İçeriğe atla

Pürin

Pürin
Pürin
Kimyasal Adı7H-purine
CAS numarası 120-73-0
PubChem1044
SMILESC1=C2C(=NC=N1)N=CN2
Kimyasal formülC5H4N4
Molekül ağırlığı 120.112
Erime noktası 214 °C

Pürin (1), heterosiklik, aromatik bir organik bileşik bir molekül. Birbiriyle kaynaşmış imidazol ve pirimidin halkalarından oluşur. Pürin molekülü türevleri genel olarak "pürinler" olarak adlandırılır. Pürinler ve pirimidinler (pirimidin türevleri) azotlu bazlar arasında yer alan iki gruptur. Bu bazlar deoksiribonükleotitler ve ribonükleotitlerin içinde yer alarak hücrelerdeki genetik bilginin kodlanmasında önemli bir rol oynarlar. DNA ve RNA'nın canlılardaki yaygınlığı nedeniyle, pürinler doğada en çok görülen azotlu heterosiklik bileşiklerdir.[1]

Başlıca pürin bazları

DNA molekülünün birimleri nükleotidlerdir. Bir nükleotidde fosforik asid, deoksiriboz ve organik baz bulunur. Deoksiriboz 5 karbon ile fosforik aside, 1 karbon ile organik baza bağlıdır. Nükleotidlerin arasında 3' 5' fosfodiester bağı vardır. Organik bazlar, purin ve primidinler olmak üzere ikiye ayrılır. Purinler adenin ve guanin, primidinler, timin (urasil) ve sitozinden oluşur.

İşlevleri

DNA ve RNA'nın yanı sıra, pürinler çeşitli diğer önemli biyokimyasalları oluştururlar, ATP, GTP, NADH, koenzim A gibi.

Pürinin kendisine (1) doğada rastlanmaz ama organik sentez yoluyla üretilebilir.

Tarih

'Pürin' adı Alman kimyager Emil Fischer tarafından 1884'te Latince purum uricum sözcüğünden türetilmiştir. Fischer, pürini 1899'da sentezlemiştir.[2] Reaksiyonun başlama noktası ürik asitti, bu bileşik 1776'da Scheele tarafından böbrek taşlarından saflaştırılmıştı.[3] Urik asit (8) PCl ile reaksiyona sokularak 2,6,8-trikloropürin oluşturmuş (10), bu da HI ve PH4I ile 2,6-diiodopürine dönüştürülmüştü. Bu sonuncu madde, çinko tuzu ile pürine (1) indirgenmişti.

Metabolizma

Çoğu organizma pürinleri sentezlemek ve parçalamak için metabolik yollara sahiptir. Pürinler, nükleozit bileşikler olarak (riboz şekerine bağlı bazlar olarak) sentezlenir.

Pürinlerin yıkımı sonunda oluşan ürik asitin metabolik bir bozukluk sonucu vücutta birikmesi gut hastalığına neden olur.

Besin kaynakları

Pürinler et ve et ürünlerinde, özellikle ciğer ve böbrekte, yüksek miktarda, bitkisel gıdalarda ise az bulunurlar.[4] Normal düzeyde pürinli gıdaların tüketimi gut hastalığı riskini artırmaz.[5]

Sentez

Formamid açık kapta 170 oC 28 saat boyunca ısıtılınca pürin iyi bir verimlilikle elde edilir:[6]

Oro, Orgel ve arkadaşları dört HCN molekülünün bir araya gelerek diaminomaleodinitril (12) oluşturduğunu, bunun da hemen tüm doğal pürinlere dönüştürülebildiğini göstermişlerdir.[7][8][9][10][11]

Traube pürin sentezi (1900) Wilhelm Traube'a atfen adlandırılmış klasik bir reaksiyondur; amin sübstitüentli bir pirimidin ve formik asit ile gerçekleşir:[12]

