İçeriğe atla

Stiren

Stiren
Adlandırmalar
Etenilbenzen
Vinilbenzen, feniletilen
Tanımlayıcılar
CAS numarası
ECHA InfoCard100.002.592 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
Özellikler
Molekül formülüC8H8
Molekül kütlesi104.15 g/mol
Görünüm renksiz sıvı
Yoğunluk0.909 g/cm3
Erime noktası-30 °C
Kaynama noktası145 °C
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Stiren, kimyasal formülü C6H5CH=CH2 olan organik bir bileşiktir. Bu benzen türevi, renksiz yağlı bir sıvıdır, ancak eski numuneler sarımsı görünebilir. Bileşik kolayca buharlaşır ve tatlı bir kokuya sahiptir, ancak yüksek konsantrasyonlar daha az hoş bir kokuya sahiptir. Stiren, polistirenin ve birkaç kopolimerin öncüsüdür. 2010'da yaklaşık 25 milyon ton stiren üretildi[1] ve bu miktar 2018'de yaklaşık 35 milyon tona yükseldi.

Doğada

Stiren, adını Altingiaceae bitki ailesinin Liquidambar ağaçlarının reçinesi olan storax balsamından (genellikle ticari olarak styrax olarak satılır) almıştır. Stiren, bazı bitki ve gıdalarda (tarçın, kahve çekirdekleri, pelesenk ağaçları ve yer fıstığı) doğal olarak küçük miktarlarda bulunur[2] ve ayrıca kömür katranında da bulunur.

Sanayide üretimi

Stirenin büyük çoğunluğu etilbenzenden üretilir[3] ve dünya çapında üretilen etilbenzenin neredeyse tamamı stiren üretimine yöneliktir. Bu nedenle, iki üretim süreci genellikle oldukça entegredir.

Stirenin yaklaşık %80'i etilbenzenin dehidrojenasyonuyla üretilir. Bu, bir demir(III) oksit katalizörü üzerinde aşırı ısıtılmış buhar (600 °C'ye kadar) kullanılarak elde edilir.[4] Reaksiyon oldukça endotermiktir ve %88-94'lük tipik bir verimle geri dönüşümlüdür.

Stiren, geleneksel işleme göre daha ucuz hammaddeler olan toluen ve metanolden de üretilebilir. Bir başka stiren üretim yöntemi ise, benzen ve etanın reaksiyonunu içerir.

Laboratuvar sentezi

Stirenin laboratuvarda sentezi, sinnamik asitin dekarboksilasyonunu içerir:[5]

C6H5CH=CHCO2H → C6H5CH=CH2 + CO2

Stiren, ilk olarak bu yöntem ile sentezlenmiştir.[6]

Polimerler

Stiren, sahip olduğu vinil grubu sayesinde kendisi ile veya başka bileşiklerle polimerleşebilir. Bunlar arasında başlıca olarak; polistiren (PS), akrilonitril bütadien stiren (ABS), stiren-bütadien (SBR) kauçuğu, stiren-bütadien lateks, SIS (stiren-izopren-stiren), S-EB-S (stiren-etilen/bütilen-stiren) bulunur.

Kaynakça

  1. ^ "New Process for Producing Styrene Cuts Costs, Saves Energy, and Reduces Greenhouse Gas Emissions" (PDF). U.S. Department of Energy. 21 Nisan 2013 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. 
  2. ^ Steele, D.H.; M.J., Thornburg; J.S., Stanley; R.R., Miller; R., Brooke; J.R., Cushman; G., Cruzan (1994). "Determination of styrene in selected foods". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 42 (8). ss. 1661-1665. doi:10.1021/jf00044a015. ISSN 0021-8561. 14 Şubat 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  3. ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a25_329.pub2. 
  4. ^ Lee, Emerson H. (13 Aralık 2006). "Iron Oxide Catalysts for Dehydrogenation of Ethylbenzene in the Presence of Steam". Catalysis Reviews. 8 (1). ss. 285-305. doi:10.1080/01614947408071864. 
  5. ^ "Phenylethylene (Styrene)". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 1, s. 440 
  6. ^ R. Fittig und F. Binder "Ueber die Additionsproducte der Zimmtssaure" in "Untersuchungen über die ungesättigten Säuren. I. Weitere Beiträge zur Kenntniß der Fumarsäure und Maleïnsäure" Rudolph Fittig, Camille Petri, Justus Liebigs Annalen der Chemie 1879, volume 195, pp. 56–179. DOI:10.1002/jlac.18791950103

İlgili Araştırma Makaleleri

Polistiren, monomer hâldeki stirenden polimerizasyon ile üretilen bir polimerdir. Petrolden elde edilir. Plastik endüstrisinde daha çok PS kısaltması ile kullanılır. Oda sıcaklığında, polistiren katı halde bir termoplastiktir, enjeksiyon veya ekstrüzyon yolu ile işlenirken yüksek sıcaklıklarda eriyik hâle getirilir. Daha sonra soğutularak tekrar katılaşması sağlanır.

