İçeriğe atla

Sandviç bileşik

Sandviç bileşik, organometalik kimyada iki aren ligandına haptik kovalent bağlarla bağlanmış bir metal içeren kimyasal bir bileşiktir. Arenler, CnHn formülüne, ikame edilmiş türevlere (örn. Cn(CH3)n) ve heterosiklik türevlere (örn. BCnHn+1) sahiptir. Metal genellikle iki halka arasında yer aldığından "sıkıştırılmış" olduğu söylenir. Özel bir sandviç kompleksi sınıfı, metalosenlerdir.

Sandviç bileşik terimi, 1956'da, ferrosen yapısını X ışını kristalografisi ile doğrulayan J. D. Dunitz, L. E. Orgel ve R. A. Rich tarafından hazırlanan bir raporda organometalik isimlendirmede tanıtıldı.[1] Doğru yapı birkaç yıl önce Robert Burns Woodward tarafından ve ayrı ayrı Ernst Otto Fischer tarafından önerilmişti. Yapı, ferrosen konformerleriyle ilgili bulmacaları açıklamaya yardımcı oldu, molekül, iki paralel siklopentadienil halkası arasına sıkıştırılmış bir demir atomuna sahip. Bu sonuç ayrıca X-ışını kristalografisinin gücünü gösterdi ve organometalik kimyanın büyümesini hızlandırdı.[2]

Arketipsel sandviç bileşiği olan ferrosenin boşluk doldurma modeli

Sınıflar

En iyi bilinenleri, M = Cr, Fe, Co, Ni, Pb, Zr, Ru, Rh, Sm, Ti, V, Mo, W, Zn olan M(C5H5)2 formülüne sahip metalosenlerdir. Bu türlere aynı zamanda bis(siklopentadienil)metal kompleksleri de denir. Diğer alanlar da ligand görevi görebilir.

  • Karışık siklopentadienil kompleksleri: M(C5H5)(CnHn). Bazı örnekler, fulleren ligandının bir siklopentadienil analoğu olarak hareket ettiği Ti(C5H5)(C7H7) ve (C60)Fe(C5H5Ph5)'tir.
  • Bis(benzen) kompleksleri: M(C6H6)2, en iyi bilinen örnek bis(benzen)kromdur.
  • Bis(siklooktatetraenil) kompleksleri: M(C8H8)2, örn. U(C8H8)2 ve Th(C8H8)2 (her ikisi de aktinosen).
  • Ana grup veya geçiş metal iyonlarının, boyutları 6 ila 15 köşe arasında değişen çok yüzlü kafesler oluşturmak için karboran ligandlarına koordine edildiği çok geniş ve çeşitli bir aile olan metal-karboran kompleksleri (metalakarboranlar). Örnekler arasında [M(C2B9H11)2]z ve [Fe(C2B9H11)2]2− gibi bis(dikarbollide) kompleksleri[3] ve M'nin bir geçiş metali olduğu ve R ve R′ 'nin metil veya etil olduğu (R2C2B3H5)M(C2B4H6) ve (R5C5)M(R′2)C2B4H4) gibi küçük karboran sandviçleri yer alır.[4][5]
(Me4N+)2[Fe(C2B9H11)2]+'nın yapısı, yalnızca bir Me4N+ gösterir.[3]

H3C3B2R2 (diborolil) ligandlarını içeren metal kompleksleri yakından ilişkilidir.[6] Bunlara ek olarak, Fe(C5Me5)(P5) ve [(P5)2Ti]2− gibi saf inorganik ligandlar içeren diğer sandviç kompleksleri bilinmektedir.[7]

Yarı-sandviç bileşikleri

Monometalik yarı-sandviç bileşikler

Bir "piano-stool" bileşiği olan metilsiklopentadienil manganez trikarbonilin top ve çubuk modeli

İki yerine sadece bir yüze bağlı düzlemsel organik ligand içeren metalosenler, daha da büyük bir yarı-sandviç bileşikleri ailesine yol açar. En ünlü örnek muhtemelen metilsiklopentadienil manganez trikarbonildir. Bu tür türler, en azından piano-stool hidrokarbon yuvasına ek olarak en azından üç diatomik ligand olduğunda, bazen piano-stool bileşikleri olarak anılır. İsim, yapının, benzen veya siklopentadien gibi yüz düzlemsel organik bir bileşik olduğu ve bacakların CO veya alil gibi ligandlar olduğu bu tür bir "stool" benzerliğinden türemiştir.[8][9]

Dimetalik yarı-sandviç bileşikleri

Siklopentadieniliron dikarbonil dimer ve siklopentadienilmolibdenumtrikarbonil dimer gibi bileşikler, dimetalik olmaları haricinde özel bir yarı-sandviç durumu olarak kabul edilebilir.[8] Yapısal olarak ilişkili bir tür [Ru(C6H6)Cl2]2'dir.

