İçeriğe atla

Sodyum triasetoksiborohidrür

Sodyum triasetoksiborohidrür, yaygın olarak kısaca STAB olarak da bilinen sodyum triasetoksihidroborat, Na(CH3COO)3BH formülü sahip bir bileşiktir. Diğer borhidrürler gibi organik sentezlerde indirgeyici ajan olarak kullanılır. Bu renksiz tuz, sodyum borohidrürün asetik asit ile protonolizi ile hazırlanır:[1]

NaBH4 + 3 HO2CCH3 → NaBH(O2CCH3)3 + 3 H2

İlgili reaktiflerle karşılaştırma

Sodyum triasetoksiborohidrür sodyum borohidrürden ve hatta sodyum siyanoborohidrürden daha hafif bir indirgeyici ajandır. Aldehitleri indirgese bile çoğu ketonu indirgeyemez. Özellikle aldehitlerin ve ketonların indirgeyici aminleri için uygundur.[2][3][4]

Bununla birlikte, sodyum siyanoborohidrürden farklı olarak, triasetoksiborohidrür kolayca hidrolize olur ve metanol ile uyumlu değildir. Etanol ve izopropanol ile sadece yavaş reaksiyona girer ve bunlarla birlikte kullanılabilir.[3]

STAB ile indirgeyici aminasyon
STAB ile indirgeyici aminasyon

NaBH(OAc)3 ayrıca ikincil aminlerin aldehit-bisülfit eklentileri ile indirgeyici alkilasyonu için de kullanılabilir.[5]

Monoasetoksiborohidrür

NaBH4 ile kombinasyonu karboksilik asitler, sodyum triasetoksiborohidrür dışında açiloksiborohidrür türlerinin oluşumu ile sonuçlandığını göstermektedir. Bu modifiye edilmiş türler, alkollerden hidrokarbonlara ve nitrillerden birincil aminlere kadar normal olarak borohidrür kimyası ile ilişkili olmayan çeşitli indirgemeler gerçekleştirebilir.[6]

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ^ Gordon W. Gribble, Ahmed F. Abdel-Magid, "Sodium Triacetoxyborohydride" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007, John Wiley & Sons.DOI:10.1002/047084289X.rs112.pub2
  2. ^ Abdel-Magid (1996). "Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures1". The Journal of Organic Chemistry. 61 (11): 3849-3862. doi:10.1021/jo960057x. PMID 11667239. 
  3. ^ a b Abdel-Magid (2006). "A Review on the Use of Sodium Triacetoxyborohydride in the Reductive Amination of Ketones and Aldehydes". Organic Process Research & Development. 10 (5): 971. doi:10.1021/op0601013.  Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi: "oprd" adı farklı içerikte birden fazla tanımlanmış (Bkz: )
  4. ^ Magano (2013). "Oxindole Synthesis via Palladium-catalyzed C-H Functionalization". Organic Syntheses. 90: 74. doi:10.15227/orgsyn.090.0074. 
  5. ^ Pandit (2009). "Expedient reductive amination of aldehyde bisulfite adducts". Synthesis (23): 4032-4036. 
  6. ^ Gribble (1998). "Sodium borohydride in carboxylic acid media: a phenomenal reduction system". Chemical Society Reviews. 27 (6): 395. doi:10.1039/A827395Z. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Arsin</span> Vikimedya anlam ayrımı sayfası

Arsin AsHformüllü inorganik bileşik. Bu yanıcı ve fazlaca zehirli gaz, arsenik elementinin en basit bileşiklerinden biridir.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum hipoklorit</span>

Sodyum hipoklorit, (NaClO) bir tür tuzdur. Günlük hayatta beyazlatıcı çamaşır sularında kullanılmaktadır. Oda koşullarındaki klor ile sabunlardaki sodyum hidroksit tepkimeye sokularak üretilmektedir.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum klorat</span>

Sodyum klorat NaClO3 kimyasal formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Suda kolayca çözünür, beyaz kristal bir tozdur. Higroskopiktir. Sodyum klorat 300 °C’nin üzerinde ayrışarak oksijen ve sodyum klorür ortaya çıkar. Özellikle, çok parlak kâğıt imal etmek için ağartma hamurundaki uygulamalara yönelik olarak yılda birkaç yüz milyon ton üretilmektedir.

Sodyum pirosülfat, Na2S2O7 kimyasal formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Renksiz bir tuzdur.

