İçeriğe atla

Terpen

Çoğu terpen iğne yapraklıların (burada bir çam) reçinelerinde bulunur.

Terpenler hidrokarbonların geniş ve çeşitli bir sınıfıdır, başlıca bitkiler özellikle iğne yapraklılar tarafından üretilmekle beraber bazı böcekler de (örneğin Papilionidae cinsindeki kelebekler) osmeteriyumlarında terpenler salgılarlar. Reçinenin ve ondan elde edilen terebentinin ana bileşkesidirler. Terpen sözcüğü "terebentin" sözcüğünden türetilmiştir.

Terpenler kimyasal olarak değişime uğratıldıkları zaman, örneğin yükseltgenme veya karbon iskeletinin düzenlenmesi ile, meydana gelen bileşiklere genel olarak terpenoid olarak değinilir. Bazı yazarlar terpen sözcüğünü tüm terpenoidleri kapsayacak şekilde kullanırlar.

Terpen ve terpenoidler, çoğu bitki ve çiçekteki esans yağlarının başlıca bileşkeleridir. Esans yağları gıdalara tatlandırıcı katkısı olarak, parfümeride, aromaterapide ayrıca geleneksel ve alternatif tıpta kullanılırlar. Doğal terpenlerin sentetik değişiklikleri ve türevleri, parfümeri ve gıda tatlandırıcı katkı maddelerindeki çeşitliliği çok arttırmıştır. A vitamini bir terpenoiddir.

Yapı ve biyosentez

Izopren

Terpenler biyosentetik olarak izopren birimlerden türetilirler, bu birimin kimyasal formülü C5H8 olup terpenlerin temel moleküler formülleri de bunun katlarıdır, yani (C5H8)n (n birleştirilmiş izopren birimlerinin sayısıdır). Bu izopren kuralı veya C5 kuralı olarak bilinir. İzopren birimler baş-kuyruk şeklinde bağlanarak düz zincirler oluşturabilirler veya halkalar oluşturabilirler. İzopren birim doğada çok yaygın olarak kullanılan bir yapı taşıdır.

İzoprenin kendisi bu yapı sürecine girmez, onun etkinleştirilmiş halleri izopentenil pirofosfat (IPP veya diğer adıyla isopentenil difosfat) ve dimetilalil pirofosfat (DMAPP veya diğer adıyla dimetilalil difosfat) bu biyosentetik yolda kullanılırlar. IPP ayrıca HMG-KoA redüktaz yolunda mevalonik asit aracılığıyla asetil-KoA'dan da oluşabilir. Bundan tamamen farklı olan, IPP'nin bir diğer oluşum yolu bazı bakteriler ve bitki plastitlerinde görülen MEP (2-Metil-D-erytritol-4-fosphat) yoludur, bu yol C5 şekerleri ile başlar. Her iki yolda da isopentenil pirofosfat izomeraz enzimi aracılığıyla IPP DMAPP'ye izomerleşir.

Dimetilalil pirofosphat
İsopentenil pirofosfat

İzopren birimlerinden oluşan zincirler büyüdükçe meydana gelen terpenlerinbüyüklüklerine göre sınıflandırması, sırasıyla, hemiterpenler, monoterpenler, sesquiterpenler, diterpenler, sesterterpenler, triterpenler ve tetraterpenler şeklinde olur.

