İçeriğe atla

Pirolizidin alkaloidleri

Bir pirolizidin alkaloidi olan retronesine ait iskelet formülü

Pirolizidin alkaloidleri (PA), doğal olarak bitkiler tarafından otçullara karşı bir savunma mekanizması olarak üretilen ve temel olarak pirolizidinin kimyasal yapısında olan alkaloidlerdir. 6.000'den fazla bitkide 660'tan fazla PA ve PA N-oksit tanımlanmıştır ve bunların yaklaşık yarısı hepatotoksisite sergilemektedir.[1] Boraginaceae, Asteraceae, Orchidaceae ve Fabaceae familyalarındaki bitkilerde sıklıkla bulunurlar; Convolvulaceae, Poaceae ve Lamiaceae'deki en az bir türde bulunmaktadırlar. Dünyadaki çiçekli bitkilerin % 3'ünün pirolizidin alkaloidleri içerdiği tahmin edilmektedir.[2] Bal,[3][4] tahıllar, süt, sakatat ve yumurta pirolizidin alkaloidleri içermektedir.[5][6]

Doymamış pirolizidin alkaloidleri hepatotoksiktir, yani karaciğere zarar verir.[7][8] PA'lar ayrıca hepatik veno-tıkayıcı hastalığa ve karaciğer kanserine neden olur.[9] PA'lar tümörijeniktir.[10] PA tüketimiyle ilişkili hastalık, pirolizidin alkaloidoz olarak bilinir.

Endişe verici olan, PA içeren şifalı bitkilerin, özellikle Batı'da hodan yaprağı, karakafes ve öksürük otu ve bazı Çin şifalı otlarının kullanımıyla ilişkili sağlık riskidir.[10]

Bazı geviş getiren hayvanlar, örneğin sığırlar, pirolizidin alkaloidleri içeren bitkilerle beslendiklerinde karaciğer enzim aktivitelerinde hiçbir değişiklik veya herhangi bir klinik zehirlenme belirtisi göstermezler.[11] Yine de Avustralya'da yapılan çalışmalar toksisite olabileceğini göstermiştir.[12] Koyun, keçi ve sığırların çok daha dirençli oldukları ve çok daha yüksek PA dozlarını tolere ettikleri, bunun PA'yı yok eden rumen mikropları yoluyla kapsamlı detoksifikasyona bağlı olduğu düşünülmektedir.[13] Erkekler; kadınlardan, fetüslerden ve çocuklardan daha duyarlı tepki verirler.[14]

PA ayrıca Utetheisa ornatrix gibi bazı organizmalar için bir savunma mekanizması olarak kullanılır. Utetheisa ornatrix tırtılları bu toksinleri besin bitkilerinden alır ve avcılar için caydırıcı olarak kullanır. PA'lar onları doğal düşmanlarının çoğundan korur. Toksinler, yetişkin güvelere dönüştüklerinde bile bu organizmalarda kalır ve onları yetişkinlik dönemleri boyunca korumaya devam eder.[15]

Ekoloji

Birçok bitki, pirolizidin alkaloidleri içerir ve buna karşılık bitkileri tüketen ve vücutlarında alkaloidleri oluşturan birçok böcek vardır.[16] Örneğin, erkek kraliçe kelebekler, çiftleşme için yararlı feromonlar üretmek için pirolizidin alkaloidlerini kullanır.[17] Danaus chrysippus kelebeklerinin diyetlerinde pirolizidin alkaloidleri elde ettiği ve bu kimyasalları depoladığı, onları zehirli ve yırtıcılar için tatsız hale getirdiği bilinmektedir.[18] Cam kanatlı kelebek olan Greta oto, hem yetişkin güvede toksisite için hem de erkek kelebeğin feromon üretimi için pirolizidin alkaloidleri kullanır. Bahçe kaplan güvesi de bu bileşikleri larva (dikenlerin kullanımı yoluyla) ve yetişkin savunması (sprey ve kötü tat şeklinde) için kullanarak bir tırtıl olarak depolar.[19]