Adolph Strecker tarafından bulunan Strecker amino asit sentezi bir aldehit dan bir dizi kimyasal reaksiyonla bir amino asit sentezlenmesidir. Aldehit potasyum siyanür eşliğinde amonyum klorür ile bir α-aminonitril oluşturacak şekilde reaksiyona sokulur. Daha sonra bu α-aminonitril hidrolize edilerek istenilen amino asit elde edilir. Orijinal Strecker reaksiyonunda asetaldehit, amonyak ve hidrojen siyanür ün verdiği reaksiyon ürünü, hidrolizlenerek alanin elde edilmiştir.

<span class="mw-page-title-main">Alüminyum hidrür</span>

Alüminyum hidrür (ayrıca bilinen adıyla alan veya alüman), formülü AlH3 olan inorganik bileşik. Renksiz, piroforik ve katı bir maddedir. Araştırma laboratuvarlarının dışında nadiren karşılaşılmasına rağmen, alan ve türevleri organik sentezlerde indirgen madde olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum borhidrür</span>

Sodyum borhidrür, olarak da bilinen sodyum tetrahidridoborat ve sodyum tetrahidroborat, NaBH4 formülüne sahip olan inorganik bir bileşiktir. Genellikle beyaz toz halinde olarak bulunur, kimya dalında hem laboratuvar hem de teknik ölçekde çok yönlü bir indirgeme ajanı olarak kullanılır. Odundan hamur hazırlamada test edilmiştir ancak ticari maliyeti çok yüksek çıkmıştır. Bileşik olarak alkolde ve bazı eterlerde çözünür. Suyla ise baz yoksunluğunda reaksiyona girer.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum siyano borhidrür</span> Bileşik

Sodyum siyano borhidrür kimyasal formülü NaBH3(CN) olan bir bileşiktir. Normalde beyaz renkli bir tozdur ancak ticari olarak taba renginde de bulunabilir. Genellikle organik sentezlerde iminlerin indirgenmesi amacıyla kullanılır. Tuz, sulu hâlini tolere edebilir.

<span class="mw-page-title-main">Boran</span> kimyasal bileşik

Trihidridoboron, boran veya borin, BH3 kimyasal formülü ile gösterilen dengesiz ve oldukça reaktif bir moleküldür. Boran karbonilin BH3(CO) hazırlanması, boran kimyasının araştırılmasında büyük rol oynamıştır. Ancak, BH3 molekül türleri çok güçlü Lewis asidilerdir. Sonuç olarak, oldukça reaktifdir ve doğrudan bir akış sisteminde, sürekli olarak üretilen, geçici bir ürün olarak veya lazerle çıkarılmış atomik borun hidrojen ile reaksiyonundan doğrudan gözlenebilir.

<span class="mw-page-title-main">Nitrozilsülfürik asit</span> Kimyasal bileşik

Nitrozilsülfürik asit, NOHSO4 formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Endüstriyel olarak kaprolaktam üretiminde kullanılan renksiz bir katıdır. Daha önce sülfürik asit üretmek için öncü oda işleminin bir parçasıydı. Bileşik, sülfürik asit ve nitröz asidin karışık anhidritidir.

<span class="mw-page-title-main">Kloroplatinik asit</span> inorganik bileşik

Kloroplatinik asit (hekzakloroplatinik asit olarak da bilinir), [H3O]2[PtCl6](H2O)x (0≤x≤6) formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Kırmızı bir katı, genellikle sulu bir çözelti olarak önemli bir platin kaynağıdır. Genellikle kısaca H2PtCl6 olarak yazılsa da, hekzakloroplatinat anyonunun (PtCl62-) hidronyum (H3O+) tuzudur. Hekzakloroplatinik asit oldukça higroskopiktir.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum fenolat</span>

Sodyum fenolat (sodyum fenoksit) NaOC6H5 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Beyaz kristalimsi bir katıdır. Aynı zamanda fenoksit olarak da bilinen fenolat anyonu, fenolün konjuge bazıdır. Aril eterler gibi diğer birçok organik bileşiğin öncül maddesi olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Nitro bileşiği</span>

Nitro bileşikleri, bir veya daha fazla nitro fonksiyonel grubu (−NO2) içeren organik bileşiklerdir. Nitro grubu, dünya çapında kullanılan en yaygın eksplosoforlardan (bileşiği patlayıcı madde yapan fonksiyonel grup) biridir. Nitro grubuda güçlü bir elektron çeken gruptur. Bu özellik nedeniyle, nitro grubuna alfa (bitişik) olan C-H bağları asidik olabilir. Aynı nedenden dolayı, aromatik bileşiklerde nitro grubunun varlığı elektrofilik aromatik sübstitüsyonu yavaşlatsa da nükleofilik aromatik sübstitüsyonu kolaylaştırır. Nitro grupları, doğada nadiren bulunur ve nitrik asit ile başlayan nitrolama reaksiyonları tarafından neredeyse her zaman üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum bikromat</span>

