İçeriğe atla

Sülfolan

Sülfolan
Sulfolane
Sulfolane
Ball-and-stick model of the sulfolane molecule
Ball-and-stick model of the sulfolane molecule
Adlandırmalar
6-Tiyolan-1,1-dion
Tetrahidrotiyofen-1,1-dioksit
Tetrametilen sülfon
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.349 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 204-783-1
RTECS numarası
  • XN0700000
UNII
UN numarası3334
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C4H8O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-4H2 
    Key: HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C4H8O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-4H2
    Key: HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYAA
  • C1CCS(=O)(=O)C1
Özellikler
Kimyasal formülC4H8O2S
Molekül kütlesi120,17 g mol−1
Görünüm r
Yoğunluk1,261 g/cm3, sıvı
Erime noktası27,5 °C (81,5 °F; 300,6 K)
Kaynama noktası285 °C (545 °F; 558 K)
Çözünürlük (su içinde) karışır
Akmazlık 0.01007 Pa·s at 25 °C
Yapı
Dipol momenti 4.35 D
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS07: Zararlı
İşaret sözcüğü Warning
Tehlike ifadeleri H302
Önlem ifadeleri P264, P270, P301+P312, P330, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
Parlama noktası165 °C (329 °F; 438 K)
Kendiliğinden tutuşma
sıcaklığı
528 °C (982 °F; 801 K)
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
Metilsülfonilmethn

Tetrahidrotiyofen
Sülfolen

Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Sülfolan (ayrıca tetrametilen sülfon), (CH2)4SO2 formülüne sahip bir siklik sülfon olan bir organosülfür bileşiğidir. Kimya endüstrisinde ekstraktif damıtma ve kimyasal reaksiyonlar için çözücü olarak yaygın olarak kullanılan renksiz bir sıvıdır.

Sülfolan, bir sülfonil fonksiyonel grubu içeren bir organosülfür bileşikleri grubu olan bir sülfon olarak sınıflandırılır. Sülfon grubu, iki oksijen atomuna çift bağlı ve iki karbon merkezine tek başına bağlı bir kükürt atomudur. Kükürt-oksijen çift bağı polardır ve suda iyi çözünürlük sağlarken, dört karbon halkası apolar stabilite sağlar. Bu özellikler, hem suda hem de hidrokarbonlarda karışabilmesine izin vererek, hidrokarbon karışımlarını saflaştırmak için bir çözücü olarak yaygın şekilde kullanılmasına neden olur.

Üretim

Shell Oil Company tarafından geliştirilen orijinal yöntem, önce bütadienin sülfolen vermek üzere bir reaksiyon yoluyla kükürt dioksit ile reaksiyona girmesine izin vermekti. Bu daha sonra sülfolan vermek üzere katalizör olarak Raney nikeli kullanılarak hidrojenlenir.[1][2]

Kullanımları

Sülfolan, özellikle hidrokarbon karışımlarından aromatik hidrokarbonların ekstraksiyonunda ve doğal gazı saflaştırmak için endüstriyel bir çözücü olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.[1] Sülfolan ayrıca bir buhar bastırıcı olarak hidroflorik aside eklenir.

Sağlık üzerindeki etkileri

Uzun süreli in vivo hayvan çalışmaları yapılmamıştır; bu da sülfolanın kanserojen olup olmadığı konusunda kesin bir sonuca varılmasını engeller; ancak in vitro çalışmalar bakteri veya hayvan hücrelerinde herhangi bir kanserli değişiklik göstermede başarısız olmuştur. Hayvan çalışmalarında yüksek dozda sülfolan, merkezî sinir sistemi üzerinde hiperaktivite, konvülsiyonlar ve hipotermi dâhil olmak üzere olumsuz etkilere neden olmuştur. Daha düşük dozların özellikle uzun vadedeki etkileri hâlâ araştırılıyor.[3]

Kaynakça

  1. ^ a b Hillis O. Folkins, "Benzene" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI:10.1002/14356007.a03_475
  2. ^ Earl Clark, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, "Sulfolane and Sulfones", John Wiley & Sons, NY, 1997
  3. ^ "Sulfolane: Research Efforts by the National Toxicology Program" (PDF). Alaska Department of Environmental Conservation. November 2019. 18 Ekim 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 23 Ekim 2020. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Hidrokarbon</span> tamamen hidrojen ve karbondan oluşan organik bileşik

Hidrokarbon, sadece karbon ve hidrojen atomlarından oluşan kimyasal bileşiklerin genel adı.