Pirolizidin alkaloidleri içeren bitki türleri

  • Adenostyles alliariae
  • Adenostyles glabra
  • Ageratum conyzoides
  • Ageratum houstonianum[20]
  • Anchusa officinalis[21]
  • Arnebia euchroma
  • Borago officinalis (< 10 ppm, toksik değil)
  • Cacalia hastata
  • Cacalia hupehensis
  • Chromolaena odorata
  • Cordia myxa
  • Crassocephalum crepidioides
  • Crotalaria albida
  • Crotalaria assamica
  • Crotalaria crispat
  • Crotalaria dura
  • Crotalaria globifera
  • Crotalaria mucronata
  • Crotalaria sesseliflora
  • Crotalaria spectabilis
  • Crotalaria tetragona
  • Crotalaria retusa
  • Cynoglossum amabile
  • Cynoglossum lanceolatum
  • Cynoglossum officinale
  • Cynoglossum zeylanicum
  • Echium plantagineum[22]
  • Echium vulgare
  • Emilia sonchifolia
  • Eupatorium cannabinum
  • Eupatorium chinense
  • Eupatorium fortunei
  • Eupatorium japonicum
  • Eupatorium purpureum[23]
  • Farfugium japonicum
  • Gynura bicolor
  • Gynura divaricata
  • Gynura segetum
  • Heliotropium amplexicaule[22]
  • Heliotropium europaeum[22]
  • Heliotropium indicum
  • Heliotropium popovii[24]
  • Lappula intermedia
  • Ligularia cymbulifera
  • Ligularia dentata
  • Ligularia duiformis
  • Ligularia heterophylla
  • Ligularia hodgsonii
  • Ligularia intermedia
  • Ligularia lapathifolia
  • Ligularia lidjiangensis
  • Ligularia platyglossa
  • Ligularia tongolensis
  • Ligularia tsanchanensis
  • Ligularia vellerea
  • Liparis nervosa
  • Lithospermum erythrorhizon
  • Neurolaena lobata
  • Petasites japonicus
  • Senecio alpinus
  • Senecio argunensis
  • Senecio brasiliensis[25]
  • Senecio chrysanthemoides
  • Senecio cineraria
  • Senecio glabellus
  • Senecio integrifolius var. fauriri
  • Senecio interggerrimus
  • Senecio jacobaea[22]
  • Senecio lautus[22]
  • Senecio linearifolius[22]
  • Senecio madagascariensis[22]
  • Senecio nemorensis
  • Senecio quadridentatus[22]
  • Senecio riddelli
  • Senecio scandens
  • Senecio vulgaris
  • Syneilesis aconitifolia
  • Symphytum officinale[26]
  • Tussilago farfara

Sınıflandırma

Bir sınıflandırma, pirolizidin halkasının ikame modeline dayanmaktadır. Yapının bu kısmı normalde nesin bazları olarak adlandırılır.

  • Platinesin
    Platinesin
  • Heliotridin
    Heliotridin
  • Retronesin
    Retronesin

En büyük üç grup, platinesin, heliotridin ve retronesin olmak üzere üç nesin bazına dayanmaktadır.

