İçeriğe atla

Retinal

Retinol ve Retina ile karıştırılmamalıdır.
Retinal
Skeletal formula of retinal
Ball-and-stick model of the retinal molecule
Adlandırmalar
IUPAC adı
(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetilsikloheksen-1-il)nona-2,4,6,8-tetraenal
Diğer adlar
retinen; retinaldehit; vitamin A aldehit; RAL
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.760 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
UNII
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
    Key: NCYCYZXNIZJOKI-OVSJKPMPSA-N
  • CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=O)/C)/C
Özellikler
Kimyasal formülC20H28O
Molekül kütlesi284,44 g mol−1
Görünüm turuncu kristaller[1]
Erime noktası61°C-64°C (all-trans)

63,5–64,5 °C (11-cis)[1]

Çözünürlük (su içinde) Neredeyse çözünmez
Çözünürlük (yağ içinde) Çözünür
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
retinol; retinoi asit; beta-karoten; dehidroretinal; 3-hidroksiretinal; 4-hidroksiretinal
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Retinal, retinaldehit olarak da bilinir. Başlangıçta retinen[2] olarak adlandırılmıştı ve A vitamini aldehiti olduğu keşfedildikten sonra yeniden adlandırıldı.[3][4][5] Retinal, A vitamininin birçok vitamerinden biridir. Retinal, opsin olarak adlandırılan proteinlere bağlanan ve hayvanlarda görme olayının kimyasal temeli olan bir polien kromoforudur. Retinal bazı mikroorganizmalarda ışığın metabolik enerjiye dönüşmesini sağlar.

Omurgalı hayvanlar, ya retinali doğrudan etten alırlar ya da karotenoidlerden (karotenler(α-karoten veya β-karoten) veya bir ksantofil türü olan β-kriptoksantin) retinal üretirler. Bu karotenoidler, bitkilerden veya diğer fotosentetik organizmalardan elde edilebilir. Başka hiçbir karotenoid hayvan tarafından retinale dönüştürülemez ve bazı etoburlar herhangi bir karotenoidi hiçbir şekilde dönüştüremez. A vitamininin diğer vitamerlerinden, retinol ve kısmen aktif bir formu olan retinoik asit, retinalden üretilebilir.

Böcekler ve kalamarlar gibi omurgasızlar, görsel sistemlerinde diğer ksantofillerin dönüşümünden türeyen, hidroksillenmiş retinal formları kullanırlar.

Metabolizma

Canlı organizmalar, karotenoidlerin geri dönüşümsüz oksidatif bölünmesiyle retinal (RAL) üretirler.[6] Örneğin,

beta-karoten + O2 → 2 retinal

bir beta-karoten 15, 15'-monooksigenaz[7] veya bir beta-karoten 15, 15'-dioksijenaz ile katalize edilir.[8] Karotenoidler retinal prekürsörleri olduğu gibi, retina da A vitamininin diğer formlarının öncüsüdür.Retinal retinol ile interconvert olabilir. A vitamininin taşınması ve depolanması

retinal + NADPH + H+ kimyasal denge retinol + NADP+
retinol + NAD+ kimyasal denge retinal + NADH + H+

retinol dehidrojenazlar[9] ve alkol dehidrojenazlar[10] tarafından katalize edilir. Retinol, A vitamini alkolü veya daha sık A vitamini olarak adlandırılır.

Retinal ayrıca retinaldehid dehidrojenazlar ve retinal oksidazlar olarak da bilinen retinal dehidrojenazlar tarafından katalize edilen retinoik aside oksitlenebilir.[10][11][12] retinal + NAD+ + H2O → retinoik asit + NADH + H+ (RALDH ile katalize edilen)

retinal + O2 + H2O → retinoik asit + H2O2 (retinal oksidaz tarafından katalize edilen)

Bazen A vitamini asidi olarak da adlandırılan retinoik asit, omurgalı hayvanlarda önemli bir sinyal iletim molekülü ve hormonudur.

Görme

Retinal in chromophore

Görme, retinal fotoizomerizasyonu ile başlar. 11-cis-retinal kromofor bir fotonu emdiğinde, 11-cis durumundan all-trans durumuna izomerize olur. Kromoforun absorbans spektrumu, bağlı olduğu opsin proteini ile etkileşimlerine bağlıdır; Farklı opsinler farklı absorbans spektrumları üretir.

