İçeriğe atla

Sübstitüent

Organik kimyada bir sübstitüent, bir hidrokarbon zincirindeki hidrojen atomlarından birinin yerini almış bir atom veya atomlar grubudur. Bir sübstitüente sahip olan bir organik bileşikler isimlendirilirken -il soneki ("bağlı olan" anlamında) kullanılır. Sübstitüenti olan bir hidrokarbon adlandırılırken, sübstitüentin bağlı olduğu karbon atomunun yer numarası da belirtilir, eğer bu bilgi yapısal izomerleri ayırt etmek için gerekliyse. Bir sübstitüentin polar etkisi endüktif etki ile mezomerik etkinin bileşimidir. Sübstitüentin işgal ettiği hacim sterik etkilere de yol açar.

En çok sübstitüsyona uğramış bileşik ve en az sübstitüsyona uğramış bileşik terimleri, molekülleri betimlemek ve onların ürünlerini tahmin etmek için sıkça kullanılır. Örneğin:

  • Markovnikov kuralı, bir alken grubuna bir hidrojen ekleneceği zaman, bu hidrojenin en çok hidrojen atomu olan karbonu seçeceğini söyler.
  • Zaitsev kuralı en büyük tepkime ürününün en çok sübstitüsyona ugramis çift bağlı alken olduğunu söyler.

Sayıları

3,043,941 molekül analiz edilerek, içindeki hidrojen-harici atom sayısı 12'ye kadar olan ve yalnızca karbon, hidrojen, azot, oksijen, kükürt, fosfor, selenyum ve halojenürler içerebilen tüm olası sübstitüentlerin sayısı 849,574 olarak belirlenmiştir.[1] Bu sayının %1'i en yaygın 50 sübstitüentten oluşur; 438 sübstitüent, moleküllerin %0,1'inde bulunur. İlk beşte olanlar fenil, klorür, metoksi, hidroksil ve etil sübstitüentleridir. Organik kimyadaki tüm sübstitüentlerin sayısının yaklaşık 3,1 milyon olduğu ve bunlarla 6.7x1023 molekül meydana gelebileceği hesaplanmıştır.

Ayrıca bakınız

Kaynakca

  1. ^ Cheminformatics Analysis of Organic Substituents: Identification of the Most Common Substituent eben of Substituent Properties, and Automatic Identification of Drug-like Bioisosteric Groups Peter Ertl J. Chem. Inf. Comput. Sci.; 2003; 43(2) pp 374 - 380 Abstract 24 Temmuz 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

Dış bağlantılar

  • Biyoaktif moleküllerde bulunmuş 21.000 sübstitüentin veritabanı [1]

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Hidrokarbon</span> tamamen hidrojen ve karbondan oluşan organik bileşik

Hidrokarbon, sadece karbon ve hidrojen atomlarından oluşan kimyasal bileşiklerin genel adı.

<span class="mw-page-title-main">Alkan</span>

Alkanlar, (diğer bir deyişle Parafinler) sadece karbon (C) ve hidrojen (H) elementlerinin bulunduğu ve bu elementlerin birbirleriyle tekli bağ yaptığı doymuş alifatik organik bileşiklerin genel ismidir. Alkanlar birbirlerini 1 karbon ve 2 hidrojen ile takip eden bir homolog seri oluştururlar. Örneğin tek karbonlu metan, CH4 formülüne sahipken, çift karbonlu etan C2H6 kapalı formülüne sahiptir. Alkanlarda tüm atomlar tekli bağlarla birbirlerine bağlandığı ve Karbon atomunu bağlayabileceği en fazla Hidrojen atomunu bağladığından dolayı doymuş bileşikler kategorisine girerler. Doymuş hidrokarbonlardan olan alkanlar, CnH2n+2 n=1,2,3,.... genel formülüne sahiptir. Burada n'in 3 veya 3'ten büyük olması hâlinde sikloalkan denilen halkalı yapılar oluşabilmektedirler.

<span class="mw-page-title-main">Porfirin</span>

Porfirin, dört metiliden (-CH=) köprüsüyle birbirine bağlı dört pirol halkasından ibaret olan porfin halka sistemi ihtiva eden molekül sistemidir. Bu molekül inorganik yapının organik yani canlı yaşamına nasıl evrildiğinin anlaşılmasını da sağlamıştır. Yani dünyadaki yaşam cansızdan canlıya bu madde ile geçmiştir. Doğada genellikle I ve III numaralı porfirin şekli bulunur. Porfirinlerdeki yan grupların dizilimi simetrik olduğu takdirde Tip I; asimetrik olduğu takdirde Tip III izomerleri oluşur. Tip III izomerleri en fazla bulunan ve önemli olan tiptir.