Traube pürin sentezi

Kaynakça

  1. ^ Rosemeyer, H. Chemistry & Biodiversity 2004, 1, 361.
  2. ^ Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.
  3. ^ Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.
  4. ^ "Arşivlenmiş kopya". 12 Kasım 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Nisan 2008. 
  5. ^ "Gout Diet: Limit High Purine Foods". 14 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Nisan 2008. 
  6. ^ Yamada, H.; Okamoto, T. Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1972, 20, 623.
  7. ^ Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of Molecular Biology, 1967, 30, 223.
  8. ^ Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of the American Chemical Society, 1966, 88, 1074.
  9. ^ Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W. Science, 1969, 166, 765.
  10. ^ Oro, J.; Kamat, J. S. Nature, 1961, 190, 442.
  11. ^ Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547
  12. ^ Organic Syntheses Based on Name Reactions, Alfred Hassner, C. Stumer ISBN 0-08-043259-X 2002

Ayrıca bakınız

Dış bağlantılar

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Adenin</span>

Adenin, toplam iki tane olan pürin bazlarından biri olan moleküldür. DNA ve RNA nükleik asitlerinin nükleotidlerinde bulunur. Adenin, DNA'da timine, RNA'da ise urasile hidrojen bağlarıyla bağlanarak içinde bulunduğu nükleik asidin yapısını sabitleştirir.

<span class="mw-page-title-main">Sitozin</span>

Sitozin (C) (2-oksi-4-aminopirimidin ya da 4-amino-2(1H)-pirimidinon) guanin, adenin ve timin (RNA'da urasil) ile beraber DNA ve RNA'daki temel azotlu bazlardan biri olan moleküldür. Kimyasal formülü C4H5N3O'dur. Bir heterosiklik aromatik halka ve iki substituentten (4. pozisyona bağlanmış bir amin ve 2. pozisyona bağlanmış keton) oluşan bir pirimidin türevidir. Sitozin'in nükleosidi sitidin'dir ve Watson-Crick baz eşleşmesine göre guanin ile 3 hidrojen bağı ile bağlanmış baz çifti kurar.

<span class="mw-page-title-main">Guanin</span>

Guanin (IUPAC ID: 2-amino-1H-purin-6(9H)-one) DNA ve RNA nükleik asitlerinde bulunan molekül. Diğerleri sitozin, timin, adenin ve urasil olmak üzere beş asıl azotlu bazdan biridir. C5H5N5O formullü bir pürin türevi olan guanin, Watson-Crick baz eşleşmesinde sitozin ile 3'lü hidrojen bağı kurar. Çift bağlarla eşlenmiş bir pirimidin-imidiazol çember sistemi içerir ve doymamış bi-siklik hali düzlemseldir. Guanin nükleotitine guanozin denir.

<span class="mw-page-title-main">Azot</span> simgesi N ve atom numarası 7 olan element

Azot ya da nitrojen, simgesi N olan bir element olup atom numarası 7'dir. Renksiz, kokusuz, tatsız ve inert bir gazdır. Azot, dünya atmosferinin yaklaşık %78'ini oluşturur ve tüm canlı dokularında bulunur. Azot ayrıca, amino asit, amonyak, nitrik asit ve siyanür gibi önemli bileşikler de oluşturur.

Deoksiriboz veya bilinen adlarıyla D-Deoksiriboz ve 2-deoksiriboz, beş karbon atomu içeren ve aldehit grubu barındıran aldopentozların bir üyesidir. Deoksiriboz, penton riboz şekerinin 2 pozisyonundaki hidroksil grubunun hidrojen ile yer değiştirmesiyle oluşur, yani bu bir oksijen atomunun kaybı ile sonuçlanır. Hidroksil grubunun değişmesi aynı zamanda, halka yapısını C3'-endo pozisyonundan C2'-endo olacak şekilde değiştirir. Bu molekül, 1929 yılında Phoebus Levene tarafından keşfedilmiştir ve DNA nükleik asidinin önemli bir yapıtaşıdır.

<span class="mw-page-title-main">Nükleik asit</span> bilinen tüm yaşam için gerekli olan büyük biyomoleküller sınıfı

Nükleik asitler, bütün canlı hücrelerde ve virüslerde bulunan, nükleotid birimlerden oluşmuş polimerlerdir. En yaygın nükleik asitler deoksiribonükleik asit (DNA) ve ribonükleik asit (RNA)'dır. İnsan kromozomlarını oluşturan DNA milyonlarca nükleotitten oluşur. Nükleik asitlerin başlıca işlevi genetik bilgi aktarımını sağlamaktır.