Görme döngüsü

Görsel döngü, fototransfektin ön ucu olan dairesel bir enzimatik yoldur. 11-cis-retina yenilenir. Örneğin, memeli rod hücrelerinin görme döngüsü aşağıdaki gibidir:

  1. all-trans-retinil ester + H2O → 11-cis-retinol + yağ asidi; RPE65 izomerohidrolazlar,[13]
  2. 11-cis-retinol + NAD+ → 11-cis-retinal + NADH + H+; 11-cis-retinol dehidrogenazlar,
  3. 11-cis-retinal + aporodopsin → rodopsin + H2O; Schiff base-lizin bağı oluşur, -CH=N+H-,
  4. rodopsin + hν → metarodopsin II; 11-cis, all-trans'a fotoizomerize olur,
    rodopsin + hν → fotorodopsin → bathorodopsin → lumirodopsin → metarodopsin I → metarodopsin II,
  5. metarodopsin II + H2O → aporodopsin + all-trans-retinal,
  6. all-trans-retinal + NADPH + H+ → all-trans-retinol + NADP+; all-trans-retinol dehidrogenazlar,
  7. all-trans-retinol + yağ asidi → all-trans-retinil ester + H2O; lesitin retinol asiltransferazlar (LRATs).[14]

Rod hücre dış bölümlerinde adım 3,4,5,6 oluşur; Adım 1, 2 ve 7 retinal pigment epitelyum (RPE) hücrelerinde ortaya çıkar.

RPE65 izomerohidrolazlar, beta-karoten monoksijenazlar ile homologdur.[6]

Tip 1 rodopsinler

Tip II rodopsin (renkli), altında trandusin olan çift katlı lipit katmanı (baş kısımları kırmızı kuyrukları mavi) arasına bağlanmış. Gtα kırmızı, Gtβ mavi ve Gtγ sarı gösterilmiştir. Gtα alt ünitesinde bağlı bir GDP(guanozin difosfat) molekülü ve rodopsin içinde bağlı bir retinal (siyah) vardır. Rodopsinin N-terminusu kırmızı ve C-terminusu mavidir. Transdusinin membrana bağlanması siyah ile çizilmiştir.

All-trans-retinal aynı zamanda tip I veya mikrobiyal, bakteriorodopsin, kanalrodopsin ve halorodopsin gibi opsinlerin temel bir bileşenidir. Bu moleküllerde, ışık all-trans-retinalin, 13-cis retinale[15] dönüşmesine neden olur, karanlıkta all-trans-retinale geri dönüşür.

Tarihi

Amerikalı biyokimyacı George Wald ve diğerleri, 1958'de görme döngüsünü özetlemişlerdi. Wald, çalışması için, 1967 Nobel Fizyoloji/Tıp dalında ödül kazanmış, Haldan Keffer Hartline ve Ragnar Granit ile paylaşmıştır.[16]

