İçeriğe atla

Perklorometil merkaptan

Perklorometil merkaptan
Skeletal formula of perchloromethyl mercaptan
Space-filling model of the perchloromethyl mercaptan molecule
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı
Triklorometil tiyohipoklorit
Diğer adlar
Triklorometan sülfenil klorür

Triklorometil sülfür klorür

Clairsit
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.008.948 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 209-840-4
RTECS numarası
  • PB0370000
UNII
UN numarası1670
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/CCl4S/c2-1(3,4)6-5 
    Key: RYFZYYUIAZYQLC-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1S/CCl4S/c2-1(3,4)6-5
  • ClC(Cl)(Cl)SCl
Özellikler
Kimyasal formülCCl4S
Molekül kütlesi185,89 g mol−1
Görünüm Yağımsı. sarı sıvı
Kokunahoş ve keskin
Yoğunluk1,72 g/cm3
Erime noktası-44 °C (-47 °F; 229 K)
Kaynama noktası147 ila 148 °C (297 ila 298 °F; 420 ila 421 K)
Çözünürlük (su içinde) çözünmez, tepkimeye girer
log P3.47 (tahminî)
Buhar basıncı0.4 kPa (at 20 °C)
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS05: AşındırıcıGHS06: ZehirliGHS07: Zararlı
İşaret sözcüğü Danger
Tehlike ifadeleri H301, H311, H312, H314, H330, H335
Önlem ifadeleri P260, P261, P264, P270, P271, P280, P284, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P320, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 3: Kısa maruziyet ciddi geçici veya kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: Klor gazıYanıcılık 0: Yanmaz. Örnek: SuKararsızlık 2: Yüksek sıcaklık ve basınçlarda şiddetli kimyasal değişime uğrar, su ile şiddetli reaksiyon gösterir veya su ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir. Örnek: Beyaz fosforÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
3
0
2
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
82.6 mg/kg (sıçan, oral)[2]
11 ppm (rat, 1 hr)
16 ppm (sıçan, 1 hr)
9 ppm (fare, 3 hr)
38 ppm (fare, 2 hr)
11 ppm (sıçan, 1 hr)[2]
388 ppm (human, 10 min)
46 ppm (fare, 10dk)[2]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 0.1 ppm (0.8 mg/m3)[1]
REL (tavsiye edilen) TWA 0.1 ppm (0.8 mg/m3)[1]
IDLH (anında tehlike) 10 ppm[1]
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Perklorometil merkaptan, CCl3SCl formülüne sahip organosülfür bileşiğidir. Esas olarak boyalar ve fungisitlerin (captan, folpet) üretiminde bir ara madde olarak kullanılır. Ticari numunelersarımsı renkte olmasına rağmen saf bileşik renksiz bir yağdır. Suda çözünmez fakat organik çözücülerde çözünür. Kötü, dayanılmaz, keskin bir kokusu vardır. Perklorometil merkaptan orijinal adıdır, sistematik adı triklorometansülfenil klorür olmalıdır çünkü bileşik bir merkaptan değil, bir sülfenil klorürdür.[3]

Tarih

1915 Champagne Savaşında Fransızlar tarafından kimyasal silah olarak kullanıldı. Kısa bir süre sonra, kendisini çok belli eden uyarı niteliğindeki özellikleri, demir ve çeliğin varlığında ayrışması ve buharlarının kömürle kolayca uzaklaştırılması nedeniyle savaş zamanı kullanımından vazgeçildi.[4]

Hazırlanması

Perklorometil merkaptan sentezi ilk olarak 1873'te Rathke tarafından tarif edilmiştir[3] ve hâlen kullanılmaktadır. Karbon disülfür, bir iyot katalizörü kullanılarak klorlanır. Aşağıdaki denklemler yaklaşık 30 °C'nin altındaki sıcaklıklarda en verimli şekilde çalışır. °C

CS2 + 3 Cl2 → CCl3SCl + SCl2
2 CS2 + 5 Cl2 → 2 CCl3SCl + S2Cl2

Daha yüksek sıcaklıklarda klorlama, karbon tetraklorür ve ilave kükürt klorürler verir.[5] Yan ürünlerin oluşumu, reaksiyonun diketonların varlığında gerçekleştirilmesiyle bastırılabilir.[6] Başka bir yan ürün tiyofosgendir . Karbon tetraklorür ve kükürt diklorür gibi daha uçucu yan ürünler damıtma yoluyla uzaklaştırılabilir. Perklorometil merkaptanın S2Cl2'den damıtılarak ayrılması, kaynama noktalarının çok yakın olması nedeniyle zordur. Oluşan diğer bir yan ürün ise hekzakloroetandır. Daha sonraları temel Rathke yönteminin üzerine yenilikler bildirildi.[6]