Multidecker sandviçler

İlk izole edilmiş multidecker sandviç, 1974'te X-ışını kristalografik onayı ile 1972'de[10] bildirilen havaya ve suya oldukça duyarlı bir bileşik olan tris(siklopentadienil)dinikel triple-decker kompleksi [Ni2Cp3]BF4'tür.[11]

1973'te, elektriksel olarak nötr, havada dengeli, triple-decker kobaltakarboran sandviçleri 1,7,2,3- ve 1,7,2,4-CpCo(RHC2B3H3)Cp (burada R=H, Me) izole edildi ve çok çekirdekli NMR ve X-ışını çalışmaları ile karakterize edildi.[12]

1,7,2,3-CpCo(MeC2B3H4)CoCp, yapısal olarak onaylanmış ilk multidecker sandviçtir.[12]

O zamandan beri birçok üç, dört, beş ve altı katlı sandviç kompleksi tanımlandı.[13][14] Yapısal olarak karakterize edilmiş en büyük multidecker sandviç monomer, sağ altta gösterilen hexadecker'dır.[15]

Düzlemsel (R2R′C3B2R″2)3− (diborolil) ligandlarını içeren kapsamlı birçok işleyicili sandviç ailesi de hazırlanmıştır.[16]

Hidrokarbon köprü halkaları içeren çok sayıda multidecker sandviç bileşikler, özellikle de triple-decker'da hazırlanmıştır.[17] Çok yönlü bir yöntem, Cp*Ru+'nın önceden oluşturulmuş sandviç komplekslerine bağlanmasını içerir.[18]

Bağlantılı sandviçler

Monomerik dubledecker ve multidecker sandviçler, bazıları metal merkezler arasında elektron delokalizasyonu sergileyen genişletilmiş sistemler için yapı taşları olarak kullanılmıştır. Bir siklik poli(metalakarboran) kompleksinin bir örneği, aşağıda gösterilen, düzlemsel bir C16B8 makrosiklini içeren oktahedral "karbon-wired" sistemdir.[19]

Inverse sandviçler

Bu anti-bimetalik bileşiklerde, metallerin bir karbosiklik halka ile köprülendiği bulunmuştur. Örnekler arasında [(THF)3Ca]2(1,3,5-trifenilbenzen)[20] ve [(Ar)Sn]2COT yer alır.

Perilen-tetrapaladyum sandviç kompleksi

Duble ve multimetalik sandviç bileşikleri

Başka bir sandviç bileşiği ailesi, iki karbosiklik halka arasına sıkıştırılmış birden fazla metal içerir. İkili sandviçin örnekleri arasında V2(indenil)2,[21] Ni2(COT)2[22] ve Cr2(pentalen)2 bulunur. Sağda, iki perilen birimi arasına sıkıştırılmış bir zincirde birleştirilen dört paladyum atomuna sahip bir multimetalik, sandviç bileşiğinin bir örneğidir.[23] Karşı iyonlar hacimli tetraarilboratlardır.