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ^ a b Merck Index, 13th Edition, 8249
  2. ^ WALD, GEORGE (14 Temmuz 1934). "Carotenoids and the Vitamin A Cycle in Vision". Nature. 134 (3376). ss. 65-65. doi:10.1038/134065a0. 
  3. ^ Wald, G (11 Ekim 1968). "Molecular basis of visual excitation". Science. 162 (3850). ss. 230-9. doi:10.1126/science.162.3850.230. PMID 4877437. 
  4. ^ MORTON, R. A.; GOODWIN, T. W. (1 Nisan 1944). "Preparation of Retinene in Vitro". Nature. 153 (3883). ss. 405-406. doi:10.1038/153405a0. 
  5. ^ BALL, S; GOODWIN, TW; MORTON, RA (1946). "Retinene1-vitamin A aldehyde". The Biochemical Journal. 40 (5–6). ss. lix. PMID 20341217. 
  6. ^ a b von Lintig, Johannes; Vogt, Klaus (2000). "Filling the Gap in Vitamin A Research: Molecular Identification of An Enzyme Cleaving Beta-carotene to Retinal". Journal of Biological Chemistry. 275 (16). ASBMB. ss. 11915-11920. doi:10.1074/jbc.275.16.11915. PMID 10766819. 
  7. ^ Woggon, Wolf-D. (2002). "Oxidative cleavage of carotenoids catalyzed by enzyme models and beta-carotene 15,15´-monooxygenase". Pure and Applied Chemistry. 74 (8). IUPAC. ss. 1397-1408. doi:10.1351/pac200274081397. 
  8. ^ Kim, Yeong-Su; Kim, Nam-Hee; Yeom, Soo-Jin; Kim, Seon-Won; Oh, Deok-Kun (2009). "In Vitro Characterization of a Recombinant Blh Protein from an Uncultured Marine Bacterium as a β-Carotene 15,15′-Dioxygenase". Journal of Biological Chemistry. 284 (23). ASBMB. ss. 15781-93. doi:10.1074/jbc.M109.002618. PMC 2708875 $2. PMID 19366683. 
  9. ^ Lidén, Martin; Eriksson, Ulf (2006). "Understanding Retinol Metabolism: Structure and Function of Retinol Dehydrogenases". Journal of Biological Chemistry. 281 (19). ASBMB. ss. 13001-13004. doi:10.1074/jbc.R500027200. PMID 16428379. 
  10. ^ a b Duester, G (Eylül 2008). "Retinoic Acid Synthesis and Signaling during Early Organogenesis". Cell. 134 (6). ss. 921-31. doi:10.1016/j.cell.2008.09.002. PMC 2632951 $2. PMID 18805086. 
  11. ^ Lin, Min; Zhang, Min; Abraham, Michael; Smith, Susan M.; Napoli, Joseph L. (2003). "Mouse Retinal Dehydrogenase 4 (RALDH4), Molecular Cloning, Cellular Expression, and Activity in 9-cis-Retinoic Acid Biosynthesis in Intact Cells". Journal of Biological Chemistry. 278 (11). ASBMB. ss. 9856-9861. doi:10.1074/jbc.M211417200. PMID 12519776. 
  12. ^ "KEGG ENZYME: 1.2.3.11 retinal oxidase". 13 Temmuz 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Mart 2009. 
  13. ^ Moiseyev, Gennadiy; Chen, Ying; Takahashi, Yusuke; Wu, Bill X.; Ma, Jian-xing (2005). "RPE65 is the isomerohydrolase in the retinoid visual cycle". Proceedings of the National Academy of Sciences. 102 (35). ss. 12413-12418. Bibcode:2005PNAS..10212413M. doi:10.1073/pnas.0503460102. PMC 1194921 $2. PMID 16116091. 
  14. ^ Jin, Minghao; Yuan, Quan; Li, Songhua; Travis, Gabriel H. (2007). "Role of LRAT on the Retinoid Isomerase Activity and Membrane Association of Rpe65". Journal of Biological Chemistry. 282 (29). ASBMB. ss. 20915-20924. doi:10.1074/jbc.M701432200. PMC 2747659 $2. PMID 17504753. 
  15. ^ Chen, De-Liang; Wang, Guang-yu; Xu, Bing; Hu, Kun-Sheng (2002). "All-trans to 13-cis retinal isomerization in light-adapted bacteriorhodopsin at acidic pH". Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 66 (3). ss. 188-194. doi:10.1016/S1011-1344(02)00245-2. 
  16. ^ "1967 Nobel Prize in Medicine". 16 Şubat 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Mayıs 2018. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Vitamin</span> canlıların az oranda gereksinim duyduğu besin

