyla incelenmesidir.

<span class="mw-page-title-main">Formik asit</span>

Formik asit, HCOOH, tek karbonlu karboksilik asittir. Metanoik asit olarak da bilinir. Formik asit, karbonil karbonuna bağlı alkil grubu içermemesiyle en basit karboksilli asit özelliği taşır. Hem aldehit hem de karboksilik asit özelliğine sahiptir.

Lignin, Lignen ya da Odunlaşma, bitkilerde, hücre çeperi içerisinde bulunan lignin, selülozla birlikte bitkinin odunsu yapısını ve dayanıklılığını sağlar. Kâğıt yapımında kullanılmaz fakat kâğıt üretiminin yan ürünüdür. 2. ve 3. sınıf kâğıtlarda bolca bulunur. Lignin zamanla bozunarak kağıdın ömrünü kısaltır.

<span class="mw-page-title-main">Dietil eter</span>

Dietil eter, (IUPAC adı etoksietan) kısaca eter olarak da bilinen (C2H5)2O formülüne sahip berrak, renksiz, uçucu, kolay yanan ve parlayabilen, oda sıcaklığında sıvı hâlde bir bileşiktir. Kaynama noktası düşük olup hoş, karakteristik bir kokusu vardır. Toksisitesi çok düşüktür. Eterler olarak bilinen kimyasal bileşik sınıfının en çok tanınan üyesidir. Bütanolün izomeridir. Yapısı bir oksijene iki etil grubunun bağlanması ile oluşur ve CH3-CH2-O-CH2-CH3 şeklindedir. Çözücü olarak çokça kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Metil asetat</span>

MeOAc, asetik asit metil esteri ya da metil etanoat olarak da bilinen Metil asetat, formülü CH3COOCH3 olan karboksilli bir esterdir. Karakteristik olarak, bazı tutkallar ve oje çıkarıcıların hoş kokusunu anımsatan yanıcı bir sıvıdır. Metil asetat, zayıf polar ve lipofilik özellikte olduğundan bazen bir solvent olarak kullanılmaktadır. Ancak yakın akrabası olan etil asetat daha az toksik ve suda daha az çözündüğünden dolayı çok daha yaygın kullanılan bir çözücüdür. Metil asetat, oda sıcaklığındaki su içerisinde %25 kadar bir çözünürlüğe sahiptir. Yüksek sıcaklıktaki suda, çözünürlüğü çok daha yüksektir. Metil asetat kuvvetli sulu bazlar ya da sulu asitlerin mevcudiyetinde kararlı değildir.

<span class="mw-page-title-main">İzopropil alkol</span>

İzopropil alkol (IUPAC ismi: propan-2-ol), CH3CH(OH)CH3 (bazen i-PrOH şeklinde de temsil edilir) kimyasal formülüne sahip organik bileşik. Renksiz ve yanıcıdır. Güçlü bir kokusu vardır. Alkol karbon atomunun diğer iki karbon atomuna ve propil grubunun hidroksil grubuna bağlı olduğu bu bileşik -bazen (CH3)2CHOH şeklinde de gösterilir- ikincil alkolün en basit örneğidir. 1-propanol'ün yapısal izomeridir. Evsel ve endüstriyel alanda çeşitli kullanımları vardır.

<span class="mw-page-title-main">Parathion</span> kimyasal bileşik

Parathion-etil veya dietil parathion olarak da adlandırılan ve "Folidol" olarak da bilinen parathion, bir organofosfat insektisit ve akarisittir. 1940'larda IG Farben tarafından geliştirilmiştir. İnsanlar da dahil olmak üzere, hedef olmayan organizmalar için oldukça zehirlidir, bu yüzden kullanımı çoğu ülkede yasaklanmış veya sınırlandırılmıştır.

<span class="mw-page-title-main">N-Bütanol</span> Kimyasal bileşik

n-Bütanol ya da 1-Bütanol C
4H
9OH formülüne sahip, 4 karbonlu bir birincil alkoldür. Alkol izomerleri arasında 2-bütanol, izobütanol ve tert-Bütanol bulunur. Dietil eterin izomeridir. N-bütanol doğal olarak şeker ve karbonhidratların içinde az miktarda bulunur.

Benzil klorür, C
6H
5CH
2Cl formüllü organik bileşik. Kimyasal tepkimelerde çokça kullanılan renksiz sıvı. Kaynama noktası 179 °C'dir. Suda çözünmez. Etanol, dietil eter, kloroform ve karbon tetraklorürde çözünür.