Kaynakça

  1. ^ Radominska-Pandya (2010). "Invited Speakers". Drug Metabolism Reviews. 42 (S1): 1-2. doi:10.3109/03602532.2010.506057. PMID 20842800. 
  2. ^ Smith (1981). "Plant sources of hepatotoxic pyrrolizidine alkaloids". J. Nat. Prod. 44 (2): 129-15. doi:10.1021/np50014a001. PMID 7017073. 
  3. ^ Edgar (2002). "Honey from Plants Containing Pyrrolizidine Alkaloids: A Potential Threat to Health". J. Agric. Food Chem. 50 (10): 2719-2730. doi:10.1021/jf0114482. PMID 11982390. 
  4. ^ Kempf (Jan 2010). "Pyrrolizidine alkaloids (PAs) in honey and pollen-legal regulation of PA levels in food and animal feed required". Mol Nutr Food Res. 54 (1): 158-68. doi:10.1002/mnfr.200900529. PMID 20013889. 
  5. ^ "Pyrrolizidine alkaloids in Food" (PDF). 14 Ekim 2009 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Ekim 2020. 
  6. ^ Pyrrolizidine alkaloids in foods. 45. 2003. ss. 61-99. doi:10.1016/S1043-4526(03)45003-1. ISBN 9780120164455. PMID 12402679. 
  7. ^ "Foodborne Pathogenic Microorganisms and Natural Toxins Handbook: Pyrrolizidine Alkaloids". Bad Bug Book. United States Food and Drug Administration. 11 Haziran 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Temmuz 2009. 
  8. ^ Schoental (Nisan 1959). "Liver lesions in young rats suckled by mothers treated with the pyrrolizidine (Senecio) alkaloids, lasiocarpine and retrorsine". The Journal of Pathology and Bacteriology. 77 (2): 485-495. doi:10.1002/path.1700770220. PMID 13642195. 
  9. ^ Schoental (1968). "Toxicology and Carcinogenic Action of Pyrrolizidine Alkaloids" (PDF). Cancer Research. 28: 2237-2246. 
  10. ^ a b Fu (2002). "Pyrrolizidine alkaloids-tumorigenic components in Chinese herbal medicines and dietary supplements". 
  11. ^ Skaanild (2001). "Interplant alkaloid variation and Senecio vernalis toxicity in cattle". Veterinary and Human Toxicology. 43 (3): 147-151. 
  12. ^ Noble (1994). "Pyrrolizidine alkaloidosis of cattle associated with Senecio lautus". Australian Veterinary Journal. 71 (7): 196-200. doi:10.1111/j.1751-0813.1994.tb03400.x. PMID 7945096. 
  13. ^ Wiedenfeld (2010). "Toxicity of pyrrolizidine alkaloids to humans and ruminants". Phytochemistry Reviews. 
  14. ^ Wiedenfeld. "Toxicity of pyrrolizidine alkaloids to humans and ruminants". Phytochemistry Reviews. 2010: 1-15. 
  15. ^ Conner, W.E. (2009). Tiger Moths and Woolly Bears—behaviour, ecology, and evolution of the Arctiidae. New York: Oxford University Press. p. 1-10.
  16. ^ Nishida (1996). "Male sex pheromone of a giant danaine butterfly,Idea leuconoe". Journal of Chemical Ecology. 22 (5): 949-72. doi:10.1007/BF02029947. PMID 24227617. 
  17. ^ The Butterflies of North America. Stanford, California: Stanford University Press. 1997. ss. 228-232. 
  18. ^ Edgar (1 Aralık 1976). "Pyrrolizidine alkaloids inDanaus plexippus L. andDanaus chrysippus L". Experientia (İngilizce). 32 (12): 1535-1537. doi:10.1007/bf01924437. ISSN 0014-4754. 
  19. ^ Macel (1 Mart 2011). "Attract and deter: a dual role for pyrrolizidine alkaloids in plant–insect interactions". Phytochemistry Reviews (İngilizce). 10 (1): 75-82. doi:10.1007/s11101-010-9181-1. ISSN 1568-7767. PMC 3047672 $2. PMID 21475391. 
  20. ^ Wiedenfeld, H; Andrade-Cetto, A (2001). "Pyrrolizidine alkaloids from Ageratum houstonianum Mill". Phytochemistry. 57 (8): 1269-71. CiteSeerX 10.1.1.576.4086 $2. doi:10.1016/S0031-9422(01)00192-3. PMID 11454357. 
  21. ^ Broch-Due, Å. I.; Aasen, A. J. (1980). "Alkaloids of Anchusa officinalis L. Identification of the Pyrrolizidine Alkaloid Lycopsamine". Acta Chem. Scand. B34: 75-77. doi:10.3891/acta.chem.scand.34b-0075 Özgürce erişilebilir. 
  22. ^ a b c d e f g h "The MERCK Veterinary Manual, Table 5". 17 Kasım 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Ekim 2020. 
  23. ^ Wood, Matthew. "The Book of Herbal Wisdom: Using Plants As Medicines." Berkeley CA. North Atlantic Books. 1997.
  24. ^ Kakar, Faizullah et al. “An outbreak of hepatic veno-occlusive disease in Western afghanistan associated with exposure to wheat flour contaminated with pyrrolizidine alkaloids.” Journal of toxicology vol. 2010 (2010): 313280. doi:10.1155/2010/313280
  25. ^ Rizk A. M. Naturally Occurring Pyrrolizidine Alkaloids. CRC Press, Boca Raton, FL, USA. 1990.
  26. ^ Yeong M. L. (1990). "Hepatic veno-occlusive disease associated with comfrey ingestion". Journal of Gastroenterology and Hepatology. 5 (2): 211-214. doi:10.1111/j.1440-1746.1990.tb01827.x. PMID 2103401. 

