İçeriğe atla

Strecker amino asit sentezi

Adolph Strecker tarafından bulunan Strecker amino asit sentezi bir aldehit (ya da keton)dan bir dizi kimyasal reaksiyonla bir amino asit sentezlenmesidir.[1][2][3] Aldehit potasyum siyanür eşliğinde amonyum klorür ile bir α-aminonitril oluşturacak şekilde reaksiyona sokulur. Daha sonra bu α-aminonitril hidrolize edilerek istenilen amino asit elde edilir.[4][5] Orijinal Strecker reaksiyonunda asetaldehit, amonyak ve hidrojen siyanür ün verdiği reaksiyon ürünü, hidrolizlenerek alanin elde edilmiştir.

Strecker amino asit sentezi
Strecker amino asit sentezi

Amonyum tuzlarının kullanımı ornatılmamış amino asitleri verirken, primer ve sekonder aminlerin kullanımı da ornatılmış amino asitleri verir. Aynı şekilde, aldehitlerin yerine ketonların kullanımı α,α-disubstitüe amino asitleri verir.[6]

Adolph Strecker’in 1850 yılından beri uygulanan geleneksel sentezi rasemik α-amino nitrilleri verir iken son zamanlarda asimetrik yardımcı maddeler[7] ya da asimetrik katalizörler[8][9] kullanılarak değişik yöntemler geliştirilmiştir.[10]

Kullanım alanı

Strecker sentezinin günümüzde kullanıldığı bir örnek 3-metil-2-bütanon’dan başlayarak bir L-valin türevinin çok miktarda sentezlenmesidir:[11][12]

Strecker synthesis application Kuethe 2007

Yararlanılan kaynaklar

  1. ^ Strecker, A. (1850). "Ueber die künstliche Bildung der Milchsäure und einen neuen, dem Glycocoll homologen Körper". Annalen der Chemie und Pharmazie. 75 (1). ss. 27-45. doi:10.1002/jlac.18500750103. 
  2. ^ Strecker, A. (1854). "Ueber einen neuen aus Aldehyd - Ammoniak und Blausäure entstehenden Körper (p )". Annalen der Chemie und Pharmazie. 91 (3). ss. 349-351. doi:10.1002/jlac.18540910309. 
  3. ^ Shibasaki, M.; Kanai, M.; Mita, K. Org. React. 2008, 70, 1. DOI:10.1002/0471264180.or070.01
  4. ^ Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.21 (1941); Vol. 9, p.4 (1929). (Article 28 Temmuz 2012 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.)
  5. ^ Clarke, H. T.; Bean, H. J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.29 (1943); Vol. 11, p.4 (1931). (Article 28 Temmuz 2012 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.)
  6. ^ Masumoto, S.; Usuda, H.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(19), 5634-5635. (DOI:10.1021/ja034980+)
  7. ^ Davis, F. A. et al. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9351.
  8. ^ Ishitani, H.; Komiyama, S.; Hasegawa, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122(5), 762-766. (DOI:10.1021/ja9935207)
  9. ^ Huang, J.; Corey, E. J. Org. Lett. 2004, 6(26), 5027-5029. (DOI:10.1021/ol047698w)
  10. ^ Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50, 1539-1650. (Review, DOI:10.1016/S0040-4020(01)80840-1)
  11. ^ A Concise Synthesis of (S)-N-Ethoxycarbonyl--methylvaline Jeffrey T. Kuethe, Donald R. Gauthier, Jr., Gregory L. Beutner, and Nobuyoshi Yasuda J. Org. Chem., 72 (19), 7469 -7472, 2007. DOI:10.1021/jo7012862
  12. ^ Sodyum siyanür ve amonyak ile yapılan 3-metil-2bütanon’un başlangıç reaksiyon ürünü L-tartarik asit uygulaması ile çözümlenmiştir. Amino asit disiklohekzilamin tuzu olarak ayrılır.

Ayrıca bakınız

  • Bucherer–Bergs reaksiyonu

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Amino asit</span> Proteinlerin temel yapı taşı

Amino asitler, proteinleri oluşturan temel yapı taşlarıdır.

<span class="mw-page-title-main">Akridin</span>

Akridin, C13H9N, heterosiklik bir organik bileşiktir. Akridin terimi ayrıca C13N üçlü halkasını içeren bileşiklere değinmek için kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Elias James Corey</span> Amerikalı kimyager

Elias James "E.J." Corey (12 Temmuz 1928) Amerikalı organik kimyacı. 1990 yılında "organik sentez üzerine geliştirdiği teori ve metodolojilerden dolayı Nobel Kimya Ödülü'nü kazanmıştır. Yaşayan en büyük kimyagerlerden biridir. Çok sayıda sentetik reaktifler, metodolojiler geliştirmiş ve organik sentez biliminin gelişmesine katkıda bulunmuştur.