Reaktivite

Bileşik yavaş yavaş hidrolize olur:[6]

CSCl4 + 2 H2O → CO2 + 4 HCl + 1⁄8 S8

Bileşik çoğu metal için aşındırıcıdır. Demir ile reaksiyona girerek karbon tetraklorür oluşturur. Perklorometil merkaptan, nitrik asit tarafından, beyaz bir katı olan triklorometansülfonil klorüre (Cl3CSO2Cl) oksitlenir.[4]

Toksisite

Hayvan Oral Solunum intraperitoneal intravenöz Deri Gözler
Fare 82,6 mg/kg 11 sayfa/dakika/1 saat 25 mg/kg
Fare 40 mg/kg 296 g/ m3 /2 saat 10 mg/kg 56 mg/kg
Tavşan 1410 mg/kg
Gine domuzu 500 μL/kg 50 μg/24 saat [7]

Isıtıldığında veya ateşe tutulduğunda zehirli ve aşındırıcı gazlar yayar. Ayrıca solunması veya cilt tarafından emilmesi hâlinde çok toksiktir.[3]

Althoff'un (1973) öne sürdüğü gibi, perklorometil merkaptanın toksisitesinden en az iki olası mekanizma sorumlu olabilir. İlk mekanizma perklorometil merkaptan ile hidroksil, sülfhidril, amino ve karboksil grupları gibi biyolojik fonksiyonel gruplar arasındaki reaksiyondur. Bu, önemli enzimlerin inaktivasyonuyla sonuçlanır. İkinci bir genel yol reaksiyonu, hidroklorik asit verecek şekilde hidrolizdir.[3]

Kaynakça

  1. ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0489". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ^ a b c "Perchloromethyl mercaptan". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  3. ^ a b c d Committee on Acute Exposure Guideline Levels, Committee on Toxicology, National Research Council, (2011), Acute Exposure Guideline Levels for Selected Airborne Chemicals.
  4. ^ a b Sosnovsky, George "The chemistry of trichloromethanesulfenyl chloride" Chemical Reviews 1958, volume 58, 509-40. DOI:10.1021/cr50021a003
  5. ^ Manchiu D. S. Lay, Mitchell W. Sauerhoff And Donald R. Saunders "Carbon Disulfide" in Ullmann's Encyclopedia Of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim.
  6. ^ a b c Greco, C., (1978), Production of perchloromethyl mercaptan, Stauffer ChemicalCompany, Westport, Conn.
  7. ^ Catalog of Chemical Suppliers, Custom Synthesis Companies and Equipment Manufactures.

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Sodyum</span> atom numarası 11 olan kimyasal element

Sodyum, periyodik cetvelde Na simgesi ile gösterilen ve atom numarası 11 olan element. Sodyum yumuşak ve kaygan bir metal olup alkali metaller grubuna aittir. Doğal bileşiklerin içinde bol miktarda bulunur. Yüksek oranda reaktiftir, sarı bir alevle yanar, su ile şiddetli reaksiyon verir ve havada hızla oksitlenir. Dolayısıyla, vazelin, gazyağı gibi hava ve su ile temasını kesecek bir ortamda saklanması gerekir.

<span class="mw-page-title-main">Klor</span> 17 atomik numaralı kimyasal element

Klor, VIIA grubunda bulunan hafif, keskin kokulu, yeşilimsi sarı renkli, tahriş edici ve zehirleyici bir gaz. Havadan 2,5 kat ağır olan klor ilk zamanlar bir bileşik olarak kabul ediliyordu. Klor ilk olarak 1774 yılında Carl Wilhelm Scheele tarafından keşfedildi. 1810 yılında ise bugünkü ismi Humphry Davy tarafından verildi.

<span class="mw-page-title-main">Karbondisülfür</span>

Karbondisülfür, formülü CS2 olup, yanabilen, hemen hemen renksiz olan, oldukça zehirli bir sıvı. Genel kanıya göre inorganik bileşik olarak kabul edilir. Ticari karbondisülfürün kokusu safsızlık kaynaklı olup, çürük lahana veya yumurta kokusuna benzerken saf karbondisülfürün kokusu etere benzer. Karbondisülfür -108,6 °C'de donar, 46,3 °C'de kaynar. Yoğunluğu 1,261 g/cm³'tür. Suda az çözündüğü hâlde alkol, eter ve karbon tetraklorürde çok çözünür.

