İçeriğe atla

Sodyum fenolat

Sodyum fenolat
Sodyum fenolatın yapısal formülü
Sodyum fenoksit
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.862 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
UNII
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1
    Key: NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M
  • InChI=1/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1
    Key: NESLWCLHZZISNB-REWHXWOFAP
  • c1ccc(cc1)[O-].[Na+]
Özellikler
Molekül formülüC6H5NaO
Molekül kütlesi116.09 g/mol
Görünüm beyaz katı
Erime noktası384°C
Çözünürlük (su içinde) Suda çok çözünür.
ÇözünürlükAlkol ve asetonda çözünür
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler Zararlı, Aşındırıcı
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS05: Aşındırıcı
İşaret sözcüğü Aşındırıcı
Tehlike ifadeleri H314
Önlem ifadeleri P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501
Parlama noktasıTutuşmaz
Kendiliğinden tutuşma
sıcaklığı
Tutuşmaz
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Sodyum fenolat (sodyum fenoksit) NaOC6H5 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Beyaz kristalimsi bir katıdır. Aynı zamanda fenoksit olarak da bilinen fenolat anyonu, fenolün konjuge bazıdır. Aril eterler gibi diğer birçok organik bileşiğin öncül maddesi olarak kullanılır.

Sentezi ve yapısı

En yaygın olarak, sodyum fenolat çözeltileri, fenolün sodyum hidroksit ile reaksiyonu ile üretilir.[1] Susuz türevleri, fenol ve sodyum birleştirilerek hazırlanabilir:

Na + HOC6H5 → NaOC6H5 + 1/2 H2

Diğer sodyum alkoksitler gibi, kristal sodyum fenolat da çoklu Na-O bağlarını içeren karmaşık bir yapı benimser. Çözücü içermeyen malzeme polimeriktir, her Na merkezi üç oksijen ligandına ve fenil halkasına bağlıdır. Sodyum fenolat katma bileşikleri küban tipi grup bileşiği [NaOPh]4(HMPA)4 gibi moleküllerdir.[2]

Sodyum fenolat benzensülfonik asitin "alkali ergitme"si ile üretilebilir, burada sülfonat grupları hidroksit ile yer değiştirir:

C6H5SO3Na + 2 NaOH → C6H5ONa + Na2SO3

Bu yol bir zamanlar fenolün ana endüstriyel üretim yoluydu.

Hem aren hem de oksijen yoluyla fenolatın sodyuma bağlanmasını gösteren, çözgensiz sodyum fenolat yapısının alt birimi

Reaksiyonları

Sodyum fenolat orta derecede kuvvetli bir bazdır. Asitleştirme fenol verir:[3]

PhOH ⇌ PhO + H+          (K = 10−10)

Alkilleme fenil eterleri oluşturur:[1]

NaOC6H5 + RBr → ROC6H5 + NaBr

Dönüşüm, Williamson eter sentezinin bir uzantısıdır. Alkilleyici maddelerle esterlerinden biri elde edilir:

NaOC6H5 + RC(O)Cl → RCO2C6H5 + NaCl

Sodyum fenolat, bazı elektrofilik aromatik sübstitüsyon tiplerine duyarlıdır. Örneğin, salisilik asitin konjuge bazı olan 2-hidroksibenzoat oluşturmak için karbon dioksit ile reaksiyona girer. Bununla birlikte, genel olarak, elektrofiller geri dönüşü olmayan bir şekilde fenolat içindeki oksijen merkezine saldırır.

Kolbe–Schmitt reaksiyonu.
Kolbe–Schmitt reaksiyonu.

Kullanımı

Sodyum fenolat mikroorganizmaların büyümesini yok eder veya engeller. Bu nedenle insanlar kokuyu önlemek ve cildi temizlemek için kullanırlar. Sodyum fenolat, bakterilerin büyümesini önler veya yavaşlatır. Böylece kozmetik ve kişisel bakım ürünlerini koruyabilir.[4]

Kaynakça

  1. ^ a b C. S. Marvel, A. L. Tanenbaum (1929). "γ-Phenoxypropyl Bromide". Org. Synth. 9: 72. doi:10.15227/orgsyn.009.0072. 
  2. ^ Michael Kunert, Eckhard Dinjus, Maria Nauck, Joachim Sieler "Structure and Reactivity of Sodium Phenoxide - Following the Course of the Kolbe-Schmitt Reaction" Chemische Berichte 1997 Volume 130, Issue 10, pages 1461–1465. DOI:10.1002/cber.19971301017
  3. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th bas.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1 
  4. ^ "Sodium Phenoxide | Cosmetics Info". cosmeticsinfo.org. 7 Temmuz 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Haziran 2020. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Sodyum</span> atom numarası 11 olan kimyasal element

Sodyum, periyodik cetvelde Na simgesi ile gösterilen ve atom numarası 11 olan element. Sodyum yumuşak ve kaygan bir metal olup alkali metaller grubuna aittir. Doğal bileşiklerin içinde bol miktarda bulunur. Yüksek oranda reaktiftir, sarı bir alevle yanar, su ile şiddetli reaksiyon verir ve havada hızla oksitlenir. Dolayısıyla, vazelin, gazyağı gibi hava ve su ile temasını kesecek bir ortamda saklanması gerekir.