<span class="mw-page-title-main">Azulen</span> kimyasal bileşik

Azulen organik bir bileşiktir ve Naftalinin bir izomeridir. Naftalinin renksiz olmasına karşın, azulen koyu mavi bir renge sahiptir. İki terpenoid, vetivazulen (4,6-dimetil-2-izopropilazulen) ve guaiazulen (1,4-dimetil-7-izopropilazulen), bu özelliklere sahip azulen iskeletli maddeler, doğal olarak mantar pigmentlerinde, Peygamber ağacı yağında ve bazı deniz omugasızlarında bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Çinko siyanür</span> kimyasal bileşik

Çinko siyanür, Zn(CN)2 formüllü ile gösterilen bir inorganik bileşiktir. Esas olarak çinko kaplamada kullanılan beyaz renkli bir katıdır, ancak organik bileşiklerin sentezi için daha özel uygulamalara da sahiptir.

<span class="mw-page-title-main">Benzoil klorür</span>

Benzoil klorür, benzenkarbonilklorür olarak da bilinen C
6H
5COCl formüllü bir organoklorür bileşiğidir. Bir benzen halkasına bağlanan karbonil grubuna klor bağlanması ile oluşmuştur. Keskin kokulu, dumanlı ve renksiz bir sıvıdır. Suyla tepkimeye girdiğinde hidroklorik asit ve benzoik asit verir. Esas olarak peroksitlerin üretimi için faydalıdır ancak genellikle boyaların, parfümlerin, ilaçların ve reçinelerin hazırlanması gibi diğer alanlarda da faydalıdır.

Organik kimyada sikloalkin, bir alkinin siklik analoğudur. Bir sikloalkin, bir veya daha fazla üçlü bağ içeren, kapalı bir karbon atomu halkasından oluşur. Sikloalkinlerin genel formülü CnH2n-4 tür. C–C≡C–C alkin biriminin doğrusal doğası nedeniyle, sikloalkinler yüksek oranda zorlanabilir. Yalnızca, halkadaki karbon atomlarının sayısı, bu geometriyi karşılamak için gerekli esnekliği sağlayacak kadar fazla olduğunda mevcut olabilir. Bu molekül sınıfının en küçük bileşenleri deneysel olarak gözlemlenemeyecek kadar çok zorlanma yaşayabilirken, büyük alkin içeren karbosikllerde zorlanma gözlenmez. Siklooktin (C8H12), izole edilebilen ve stabil bir bileşik olarak depolanabilen en küçük sikloalkin grubudur. Bununla birlikte, daha küçük sikloalkinler, diğer organik moleküller ile reaksiyonlar yoluyla veya geçiş metallerine kompleksleşme yoluyla üretilebilir ve hapsedilebilir.

<span class="mw-page-title-main">Kloroplatinik asit</span> inorganik bileşik

Kloroplatinik asit (hekzakloroplatinik asit olarak da bilinir), [H3O]2[PtCl6](H2O)x (0≤x≤6) formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Kırmızı bir katı, genellikle sulu bir çözelti olarak önemli bir platin kaynağıdır. Genellikle kısaca H2PtCl6 olarak yazılsa da, hekzakloroplatinat anyonunun (PtCl62-) hidronyum (H3O+) tuzudur. Hekzakloroplatinik asit oldukça higroskopiktir.

Tvistan (IUPAC adı: trisiklo [4.4.0.0 3,8] dekan), bir bir organik bileşiktir ve C10H16 formülü ile gösterilir. Bir sikloalkandır ve en basit diamondoid olan adamantanın izomeridir ve aynı adamantan gibi çok uçucu değildir. Tvistan, halkalarının "büküm teknesi" olarak bilinen sikloheksan konformasyonuna kalıcı olarak zorlanması sebebiyle (twist: bükmek) adlandırıldı. Bileşik ilk olarak 1962'de Whitlock tarafından rapor edilmiştir.

<span class="mw-page-title-main">Nitro bileşiği</span>

Nitro bileşikleri, bir veya daha fazla nitro fonksiyonel grubu (−NO2) içeren organik bileşiklerdir. Nitro grubu, dünya çapında kullanılan en yaygın eksplosoforlardan (bileşiği patlayıcı madde yapan fonksiyonel grup) biridir. Nitro grubuda güçlü bir elektron çeken gruptur. Bu özellik nedeniyle, nitro grubuna alfa (bitişik) olan C-H bağları asidik olabilir. Aynı nedenden dolayı, aromatik bileşiklerde nitro grubunun varlığı elektrofilik aromatik sübstitüsyonu yavaşlatsa da nükleofilik aromatik sübstitüsyonu kolaylaştırır. Nitro grupları, doğada nadiren bulunur ve nitrik asit ile başlayan nitrolama reaksiyonları tarafından neredeyse her zaman üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Peptit sentezi</span>

Organik kimyada peptit sentezi, birden fazla amino asidin peptit bağları olarak da bilinen amid bağları ile bağlandığı peptit bileşiklerinin üretimidir. Peptitler, bir amino asidin karboksil grubunun diğerinin amino grubuna yoğunlaşma reaksiyonu ile kimyasal olarak sentezlenir. Koruma grubu stratejileri genellikle çeşitli amino asit yan zincirleri ile istenmeyen yan reaksiyonları önlemek için gereklidir. Kimyasal peptit sentezi, en yaygın olarak peptitin karboksil ucunda (C-terminali) başlar ve amino terminaline (N-terminali) doğru ilerler. Canlı organizmalardaki protein biyosentezi ters yönde gerçekleşir.