<span class="mw-page-title-main">Organik kimya</span> karbon temelli bileşiklerin yapılarını, özelliklerini, tepkimelerini ve sentez yollarını inceleyen kimya dalı

Organik kimya, organik bileşiklerin ve organik maddelerin yani karbon atomlarını içeren çeşitli formlardaki maddelerin yapısını, özelliklerini ve reaksiyonların bilimsel çalışmasını içeren, kimyanın bir alt dalıdır. Yapının incelenmesi yapısal formüllerini belirler. Özelliklerin incelenmesi, fiziksel ve kimyasal özellikleri ve davranışlarını anlamak için kimyasal reaktivitenin değerlendirilmesidir. Organik reaksiyonların incelenmesi doğal ürünlerin, ilaçların ve polimerlerin kimyasal sentezini ve bireysel organik moleküllerin laboratuvarda ve teorik çalışma yoluyla incelenmesidir.

<span class="mw-page-title-main">Hidroklorik asit</span> hidrojen klorürün toksik sulu çözeltisi

Hidroklorik asit, hidrojen ve klor elementlerinden oluşan, oda sıcaklığı ve normal basınçta gaz hâlinde olan hidrojen klorürün sulu çözeltisine verilen ad. Halk arasında tuz ruhu olarak da bilinir. 9. yüzyılda simyacı Câbir bin Hayyân tarafından keşfedildi ve sonrasında simya alanında kullanıldı. Sanayi Devrimi sırasında, sanayideki önemi keşfedilen asit, önce Leblanc işlemi, sonrasında Solvay işlemi ile sanayi alanında üretilmeye başladı. Hidroklorik asit, tarihte yeni kolaylıkların keşfinde önemli roller üstlendi. Günümüzde PVC'den demir-çeliğe, organik madde üretiminden gıda sektörüne kadar hemen hemen tüm alanlarda hidroklorik asit kullanılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Kalsiyum oksit</span>

Kalsiyum oksit (CaO) ya da sönmemiş kireç geniş bir kullanım alanı bulunan bir çeşit kimyasal bileşiktir. Beyaz renkli, aşındırıcı ve alkalik bir katıdır. Sanayide kireç taşlarını yüksek sıcaklıklarda eriterek karbondioksidin uzaklaştırılmasıyla elde edilir. Suyla reaksiyona girerse oksitlenir ve kalsiyum hidroksidi oluşturur.

<span class="mw-page-title-main">Kalsiyum karbonat</span> En az % 38 kalsiyum içeren bir bazik ürün

Kalsiyum karbonat, halk arasında kireç taşı olarak bilinen bir tür kimyasal bileşiktir. Bileşik formülü CaCO3 şeklindedir. Bu bileşik doğada en fazla eski kayaçlarda ve deniz kabuklarında bulunur. Kalsiyum karbonat, antiasitlerin bir üyesi olsa da, fazlası biyolojik olarak zararlıdır.

<span class="mw-page-title-main">Kloroasetik asit</span>

Sanayide Monokloroasetik asit (MCA) olarak bilinen kloroasetik asit formülü ClCH2CO2H olan organik klorlu bileşiktir. Bu karboksilik asit, organik sentezlerde kullanılan temel bir yapıtaşıdır.

<span class="mw-page-title-main">Karbon tetraklorür</span> CCl4, geçmişte çözücü ve yangın söndürücü olarak kullanılmış bileşik

Karbon tetraklorür ya da tetraklorometan, CCl4 formülüne sahip bir klorokarbon. Kokusu Kloroforma benzeyen, renksiz, yanıcı olmayan, sudan ağır bir sıvıdır. Suda çözünmezken birçok organik çözücü içinde çözünür. Geçmişte soğutucu gazların üretiminde, yangın söndürücülerde lav lambalarında, temizlik malzemesi ve kurt düşürücü olarak yaygın bir şekilde kullanılmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Kalay(II) klorür</span> kimyasal bileşik

Kalay(II) klorür ya da stanit klorür, SnCl2 formülüne sahip, beyaz kristal halinde bir katıdır. Kararlı bir dihidrat oluşturur, ancak sulu çözeltileri, özellikle sıcaksa, hidrolize uğrama eğilimindedir. SnCl2 yaygın bir şekilde indirgeyici madde (bir asit çözeltisi içinde) olarak ve kalay kaplamada elektrolitik banyolarda kullanılır. Kalay (II) klorür, diğer kalay klorür (kalay(IV) klorür (SnCl4) ile karıştırılmamalıdır.