Dış bağlantılar

İlgili Araştırma Makaleleri

Ergot veya ergot mantarı Claviceps cinsine ait bir mantar grubudur.

<span class="mw-page-title-main">Ağrı kesici</span> insanın herhangi bir uzvunda ağrıya yol açan herhangi bir yere karşı oluşturulan yüksek baskı

Analjezik ya da ağrı kesici ağrıyı dindirmek ve analjeziye yol açmak için kullanılan her türlü ilaca verilen isimdir.

<span class="mw-page-title-main">Terpen</span>

Terpenler hidrokarbonların geniş ve çeşitli bir sınıfıdır, başlıca bitkiler özellikle iğne yapraklılar tarafından üretilmekle beraber bazı böcekler de osmeteriyumlarında terpenler salgılarlar. Reçinenin ve ondan elde edilen terebentinin ana bileşkesidirler. Terpen sözcüğü "terebentin" sözcüğünden türetilmiştir.

<span class="mw-page-title-main">Alkaloid</span>

Alkaloidler, yapılarında en az bir azot atomu içeren, doğal olarak meydana gelen ve bazik özellikteki bir organik kimyasal bileşikler sınıfıdır. Ancak bu sınıf içerisinde nötr ve hatta zayıf asidik özellikler gösteren bileşikler de yer almaktadır. Benzer yapıdaki bazı sentetik bileşikler de alkaloid olarak adlandırılabilir. Karbon, hidrojen ve azota ek olarak alkaloidler oksijen ve kükürt de ihtiva edebilirler. Daha nadir olmakla birlikte yapısında fosfor, klor ve brom taşıyanlarına da rastlanabilir.

<span class="mw-page-title-main">Öksürük otu</span> bitki türü

Öksürük otu, bilimsel adı Tussilago farfara olan, aster familyasınadan (Asteraceae) Senecioneae oymağına ait Avrupa ve Batı Asya'ya özgü bir bitkidir. Latince adı "öksürük" anlamına gelen "tussis" ve "etkilemek" anlamına gelen "ago" kelimelerinden türemiştir. Geleneksel tıpta kullanılsa da, bitkinin içerdiği zehirli pirolizidin alkaloidleri nedeniyle karaciğer sağlığı açısından risk oluşturur.

<span class="mw-page-title-main">Phillip Allen Sharp</span> Amerikalı biyolog

Phillip Allen Sharp, Amerikan genetikçi ve moleküler biyolog. RNA bağlanmasının kaşiflerinden biridir. Richard J. Roberts ile birlikte ökaryot hücrelerinin DNA dizelerindeki genlerin bitişik sırada olmadığını, aralarda intron denilen okunmayan ve protein sentezine katılmayan bölümlerin olduğunu keşfettiler. Bu sayede mRNA'lar aynı DNA dizesinden bu bölümleri farklı şekilde silmeleri ile farklı proteinleri kodlayabilmektedir. İkili bu keşifleri ile 1993 Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülünü kazanmışlardır.