<span class="mw-page-title-main">Alken</span>

Alkenler yapılarında en az bir tane karbon-karbon (C=C) çift bağı içeren organik bileşiklerdir. Alkenlerin yapısında karbon-karbon çift bağı bulunduğundan ve bu karbonların yapabileceği en fazla hidrojenle bağ yapmamış olduğundan alkenler doymamış bileşikler kategorisine girerler. Alkenlerin yapısında sadece bir karbon-karbon çift bağının bulunması durumunda homolog seriler oluşturur. Bu homolog serilerin genel formülü CnH2n şeklindedir. Burada n-in en az 2 olma şartı vardır. Aşağıda en basit alken olan eten, yaygın ismiyle etilenin, çeşitli modellemelerle çizilmiş şekillerinin yanı sıra alkenlerin çeşitli şekillerdeki yazılış şekilleri de bulunmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Organik kimya</span> karbon temelli bileşiklerin yapılarını, özelliklerini, tepkimelerini ve sentez yollarını inceleyen kimya dalı

Organik kimya, organik bileşiklerin ve organik maddelerin yani karbon atomlarını içeren çeşitli formlardaki maddelerin yapısını, özelliklerini ve reaksiyonların bilimsel çalışmasını içeren, kimyanın bir alt dalıdır. Yapının incelenmesi yapısal formüllerini belirler. Özelliklerin incelenmesi, fiziksel ve kimyasal özellikleri ve davranışlarını anlamak için kimyasal reaktivitenin değerlendirilmesidir. Organik reaksiyonların incelenmesi doğal ürünlerin, ilaçların ve polimerlerin kimyasal sentezini ve bireysel organik moleküllerin laboratuvarda ve teorik çalışma yoluyla incelenmesidir.

Kimyasal formül, bir kimyasal birleşiği oluşturan atomlar hakkında detaylı ve açık bilgi veren bir yöntemdir. Moleküler bileşikler için, içindeki elementleri kimyasal sembolleriyle, o elementlerin sayısını da o atomun yanındaki sayılarla belirtirler. Eğer bir molekül, birden çok atom içeriyorsa, bu atomların nicelikleri, yanlarında altyazı olarak belirtilir. İyonik bileşikler ve moleküler olmayan maddeler içinse, atomların girdiği oranlar, bu altyazılarla belirtilir.

<span class="mw-page-title-main">Amin (kimya)</span>

Aminler, amonyaktaki bir veya daha fazla hidrojen atomunun organik radikaller ile değiştirilmesi yöntemiyle türetilmiş organik bileşikler ve fonksiyonel gruplardır. Yapısal olarak aminler amonyağa benzerler, ama bir veya daha fazla hidrojen atomu, alkil veya aril gibi organik sübstitüentlerle yer değiştirmiştir. Bu kuralın önemli bir istisnası RC(O)NR2 tipi bileşiklerdir (C(O) karbonil grubuna karşılık gelir), bunlara amin yerine amid denir. Amidler ve aminlerin yapıları ve özellikleri farklı olduğu için bu ayrım kimyasal olarak önemlidir. Adlandırma açısında biraz akıl karıştırıcı olan bir nokta, bir aminin N-H grubunun N-M (M= metal) ile değişmesi hâlinde buna da amid denmesidir. Örneğin (CH3)2NLi, lityum dimetilamid'dir.

<span class="mw-page-title-main">Fonksiyonel grup</span> içinde bulundukları moleküllerin karakteristik kimyasal tepkimelerinden sorumlu belli atom grupları

Organik kimyada fonksiyonel grup, içinde bulundukları moleküllerin karakteristik kimyasal tepkimelerinden sorumlu belli atom gruplarıdır. Aynı fonksiyonel grup aynı veya benzer kimyasal tepkimere girer, ait olduğu molekülün büyüklüğünden bağımsız olarak.

<span class="mw-page-title-main">Eter</span> Organik bir fonksiyonel grup

Eterler, iki organik kısmın bir oksijen atomu üzerinden birbirine bağ yapmış organik moleküllerdir. Eterlerin genel formülü R-O-R' şeklindedir. Buradaki R ve R' aynı olabileceği gibi farklı organik kısımlar da olabilirler.

<span class="mw-page-title-main">Aromatiklik</span>

Organik kimyada bazı atom halkalarının yapısı beklenenin üstünde kararlıdır. Doymamış bağlar, yalın elektron çiftleri veya boş orbitallerden oluşan konjüge bir halkanın konjüge olmasından beklenecek kararlılıktan daha yüksek bir kararlılık gösterme özelliğine aromatiklik denir. Aromatiklik, halkasal delokalizasyon ve rezonansın bir belirtisi olarak da düşünülebilir.