<span class="mw-page-title-main">1,1,1-Trikloroetan</span>

Metil kloroform ya da 1,1,1-trikloroetan C2H3Cl3 formülüne sahip bir kloroalkandır. Doğada bulunmamaktadır, sentetik olarak üretilmiştir. Kloroforma benzeyen bir kokuya sahip olan bu renksiz sıvı bir zamanlar çözücü olarak kullanılmaktaydı ancak ozon tabakasına zararlı olduğu keşfedilince kullanımı terk edilmiştir. Montreal Protokolü nedeniyle 1996 tarihinden sonra kullanımı yasaklanmıştır. 1,1,1-Trikloroetan yeterince stabil olmadığından stabilize edilmesi için içine dioksan gibi bazı maddeler katılır.

Benzil klorür, C
6H
5CH
2Cl formüllü organik bileşik. Kimyasal tepkimelerde çokça kullanılan renksiz sıvı. Kaynama noktası 179 °C'dir. Suda çözünmez. Etanol, dietil eter, kloroform ve karbon tetraklorürde çözünür.

Disülfür diklorür S
2Cl
2 formüllü kükürt ve Klor bileşiğidir.

<span class="mw-page-title-main">Grignard reaktifi</span> Organik sentezlerde kullanılan organometalik bileşik

Bir Grignard reaktifi veya Grignard bileşiği, X'in bir halojen ve R'nin normalde bir alkil veya aril olduğu organik bir grup olduğu genel formül R−Mg−X'e sahip kimyasal bir bileşiktir. İki tipik örnek, metilmagnezyum klorür Cl−Mg−CH
3 ve fenilmagnezyum bromür (C
6H
5)−Mg−Br'dir. Organomagnezyum bileşiklerinin bir alt sınıfıdır.

<span class="mw-page-title-main">Baryum klorür</span>

Baryum klorür, BaCl2 formüllü inorganik bir bileşik'tir. Bu bileşik baryum'un suda-çözünen en yaygın tuzlarından biridir. Diğer baryum tuzlarının çoğu gibi, baryum klorür beyaz toz halinde ve zehirlidir. Alevde sarı-yeşil renk verir. Ayrıca higroskopiktir, ilk önce dihidrat BaCl2(H2O)2' ye dönüşür.

<span class="mw-page-title-main">Klor triflorür</span>

Klor triflorür, formülü ClF3 olan interhalojen bir bileşiktir. Zehirli, aşındırıcı ve aşırı reaktiftir. Gaz hâlindeyken renksizken sıvı hâlindeyken solgun yeşilimsi sarı renktedir. Yarı iletken sanayiinde, nükleer yakıtların yeniden işlenmesinde, roket itici yakıtlarında ve diğer endüstriyel alanlarda kullanılır. Benzen, toluen, eter, alkol, asetik asit, hekzan gibi çözücüler ile reaksiyona girer. Karbon tetraklorürde çözünür ancak yüksek konsantrasyonlarda patlayıcı olabilir.

<span class="mw-page-title-main">Hekzaklorobütadien</span>

Hekzaklorobütadien, C
4Cl
6 formülüne sahip, klorlu alifatik bir diendir. Oda sıcaklığında terebentin benzeri bir kokuya sahip, renksiz bir sıvıdır. En yaygını diğer klorlu bileşikler için çözücü olarak kullanılması olmak üzere özel uygulamaları bulunur.

1,1-Dikloroetilen (1,1-DCE) veya viniliden klorür, C
2H
2Cl
2 moleküler formülüne sahip bir organoklorürdür. Keskin bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. Çoğu klorokarbon gibi suda az çözünür, ancak organik çözücülerde çözünür. 1,1-DCE, gıda kullanımları için streç film Saran'ın öncüsüydü, ancak bu uygulama aşamalı olarak kaldırıldı.

<span class="mw-page-title-main">Klorobenzen</span>

Klorobenzen, C
6H
5Cl kimyasal formülüne sahip aromatik bir organik bileşiktir. Bu renksiz, yanıcı sıvı, yaygın bir çözücüdür ve diğer kimyasalların üretiminde yaygın olarak kullanılan bir ara maddedir.

1,2-Dikloroetilen (1,2-DCE) ya da 1,2-dikloroeten, C
2H
2Cl
2 moleküler formülüne sahip bir çift organoklorür bileşiğinin adıdır. Her ikisi de hoş kokulu renksiz sıvılardır. Cis-1,2-dikloroetilen veya trans-1,2-dikloroetilen olmak üzere iki geometrik izomerden herhangi biri olarak mevcut olabilir, ancak sıklıkla ikisinin bir karışımı olarak kullanılır. Çoğu cis-trans bileşiğin aksine Z izomeri (cis), E izomerinden (trans) daha stabildir. 1,2-Dikloroetilen çifti, yağlar için çözücü olarak kullanılır.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.