<span class="mw-page-title-main">İzosiyanik asit</span> kimyasal birleşik

İzosiyanik asit, 1830'da Liebig ve Wöhler tarafından keşfedilen HNCO formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Kaynama noktası 23.5 °C olan uçucu ve zehirli renksiz bir maddedir. İzosiyanik asit, organik kimya ve biyolojide en yaygın olarak bulunan dört element olan karbon, hidrojen, azot ve oksijen içeren en basit kararlı kimyasal bileşiktir.

<span class="mw-page-title-main">Formamid</span>

Metanamid olarak da bilinen formamid, formik asitin amididir. Su ile karışabilen ve amonyak benzeri bir kokuya sahip berrak bir sıvıdır. Sülfa ilaçları, diğer farmasötikler, herbisitler, böcek ilaçları ve hidrosiyanik asit üretimi için kimyasal hammaddedir. Kâğıt ve elyaf için yumuşatıcı olarak kullanılmıştır. Birçok iyonik bileşik için bir çözücüdür. Reçineler ve plastikleştiriciler için bir çözücü olarak da kullanılmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Hekzaklorobütadien</span>

Hekzaklorobütadien, C
4Cl
6 formülüne sahip, klorlu alifatik bir diendir. Oda sıcaklığında terebentin benzeri bir kokuya sahip, renksiz bir sıvıdır. En yaygını diğer klorlu bileşikler için çözücü olarak kullanılması olmak üzere özel uygulamaları bulunur.

<span class="mw-page-title-main">Bütil asetat</span>

n-Bütil asetat, CH
3CO
2(CH
2)
3CH
3 formülüne sahip organik bir bileşiktir. Renksiz, yanıcı bir sıvı, n-bütanol ve asetik asitten elde edilen esterdir. Tatlı bir muz veyâ elma kokusuna sahiptir ve birçok meyve türünde bulunur. Elmalar, özellikle 'Red Delicious' çeşidinin tadı bu kimyasaldandır. Bal arılarının Koschevnikov bezi tarafından yayılan alarm feromonları bütil asetat içerir.

<span class="mw-page-title-main">1,4-Dioksan</span>

1,4-Dioksan, eter olarak sınıflandırılan heterosiklik bir organik bileşiktir. Dietil etere benzer hafif tatlı bir kokuya sahip, erime noktası yüksek, renksiz bir sıvıdır. Diğer dioksan izomerlerine nadiren rastlandığı için bu bileşik genellikle sadece dioksan olarak adlandırılır.

<span class="mw-page-title-main">Trifenilfosfin</span>

Trifenilfosfin, P(C
6H
5)
3 formülüne sahip yaygın bir organofosfor bileşiğidir ve sıklıkla PPh3 veya Ph3P olarak kısaltılır. Organik ve organometalik bileşiklerin sentezinde yaygın olarak kullanılır. PPh3, oda sıcaklığında nispeten havada stabil, renksiz kristaller hâlinde bulunur. Suda çözünmez ancak Benzen ve dietil eter gibi polar olmayan organik çözücülerde çözünür.

Morfolin, O(CH
2CH
2)
2NH kimyasal formülüne sahip organik bir kimyasal bileşiktir. Bu halkalı bileşik, hem amin hem de eter fonksiyonel grupları içerir. Amin nedeniyle morfolin bir bazdır; konjuge asidine morfolinyum denir. Örneğin, morfolinin hidroklorik asitle işlenmesi, morfolinyum klorür tuzunu oluşturur. Zayıf, amonyak veya balık benzeri bir kokuya sahip, renksiz bir sıvıdır. Morfolinin adlandırılması, onun morfinin yapısının bir parçası olduğuna inanan Ludwig Knorr'a atfedilir.

Dietil eter peroksitleri ve hidroperoksitleri, dietil eterin uzun süre hava ve ışığa maruz kalması sonucu oluşan patlayıcı peroksitlerdir. Hepsi dietil eter içinde çözünebilir. Dietil eter hidroperoksit, C2H5OCH(OOH)CH3 formülüne sahiptir ve oda sıcaklığında renksiz bir sıvıdır. Hidroperoksit, dietil eter peroksit ya da etiliden peroksit denen patlayıcı polimerler oluşturur.

<span class="mw-page-title-main">Dimetilasetamid</span>

Dimetilasetamid, CH3C(O)N(CH3)2 formülüne sahip bir asetamid türevi. Yüksek kaynama noktasına sahip ve suda çözünen renksiz bir sıvıdır, organik sentezlerde çözücü olarak kullanılır. Bu bileşik bazlara karşı dirençlidir ve bu nedenle sodyum hidroksit içeren reaksiyonlar için ideal bir çözücüdür. Poliakrilonitril ve Spandex gibi sentetik lifler için de çözücü olarak kullanılır.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.