<span class="mw-page-title-main">Alkol</span> karbon atomuna doğrudan bir -OH grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad

Alkol, karbon atomuna doğrudan bir -OH (hidroksil) grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad. Genel formülü CnH2n+1OH olan mono alkoller, alkollerin önemli bir sınıfıdır. Bunlardan etanol (C2H5OH), alkollü içeceklerde bulunan türüdür. Genellikle alkol kelimesi ile etanol kastedilir ki yeni fermente olmuş birada etanol oranı %3-5 arasında iken şarapta %12-15 arasındadır.

Hidroliz işlemi suyu oluşturan hidrojen ve oksijen elementlerinin birbirinden ayrılması ile sonuçlanan bir işlemdir. Bazı kaynaklarda hidroliz, moleküllerin su ilavesiyle daha fazla sayıda parçacık oluşturması olarak da geçer. Hidroliz, su ile bir kimyasal bağın parçalanmasıdır yani bir kimyasal reaksiyondur. Hidroliz genel olarak suyun nükleofil olduğu ikame(yer değiştirme reaksiyonu), eliminasyon(organik reaksiyon türü) ve solvasyon (çözme) reaksiyonları için kullanılır.

Hidrojen klorür ya da Kloran, HCl formülüne sahip renksiz, zehirli bir gazdır. Hidrojen ve klor elementlerin oluşan inorganik bileşiktir. Havadaki nem ile temasında beyaz hidroklorik asit dumanı oluşturur. Hidroklorik asit, hidrojen klorürün sulu çözeltisine verilen addır.

Amfoter, oksit ve hidroksitleri asidik ve bazik karakterleri bir arada taşıyan element veya bileşikler. Amfoter maddeler hem asitlerle hem de bazlarla tepkimeye girerler. Metal ve yarı metallerin bir kısmı, aminoasitler ve proteinler amfoterik özellik gösterirler.

<span class="mw-page-title-main">Bileşik</span> Kimyasal olarak bağlanmış birden fazla elementten oluşan madde

Kimyasal bileşik, kimyasal bağlarla bir arada tutulan birden fazla kimyasal elementin atomlarını içeren birçok özdeş molekülden oluşan kimyasal maddedir. Dolayısıyla tek bir elementin atomlarından oluşan bir molekül bileşik değildir. Bir bileşik, diğer maddelerle etkileşimi içerebilen kimyasal reaksiyonla farklı bir maddeye dönüştürülebilir. Bu süreçte atomlar arasındaki bağlar kırılabilir ve/veya yeni bağlar oluşabilir.

Alkalimetri, standart baz çözeltisi yardımı ile örnekteki asit miktarının tayini.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum hidroksit</span> inorganik bileşik

Kostik ve kostik soda () olarak da bilinen sodyum hidroksit (kostik soda veya sud kostik de denir), NaOH formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Sodyum katyonları Na+ ve hidroksit anyonları OH- içeren beyaz renkli katı bir iyonik bileşiktir.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum hipoklorit</span>

Sodyum hipoklorit, (NaClO) bir tür tuzdur. Günlük hayatta beyazlatıcı çamaşır sularında kullanılmaktadır. Oda koşullarındaki klor ile sabunlardaki sodyum hidroksit tepkimeye sokularak üretilmektedir.

<span class="mw-page-title-main">Hidroksit</span> Bir oksijen ve bir hidrojen atomundan oluşan iyon

Hidroksit, kimya biliminde, oksijen ve hidrojen atomları içeren diatomik anyonun adıdır. Genellikle bir bazın parçalanması sonucu ortaya çıkar. Bilinen en basit diatomik iyonlardan biridir.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum klorat</span>

Sodyum klorat NaClO3 kimyasal formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Suda kolayca çözünür, beyaz kristal bir tozdur. Higroskopiktir. Sodyum klorat 300 °C’nin üzerinde ayrışarak oksijen ve sodyum klorür ortaya çıkar. Özellikle, çok parlak kâğıt imal etmek için ağartma hamurundaki uygulamalara yönelik olarak yılda birkaç yüz milyon ton üretilmektedir.