<span class="mw-page-title-main">Karbon</span> sembolü C ve atom numarası 6 olan kimyasal element; bilinen tüm yaşamın ortak unsuru

Karbon, doğada yaygın bulunan ametal kimyasal elementtir. Evrende bolluk bakımından altıncı sırada yer alan karbon, kızgın yıldızlarda hidrojenin termonükleer yanmasında temel rol oynar. Dünyada hem doğal halde, hem de başka elementlerle bileşik halinde bulunan karbon, ağırlık olarak Dünya'nın yerkabuğunun yaklaşık %0,2'sini oluşturur. En arı (katışıksız) biçimleri elmas ve grafittir; daha düşük arılık derecelerinde maden kömürünün, kok kömürünün ve odun kömürünün bileşeni olarak bulunur. Atmosferin yaklaşık % 0,05'ini oluşturan ve bütün doğal sularda erimiş olarak bulunan karbon dioksit, kireç taşı ve mermer gibi karbonat mineralleri, kömürün, petrolün ve doğalgazın başlıca yapıtaşları olan hidrokarbonlar, en bol bulunan bileşikleridir.

<span class="mw-page-title-main">Kükürt</span> atom numarası 16, atom ağırlığı 32,06 olan, 119 °Cde eriyen ve 444 °Cde kaynayan, doğada saf veya başka cisimlerle birleşik olarak bulunan, sarı renkli element, sülf (simgesi S)

Kükürt, simgesi S, atom numarası 16 olan, limon sarısında ametal, yalın katı bir elementtir.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum</span> atom numarası 11 olan kimyasal element

Sodyum, periyodik cetvelde Na simgesi ile gösterilen ve atom numarası 11 olan element. Sodyum yumuşak ve kaygan bir metal olup alkali metaller grubuna aittir. Doğal bileşiklerin içinde bol miktarda bulunur. Yüksek oranda reaktiftir, sarı bir alevle yanar, su ile şiddetli reaksiyon verir ve havada hızla oksitlenir. Dolayısıyla, vazelin, gazyağı gibi hava ve su ile temasını kesecek bir ortamda saklanması gerekir.

<span class="mw-page-title-main">Alkan</span>

Alkanlar, (diğer bir deyişle Parafinler) sadece karbon (C) ve hidrojen (H) elementlerinin bulunduğu ve bu elementlerin birbirleriyle tekli bağ yaptığı doymuş alifatik organik bileşiklerin genel ismidir. Alkanlar birbirlerini 1 karbon ve 2 hidrojen ile takip eden bir homolog seri oluştururlar. Örneğin tek karbonlu metan, CH4 formülüne sahipken, çift karbonlu etan C2H6 kapalı formülüne sahiptir. Alkanlarda tüm atomlar tekli bağlarla birbirlerine bağlandığı ve Karbon atomunu bağlayabileceği en fazla Hidrojen atomunu bağladığından dolayı doymuş bileşikler kategorisine girerler. Doymuş hidrokarbonlardan olan alkanlar, CnH2n+2 n=1,2,3,.... genel formülüne sahiptir. Burada n'in 3 veya 3'ten büyük olması hâlinde sikloalkan denilen halkalı yapılar oluşabilmektedirler.

<span class="mw-page-title-main">Petrol</span> doğal olarak oluşan yanıcı sıvı

Petrol, neft ya da yer yağı, hidrokarbonlardan oluşmuş, sudan yoğun kıvamda, koyu renkli, arıtılmamış, kendisine özgü kokusu olan, yer altından çıkarılmış doğal yanıcı mineral yağı. Latincede taş anlamına gelen "petra" ile yağ anlamına gelen "oleum" sözcüklerinden oluşmuştur.

<span class="mw-page-title-main">Alken</span>

Alkenler yapılarında en az bir tane karbon-karbon (C=C) çift bağı içeren organik bileşiklerdir. Alkenlerin yapısında karbon-karbon çift bağı bulunduğundan ve bu karbonların yapabileceği en fazla hidrojenle bağ yapmamış olduğundan alkenler doymamış bileşikler kategorisine girerler. Alkenlerin yapısında sadece bir karbon-karbon çift bağının bulunması durumunda homolog seriler oluşturur. Bu homolog serilerin genel formülü CnH2n şeklindedir. Burada n-in en az 2 olma şartı vardır. Aşağıda en basit alken olan eten, yaygın ismiyle etilenin, çeşitli modellemelerle çizilmiş şekillerinin yanı sıra alkenlerin çeşitli şekillerdeki yazılış şekilleri de bulunmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Organik kimya</span> karbon temelli bileşiklerin yapılarını, özelliklerini, tepkimelerini ve sentez yollarını inceleyen kimya dalı

