İçeriğe atla

Sitozin

Sitozin
Adlandırmalar
4-Aminopirimidin-2(1H)-on
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.681 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
KEGG
MeSHCytosine
UNII
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8) 
    Key: OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8)
    Key: OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYAY
  • O=C1Nccc(N)n1
Özellikler
Molekül formülüC4H5N3O
Molekül kütlesi111.10 g/mol
Yoğunluk1.55 g/cm3
Erime noktası320 ila 325 °C (608 ila 617 °F; 593 ila 598 K) (bozunur)
Asitlik (pKa) 4.45 (ikincil), 12.2 (birincil)[1]
-55.8·10−6 cm3/mol
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Sitozin (C) (2-oksi-4-aminopirimidin ya da 4-amino-2(1H)-pirimidinon) guanin, adenin ve timin (RNA'da urasil) ile beraber DNA ve RNA'daki temel azotlu bazlardan biri olan moleküldür. Kimyasal formülü C4H5N3O'dur. Bir heterosiklik aromatik halka ve iki substituentten (4. pozisyona bağlanmış bir amin ve 2. pozisyona bağlanmış keton) oluşan bir pirimidin türevidir. Sitozin'in nükleosidi sitidin'dir ve Watson-Crick baz eşleşmesine göre guanin ile 3 hidrojen bağı ile bağlanmış baz çifti kurar.

Tarih

Sitozin molekülünü 1894 yılında keşfeden Albrecht Kossel

Sitozin Albrecht Kossel tarafından 1894 yılında, buzağının timüs dokusundan hidrolize edilerek keşfedilmiştir.[2] 1903 yılında yapısı bulunmuş ve aynı yıl içinde laboratuvarda sentezlenmiştir.

Sitozin son zamanlarda kuantum ölçümlerinde kullanım bulmuştur. Molekülün kuantum mekanik özelliklerinden yararlanılarak ilk kez bilginin kullanılması, 1 Ağustos 1998'de, Oxford Üniversitesinden araştırmacılar, David Deutsch'ın algoritmasını, 2 qubit'lik NMRQC (Nükleer Manyetik Rezonans Kuantum Bilgisayarı)'nda sitozin molekülüne dayanarak uyguladığında başarılmıştır.[3]

Kimyasal reaksiyonları

Sitozin DNA, RNA ya da bir nükleotidin parçası olarak bulunabilir. Sitidin Trifosfat (CTP) olarak bazı enzimlerin kofaktörü olabilir ve Adenozin Difosfat (ADP) molekülüne bir fosfat aktararak Adenozin Trifosfat (ATP)'ye dönüşmesini sağlayabilir.

DNA ve RNA'da, Guanin ile baz çifti oluşturmuş şekilde bulunur ancak özünde kararsızdır ve deaminasyon yoluyla urasile dönüşebilir. Bu durum, urasil glikosilaz gibi DNA'daki Urasili ayıran DNA onarım molekülleri tarafından tamir edilmediği durumlarda, nokta mutasyonlarına yol açar. Ayrıca DNA metiltransferaz enzimi yardımıyla sitozine metil bağlanarak 5-metilsitozin oluşturulabilir

Kaynakça

  1. ^ Dawson, R.M.C.; ve diğerleri. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 
  2. ^ Kossel, A.; Steudel, H. Z. Physiol. Chem. 1903, 38, 49
  3. ^ Jones, J.A. (1 Ağustos 1998). "Implementation of a quantum algorithm on a nuclear magnetic resonance quantum computer". J.Chem.Phys. 109 (109). ss. 1648-1653. doi:10.1063/1.476739. 12 Haziran 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Ekim 2007. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">DNA</span> Canlıların genetik bilgilerini barındıran molekül

Deoksiriboz nükleik asit veya kısaca DNA, tüm organizmaların ve bazı virüslerin canlılık işlevleri ve biyolojik gelişmeleri için gerekli olan genetik talimatları taşıyan bir nükleik asittir. DNA'nın başlıca rolü bilgiyi uzun süre saklamasıdır. Protein ve RNA gibi hücrenin diğer bileşenlerinin inşası için gerekli olan bilgileri içermesinden dolayı DNA; bir kalıp, şablon veya reçeteye benzetilir. Bu genetik bilgileri içeren DNA parçaları gen olarak adlandırılır. Bazı DNA dizilerinin yapısal işlevleri vardır, diğerleri ise bu genetik bilginin ne şekilde kullanılacağının düzenlenmesine yararlar.