Vitamin, bir canlının metabolizmasının düzgün çalışması için küçük miktarlarda ihtiyaç duyduğu temel bir mikro besin olan organik bir moleküldür. Esansiyel besinler canlıda ya hiç sentezlenemez ya da yeterli miktarlarda sentezlenemez ve bu nedenle beslenme yoluyla alınması gerekir. C vitamini bazı türler tarafından sentezlenebilirken diğerleri tarafından sentezlenemez; ilk etapta bir vitamin değildir, ikinci sıradadır. Vitamin terimi diğer üç temel besin grubunu içermez: mineraller, esansiyel yağ asitleri ve esansiyel amino asitler. Çoğu vitamin tek bir molekül değil, vitaminler adı verilen ilgili molekül gruplarıdır. Örneğin, sekiz E vitamini vardır: dört tokoferol ve dört tokotrienol. Bazı kaynaklar kolin de dahil olmak üzere on dört vitamini listeler, ancak büyük sağlık kuruluşları on üç vitamini listeler: A vitamini, B1 vitamini (tiamin), B2 vitamini (riboflavin), B3 vitamini (niasin), B5 vitamini, B6 vitamini (piridoksin), B7 vitamini (biyotin), B9 vitamini, B12 vitamini (kobalaminler), C vitamini, D vitamini (kalsiferoller), E vitamini ve K vitamini.

A vitamini, göz problemlerini ve körlüğü önler. Bağışıklık sistemini kuvvetlendirerek cilt sorunlarını engeller. Ayrıca sindirim sisteminde oluşan ülserleri tedavi eder; soğuk algınlığına ve böbreklerde, mesanede, akciğerlerde ve mukus zarlarında enfeksiyonlara karşı vücudu korur. Eksikliğinde gece körlüklerine benzer hastalıklar görülür.

Proteaz, proteolizi katalize eden, proteinleri daha küçük polipeptitlere veya tekil amino asitlere ayıran ve yeni protein ürünlerinin oluşumunu teşvik eden bir enzimdir. Bunu, su ile kimyasal bağların parçalandığı hidroliz işlemiyle proteinlerin içerisinde yer alan peptit bağlarını kırarak yapar. Proteazlar, proteinlerin sindirilmesi, protein katabolizması ve hücre sinyalizasyonu dahil olmak üzere çok sayıda biyolojik süreçte yer alır.

<span class="mw-page-title-main">Karoten</span>

Karoten, C40H56 formüllü birbiriyle ilişkili birkaç bileşik için kullanılan bir terimdir. Karoten, fotosentez için önemli bir fotosentetik pigmenttir. Soğurduğu ışığı klorofile aktararak fotosenteze katkıda bulunur. Havuç ve çoğu başka sebze ve meyvelerin turuncu renginden sorumludur.

<span class="mw-page-title-main">Terpen</span>

Terpenler hidrokarbonların geniş ve çeşitli bir sınıfıdır, başlıca bitkiler özellikle iğne yapraklılar tarafından üretilmekle beraber bazı böcekler de osmeteriyumlarında terpenler salgılarlar. Reçinenin ve ondan elde edilen terebentinin ana bileşkesidirler. Terpen sözcüğü "terebentin" sözcüğünden türetilmiştir.

Lizofosfatidilkolin (lizoPC) veya lizolesitin, fosfatidilkolin'in sn-2 konumunda hidrolizi sonucu meydan gelen lipittir. İngilizce lysophosphatidylcholine 'in kısaltması lysoPC veya LPC olarak da bilinir. Lizo- öneki, Yunanca λύσις, lysis sözcüğünden, o da lyein = "ayrılmak"tan türemedir. Fosfolipaz aktivitesine sahip enzimler veya lesitin kolesteril asil transferaz (LCAT) gibi asiltransferaz mekanizmalı bazı enzimler bu lipiti oluşturabilir. Lizofosfatidilkolin oluşumu çeşitli sinyal transdüksiyon yollarının adımlarından biridir.

Koenzim A bir çeşit koenzimdir. Özellikle yağ asidi metabolizmasında yağ asitlerinin sentez ve oksidasyonunda ve sitrik asit döngüsündeki piruvat oksidasyonundaki rolüyle bilinir. Tüm genomlar Koenzim A'yı substrat olarak kullanan enzimleri kodlayabilirler ve hücresel enzimlerin yaklaşık %4'ü Koenzim A yı substrat olarak kullanırlar. Yapısı sistamin, pantotenat ve adenozin trifosfat'dan oluşmuştur.