Organik kimya, organik bileşiklerin ve organik maddelerin yani karbon atomlarını içeren çeşitli formlardaki maddelerin yapısını, özelliklerini ve reaksiyonların bilimsel çalışmasını içeren, kimyanın bir alt dalıdır. Yapının incelenmesi yapısal formüllerini belirler. Özelliklerin incelenmesi, fiziksel ve kimyasal özellikleri ve davranışlarını anlamak için kimyasal reaktivitenin değerlendirilmesidir. Organik reaksiyonların incelenmesi doğal ürünlerin, ilaçların ve polimerlerin kimyasal sentezini ve bireysel organik moleküllerin laboratuvarda ve teorik çalışma yoluyla incelenmesidir.

<span class="mw-page-title-main">Amid</span>

Kimyada amid sözcüğü iki anlama sahiptir: - Birinci anlamıyla amid, bir azot atomuna (N) bağlı bir karbonil grubu bulunduran bir organik fonksiyonel grup veya bu gruba sahip bir bileşiktir. - İkinci anlamıyla amid, bir azot anyonudur.

Organik kimyada bir sübstitüent, bir hidrokarbon zincirindeki hidrojen atomlarından birinin yerini almış bir atom veya atomlar grubudur. Bir sübstitüente sahip olan bir organik bileşikler isimlendirilirken -il soneki kullanılır. Sübstitüenti olan bir hidrokarbon adlandırılırken, sübstitüentin bağlı olduğu karbon atomunun yer numarası da belirtilir, eğer bu bilgi yapısal izomerleri ayırt etmek için gerekliyse. Bir sübstitüentin polar etkisi endüktif etki ile mezomerik etkinin bileşimidir. Sübstitüentin işgal ettiği hacim sterik etkilere de yol açar.

Organosülfür bileşikler veya organik kükürt bileşikleri, kükürt içeren organik bileşiklerdir. Genellikle kötü kokulu olmalarına karşın, organosülfür türevleri denilen birçok tatlı bileşik de vardır. Sülfür yıldızlararası uzay, sıcak asidik volkanların içi ve okyanusların derinlikleri de dahil olmak üzere doğada bol miktarda bulunurlar. Kükürt yaşam için gereklidir. 20 yaygın amino asitin ikisi ve penisilin ve sülfonamid gibi bazı antibiyotikler organosülfür bileşikleridir. Ayrıca enzimler, koenzimler, vitaminler ve hormonlarda da bulunurlar. Sülfür içeren antibiyotikler pek çok hayat kurtarmasına rağmen bir organosülfür bileşik olan hardal gazı ölümcül kimyasal savaş ajanıdır. Fosil yakıtlar; kömür, petrol ve doğalgaz mutlaka organokükürt bileşikler içerirler. Bunların uzaklaştırılması (desülfürizasyon) petrol rafinerileri için önemli bir konudur.

<span class="mw-page-title-main">İzopropil alkol</span>

İzopropil alkol (IUPAC ismi: propan-2-ol), CH3CH(OH)CH3 (bazen i-PrOH şeklinde de temsil edilir) kimyasal formülüne sahip organik bileşik. Renksiz ve yanıcıdır. Güçlü bir kokusu vardır. Alkol karbon atomunun diğer iki karbon atomuna ve propil grubunun hidroksil grubuna bağlı olduğu bu bileşik -bazen (CH3)2CHOH şeklinde de gösterilir- ikincil alkolün en basit örneğidir. 1-propanol'ün yapısal izomeridir. Evsel ve endüstriyel alanda çeşitli kullanımları vardır.

Nitrolama bir nitro grubunun organik kimyasal bileşik içine sokulması için genel bir kimyasal proses sınıfıdır. İfade daha genel olarak, ayrıca nitrogliserin sentezinde olduğu gibi alkoller ve nitrik asit arasında farklı nitrat esterleri oluşturma işlemine yanlış olarak uygulanır. Nitro bileşiklerinin ve nitratların ortaya çıkan yapısı arasındaki fark nitro bileşiklerindeki azot atomunun doğrudan oksijen olmayan bir atoma genel olarak da karbon veya başka azot atomuna bağlanmasıdır. Oysaki organik nitratlar olarak da adlandırılan nitrat esterlerinde, azot bir oksijen atomuna genellikle dolayısıyla da bir karbon atomu 'na bağlanır.