<span class="mw-page-title-main">Benzen</span>

Benzen, aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak adlandırılan organik bileşikler sınıfının en basit üyesidir. Renksiz, yanıcı, kaynama noktası 80,1 °C, erime noktası 5,5 °C olan bir sıvıdır. Moleküler formülü C6H6'dır. Benzen, endüstriyel bakımdan değerli olduğu gibi yapısı bakımından da kimya çalışmalarında önemlidir. Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapıcı bileşikler arasına girer.

<span class="mw-page-title-main">Akrilik asit</span>

Akrilik asit (IUPAC: propenoik asit), CH2=CHCOOH formülüne sahip bir organik bileşik'dir. Doğrudan bir karboksilik asit terminaline bağlı bir vinil grubundan oluşan en basit doymamış karboksilik asit‘tir. Bu renksiz sıvının özel bir ekşi kokusu vardır. Su, alkoller, eterler ve kloroform ile karışabilir. Yılda bir milyon tondan fazla üretilir.

Toluen tinerin karakteristik kokusuna sahip renksiz, suda çözünmeyen bir sıvıdır. Toluen, bir fenil grubuna bağlı CH3'ten oluşan mono-substituent benzen türevidir. Bundan dolayı toluenin IUPAC sistematik adı metil benzendir. Toluen bir aromatik hidrokarbondur. Ayrıca TNT (trinitrotoluen) patlayıcı madde yapımında kullanılır.

Monomer, diğer monomer molekülleri ile birlikte reaksiyona girerek daha büyük bir polimer zinciri veya üç boyutlu bir ağ oluşturabilen bir moleküldür, bu sürece polimerizasyon adı verilir.

Asetaldehit, CH3CHO formülüne sahip organik bir kimyasal bileşiktir ve bazen MeCHO (Me = metil) olarak kısaltılır. Doğada yaygın olarak bulunan ve endüstride büyük ölçekte üretilen en önemli aldehitlerden biridir. Asetaldehit kahve, ekmek ve olgun meyvelerde doğal olarak bulunur ve bitkiler tarafından üretilir. Ayrıca etanolün karaciğer enzimi alkol dehidrojenaz tarafından kısmî oksidasyonu ile üretilir ve alkol tüketiminden sonra akşamdan kalmanın katkıda bulunan bir nedenidir. Maruz kalma yolları hava, su, kara veya yeraltı suyunun yanı sıra içki ve dumanı içerir. Disülfiram tüketimi, asetaldehit metabolizmasından sorumlu enzim olan asetaldehit dehidrojenazı inhibe ederek vücutta birikmesine neden olur.

İyot pentafluorür, IF5 kimyasal formülüne sahip florür ve iyottan oluşan bir interhalojen bileşiktir. 3.250 g cm−3 yoğunluğa sahip, renksiz veya sarı bir sıvıdır. İlk olarak 1891'de Henri Moissan tarafından flor gazı içinde katı iyot yakılarak sentezlendi. Bu ekzotermik reaksiyon, reaksiyon koşulları iyileştirilmiş olmasına rağmen hala iyot pentaflorür üretmek için kullanılır. I2 + 5 F2 → 2 IF5

1,5-hekzadien (CH2)2(CH = CH2)2 kimyasal formülüne sahip organik bileşik. Renksiz, uçucu bir sıvıdır. Çapraz bağlama maddesi olarak ve çeşitli başka bileşiklere öncül olarak kullanılır.

Metilsiklopentan, CH3C5H9 kimyasal formülüne sahip bir organik bileşiktir. Soluk bir kokuya sahip, renksiz, yanıcı bir sıvıdır. Petrolün naften fraksiyonunun bir bileşenidir. Genellikle siklohekzan ile bir karışım halinde elde edilir. Esas olarak naften reformu ile benzene dönüştürülür. Metilsiklopentan kusursuz düzlemsel değildir ve yapısındaki stresi hafifletmek için büzülebilir.

<span class="mw-page-title-main">Kloral</span> C2HCl3O formülüne sahip bir halojenli aldehittir

Kloral ya da trikloroasetaldehit C2HCl3O formülüne sahip bir halojenli aldehittir. Bu aldehit birçok çözücüde çözünürken su ile tepkimeye girip kloral hidratı oluşturur. Kloral, Asetaldehitin klorlandırılması ile üretilir. Kloral ilk olarak Alman kimyager Justus Von Liebig tarafından 1832'de sentezlenip isimlendirilmiştir. Liebig, etanolü klor gazı ile karıştırmıştır.

Akrilonitril, vinil grubunun bir nitril grubuna bağlanması ile oluşan, C2H3CN formüllü organik bileşiktir. Bu renksiz sıvı, akrilonitril bütadien stiren ve poliakrilonitrilin üretiminde kullanılır ve çok tepkindir. Keskin, sarımsak veya soğan benzeri bir kokusu vardır. Düşük dozlarda bile zehirlidir. Akrilonitril ilk olarak Fransız kimyager Charles Moureu tarafından 1893'te sentezlenmiştir. Akrilonitril üretiminin yan ürünleri asetonitril ve hidrojen siyanür olmaktadır.