Retrosentetik analiz, organik sentezlerin planlanmasındaki problemleri çözmek için kullanılan bir tekniktir. Bu, reaktiflerle herhangi bir potansiyel reaktivite/etkileşimden bağımsız olarak bir hedef molekülün daha basit öncü yapılara dönüştürülmesiyle elde edilir. Her bir öncü malzeme aynı yöntem kullanılarak incelenir. Bu prosedür, basit veya ticari olarak temin edilebilen yapılara ulaşılıncaya kadar tekrar edilir. Bu daha basit/ticari olarak temin edilebilen bileşikler, hedef molekülün bir sentezini oluşturmak için kullanılabilir. Elias James Corey bu kavramı The Logic of Chemical Synthesis kitabında resmileştirdi.

<span class="mw-page-title-main">Organokataliz</span>

Organokataliz, organik bir katalizörle birlikte kimyasal reaksiyon hızının arttığı bir kataliz türüdür. Bu organokatalizörler; karbon, hidrojen, kükürt ve organik bileşiklerde yer alan diğer ametaller olabilirler.

Bromoasetik asit, CH2BrCO2H formülüne sahip kimyasal bileşiktir. Bu renksiz katı, nispeten güçlü bir alkilasyon reaktifidir. Bromoasetik asit ve esterleri, organik sentezde örneğin farmasötik kimyada yaygın olarak kullanılan yapı taşlarıdır.

<span class="mw-page-title-main">Hell-Volhard-Zelinski halojenasyonu</span> Kimyasal reaksiyon

Hell-Volhard-Zelinski halojenasyon reaksiyonu, α karbonunda bir karboksilik asitin halojenasyonunu içeren kimyasal bir dönüşümdür. Bu reaksiyonun gerçekleşmesi için α karbonunun en az bir proton taşıması gerekir. Reaksiyon, Alman kimyagerler Carl Magnus von Hell (1849-1926) ve Jacob Volhard (1834-1910) ile Rus kimyager Nikolay Zelinski'nin (1861-1953) adını almıştır.

<span class="mw-page-title-main">Stiren</span>

Stiren, kimyasal formülü C6H5CH=CH2 olan organik bir bileşiktir. Bu benzen türevi, renksiz yağlı bir sıvıdır, ancak eski numuneler sarımsı görünebilir. Bileşik kolayca buharlaşır ve tatlı bir kokuya sahiptir, ancak yüksek konsantrasyonlar daha az hoş bir kokuya sahiptir. Stiren, polistirenin ve birkaç kopolimerin öncüsüdür. 2010'da yaklaşık 25 milyon ton stiren üretildi ve bu miktar 2018'de yaklaşık 35 milyon tona yükseldi.

Organik kimyada nitril, −C≡N fonksiyonel grubuna sahip herhangi bir organik bileşiktir. Siyano- ön eki, endüstriyel literatürde nitril terimi ile eş anlamlıdır. Nitriller, süper yapıştırıcılarda kullanılan metil siyanoakrilat ve lateks içermeyen laboratuvar ve tıbbi eldivenlerde kullanılan nitril içeren bir polimer olan nitril kauçuk dahil olmak üzere birçok yararlı bileşikte bulunur. Asetonitril çözücü olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Diklorokarben</span>

Diklorokarben (karbon diklorür, diklorometilen, IUPAC: diklorometiliden) kimyasal formülü CCl2 olan reaktif ara maddedir. Bu kimyasal tür izole edilmemiş olmasına rağmen, organik kimyada kloroformdan üretilen yaygın bir ara maddedir. Bu bükülmüş diamanyetik molekül hızla diğer bağlara girer.

<span class="mw-page-title-main">Wilhelm Rudolph Fittig</span>

Wilhelm Rudolph Fittig – ö. 19 Kasım 1910), Alman kimyagerdir. Pinakol birleştirme reaksiyonunu, mesitilen, diasetil ve bifenili keşfetti. Fittig, sodyumun ketonlar ve hidrokarbonlar üzerindeki etkisini inceledi. Alkilbenzenlerin sentezi için Fittig reaksiyonunu veya Wurtz-Fittig reaksiyonunu keşfetti, benzokinon için bir diketon yapısı önerdi ve kömür katranından fenantren izole etti. İlk laktonları keşfedip sentezledi ve piperin naftalin ve florenin yapılarını araştırdı.

<span class="mw-page-title-main">Oksazolin</span>

Oksazolin, C
3H
5NO formülüne sahip beş üyeli bir heterosiklik organik bileşiktir. Karbon ve/veya azot üzerinde, hidrojen olmayan ornatıklar içeren, oksazolinler adı verilen bir bileşik ailesinin ebeveynidir. Oksazolinler, oksazolidinlerin doymamış analoglarıdır ve N ve O'nun doğrudan bağlandığı izoksazolinlerle izomeriktirler. Çift bağın konumuna bağlı olarak iki oksazolin izomeri bilinmektedir.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.