Uygulamalar

Antiknock ajanları olarak ferrosen ve metilsiklopentadienil manganez trikarbonil kullanılmıştır. Zirkonyum ve hafniyumun bazı bükülmüş metalosenleri, propilenin polimerizasyonu için etkili ön katalizörlerdir. (Simen)rutenyum diklorür dimerinden türetilenler gibi birçok yarı-sandviç rutenyum kompleksi, organik sentezde yararlı bir reaksiyon olan transfer hidrojenasyonunu katalize eder.[24]

bağlantı=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Metallocenes3.png 28 Kasım 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

Kaynakça

  1. ^ Dunitz, J.; Orgel, L.; Rich, A. (1956). "The crystal structure of ferrocene". Acta Crystallographica. 9 (4): 373-375. doi:10.1107/S0365110X56001091. 
  2. ^ Miessler, G. L.; Tarr, Donald A. (2004). Inorganic Chemistry. Upper Saddle River, NJ: Pearson Education. ISBN 0-13-035471-6. 
  3. ^ a b Kang, H. C.; Lee, S. S.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. (1991). "Syntheses of Charge-Compensated Dicarbollide Ligand Precursors and Their Use in the Preparation of Novel Metallacarboranes". Inorganic Chemistry. 30 (9): 2024-2031. doi:10.1021/ic00009a015. 
  4. ^ Grimes, R. N. (1999). "Small Carborane Ligands as Spectators and as Players". Journal of Organometallic Chemistry. 581 (1–2): 1–12. doi:10.1016/S0022-328X(99)00050-9. 
  5. ^ Grimes, R. N. "13. Metallacarboranes of the Transition and Lanthanide Elements". Carboranes (3.3yıl=2016 bas.). Oxford: Elsevier. ISBN 9780128019054. 
  6. ^ Siebert, W. (1988). "Polydecker sandwich complexes". Pure & Applied Chemistry. 60 (8): 1345–1348. doi:10.1351/pac198860081345. 
  7. ^ Urnezius, E.; Brennessel, W. W.; Cramer, C. J.; Ellis, J. E.; Schleyer, P. von R. (2002). "A Carbon-Free Sandwich Complex [(P5)2Ti]2−". Science. 295 (5556): 832-834. Bibcode:2002Sci...295..832U. doi:10.1126/science.1067325. PMID 11823635. 
  8. ^ a b Begley, M. J.; Puntambekar, S. G.; A. H., Wright (1987). "A di-iron–anthracene complex via ultrasonics". Chemical Communications. 1987 (16): 1251-1252. doi:10.1039/C39870001251. 
  9. ^ Begley, M. J.; Puntambekar, S. G.; Wright, A. H. (1989). "Synthesis and reactivity of a new class of half-sandwich arene–iron complex: structure of [C6H3Me3Fe(C3H5)(CO)]PF6". Journal of Organometallic Chemistry. 362 (1–2): C11-C14. doi:10.1016/0022-328X(89)85301-X. 
  10. ^ Salzer, A.; Werner, H. (1972). "Studies on the Reactivity of Metal π‐Complexes. 6. A New Route to Triple‐Decker Sandwich Compounds". Angewandte Chemie International Edition. 11 (10): 930–932. doi:10.1002/anie.197209301. 
  11. ^ Dubler, E.; Textor, M.; Oswald, H.-R.; Salzer, A. (1974). "X‐Ray Structure Analysis of the Triple‐Decker Sandwich Complex Tris(η‐cyclopentadienyl)dinickel Tetrafluoroborate". Angewandte Chemie International Edition. 13 (2): 135–136. doi:10.1002/anie.197401351. 
  12. ^ a b Grimes, R. N.; Beer, D. C.; Sneddon, L. G.; Miller, V. R.; Weiss, R. (1974). "Small cobalt and nickel metallocarboranes from 2,3-dicarbahexaborane(8) and 1,6-dicarbahexaborane(6). Sandwich complexes of the cyclic C
    2
    B
    3
    H2−
    7
    and C
    2
    B
    3
    H4−
    5
    ligands". Inorganic Chemistry. 13 (5): 1138–1146. doi:10.1021/ic50135a025.
     