Sodyum bikromat Na2Cr2O7 formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Ancak, genellikle tuz dihidrat Na2Cr2O7•2H2O olarak kullanılır. Neredeyse tüm krom cevheri, sodyum bikromata dönüştürülerek işlenir ve neredeyse krom bazlı bütün bileşikler ve maddeler bu tuzdan hazırlanır. Reaktivite ve görünüm açısından, sodyum bikromat ve potasyum bikromat çok benzerdir. Bununla birlikte sodyum tuzu, suda potasyum tuzundan yaklaşık yirmi kat daha fazla çözünür(0 °C’de 49 g/L) ve eşdeğer ağırlığı da daha düşüktür ki bu da genellikle istenen bir durumdur.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum tiyosiyanat</span>

Sodyum tiyosiyanat (bazen sodyum sülfosiyanür olarak da adlandırılır) NaSCN formülüne sahip kimyasal bileşiktir. Bu renksiz sulangan tuz tiyosiyanat anyonunun ana kaynaklarından biridir. Bu haliyle, ilaçların ve diğer özel kimyasal maddelerin sentezinde bir öncül madde olarak kullanılmaktadır. Tiyosiyanat tuzları tipik olarak siyanürün elementel kükürt ile olan reaksiyonuyla hazırlanır:

8 NaCN + S8 → 8 NaSCN
<span class="mw-page-title-main">Tropinon</span>

Tropinon, bir alkaloiddir. Atropinin sentetik habercisi olarak 1917 yılında, Robert Robinson tarafından sentezlenmesiyle I. Dünya Savaşı sırasında az bulunan bir malzeme olarak ün kazanmıştır. Tropinon, kendisi gibi birer alkaloid olan kokain ve atropin ile aynı tropan çekirdek yapısını paylaşır. pH 7,3 'te karşılık gelen konjuge asidi, tropiniumon olarak bilinir.

<span class="mw-page-title-main">Grignard reaktifi</span> Organik sentezlerde kullanılan organometalik bileşik

Bir Grignard reaktifi veya Grignard bileşiği, X'in bir halojen ve R'nin normalde bir alkil veya aril olduğu organik bir grup olduğu genel formül R−Mg−X'e sahip kimyasal bir bileşiktir. İki tipik örnek, metilmagnezyum klorür Cl−Mg−CH
3
ve fenilmagnezyum bromür (C
6
H
5
)−Mg−Br
'dir. Organomagnezyum bileşiklerinin bir alt sınıfıdır.

Wittig reaksiyonu, bir aldehit ya da ketonla bir trifenil fosforyum ilur arasında gerçekleşen ve bir alken ile trifenilfosfin oksit elde edilen kimyasal bir reaksiyondur. Alkanların elde edilmesi amacıyla organik sentezde kullanılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Gümüş nanopartikül</span>

Gümüş nanoparçacıklar, boyutları 1 nm ile 100 nm arasında olan gümüş nanoparçacıklarıdır. Sıklıkla 'gümüş' olarak tanımlansa da bazıları, yüzeylerinin büyük gümüş atomlarına oranı nedeniyle büyük oranda gümüş oksitten oluşur. Eldeki uygulamaya bağlı olarak çok sayıda nanoparçacık şekli oluşturulabilir. Yaygın olarak kullanılan gümüş nanoparçacıklar küreseldir, ancak elmas, sekizgen ve ince tabakalar da yaygındır.

<span class="mw-page-title-main">Wilhelm Rudolph Fittig</span>

Wilhelm Rudolph Fittig – ö. 19 Kasım 1910), Alman kimyagerdir. Pinakol birleştirme reaksiyonunu, mesitilen, diasetil ve bifenili keşfetti. Fittig, sodyumun ketonlar ve hidrokarbonlar üzerindeki etkisini inceledi. Alkilbenzenlerin sentezi için Fittig reaksiyonunu veya Wurtz-Fittig reaksiyonunu keşfetti, benzokinon için bir diketon yapısı önerdi ve kömür katranından fenantren izole etti. İlk laktonları keşfedip sentezledi ve piperin naftalin ve florenin yapılarını araştırdı.