<span class="mw-page-title-main">Markovnikov kuralı</span> organik kimyada asimetrik alkenlere hidrojen halojenürlerin karbon-karbon çift bağlarına katılmasını öngören kanun

Markovnikov kuralı, organik kimyada asimetrik alkenlere hidrojen halojenürlerin karbon-karbon çift bağlarına katılmasını öngörür. Bu kurala göre, asimetrik alkenlere hidrojen halojenürler katıldığında, hidrojen atomu her zaman en fazla hidrojen atomuna sahip olan karbon atomuna bağlanır. Bu da açıkta kalan halojen atomunun fazla dallanma yapan ya da hidrojen bakımından fakir olan karbon atomuna bağlanması anlamına gelir. Bu etki suyun alkenlere katılması esnasında da gözlenir. Burada su molekülündeki H- atomu en az dallanmış karbon atomuna bağlanırken, OH-grubu ise en fazla dallanma yapmış karbon atomuna bağlanır. Rus kimyager Vladimir Markovnikov tarafından 1870'te önerilmiştir.

Primer tarihte ilk olarak kimyada "ilk çıkan, temelini oluşturan" manasında kullanılmıştır. Örneğin primer ürünler ve primer tepkimeler gibi.

Sekunder, Latincedeki 'Secundarius' kelimesinden gelmektedir. Kimyada ise ikinci sıradaki anlamında kullanılmaktadır.

Tersiyer Latincedeki "tertiarius" kelimesinden gelmektedir. Kimyada üçüncül manasında kullanılmaktadır.


Kuartet, organik kimyada kuartet kelimesinin anlamı merkezdeki atomun dört bağı organik kısımla (R) yapmış hâlidir. Burada organik kısımlar alkil, aril, alkil-aril, vb... olabilirler.

Organik reaksiyonlar, organik maddelerin tepkimelerine verilen genel addır.

<span class="mw-page-title-main">Sikloalkan</span>

Sikloalkan ; karbon atomları arasında bir ya da daha fazla sayıda halka bulunduran molekülleri kapsayan hidrokarbon bileşiklerinin genel adıdır. Alkanlar gibi moleküldeki her bir atom arasında yalnızca birer tane kimyasal bağ bulunmaktadır. Sikloalkanlarda yalnızca karbon ve hidrojen atomları yer almaktadır. Sikloalkanlar doymuş yapıdadır, çünkü hidrojenasyon gerçekleştirilemez.

<span class="mw-page-title-main">Dörtyüzlü moleküler geometri</span>

Dörtyüzlü veya tetrahedral molekül geometrisi, merkezi atomun, dört yüzlünün ortasında, dört köşede ise sübstitüentlerin yer aldığı molekül geometrisidir. Bağ açıları, dört sübstitüent aynı olduğunda (örn. metan CH4 ya da daha ağır analogları) cos−1 (-⅓) = 109,4712206 ...° ≈ 109.5° olur. Metan veya diğer simetrik yüzlü moleküller Td nokta grubuna aittir, ama dörtyüzlü moleküller genellikle düşük simetriye sahiptir. Tetrahedral moleküller kiral olabilir.

Organik kimyada, bir bileşiğin karbon sayısı her moleküldeki karbon atomlarının sayısıdır. Hidrokarbonların özellikleri, karbon sayısı ile ilişkilendirilebilir, ancak karbon sayısı tek başına organik bileşiğin doygunluğunun bir göstergesini vermez. Belirli bir molekülü tarif ederken, "karbon sayısı" aynı zamanda bir zincirdeki belirli bir karbon atomunun sıra pozisyonudur.

Sübstitüsyon reaksiyonu, kimyasal bileşikteki bir fonksiyonel grubun başka bir fonksiyonel grup ile değiştirildiği kimyasal bir reaksiyondur. Yer değiştirme reaksiyonları organik kimyada çok önemlidir. Organik kimyadaki ikame reaksiyonları, reaksiyonda yer alan bir reaktif ara maddenin bir karbokatyon, bir karbanyon veya bir serbest radikal olup olmadığına ve substratın alifatik veya aromatik olup olmadığına bağlı olarak ilgili reaktife bağlı olarak elektrofilik veya nükleofilik olarak sınıflandırılırlar. Bir reaksiyon türünün ayrıntılı olarak anlaşılması, bir reaksiyondaki ürün sonucunun tahmin edilmesine yardımcı olur. Ayrıca, sıcaklık ve çözücü seçimi gibi değişkenlere göre bir reaksiyonu optimize etmek için de yararlıdır.