<span class="mw-page-title-main">Kedi otu</span> yaz aylarında hoş kokulu pembe veya beyaz çiçekler açan çok yıllık çiçekli bitki

Kedi otu yaz aylarında hoş kokulu pembe veya beyaz çiçekler açan çok yıllık çiçekli bir bitkidir. Kedi otu çiçeğinin ekstraktları 16. yüzyılda parfüm olarak kullanılmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Spermatofor</span>

Spermatofor veya sperm kabarcığı, çeşitli hayvan türlerinin erkeğinde bulunan ve spermatozoa içeren bir kütle veya kapsüldür. Özellikle semenderler ve eklem bacaklılarda görülen spermatofor, üreme sırasında tamamen dişinin oviporeuna aktarılır. Spermatoforlar, ayrıca çalı çırçır böceğinde olduğu gibi dişi için besin içerebilir. Bu durumda bir "evlilik hediyesi" olarak kabul edilir. Toksik güve Utetheisa ornatrixin durumunda ise, spermatofor; sperm, besin maddeleri ve pirolizidin alkaloid içerir. Pirolizidin alkaloid çoğu organizma için zehirli olduğu için spermatoforu korur. Bununla birlikte, Edith'in ekose desenli kelebeği gibi bazı türlerde, "hediye" az miktarda besin değeri sağlar. Çiftleşmede transfer edilen spermatofor, dişilerin üreme organları üzerinde çok az etkiye sahiptir. Spermatoforun faydalarını gösteren alternatif bir hipoteze göre, spermatoforu yiyen dişinin bir sonraki çiftleşmesi engellenir. Böylece dişinin, erkeğin spermine döllenmesi için daha fazla zaman gerekir. Bununla birlikte bazı kafadan bacaklılarda, tek bir dişi içinde aynı anda birden fazla erkeğin spermatoforu mevcut olabilir.

<span class="mw-page-title-main">Teobromin</span>

Teobromin, kakao bitkisinde bulunan, C7H8N4O2 kimyasal formülüne sahip acı bir alkaloid. Çikolata, çay ve kola fındığı da dahil olmak üzere bazı gıdalarda bulunur. Kimyasal, teofilin ve kafein ile birlikte ksantin alkaloidi olarak sınıflandırılır. Kafein, teobromine kıyasla fazladan bir metil grubuna sahip olması bakımından farklıdır.

<span class="mw-page-title-main">Antosiyanin</span>

Antosiyaninler, pH'larına bağlı olarak kırmızı, mor, mavi veya siyah görünebilen suda çözünür koful pigmentlerdir. Antosiyanin bakımından zengin besin bitkileri arasında yaban mersini, ahududu, siyah pirinç ve siyah ve diğerlerinin yanı sıra kırmızı, mavi, mor soya fasulyesi bulunur. Sonbahar yapraklarının bazı renkleri antosiyaninlerden oluşmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Hot pot</span>

Hot pot, Çin mutfağında yemek masasında kaynayan çorba suyuyla hazırlanan ve çeşitli Doğu Asya gıda maddeleri ve malzemeleri içeren bir güveç yemeğidir.

<span class="mw-page-title-main">Tropinon</span>

Tropinon, bir alkaloiddir. Atropinin sentetik habercisi olarak 1917 yılında, Robert Robinson tarafından sentezlenmesiyle I. Dünya Savaşı sırasında az bulunan bir malzeme olarak ün kazanmıştır. Tropinon, kendisi gibi birer alkaloid olan kokain ve atropin ile aynı tropan çekirdek yapısını paylaşır. pH 7,3 'te karşılık gelen konjuge asidi, tropiniumon olarak bilinir.