<span class="mw-page-title-main">Adenin</span>

Adenin, toplam iki tane olan pürin bazlarından biri olan moleküldür. DNA ve RNA nükleik asitlerinin nükleotidlerinde bulunur. Adenin, DNA'da timine, RNA'da ise urasile hidrojen bağlarıyla bağlanarak içinde bulunduğu nükleik asidin yapısını sabitleştirir.

<span class="mw-page-title-main">Timin</span>

Timin (C5H6N2O2, 5-metilurasil), DNA'daki nükleik asitlerin bazlarından biri olan moleküldür. Adenin ile bir baz çifti oluşturabilir. Adenin ile aralarında 2 adet zayıf Hidrojen bağı bulunur.

<span class="mw-page-title-main">DNA replikasyonu</span> Biyolojik süreç

DNA replikasyonu veya DNA ikileşmesi, tüm organizmalarda meydana gelen ve DNA kopyalayarak kalıtımın temelini oluşturan biyolojik bir süreçtir. Süreç, bir adet çift iplikli DNA molekülüyle başlar ve iki özdeş DNA'nın oluşumuyla son bulur. Orijinal çift iplikli DNA'nın her ipliği, tamamlayıcı ipliğin üretiminde kalıp görevi görür. Hücresel proofreading ve hata kontrol mekanizmaları replikasyonun neredeyse hatasız gerçekleşmesini sağlar.

<span class="mw-page-title-main">Guanin</span>

Guanin (IUPAC ID: 2-amino-1H-purin-6(9H)-one) DNA ve RNA nükleik asitlerinde bulunan molekül. Diğerleri sitozin, timin, adenin ve urasil olmak üzere beş asıl azotlu bazdan biridir. C5H5N5O formullü bir pürin türevi olan guanin, Watson-Crick baz eşleşmesinde sitozin ile 3'lü hidrojen bağı kurar. Çift bağlarla eşlenmiş bir pirimidin-imidiazol çember sistemi içerir ve doymamış bi-siklik hali düzlemseldir. Guanin nükleotitine guanozin denir.

<span class="mw-page-title-main">RNA</span> nükleotitlerden oluşan polimer

Ribonükleik asid (RNA), bir nükleik asittir, nükleotitlerden oluşan bir polimerdir. Her nükleotit bir azotlu baz, bir riboz şeker ve bir fosfattan oluşur. RNA pek çok önemli biyolojik rol oynar, DNA'da taşınan genetik bilginin proteine çevirisi (translasyon) ile ilişkili çeşitli süreçlerde de yer alır. RNA tiplerinden olan mesajcı RNA, DNA'daki bilgiyi protein sentez yeri olan ribozomlara taşır, ribozomal RNA ribozomun en önemli kısımlarını oluşturur, taşıyıcı RNA ise protein sentezinde kullanılmak üzere kullanılacak aminoasitlerin taşınmasında gereklidir. Ayrıca çeşitli RNA tipleri genlerin ne derece aktif olduğunu düzenlemeye yarar.

<span class="mw-page-title-main">Protein biyosentezi</span>

Protein biyosentezi, hücrenin protein sentezlenmesi için gereken bir biyokimyasal süreçtir. Bu terim bazen sadece protein translasyonu anlamında kullanılsa da transkripsiyon ile başlayıp translasyonla biten çok aşamalı bir süreçtir. Prokaryotlarda ve ökaryotlarda ribozom yapısı ve yardımcı proteinler bakımından farklılık göstermesine karşın, temel mekanizma korunmuştur.