<span class="mw-page-title-main">Etil asetat</span>

Etil asetat (sistematik adıyla etil etanoat, kısa yazımla EtOAc veya EA), CH3COOCH2CH3 formüllü bir organik bileşiktir. Bu renksiz sıvı bileşiğin bazı yapıştırıcılar ve oje gibi tatlı bir kokusu vardır. Zehirli değildir. Etil asetat, etanol ve asetik asitin esteri olup, sanayide güçlü bir çözücü olması nedeniyle sık üretilen bir maddedir. Yapıştırıcılar, ojeler, oje çıkarıcılar ve kahveden kafeinin çıkarılmasında sıklıkla kullanılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum bisülfat</span> kimyasal madde

Sodyum bisülfat, diğer bir adı sodyum hidrojen sülfat (NaHSO4) olan bu kimyasal madde asit tuz karakterlidir. Kuru halde iken güvenli bir şekilde nakledilebilir ve depolanabilir. Susuz formu higroskopiktir. Sodyum bisülfat suda hidroliz olarak asidik çözelti verir. 1 Molarlık çözeltisinin pH değeri 1 den küçüktür. Sodyum bisülfat yavaşça ısıtılırsa suyunu kaybederek sodyum pirosülfata dönüşür.

2NaHSO4 → Na2S2O7 + H2O
<span class="mw-page-title-main">Sodyum iyodat</span>

Sodyum iyodat, (NaIO3) iyodik asitin sodyum tuzudur. Sodyum iyodat oksitleyici madde olduğundan, yanıcı maddeler ya da indirgeyici maddelerle temas ettiğinde alev almalarına sebep olabilir.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum bromür</span>

Sodyum bromür, NaBr formülüne sahip inorganik bir bileşiktir. Yüksek erime noktasına sahip beyaz kristal yapısıyla sofra tuzuna benzemektedir. Genellikle bromür iyonu kaynağı olarak çeşitli alanlarda kullanılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Fenoller</span> hidroksil grubun aromatik halkaya bağlı olduğu kimyasal bileşikler

Organik kimya'da, fenoller ya da fenolikler, hidroksil grubunun (- O H ) doğrudan bir aromatik hidrokarbon grubuna bağlı olduğu bir grup kimyasal bileşiklerdir. Sınıfın en basiti fenoldür, C6H5OH. Fenolik bileşikler, moleküldeki fenol ünitelerinin sayısına bağlı olarak basit fenoller veya polifenoller olarak sınıflandırılır.

Demir (III) klorür FeCl
3
formüllü inorganik bir bileşiktir. Kristal bir katı olmasının yanı sıra görüş açısına bağlı olarak farklı renklerle gözlemlenebilir; koyu yeşil, mor-kırmızı. Sulu formu da katı formu da fiziksel görünüm olarak koyu kahverengi rengindedir.

Nitrometan, bazen basitçe "nitro" olarak adlandırılan ve kimyasal formülü CH3NO2 olan bir organik bileşiktir. En basit organik nitro bileşiğidir. Ekstraksiyonlar, reaksiyon ortamı ve temizleme solventi gibi çeşitli endüstriyel uygulamalarda çözücü olarak yaygın bir şekilde kullanılan polar bir sıvıdır. Organik sentezde bir ara ürün olarak pestisit, patlayıcı, lif ve kaplama üretiminde yaygın olarak kullanılır. Nitrometan çeşitli Tap Fuel kalkış yarışı gibi motor sporlarında ve Radyo-kontrollü uçaklarda, tel kumanda kontrollü ve serbest uçuş model uçaklardaki minyatür içten yanmalı motorlarda yakıt katkı maddesi olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Diklorokarben</span>

Diklorokarben (karbon diklorür, diklorometilen, IUPAC: diklorometiliden) kimyasal formülü CCl2 olan reaktif ara maddedir. Bu kimyasal tür izole edilmemiş olmasına rağmen, organik kimyada kloroformdan üretilen yaygın bir ara maddedir. Bu bükülmüş diamanyetik molekül hızla diğer bağlara girer.

<span class="mw-page-title-main">Sulu çözelti</span> çözücünün su olduğu çözelti

Sulu çözelti, çözücünün su olduğu bir çözeltidir. Çoğunlukla kimyasal denklemlerde ilgili kimyasal formüle (aq) eklenerek gösterilir. Örneğin, sodyum klorür (NaCl) olarak da bilinen sofra tuzunun sudaki çözeltisi Na+(aq) + Cl-(aq) şeklinde gösterilir. Aqueous kelimesi (aqua'dan gelir) suya ait, su ile ilgili, suya benzer veya suda çözünmüş anlamına gelir. Su mükemmel bir çözücü olduğundan ve aynı zamanda doğal olarak bol bulunduğundan, kimyada her yerde bulunan bir çözücüdür. Deneylerde çözücü olarak sıklıkla su kullanıldığından, çözücü belirtilmediği sürece çözelti kelimesi sulu bir çözeltiyi ifade eder.