<span class="mw-page-title-main">Çevre kimyası</span>

Çevre kimyası, doğal yerlerde meydana gelen kimyasal ve biyokimyasal olayların bilimsel bir araştırmasıdır. Potansiyel kirliliği kaynağında azaltmaya çalışan yeşil kimya ile karıştırılmamalıdır. Hava, toprak ve su ortamlarındaki kimyasal türlerin kaynakları, reaksiyonları, taşınması, etkileri ve kaderlerinin incelenmesi; ve insan aktivitesinin ve biyolojik aktivitenin bunlara etkisi olarak tanımlanabilir. Çevre kimyası, atmosfer, su ve toprak kimyasını içeren, aynı zamanda analitik kimyaya büyük ölçüde güvenen, çevre bilimi ve diğer bilim alanlarıyla ilgili olan disiplinlerarası bir bilimdir.

Katı hâl kimyası, bazen malzeme kimyası olarak da adlandırılır, katı faz malzemelerinin, özellikle, ancak sadece moleküler olmayan katıların sentezi, yapısı ve özelliklerinin incelenmesidir. Bu nedenle, katı hal fiziği, mineraloji, kristalografi, seramik, metalurji, termodinamik, malzeme bilimi ve elektronik ile yeni malzemelerin sentezine ve karakterizasyonuna odaklanan güçlü bir örtüşmeye sahiptir. Katılar, ana partiküllerinin düzenlenmesinde mevcut olan düzenin doğasına göre kristal veya amorf olarak sınıflandırmak mümkündür.

Nitrometan, bazen basitçe "nitro" olarak adlandırılan ve kimyasal formülü CH3NO2 olan bir organik bileşiktir. En basit organik nitro bileşiğidir. Ekstraksiyonlar, reaksiyon ortamı ve temizleme solventi gibi çeşitli endüstriyel uygulamalarda çözücü olarak yaygın bir şekilde kullanılan polar bir sıvıdır. Organik sentezde bir ara ürün olarak pestisit, patlayıcı, lif ve kaplama üretiminde yaygın olarak kullanılır. Nitrometan çeşitli Tap Fuel kalkış yarışı gibi motor sporlarında ve Radyo-kontrollü uçaklarda, tel kumanda kontrollü ve serbest uçuş model uçaklardaki minyatür içten yanmalı motorlarda yakıt katkı maddesi olarak kullanılır.

1,3-Bütadien, (CH2=CH)2 formülüne sahip organik bileşiktir. Kolayca yoğunlaşan renksiz bir gazdır. Sentetik kauçuğun öncülü olarak endüstriyel olarak önemlidir. Molekül, iki vinil grubunun birleşimi olarak görülebilir. En basit konjüge diendir (çifte alken).

<span class="mw-page-title-main">Hekzaklorobütadien</span>

Hekzaklorobütadien, C
4
Cl
6
formülüne sahip, klorlu alifatik bir diendir. Oda sıcaklığında terebentin benzeri bir kokuya sahip, renksiz bir sıvıdır. En yaygını diğer klorlu bileşikler için çözücü olarak kullanılması olmak üzere özel uygulamaları bulunur.

Halometan bileşikleri, bir veya daha fazla hidrojen atomunun halojen atomları (flor, klor, brom veya iyot) ile değiştirildiği metan (CH4) türevleridir. Halometanlar hem özellikle deniz ortamlarında doğal olarak bulunurlar hem de özellikle soğutucu akışkanlar, çözücüler, itici gazlar ve fumigantlar olarak insan yapımıdır. Kloroflorokarbonlar da dâhil olmak üzere birçoğu, yüksek rakımlarda bulunan ultraviyole ışığa maruz kaldıklarında aktif hâle geldikleri ve Dünya'nın koruyucu ozon tabakasını incelttikleri için geniş ilgi gördü.

<span class="mw-page-title-main">Perklorometil merkaptan</span>

Perklorometil merkaptan, CCl3SCl formülüne sahip organosülfür bileşiğidir. Esas olarak boyalar ve fungisitlerin (captan, folpet) üretiminde bir ara madde olarak kullanılır. Ticari numunelersarımsı renkte olmasına rağmen saf bileşik renksiz bir yağdır. Suda çözünmez fakat organik çözücülerde çözünür. Kötü, dayanılmaz, keskin bir kokusu vardır. Perklorometil merkaptan orijinal adıdır, sistematik adı triklorometansülfenil klorür olmalıdır çünkü bileşik bir merkaptan değil, bir sülfenil klorürdür.