Tipleri

İkinci veya üçüncü instar Papilio glaucus tırtılı düşmanlarını kaçırmak için osmeteryumundan kötü kokulu terpenler salgılar.
  • Hemiterpenler tek bir izopren birimden oluşur. İzoprenin kendisi tek hemiterpen olarak sayılır, ama onun oksijenli türevleri olan prenol ve izovalerik asit hemiterpenoiddirler.
  • Monoterpenler iki izopren birimden oluşurlar ve C10H16 moleküler formülüne sahiptirler. Monoterpenlere örnek olarak, geraniyol ve limonen gösterilebilir.
  • Sesquiterpenler üç izopren birimden oluşurlar ve C15H24 moleküler formülüne sahiptirler. Bir örnek, farnesol'dur. sesqui- öneki bir-buçuk demektir.
  • Diterpenler dört izopren birimden oluşurlar ve C20H32 moleküler formülüne sahiptirler. Geranilgeranil pirofosfat t]revleridir. Diterpenlere örnek olarak sembren ve taksadiyen (taksolun öncülü) gösterilebilir. Diterpenler, biyolojide önemli olan retinol, retinal, and fitol gibi bileşiklerin temelini oluştururlar.
  • Sesterterpenler beş izopren birimli, 25 karbonlu terpenlerdir, diğer terpenlere kıyasla enderdirler.sester- üçe yarım kala, yani iki buçuk demektir.
  • Triterpenler altı izopren birimden oluşurlar ve C30H48 moleküler formülüne sahiptirler. Köpek balığı karaciğeri yağının başlıca içeriği olan skualen doğrusal bir triterpendir ve iki farnesil pirofosfatın indirgenmeli birleşmesiyle oluşur. Ardından skualen biyosentetik işlemden geçerek ya lanosterol veya sikloartenola dönüşür, bunlar steroidlerin yapısal öncülleridir.
  • Tetraterpenler sekiz izopren birimden oluşurlar ve C40H56 moleküler formülüne sahiptirler. Biyolojik olarak önemli tetraterpenler arasında halkasız (asiklik) likopen, tek halkalı (n-monosiklik) gama-karoten ve iki halkalı (bisiklik) alfa- ve beta-karotenler sayılabilir.
  • Politerpenler pek çok izopren birimden oluşan uzun zincirlerdir. Doğal kauçuk, çift bağların cis konumlu olduğu poliizoprendir. Bazı bitkiler guta-perka olarak adlandırılan trans çift bağlı poliizopren üretirler.

Özellikler ve kullanım

Terpenler, gıda, kozmetik, farmasötik ve biyoteknoloji endüstrilerinde kullanım için arzu edilen özelliklere sahiptir.[1][2]

17 bitki türünün genomları, temel yapılarıyla terpen veren terpenoid sentaz enzimlerini kodlayan genleri ve bu temel yapıyı değiştiren sitokrom P450leri içerir.[3]

Terpenler, doğal tarım ilaçlarının bir parçası olan yararlı aktif maddelerdir.[4] Terpenler termit alt ailesinin Nasutitermitinae tarafından yırtıcı böceklerden korunmaya fontanellar gun adlı özel mekanizmayı kullanılır.[5]

Sıcak havalarda ağaçlar tarafından daha çok miktarda terpen salınır ve bulut tohmlamanın doğal bir formu olabilir. Bulutlar güneş ışığını yansıtır ve orman sıcaklığının düzenlenmesine imkan verir.[6] Şerbeçiotunun aroması ve tadı kısmen sesquiterpenelerden (başlıca α-humulene ve bira kalitesini etkileyen β-caryophyllene) den gelir.[7] Terpenler aynı zamanda en az 120 tanımlı bileşik içeren Cannabis sativa bitkilerinin temel bileşenleridir.[8][9]

Dış bağlantılar

Wikimedia Commons'ta Terpen ile ilgili ortam dosyaları bulunmaktadır.