Asetamid, CH3CONH2 kimyasal formüllü bir organik bileşiktir. Asetik asitten türemiş en küçük amiddir. Plastikleştirici ve endüstriyel solvent olarak kullanımları bulunur. İlişiği olan N,N-Dimetilasetamid bileşiği daha fazla kullanılır, lakin asetamidden üretilmez. Asetamid, aseton ve üre arasında görülebilir; asetonda karbonilin iki tarafında metil (CH3) varken ürede iki adet amid grubu bulunur.

<span class="mw-page-title-main">Nitro bileşiği</span>

Nitro bileşikleri, bir veya daha fazla nitro fonksiyonel grubu (−NO2) içeren organik bileşiklerdir. Nitro grubu, dünya çapında kullanılan en yaygın eksplosoforlardan (bileşiği patlayıcı madde yapan fonksiyonel grup) biridir. Nitro grubuda güçlü bir elektron çeken gruptur. Bu özellik nedeniyle, nitro grubuna alfa (bitişik) olan C-H bağları asidik olabilir. Aynı nedenden dolayı, aromatik bileşiklerde nitro grubunun varlığı elektrofilik aromatik sübstitüsyonu yavaşlatsa da nükleofilik aromatik sübstitüsyonu kolaylaştırır. Nitro grupları, doğada nadiren bulunur ve nitrik asit ile başlayan nitrolama reaksiyonları tarafından neredeyse her zaman üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Nitrobenzen</span> Kimyasal Bileşik

Nitrobenzen kimyasal formülü C6H5NO2 olan bir organik bileşiktir. Acıbadem benzeri bir kokuya sahip, suda çözünmeyen soluk sarı renkli bir yağdır. Donduğunda yeşilimsi sarı renkli kristallere dönüşür. Anilinin öncül maddesi olarak benzenden büyük ölçüde üretilir. Laboratuvarda, özellikle elektrofil reaktifler için, bazen bir çözücü olarak kullanılır.

Asetofenon, C6H5C(O)CH3 formülüne sahip (aynı zamanda psödoelement sembolleri PhAcO veya BzMe ile de anılır) en basit aromatik ketondur. Bu renksiz, viskoz sıvı, kullanışlı reçinelerin ve kokuların hammadesidir.

Elektrofilik aromatik sübstitüsyon, bir aromatik sisteme bağlı bir atomun bir elektrofil ile değiştirildiği organik reaksiyondur. En önemli elektrofilik aromatik sübstitüsyonlardan bazıları aromatik nitrolama, aromatik halojenasyon, aromatik sülfonasyon, alkilasyon ve açilasyon tipindeki Friedel– Crafts reaksiyonudur.

Organik kimyada nitril, −C≡N fonksiyonel grubuna sahip herhangi bir organik bileşiktir. Siyano- ön eki, endüstriyel literatürde nitril terimi ile eş anlamlıdır. Nitriller, süper yapıştırıcılarda kullanılan metil siyanoakrilat ve lateks içermeyen laboratuvar ve tıbbi eldivenlerde kullanılan nitril içeren bir polimer olan nitril kauçuk dahil olmak üzere birçok yararlı bileşikte bulunur. Asetonitril çözücü olarak kullanılır.

1,3-Bütadien, (CH2=CH)2 formülüne sahip organik bileşiktir. Kolayca yoğunlaşan renksiz bir gazdır. Sentetik kauçuğun öncülü olarak endüstriyel olarak önemlidir. Molekül, iki vinil grubunun birleşimi olarak görülebilir. En basit konjüge diendir (çifte alken).

<span class="mw-page-title-main">Wilhelm Rudolph Fittig</span>

Wilhelm Rudolph Fittig – ö. 19 Kasım 1910), Alman kimyagerdir. Pinakol birleştirme reaksiyonunu, mesitilen, diasetil ve bifenili keşfetti. Fittig, sodyumun ketonlar ve hidrokarbonlar üzerindeki etkisini inceledi. Alkilbenzenlerin sentezi için Fittig reaksiyonunu veya Wurtz-Fittig reaksiyonunu keşfetti, benzokinon için bir diketon yapısı önerdi ve kömür katranından fenantren izole etti. İlk laktonları keşfedip sentezledi ve piperin naftalin ve florenin yapılarını araştırdı.

<span class="mw-page-title-main">Halojenli çözücüler listesi</span> Vikimedya liste maddesi

Bu liste, tarihî veya aktif güncel kullanım durumu fark etmeksizin sanayi, laboratuvar ve ev ortamlarında kullanılan yaygın halojenli çözücüleri sıralar. Aşağıdaki tabloda verilen kullanımları maddenin yalnızca çözücü olarak kullanıldığı alanları verir, daha fazla bilgi için verilen maddenin sayfasına bakınız.