  13. ^ Grimes, R. N. (2007). "Boron-Containing Rings Ligated to Metals". Crabtree, R. H.; Mingos, D. M. P. (Ed.). Comprehensive Organometallic Chemistry III. 3. Oxford: Elsevier. s. 1–48. doi:10.1016/B0-08-045047-4/00042-X. ISBN 978-0-08-045047-6. 
  14. ^ Wang, X.; Sabat, M.; Grimes, R. N. (1995). "Organotransition-Metal Metallacarboranes. 43. Directed Synthesis of Carborane-End-Capped Multidecker Sandwiches". Journal of the American Chemical Society. 117 (49): 12218–12226. doi:10.1021/ja00154a023. 
  15. ^ Wang, X.; Sabat, M.; Grimes, R. N. (1995). "Organotransition-Metal Metallacarboranes. 44. Construction of Pentadecker and Hexadecker Sandwiches from Triple-Decker Building Blocks". Journal of the American Chemical Society. 117 (49): 12227–12234. doi:10.1021/ja00154a024. 
  16. ^ Siebert, W. (1993). "Di- and Trinuclear Metal Complexes of Diboraheterocycles". Advances in Organometallic Chemistry. 35: 187–210. doi:10.1016/S0065-3055(08)60491-8. ISBN 9780120311354. 
  17. ^ Beck, V.; O'Hare, D. (2004). "Triple-decker transition metal complexes bridged by a single carbocyclic ring". Journal of Organometallic Chemistry. 689 (24): 3920-3938. doi:10.1016/j.jorganchem.2004.06.011. 
  18. ^ Fagan, P. J.; Ward, M. D.; Calabrese, J. C. (1989). "Molecular engineering of solid-state materials: organometallic building blocks". Journal of the American Chemical Society. 111 (5): 1698-1719. doi:10.1021/ja00187a024. 
  19. ^ Yao, H.; Sabat, M.; Grimes, R. N.; Fabrizi de Biani, F.; Zanello, P. (2003). "Organotransition‐Metal Metallacarboranes. 63. Metallacarborane‐Based Nanostructures: A Carbon‐Wired Planar Octagon". Angewandte Chemie International Edition. 42 (9): 1002-5. CiteSeerX 10.1.1.615.6577 $2. doi:10.1002/anie.200390255. PMID 12616549. 
  20. ^ Krieck, S.; Gorls, H.; Yu, L.; Reiher, M.; Westerhausen, M. (2009). "Stable "Inverse" Sandwich Complex with Unprecedented Organocalcium(I): Crystal Structures of [(thf)2Mg(Br)–C6H2–2,4,6-Ph3] and [(thf)3Ca{μ-C6H3–1,3,5-Ph3}Ca(thf)3]". Journal of the American Chemical Society. 131 (8): 2977-2985. doi:10.1021/ja808524y. PMID 19193100. 
  21. ^ Jonas, K.; Rüsseler, W.; Krüger, C.; Raabe, E. (1986). "Synthesis of Diindenyldivanadium—a New Variant of the Reductive Degradation of Metallocenes and Related Compounds". Angewandte Chemie International Edition. 25 (10): 928-929. doi:10.1002/anie.198609281. 
  22. ^ Brauer, D. J.; Kruger, C. (1976). "The stereochemistry of transition metal cyclooctatetraenyl complexes: di-η3,η3′-cyclooctatetraenedinickel, a sandwich compound with two enveloped nickel atoms". Journal of Organometallic Chemistry. 122: 265-273. doi:10.1016/S0022-328X(00)80619-1. 
  23. ^ Murahashi, T.; Uemura, T.; Kurosawa, H. (2003). "Perylene–Tetrapalladium Sandwich Complexes". Journal of the American Chemical Society. 125 (28): 8436-8437. doi:10.1021/ja0358246. PMID 12848540. 
  24. ^ Ikariya, Takao; Hashiguchi, Shohei; Murata, Kunihiko; Noyori, Ryoji (15 Nisan 2005), "Preparation of Optically Active (R,R)-Hydrobenzoin from Benzoin or Benzil", Organic Syntheses, Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., ss. 10-17, ISBN 0-471-26422-9, erişim tarihi: 18 Kasım 2020 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Vanadyum</span> sembolü V, atom numarası 23 olan kimyasal element

Vanadyum, simgesi V, atom numarası 23 olan bir elementtir. Bir geçiş metali olan element, doğada nadiren bulunur. Yapay olarak izole edildiğinde, oksit bir katmanın ortaya çıkmasıyla pasifleşir ve kararlı hâle gelen elementin oksitlenmesi sona erer.

<span class="mw-page-title-main">Kobalt</span> atom numarası 27 olan kimyasal bir element

Kobalt kimyasal bir element'tir. Sembol'ü Co ve atom numarası 27'dir. Nikel gibi kobalt da, doğal meteorik demir alaşımlarında bulunan küçük birikintiler dışında, yer kabuğunda yalnızca kimyasal olarak birleşik formda bulunur. İndirgeyici eritme yoluyla üretilen serbest element sert, parlak, gümüş rengi bir metal'dir.