Kaynakça

  1. ^ Thimmappa, R.; Geisler, K.; Louveau, T.; O’Maille, P.; Osbourn, A. (2014). "Triterpene biosynthesis in plants". Annual Review of Plant Biology. 65: 225-257. doi:10.1146/annurev-arplant-050312-120229. PMID 24498976. 
  2. ^ Augustin, J. M.; Kuzina, V.; Andersen, S. B.; Bak, S. (2011). "Molecular activities, biosynthesis and evolution of triterpenoid saponins". Phytochemistry. 72 (6): 435-457. doi:10.1016/j.phytochem.2011.01.015. PMID 21333312. 
  3. ^ Boutanaev, A. M.; Moses, T.; Zi, J.; Nelson, D. R.; Mugford, S. T.; Peters, R. J.; Osbourn, A. (2015). "Investigation of terpene diversification across multiple sequenced plant genomes". Proceedings of the National Academy of Sciences. 112 (1): E81-E88. Bibcode:2015PNAS..112E..81B. doi:10.1073/pnas.1419547112. PMC 4291660 $2. PMID 25502595. 
  4. ^ Isman, M. B. (2000). "Plant essential oils for pest and disease management". Crop Protection. 19 (8–10): 603-608. doi:10.1016/S0261-2194(00)00079-X. 
  5. ^ Nutting, W. L.; Blum, M. S.; Fales, H. M. (1974). "Behavior of the North American Termite, Tenuirostritermes tenuirostris, with Special Reference to the Soldier Frontal Gland Secretion, Its Chemical Composition, and Use in Defense". Psyche. 81 (1): 167-177. doi:10.1155/1974/13854 Özgürce erişilebilir. 18 Temmuz 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Temmuz 2011. 
  6. ^ Adam, David (31 Ekim 2008). "Scientists discover cloud-thickening chemicals in trees that could offer a new weapon in the fight against global warming". The Guardian. 4 Kasım 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 31 Ekim 2020. 
  7. ^ Steenackers, B.; De Cooman, L.; De Vos, D. (2015). "Chemical transformations of characteristic hop secondary metabolites in relation to beer properties and the brewing process: A review". Food Chemistry. 172: 742-756. doi:10.1016/j.foodchem.2014.09.139. PMID 25442616. 
  8. ^ André, C. M.; Hausman, J.-F.; Guerriero, G. (2016). "Cannabis sativa: The Plant of the Thousand and One Molecules". Frontiers in Plant Science. 7: 19. doi:10.3389/fpls.2016.00019. PMC 4740396 $2. PMID 26870049. 
  9. ^ Booth, Judith K.; Page, Jonathan E.; Bohlmann, Jörg (29 Mart 2017). Hamberger, Björn (Ed.). "Terpene synthases from Cannabis sativa". PLOS ONE. 12 (3): e0173911. doi:10.1371/journal.pone.0173911. ISSN 1932-6203. PMC 5371325 $2. PMID 28355238. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">DNA</span> Canlıların genetik bilgilerini barındıran molekül

Deoksiriboz nükleik asit veya kısaca DNA, tüm organizmaların ve bazı virüslerin canlılık işlevleri ve biyolojik gelişmeleri için gerekli olan genetik talimatları taşıyan bir nükleik asittir. DNA'nın başlıca rolü bilgiyi uzun süre saklamasıdır. Protein ve RNA gibi hücrenin diğer bileşenlerinin inşası için gerekli olan bilgileri içermesinden dolayı DNA; bir kalıp, şablon veya reçeteye benzetilir. Bu genetik bilgileri içeren DNA parçaları gen olarak adlandırılır. Bazı DNA dizilerinin yapısal işlevleri vardır, diğerleri ise bu genetik bilginin ne şekilde kullanılacağının düzenlenmesine yararlar.

<span class="mw-page-title-main">Botanik</span> bitki yaşamı bilimi

Botanik veya bitki bilim(ler)i, bitki biyolojisi, fitoloji, bitki yaşamı ile ilgili bir bilim dalı ve biyolojinin bir koludur. Bir botanikçi, bitki bilimcisi veya fitolog, bu alanda uzmanlaşmış bir bilim insanıdır. "Botanik" terimi; otlak, ot veya yem anlamına gelen Grekçe: βοτάνη (botanē) kelimesinden türetilmiştir. Geleneksel olarak, botanik, mantarları ve algleri de de içine alan bir bilim dalıdır. Günümüzde, botanikçiler, 391.000'i damarlı bitki türü ve yaklaşık 20.000'i kara yosunu olan yaklaşık 410.000 kara bitkisi türünü incelemektedir.