<span class="mw-page-title-main">Kannabinoid</span>

Kannabinoidler, beyindeki nörotransmitter salınımını değiştiren hücrelerdeki kannabinoid reseptörleri üzerinde etkili olan çeşitli kimyasal bileşikleri kapsayan bir sınıftır. Bu reseptör proteinleri için ligandlar, endokannabinoidleri, fitokannabinoidleri ve sentetik kannabinoidleri içerir. En önemli kannabinoid olan tetrahidrokannabinol (THC), esrarda bulunan birincil psikoaktif maddedir. Kannabidiol (CBD) bitkinin bir başka önemli bileşenidir. Çeşitli etkiler gösteren, esrardan izole edilmiş en az 113 farklı kannabinoid vardır.

Oftalmik asit, oftalmat olarak da bilinir, sistein grubunun L-2-aminobütirat ile yer değitirildiği glutatiyonun tripeptit analogu. İlk kez Calf lensinde keşif ve izole edilmiştir.

<span class="mw-page-title-main">Retinoid</span> A vitamini benzeri kimyasal maddeler

Retinoidler, A vitamini vitamerleri olan veya kimyasal olarak benzer özelliklere sahip olan kimyasal bileşiklerin bir sınıfıdır. Retinoidler tıpta, epitel hücre büyümesini düzenledikleri için geniş bir kullanım bulmuşlardır.

<span class="mw-page-title-main">Tretinoin</span> kimyasal bileşik

Tretinoin, all-trans retinoik asit (ATRA) olarak da bilinen, akne ve akut promyelositik löseminin tedavisi için kullanılan bir ilaçtır. Akne için cilde krem veya merhem olarak uygulanır. Lösemi için üç aya kadar ağızdan alınır.

Arsenit metiltransferaz, insanlarda AS3MT geni tarafından kodlanan bir enzimdir.

Enzimolojide bir nikotin dehidrojenaz aşağıdaki kimyasal reaksiyonu katalize eden bir enzimdir:

(S) -nikotin + akseptör + H2O (S) -6-hidroksinikotin + indirgenmiş akseptör
<span class="mw-page-title-main">Arrestin beta 1</span>

Arrestin beta 1 , insanlarda ARRB1 geni tarafından kodlanan bir proteindir.

Skopoletin bir tür kumarindir. Scopolia gibi bitkilerin köklerinde, hindiba bitkisinde, Artemisia scoparia köklerinde ve ısırgan otunda çarkıfelek bitkisinde, Brunfelsia bitkilerinde, Viburnum prunifolium, Solanum nigrum'da, Mallotus resinosus'ta veya Kleinhovia hospita'da. Çemen otu, sirke, biraz viski veya karahindiba kahvesinde de bulunabilir. Benzer bir kumarin skopondur. Scopoletin, DMSO veya su içinde çözüldüğünde oldukça floresandır ve yaban turpu peroksidazı ile birlikte hidrojen peroksitin saptanması için düzenli olarak florimetrik bir test olarak kullanılır. Oksitlendiğinde, floresansı güçlü bir şekilde bastırılır.

Transkripsiyon sonlandırma faktörü 2 bir protein, insanlarda TTF2 geni tarafından kodlanan bir proteindir.

UTC klad yeşil algler grubudur. Ulvophyceae, Trebouxiophyceae ve Chlorophyceae alglerini içerir.

Biyosentez, substratların canlı organizmalarda daha karmaşık ürünlere dönüştürüldüğü çok aşamalı, enzim katalizli bir süreçtir. Biyosentezde basit bileşikler modifiye edilir, diğer bileşiklere dönüştürülür veya makromoleküller oluşturmak üzere birleştirilir. Bu süreç genellikle metabolik yollardan oluşur. Bu biyosentetik yollardan bazıları tek bir hücresel organel içinde yer alırken diğerleri birden fazla hücresel organel içinde yer alan enzimleri içerir. Bu biyosentetik yolların örnekleri arasında çift katlı lipit katmanının bileşenlerinin ve nükleotidlerin üretimi yer alır. Biyosentez genellikle anabolizma ile eş anlamlıdır ve bazı durumlarda birbirinin yerine kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Heptoz</span>

Heptoz, yedi karbon atomlu bir monosakkarittir.

<i>CD82</i> (gen)

CD82 veya KAI1, insanların 11. kromozomunda yer alan CD82 geni tarafından kodlanan bir proteindir.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.