Deoksiriboz veya bilinen adlarıyla D-Deoksiriboz ve 2-deoksiriboz, beş karbon atomu içeren ve aldehit grubu barındıran aldopentozların bir üyesidir. Deoksiriboz, penton riboz şekerinin 2 pozisyonundaki hidroksil grubunun hidrojen ile yer değiştirmesiyle oluşur, yani bu bir oksijen atomunun kaybı ile sonuçlanır. Hidroksil grubunun değişmesi aynı zamanda, halka yapısını C3'-endo pozisyonundan C2'-endo olacak şekilde değiştirir. Bu molekül, 1929 yılında Phoebus Levene tarafından keşfedilmiştir ve DNA nükleik asidinin önemli bir yapıtaşıdır.

<span class="mw-page-title-main">Nükleik asit</span> bilinen tüm yaşam için gerekli olan büyük biyomoleküller sınıfı

Nükleik asitler, bütün canlı hücrelerde ve virüslerde bulunan, nükleotid birimlerden oluşmuş polimerlerdir. En yaygın nükleik asitler deoksiribonükleik asit (DNA) ve ribonükleik asit (RNA)'dır. İnsan kromozomlarını oluşturan DNA milyonlarca nükleotitten oluşur. Nükleik asitlerin başlıca işlevi genetik bilgi aktarımını sağlamaktır.

<span class="mw-page-title-main">Guanozin trifosfat</span>

Guanozin-5'-trifosfat (GTP), bir pürin nükleozid trifosfattır. Transkripsiyon sırasında RNA bireşimi için gerekli yapı taşlarından birisidir. Bir guanin bazı, bir riboz şekeri ve üç fosfat grubundan meydana gelir. Guanin ribozun 1. karbonuna, trifosfat bölümü ise ribozun 5. karbonuna bağlıdır.

Nükleobazlar, RNA ve DNA'daki şekerlere bağlı olan, azotlu kimyasal moleküldür. Bunlara adenin, guanin, sitozin, timin ve urasil dahildir. Bunlar sırasıyla A, G, C, T ve U olarak kısaltılır. Genetikte bunlara genelde baz olarak değinilir.

<span class="mw-page-title-main">Oynak baz çifti</span>

Oynak baz çifti, RNA ikincil yapısını oluşturmakta önemli bir yere sahip olan G-U, I-U, I-A ve I-C baz çiftlerinden biridir. Termodinamik kararlılığı Watson-Crick baz çiftininkine benzerdir. Oynak baz çiftleri genetik kodun doğru çevirisi için esastır. Genetik kod, 20 amino aside karşılık 64 kodon olmasından kaynaklanan uyumsuzlukları üstesinden gelmek için anti-kodonun birinci pozisyonunda değişime uğramış baz çiftler kullanır. Değişime uğramiş bazlardan önemli bir tanesi inosindir, bu baz üç bazla da eşlenebilir: urasil, adenin ve sitozin.

Moleküler biyolojide bir baz çifti, birbirine ters doğrultuda iki DNA veya RNA zinciri üzerinde bulunan, biribirine hidrojen bağları ile bağlanmış iki nükleobazdır. Standart Watson-Crick baz eşleşmesinde, adenin (A), timin (T) ile, guanin de sitozin ile bir baz çifti oluşturur. RNA içinde olan baz çiftlerinde timin'in yerini urasil (U) alır. Watson-Crick tipi olmayan ve alternatif hidrojen bağlarıyla meydana gelmiş baz çiftleri de oluşabilir, özellikle RNA'da; bunlara Hoogsteen baz çiftlerinde de rastlanır.