<span class="mw-page-title-main">Bakteri</span> mikroorganizma üst âlemi

Bakteri (İngilizce telaffuz: [bækˈtɪəriə] ( dinle); tekil isim: bacterium), tek hücreli mikroorganizma grubudur. Tipik olarak birkaç mikrometre uzunluğunda olan bakterilerin çeşitli şekilleri vardır, kimi küresel, kimi spiral şekilli, kimi çubuksu, kimi virgül şeklinde olabilir. Yeryüzündeki her ortamda bakteriler mevcuttur. Toprakta, deniz suyunda, okyanusun derinliklerinde, yer kabuğunda, deride, hayvanların bağırsaklarında, asitli sıcak su kaynaklarında, radyoaktif atıklarda büyüyebilen tipleri vardır. Tipik olarak bir gram toprakta bulunan bakteri hücrelerinin sayısı 40 milyon, bir mililitre tatlı suda ise bir milyondur; toplu olarak dünyada beş nonilyon (5×1030) bakteri bulunmaktadır, bunlar dünyadaki biyokütlenin çoğunu oluşturur. Bakteriler gıdaların geri dönüşümü için hayati bir öneme sahiptirler ve gıda döngülerindeki çoğu önemli adım, atmosferden azot fiksasyonu gibi, bakterilere bağlıdır. Ancak bu bakterilerin çoğu henüz tanımlanmamıştır ve bakteri şubelerinin sadece yaklaşık yarısı laboratuvarda kültürlenebilen türlere sahiptir. Bakterilerin araştırıldığı bilim bakteriyolojidir, bu, mikrobiyolojinin bir dalıdır.

<span class="mw-page-title-main">Farmakognozi</span> Doğal kaynakları olası bir ilaç ham maddesi olarak inceleyen bilim dalı

Farmakognozi, tıbbi bitkilerin ve diğer doğal maddelerin olası bir ilaç kaynağı olarak incelenmesidir. Amerikan Farmakognozi Derneği, farmakognoziyi "doğal kaynaklı ilaçların, etkin maddelerin veya potansiyel ilaçların ya da potansiyel etkin maddelerin fiziksel, kimyasal, biyokimyasal ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi ve bunun yanı sıra doğal kaynaklardan yeni ilaçların araştırılması" olarak tanımlar.

<span class="mw-page-title-main">Bitki</span> ökaryotik, ağaçlar, çiçekler, otlar, yosunlar ve benzeri organizmaları içinde bulunduran çok büyük bir canlılar alemi

Bitkiler, ağırlıklı olarak fotosentetik ökaryot canlılardır. Tarihsel olarak bitkiler alemi, algler ve mantarlar da dahil olmak üzere hayvan olmayan tüm canlıları kapsarken, günümüzde mevcut tüm tanımlamalar prokaryotları, mantarları ve bazı algleri hariç tutar. Tanımlamalardan birine göre: Çiçekli bitkiler, kozalaklı bitkiler ve diğer açık tohumlular, eğrelti otları ve benzerleri, boynuz otları, ciğer otları, kara yosunları ve yeşil algler hep birlikte Viridiplantae adı verilen kladı oluştururlar. Buna kırmızı ve esmer algler dahil değildir.

<span class="mw-page-title-main">Bileşik</span> Kimyasal olarak bağlanmış birden fazla elementten oluşan madde

Kimyasal bileşik, kimyasal bağlarla bir arada tutulan birden fazla kimyasal elementin atomlarını içeren birçok özdeş molekülden oluşan kimyasal maddedir. Dolayısıyla tek bir elementin atomlarından oluşan bir molekül bileşik değildir. Bir bileşik, diğer maddelerle etkileşimi içerebilen kimyasal reaksiyonla farklı bir maddeye dönüştürülebilir. Bu süreçte atomlar arasındaki bağlar kırılabilir ve/veya yeni bağlar oluşabilir.

<span class="mw-page-title-main">Kenevir</span> Bitki

Kenevir veya kendir (Cannabis), Cannabaceae familyasına ait tek yıllık, çift çenekli ve otsu bir bitki cinsidir. Bitkiler 50 cm'den 3 m'ye kadar büyüyebilmektedir. Cinsin gövde kısmı dik ve içi boş olup üzerleri dikenimsi tüylerden dolayı pürtüklüdür. Bitki cinsi eşeylidir ve bitkiler erkek ve dişi olmak üzere ikiye ayrılır. Erkek bitki polen üretirken dişi bitki çiçeklenir ve bazı türlerde yüksek oranda tetrahidrokannabinol (THC) ihtiva eder. Tozlaşma rüzgâr vasıtasıyla gerçekleşir. Tartışmalı olsa da cins çoğunlukla farklı fiziksel ve kimyasal özelliklere sahip Cannabis indica, Cannabis sativa ve Cannabis ruderalis olmak üzere üç türe ayrılır.