Ergolin, yapısal iskeleti ergolin türevleri veya ergolin alkaloidleri olarak adlandırılan çeşitli alkaloidlerde bulunan kimyasal bir bileşiktir. Biri ergin olan ergolin alkaloidleri temelde ergot mantarı ile karakterizedir. Bunlardan bazıları, istemsiz kas hareketleri ve kangren ile karakterize bir form alabilen ergotizm durumuyla ilişkilendirilir. Öyle bile olsa, birçok ergolin alkaloidinin klinik olarak yararlı olduğu bulunmuştur.

Argyreia nervoza, tek yıllık tırmanıcı bir bitkidir. Hindistan'a özgü bir tür olsa da Hawaii, Afrika ve Karayipler dahil dünya çapında sayısız alana yayılmıştır. İstilacı olabilse de, genellikle estetik ve tıbbi değeri nedeniyle yetiştirilir. Tohumları, Convolvulaceae familyasının diğer türlerinden daha fazla veya onlara benzer olan güçlü entojenik değerleri ile bilinir ve kullanıcılar, önemli saykodelik ve ruhani deneyimler bildirir.

<span class="mw-page-title-main">Tropan alkaloidleri</span>

Tropan alkaloidleri, kimyasal yapılarında bir tropan halkası içeren bir bisiklik [3.2.1] alkaloidler ve ikincil metabolitler sınıfıdır. Tropan alkaloidleri, Solanaceae bitki ailesinin birçok üyesinde doğal olarak bulunur. Bazı tropan alkaloidleri farmakolojik özelliklere sahiptir ve antikolinerjik veya uyarıcı olarak işlev görebilir.

<span class="mw-page-title-main">Viridiplantae</span>

Viridiplantae, yaklaşık 450.000-500.000 tür içeren ve hem karasal hem de sucul ekosistemlerde önemli roller oynayan ökaryotik canlılar grubudur. Öncelikle sucul olan yeşil algler ve içlerinden çıkan kara bitkilerinden oluşurlar. Yeşil algler, geleneksel sınıflandırmada kara bitkilerini içermez ve bu da yeşil algleri parafiletik bir grup yapar. Kara bitkilerinin yeşil alglerin içinden çıktığının anlaşılmasından bu yana, bazı yazarlar bitkileri de yeşil alglere atıyorlar. Hücre duvarlarında selüloz bulunan hücrelere ve klorofil a ve b içeren ve fikobilin içermeyen siyanobakterilerle endosimbiyozdan türetilen birincil kloroplastlara sahiptirler.

Okratoksin A— farklı Aspergillus ve Penicillium türleri tarafından üretilen bir toksindir ve gıdaları en çok kirleten mikotoksinlerden biridir. Aynı zamanda, sudan zarar gören evlerde ve ısıtma kanallarında da sık görünen bir kirleticidir. İnsana bulaşması, kontamine gıda ürünlerinin, özellikle kontamine tahıl ve domuz ürünlerinin ve bunların yanı sıra kahve, şaraplık üzüm ve kuru üzüm tüketimi yoluyla meydana gelebilir. Toksin, insan kanı ve anne sütü de dahil olmak üzere hayvanların doku ve organlarında da bulunmuştur. Okratoksin A, çoğu toksik madde gibi, türe ve cinsiyete özgü büyük toksikolojik farklılıklara sahiptir.

<span class="mw-page-title-main">Symphytum officinale</span>

.

Nantenine, Nandina domestica bitkisinde ve ayrıca bazı Corydalis türlerinde bulunan bir alkaloiddir. Hem a1 -adrenerjik reseptörünün hem de serotonin 5-HT2A reseptörünün bir antagonistidir ve MDMA'nın hayvanlarda hem davranışsal hem de fizyolojik etkilerini bloke eder.

Vinflunin, mesane kanseri tedavisi için araştırma yapılan yeni bir florlu vinka alkaloid türevidir. Başlangıçta Profesör Jean-Claude Jacquesy'nin ekibi tarafından keşfedilmiş ve Laboratoires Pierre Fabre tarafından geliştirilmiştir. Amerika Birleşik Devletleri de dahil olmak üzere belirli ülkelerde geliştirilmesi için Bristol-Myers Squibb'e lisans verilmiştir.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.