<span class="mw-page-title-main">Kompleks (kimya)</span>

Kompleks, merkez atom olarak bir ya da birden fazla metal atomu veya iyonu ve metale bağlı ligandlardan oluşan yapıdır. Ligand, metale elektron vererek kompleks oluşturur. Metal içeren bileşiklerin birçoğu, özellikle geçiş metalleri içerenler koordinasyon bileşikleridir.

<span class="mw-page-title-main">Richard Heck</span> Amerikalı kimyager (1931 – 2015)

Richard Fred Heck, Amerikan kimyacı. 2010 yılı Nobel Kimya Ödülünü Japon kimyacılar Ei-ichi Negishi ve Suzuki Akira ile paylaşmaya layık görülmüştür. Bu ödülü kazanmasında organik molekül oluşturulmasında paladyumu katalizör olarak kullandığı çalışmalarının etkisi olmuştur.

<span class="mw-page-title-main">Alüminyum hidrür</span>

Alüminyum hidrür (ayrıca bilinen adıyla alan veya alüman), formülü AlH3 olan inorganik bileşik. Renksiz, piroforik ve katı bir maddedir. Araştırma laboratuvarlarının dışında nadiren karşılaşılmasına rağmen, alan ve türevleri organik sentezlerde indirgen madde olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Azulen</span> kimyasal bileşik

Azulen organik bir bileşiktir ve Naftalinin bir izomeridir. Naftalinin renksiz olmasına karşın, azulen koyu mavi bir renge sahiptir. İki terpenoid, vetivazulen (4,6-dimetil-2-izopropilazulen) ve guaiazulen (1,4-dimetil-7-izopropilazulen), bu özelliklere sahip azulen iskeletli maddeler, doğal olarak mantar pigmentlerinde, Peygamber ağacı yağında ve bazı deniz omugasızlarında bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Polisülfür</span>

Polisülfürler kükürt atom zincirleri içeren bir sınıf kimyasal bileşiklerdir. Polisülfürler iki ana sınıfa ayrılır: anyonlar ve organik polisülfürler. Anyonlar S2−ngenel formülüne sahiptir. Bu anyonlar hidrojen polisülfürlerin H2Skonjüge bazlarıdır. Organik polisülfürler genellikle RSnR formülüne sahiptir, burada R = alkil veya arildir.

<span class="mw-page-title-main">Enantiyoselektif sentez</span>

Enantiyoselektif sentez ya da asimetrik sentez, bir kimyasal sentez şeklidir. IUPAC, bir veya daha fazla yeni kiralite elementinin bir substrat molekülünde oluşturulduğu ve stereoizomerik ürünleri eşit olmayan miktarlarda üreten kimyasal reaksiyon olarak tanımlanır.

<span class="mw-page-title-main">Onikiyüzlü moleküler geometri</span>

Kimyada, onikiyüzlü moleküler geometri, sekiz atomun, atom gruplarının veya ligandların bir snub disfenojeninin köşelerini tanımlayan merkezi bir atomun etrafına yerleştirildiği bileşiklerin şeklini tarif eder. Bu şekil D2d simetriye sahiptir ve kare antiprizma ve çift kepli üçgen prizma ile birlikte oktakoordinat geçiş metali kompleksleri için üç ortak şekilden biridir.

<span class="mw-page-title-main">Gümüş tetrafloroborat</span> İnorganik bileşik

Gümüş tetrafloroborat, AgBF4 kimyasal formülüne sahip inorganik bir bileşiktir. Polar organik çözücülerin yanı sıra su içinde çözünen beyaz bir katıdır. Katı halde, Ag + merkezleri florüre bağlanır.

<span class="mw-page-title-main">Bakır(II) nitrat</span>

Bakır (II) nitrat Cu(NO3)2(H2O)x formülüne sahip inorganik bileşikler ailesinin herhangi bir üyesini tanımlar. Hidratlar mavi katılardır. Susuz bakır nitrat mavi-yeşil kristaller oluşturur ve 150-200 °C'de vakumda süblimleşir. Yaygın hidratlar hemipentahidrat ve trihidrattır.