Kedi feromonları, kediler ve diğer kedigiller tarafından iletişim amacıyla kullanılan feromonlardır.

<span class="mw-page-title-main">Rosids</span>

Rosids, yaklaşık 70.000 türü içeren geniş bir çiçekli bitkiler sınıfının büyük bir kladının üyeleri olan bitkileridir. Bu bitki grubu tüm kapalı tohumluların dörtte birinden fazlasını içerir.

<span class="mw-page-title-main">Terpenoid</span>

Bazen izoprenoidler olarak da adlandırılan terpenoidler, 5 karbonlu bileşik izopren ve terpenler adı verilen izopren polimerlerden türetilen doğal olarak oluşan organik kimyasalların geniş ve çeşitli bir sınıfıdır. Çoğu, oksijen içeren fonksiyonel gruplara sahip multisiklik yapılardır. Bilinen doğal ürünlerin yaklaşık% 60'ı terpenoidlerdir. Bazen "terpenler" ile birbirinin yerine kullanılsa da, terpenoidler genellikle Oksijen içeren ek fonksiyonel gruplar içerir. Terpenler hidrokarbonlardır.

Triterpenoid saponinler, saponin bileşikleri grubuna ait olan triterpenlerdir. Triterpen glikozitler, doğada en yaygın saponinlerdir. Triterpenlerin bir türü olan terpen 30 karbon atomu ihtiva etmektedir. Triterpenler, otuz karbonlu bir bileşik yapmak için beş karbonlu bir izopren biriminden sitosolik mevalonat yolundan birleştirir. Bazı triterpenler doğada steroidaldir. Kolesterol, fitosteroller ve fitoekdisteroidler triterpenlerdir. Triterpenler, belirli yapılarına bağlı olarak yaklaşık 20 gruba ayrılır. Bazı triterpenoid bileşikleri, çeşitli şeker moleküllerinin triterpen birimine bağlanmasını ifade eden saponin glikozitler olarak bulunur. Bu şekerler bağırsakta bakteriler tarafından parçalanabilir ve bazen aglikonun (triterpen) kan dolaşımına veya hücre zarlarına girmesine izin verir.

<span class="mw-page-title-main">Linalool</span>

Linalool, birçok çiçek ve baharat bitkilerinde bulunan doğal olarak oluşan terpen alkolünün iki enantiomerleri adlandırır. Bunların çoğu hoş kokusuna dayanan birçok ticari uygulaması vardır.

Limonen renksiz bir sıvıdır alifatik hidrokarbon siklik monoterpen olarak sınıflandırılır ve turunçgillerin meyve kabuklarının içindeki yağın ana bileşenidir. D-izomeri doğada daha çok portakal kokusu olarak ortaya çıkan gıda üretiminde kullanılan bir tatlandırıcıdır. Ayrıca kimyasal sentezde öncü ila carvone ve temizlik ürünlerinde yenilenebilir bazlı çözücü olarak da kullanılır. Daha az yaygın olan L- izomer nane yağlarında bulunur ve çam, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir. Bileşik iğne yapraklıların reçinesinde özellikle Pinaceae ve portakal yağında bulunan ana uçucu monoterpenlerden biridir. Limonen adını Fransızca lemondan ("limon") alır. Limonen bir kiral moleküldür ve biyolojik kaynaklar bir enantiyomer üretir: ana endüstriyel kaynak narenciye (R)-enantiyomer olan D-limonene((+)- limonen) içerir. D-Limonen ticari olarak iki ana yöntemle turunçgillerden elde edilir: santrifüjlü ayırma veya buharla damıtma.==Kimyasal reaksiyonlar==Limonen nispeten kararlı bir mono terpen 'dir ve yüksek sıcaklıklarda izopren oluşturmak için çatlamasına rağmen ayrışma olmaksızın damıtılabilir. Carveol, carvone ve limonen oksit üretmek için nemli havada kolayca oksitlenir. Kükürt ile p-simen şeklinde dehidrojenasyona uğrar.