<span class="mw-page-title-main">Genetik kod</span> genetik materyal içinde kodlanan bilginin proteinlere çevrildiği kurallar

Genetik kod, genetik malzemede kodlanmış bilginin canlı hücreler tarafından proteinlere çevrilmesini sağlayan kurallar kümesidir. Kod, kodon olarak adlandırılan üç nükleotitlik diziler ile amino asitler arasındaki ilişkiyi tanımlar. Bir nükleik asit dizisindeki üçlü kodon genelde tek bir amino asidi belirler. Genlerin çok büyük çoğunluğu aynı kodla şifrelendiği için, özellikle bu koda kuralsal veya standart genetik kod olarak değinilir, ama aslında pek çok kod varyantı vardır. Yani, standart genetik kod evrensel değildir. Örneğin, insanlarda, mitokondrilerdeki protein sentezi kuralsal koddan farklı bir genetik koda dayalıdır.

<span class="mw-page-title-main">Sap-ilmik</span>

Sap-ilmik molekül içi baz eşleşmesi, tek iplikli DNA'da ve, daha yaygın olarak, RNA'da görülen bir yapıdır. Firkete veya firkete ilmiği olarak da adlandırılır. Bu yapı, aynı molekülün nükleotit dizisi bakımından genelde palindromik olan iki bölgesi arasında baz eşleşmesi sonucu meydana gelen çifte sarmal ve bu sarmalın ucunda eşleşmemiş bir ilmikten oluşur. Palindromik bir dizi her iki yönde de aynı okunan bir dizidir, örneğin bir yönde AAGC olan bir dizi, ters yönde TTCG olarak okunur, bu diziler birbirlerine komplemanter oldukları için DNA dizisi olarak palindromik oldukları söylenir. Meydana gelen lolipop benzeri yapı pek çok RNA ikincil yapısının yapı taşıdır.

Nükleotit trifosfat, üç fosfatlı bir nükleotittir. Doğal nükleotit trifosfatlar arasında adenozin trifosfat (ATP), guanozin trifosfat (GTP), sitidin trifosfat (CTP), timidin trifosfat (TTP) ve üridin trifosfat (UTP) bulunur. Bu terimler riboz içeren nükleotit trifosfatlar için kullanılır. Deoksiriboza içeren nükleotit trifosfatların adında ise deoksi- öneki bulunur: deoksiadenozin trifosfat (dATP), deoksiguanozin trifosfat (dGTP), deoksisitidin trifosfat (dCTP), deoksitimidin trifosfat (dTTP) ve deoxyüridin trifosfat. Nükleotit maddesine bakıp bu bileşiklerin ayrıntılı tanımlarını görebilirsiniz.

Deaminasyon bir molekülden bir amino grubunun çıkarılması. Bu reaksiyonu katalizleyen enzimler deaminaz olarak adlandırılır.

<span class="mw-page-title-main">Somatik hipermutasyon</span>

Somatik hipermutasyon veya SHM, edinilmiş bağışıklık sisteminin bir parçası olarak, sistemin yabancı cisimlere karşı durmasında görev alan hücre içi bir mekanizmadır. İlginlik olgunlaşmasının ana bileşenlerinden biridir.

<span class="mw-page-title-main">Albrecht Kossel</span>

Ludwig Karl Martin Leonhard Albrecht Kossel Alman biyokimyacı ve genetik çalışmalarının öncüsü bilim insanı. Biyolojik hücrelerin genetik materyali olan nükleik asitlerin kimyasal bileşiminin belirlenmesinde yaptığı çalışmalarla 1910 yılında Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü'nü kazandı.

Biyosentez, substratların canlı organizmalarda daha karmaşık ürünlere dönüştürüldüğü çok aşamalı, enzim katalizli bir süreçtir. Biyosentezde basit bileşikler modifiye edilir, diğer bileşiklere dönüştürülür veya makromoleküller oluşturmak üzere birleştirilir. Bu süreç genellikle metabolik yollardan oluşur. Bu biyosentetik yollardan bazıları tek bir hücresel organel içinde yer alırken diğerleri birden fazla hücresel organel içinde yer alan enzimleri içerir. Bu biyosentetik yolların örnekleri arasında çift katlı lipit katmanının bileşenlerinin ve nükleotidlerin üretimi yer alır. Biyosentez genellikle anabolizma ile eş anlamlıdır ve bazı durumlarda birbirinin yerine kullanılır.