Joseph Chatt, inorganik ve organometalik kimya alanında tanınmış bir İngiliz araştırmacıydı. Adı, geçiş metalleri ve alkenler arasındaki Dewar - Chatt - Duncanson modeli arasındaki pi-bağın tanımı ile ilişkilidir.

Dalton Transactions, inorganik, biyoinorganik ve organometalik bileşiklerin kimyasının tüm yönleri hakkında orijinal (birincil) araştırma ve inceleme makaleleri yayınlayan, hakemli bir bilimsel dergidir. Royal Society of Chemistry tarafından haftalık olarak yayınlanmaktadır. Dergi, modern atom teorisi üzerine yaptığı çalışmalarla tanınan İngiliz kimyager John Dalton'un adını aldı. Yazarlar, makaleleri açık erişim olarak yayınlamayı seçebilirler. Editör Andrew Shore'dur. Dalton Transactions, 2006 yılında Thomson Scientific'ten In-cites tarafından "yükselen yıldız" olarak adlandırıldı.

<span class="mw-page-title-main">Olefin metatezi</span>

Olefin metatezi, karbon-karbon çift bağlarının bölünmesi ve yenilenmesi yoluyla alken parçalarının (olefinler) yeniden dağılımını gerektiren organik bir reaksiyondur. Olefin metatezi görece basitliğinden dolayı, genellikle alternatif organik reaksiyonlara göre daha az istenmeyen yan ürün ve tehlikeli atık oluşturur. Yves Chauvin, Robert H. Grubbs ve Richard R. Schrock, reaksiyon mekanizmasını aydınlatmaları ve çeşitli yüksek derecede aktif katalizörleri keşfetmelerinden dolayı 2005 Nobel Kimya Ödülü'ne layık görüldüler.

Organik kimyadaki çapraz bağlama reaksiyonu, iki fragmanın bir metal katalizör yardımıyla birleştirildiği bir reaksiyondur. Çapraz bağlanma reaksiyonu, birleştirme reaksiyonlarının bir alt kümesidir. Genellikle arilasyonlarda kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Grignard reaktifi</span> Organik sentezlerde kullanılan organometalik bileşik

Bir Grignard reaktifi veya Grignard bileşiği, X'in bir halojen ve R'nin normalde bir alkil veya aril olduğu organik bir grup olduğu genel formül R−Mg−X'e sahip kimyasal bir bileşiktir. İki tipik örnek, metilmagnezyum klorür Cl−Mg−CH
3
ve fenilmagnezyum bromür (C
6
H
5
)−Mg−Br
'dir. Organomagnezyum bileşiklerinin bir alt sınıfıdır.

Adını Karl Ziegler ve Giulio Natta'dan alan bir Ziegler-Natta katalizi, 1-alkenlerin (alfa-olefinler) polimerlerinin sentezinde kullanılan bir katalizdür. Çözünürlükleriyle ayırt edilen iki geniş Ziegler-Natta katalizi sınıfı kullanılır:

<span class="mw-page-title-main">Lesley Yellowlees</span> Britanyalı kimyager

Lesley Jane Yellowlees, Britanyalı kimyager. Yellowlees, 2012-2014 Kraliyet Kimya Derneği'nin başkanı seçildi ve bu rolü üstlenen ilk kadın kimyager oldu.

Kenneth Norman Raymond, biyoinorganik ve koordinasyon bileşiği kimyacısıdır. Berkeley'deki California Üniversitesi'nde Rektör ve aynı zamanda Kimya Profesörü, Yüksek Lisans Okulu Profesörü, Lawrence Berkeley Ulusal Laboratuvarı'nda Kimyasal Bilimler Bölümü'nde Seaborg Merkezi Direktörü ve Lumiphore'un Başkanı ve Yönetim Kurulu Başkanıdır.

<span class="mw-page-title-main">Disiyanoasetilen</span>

Disiyanoasetilen, C
4
N
2
kimyasal formülüne sahip bir karbon ve azot bileşiğidir. Alternatif üçlü ve tek kovalent bağlarla N≡C−C≡C−C≡N doğrusal bir moleküler yapıya sahiptir. İki hidrojen atomunun siyanür grupları ile değiştirildiği asetilen olarak görülebilir.