Linoleik asit formülü COOH(CH2)7CH=CHCH2CH= CH(CH2)4CH3. olan bir organik bileşiktir. Her iki alken grubu da cis'tir. Bazen 18:2 (n-6) veya 18:2 cis-9,12 olarak da ifade edilir. Linoleat, bu yağ asidinin tuzları veya esterleri'ne verilen isimdir.

<span class="mw-page-title-main">Viridiplantae</span>

Viridiplantae, yaklaşık 450.000-500.000 tür içeren ve hem karasal hem de sucul ekosistemlerde önemli roller oynayan ökaryotik canlılar grubudur. Öncelikle sucul olan yeşil algler ve içlerinden çıkan kara bitkilerinden oluşurlar. Yeşil algler, geleneksel sınıflandırmada kara bitkilerini içermez ve bu da yeşil algleri parafiletik bir grup yapar. Kara bitkilerinin yeşil alglerin içinden çıktığının anlaşılmasından bu yana, bazı yazarlar bitkileri de yeşil alglere atıyorlar. Hücre duvarlarında selüloz bulunan hücrelere ve klorofil a ve b içeren ve fikobilin içermeyen siyanobakterilerle endosimbiyozdan türetilen birincil kloroplastlara sahiptirler.

Kamfen bisiklik bir organik bileşiktir. En yaygın monoterpenlerden biridir. Diğer terpenler gibi kamfen de suda çözünmez, yanıcıdır, renksizdir ve keskin kokuludur. Terebentin, selvi yağı, kafur yağı, sitronella yağı, neroli, zencefil yağı, kediotu ve mango gibi birçok uçucu yağın küçük bir bileşenidir. Daha yaygın alfa-pinenin katalitik izomerizasyonu ile endüstriyel olarak üretilir. Kamfen, kokuların hazırlanmasında ve aroma vermesi için bir gıda katkı maddesi olarak kullanılır.

Beta-Pinen, bitkilerde bulunan organik bir monoterpendir. Pinenin iki izomerinden biridir, Pinenin diğer izomeri ise α-pinen'dir. beta-Pinen, renksiz birsıvıdır. Alkolde çözünebilir ancak suda çözünmez. Odunsu-yeşil çam benzeri bir kokusu vardır. Beta-pinen orman ağaçları tarafından en çok miktarda salınan bileşiklerden biridir. Eğer havada oksitlenirse, pinokarveol ve myrtenol ailesinin alilik ürünleri yerine geçer.

<span class="mw-page-title-main">Fruktan</span>

Fruktan, fruktoz moleküllerinin bir polimeridir. Kısa zincir uzunluğuna sahip fruktanlar, frukto-oligosakkaritler olarak bilinir. Fruktanlar agave, enginar, kuşkonmaz, pırasa, sarımsak, soğan, yacon, jícama, arpa ve buğday gibi hem monokot hem de dikot besinler başta olmak üzere anjiyospermlerin %12'sinden fazlasında bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Kannabidiol</span> CBD

Kannabidiol (CBD), 1940 yılında keşfedilen bir fitokanabinoiddir. Tetrahidrokanabinol (THC) ile birlikte kenevir bitkilerinde tanımlanmış 113 kannabinoidden biridir ve bitkinin ekstraktının %40'ını oluşturur. CBD kullanılarak kaygı, biliş, hareket bozuklukları ve ağrı ile ilgili çalışmalar yapılmış, ancak kannabidiolün bu koşullar için etkili olduğuna dair yeterli kanıt bulunamamıştır. Bununla birlikte, CBD, belirli terapötik etkilerin kanıtlanmamış iddialarıyla tanıtılan bitkisel bir besin takviyesidir.

Monoterpenler, terpenlerin iki izopren birimden oluşan bir sınıfı olup moleküler formülü C10H16 şeklindedir. Monoterpenler doğrusal (asiklik) veya halkasal (monosiklik ve bisiklik) yapıda olabilir. Modifiye edilmiş terpenlere monoterpenoid denir. Monoterpenler ve monoterpenoidler çeşitlilik gösterir. İlaç, kozmetik, tarım ve gıda endüstrisinde kullanılırlar.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.