Telitromisin

Telitromisin
Klinik verisi
Ticari adlar	Ketek ve diğerleri
AHFS/Drugs.com	Monografi
MedlinePlus	a604026
Lisans veri	EU EMA: by INN ;
Uygulama; yolu	Oral
ATC kodu	J01FA15 (DSÖ) ;
Hukuki durum
Hukuki durum	UK: POM (Yalnızca reçeteyle); US: Yalnızca ℞ ;
Farmakokinetik veri
Biyoyararlanım	%57
Protein bağlanma	66 ila %79
Metabolizma	Hepatik (%50 CYP3A4 aracılı)
Eliminasyon yarı ömrü	10 saat
Boşaltım	Safra yolları ve böbrek
Tanımlayıcılar
	IUPAC adı (1S,2R,5R,7R,8R,9S,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-; 4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl]oxy-; 2-ethyl-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-15-; [4-(4-pyridin-3-ylimidazol-1-yl)butyl]-3,17-dioxa-15-; azabicyclo[12.3.0]heptadecane-4,6,12,16-tetrone;
CAS Numarası	191114-48-4 ;
PubChem CID	5462516;
DrugBank	DB00976 ;
ChemSpider	2273373 ;
UNII	KI8H7H19WL ;
KEGG	D01078 ;
ChEBI	CHEBI:29688;
ChEMBL	ChEMBL1136 ;
CompTox Bilgi Paneli (EPA)	DTXSID3046455 ;
ECHA Bilgi Kartı	100.208.206
Kimyasal ve fiziksel veriler
Formül	C43H65N5O10
Mol kütlesi	812,018 g·mol−1
3D model (JSmol)	İnteraktif görüntü;
Erime noktası	177 °C (351 °F)
	SMILES O=C2[C@@H]([C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C[C@H](N(C)C)[C@H]1O)C)[C@@](OC)(C)C[C@H](C(=O)[C@H](C)[C@H]3N(C(=O)O[C@]3(C)[C@H](OC(=O)[C@@H]2C)CC)CCCCn4cc(nc4)c5cccnc5)C)C;
	InChI InChI=1S/C43H65N5O10/c1-12-33-43(8)37(48(41(53)58-43)19-14-13-18-47-23-31(45-24-47)30-16-15-17-44-22-30)27(4)34(49)25(2)21-42(7,54-11)38(28(5)35(50)29(6)39(52)56-33)57-40-36(51)32(46(9)10)20-26(3)55-40/h15-17,22-29,32-33,36-38,40,51H,12-14,18-21H2,1-11H3/t25-,26-,27+,28+,29-,32+,33-,36-,37-,38-,40+,42-,43-/m1/s1 ; Key:LJVAJPDWBABPEJ-PNUFFHFMSA-N ;

Telitromisin, klinik düzeyde kullanılmaya başlanan ilk ketolid ailesi antibiyotiğidir. Ketek ismiyle satışa sunulan telitromisin semisentetik, eritromisin A türevi bir antibiyotiktir. Solunum yolu enfeksiyonlarında kullanılır.

Tarihçe

Hoechst Marion Roussel (şimdi Aventis) isimli Fransız ilaç şirketi tarafından denemeleri yapılmış, Avrupa Komisyonundan onay aldıktan sonra Avrupa'da Ekim 2001'de satışa sunulmuş, ABD'de ise Nisan 2004'te FDA onayını alabilmiştir.

Mekanizma

Telitromisin protein sentezine müdahale ederek bakteri gelişimini önler. Bakteriyel protein sentezini bakteri ribozomunun 50S alt birimine bağlanarak inhibe eder (engeller). Diğer (eski) makrolitlerden farklı olarak telitromisin 50S alt biriminin iki 23S ribozomal RNA bölümüne bağlanır. Ayrıca telitromisin olgunlaşmamış 50S ve 30S ribozomal alt birimlerin birleşmesini inhibe eder.

Telitromisin oral uygulamayı takiben hızla emilir. Fagositlerde (yutargöze) büyük bir yoğunluğa ulaşarak enfeksiyonun bulunduğu bölgeye hızla ulaşır ve fagositoz (gözeyutarlığı) sırasında büyük oranlarda serbest bırakılır. Dokulardaki telitromisin yoğunluğu plazmadakinden çok daha yüksektir. Büyük oranda karaciğer tarafından metabolize edilir, küçük bir oranda idrar yoluyla elimine edilir. Telitromisinin ortalama yarılanma ömrü yaklaşık olarak 10 saattir.

Kullanım ve yan etkiler

Hafif ve orta şiddette toplumda edinilmiş pnömoni, kronik bronşitin akut alevlenmesi, akut sinüzit, tonsillit/farenjit tedavilerinde kullanılır.

Telitromisin, 12 yaş ve altında, gebelik ve laktasyon sırasında kullanılmamalıdır. Hafif ve orta şiddette böbrek yetmezliği olan hastalarda normal dozajlarda kullanılabilir, ağır böbrek yetmezliği olan hastalarda ise dozaj ayarlaması yapılarak kullanılabilir. Bunun yanında günümüzde kullanımı yasaklanmıştır.Telitromisin karaciğer yetmezliğine neden olabilir.

En sık görülen yan etkileri gastrointestinal sisteme dairdir; diyare (ishal), bulantı, kusma ve gastrointestinal ağrı (karın ağrısı). Bunların dışında sıklıkla bildirilen diğer yan etkilerde sermselik ve baş ağrılarıdır. Nadir olarak (%1'den az) bulanık görme ve odaklanma zorluğuna neden olabileceği bilinmektedir.