<span class="mw-page-title-main">Nükleotit</span> kimyasal bileşik

Nükleotit, bir fosfat, beş karbonlu bir şeker ve bir azotlu organik bazdan oluşan bir kimyasal bileşiktir. En yaygın nükleotitler nükleik asitlerin yapı taşlarıdır. Ayrıca koenzim A, flavin adenin dinükleotit, flavin mononükleotit, adenozin trifosfat ve nikotinamid adenin dinükleotid fosfat gibi koenzimler de nükleotittir. Koenzimlerin hücre metabolizması ve sinyal iletiminde önemli rolleri vardır.

<span class="mw-page-title-main">Nokta mutasyon</span>

Nokta ya da gen mutasyonları, DNA nükleotit dizisinde oluşan ve gelecek nesile aktarılabilen değişiklikler olarak adlandırılırlar.

Nükleobazlar, RNA ve DNA'daki şekerlere bağlı olan, azotlu kimyasal moleküldür. Bunlara adenin, guanin, sitozin, timin ve urasil dahildir. Bunlar sırasıyla A, G, C, T ve U olarak kısaltılır. Genetikte bunlara genelde baz olarak değinilir.

Monomer, diğer monomer molekülleri ile birlikte reaksiyona girerek daha büyük bir polimer zinciri veya üç boyutlu bir ağ oluşturabilen bir moleküldür, bu sürece polimerizasyon adı verilir.

Moleküler biyolojide bir baz çifti, birbirine ters doğrultuda iki DNA veya RNA zinciri üzerinde bulunan, biribirine hidrojen bağları ile bağlanmış iki nükleobazdır. Standart Watson-Crick baz eşleşmesinde, adenin (A), timin (T) ile, guanin de sitozin ile bir baz çifti oluşturur. RNA içinde olan baz çiftlerinde timin'in yerini urasil (U) alır. Watson-Crick tipi olmayan ve alternatif hidrojen bağlarıyla meydana gelmiş baz çiftleri de oluşabilir, özellikle RNA'da; bunlara Hoogsteen baz çiftlerinde de rastlanır.

<span class="mw-page-title-main">Genetik kod</span> genetik materyal içinde kodlanan bilginin proteinlere çevrildiği kurallar

Genetik kod, genetik malzemede kodlanmış bilginin canlı hücreler tarafından proteinlere çevrilmesini sağlayan kurallar kümesidir. Kod, kodon olarak adlandırılan üç nükleotitlik diziler ile amino asitler arasındaki ilişkiyi tanımlar. Bir nükleik asit dizisindeki üçlü kodon genelde tek bir amino asidi belirler. Genlerin çok büyük çoğunluğu aynı kodla şifrelendiği için, özellikle bu koda kuralsal veya standart genetik kod olarak değinilir, ama aslında pek çok kod varyantı vardır. Yani, standart genetik kod evrensel değildir. Örneğin, insanlarda, mitokondrilerdeki protein sentezi kuralsal koddan farklı bir genetik koda dayalıdır.

<span class="mw-page-title-main">İstiflenme</span>

Kimyada istiflenme, genelde aromatik olan moleküllerin atomlar arası etkileşerek deste şeklinde üst üst üste gelmesidir. İstiflenmiş bir sistemin en yaygın bilinen örneği DNA molekülünde birbirini takibeden bazlarda görülür. İstiflenme proteinlerde, non-polar iki halkanın örtüşmesi halinde de meydana gelir. Hangi moleküllerarası kuvvetlerin istiflenmeye neden olduğu hâlen tartışma konusudur.

<span class="mw-page-title-main">Akridin</span>

Akridin, C13H9N, heterosiklik bir organik bileşiktir. Akridin terimi ayrıca C13N üçlü halkasını içeren bileşiklere değinmek için kullanılır.

Makromolekül, küçük yapıtaşlarının yani monomerlerin polimerleşmesiyle oluşmuş çok büyük moleküler yapılardır.Örneğin amino asitlerin polimerleşmesiyle proteinler ; şeker, fosfat asidi ve azot içeren heterosiklik baz (purin/pirimidin) polimerleşmesiyle nükleik asitler oluşur.Makromolekül terimi biyokimyada üç büyük yapı olan nükleik asit, protein, karbonhidrat için kullanılır. Lipitler makromolekül sınıfına girmez, biyomolekül olarak tanımlanır. Makromolekül tanımı sentetik polimerler ve polimer olmayan büyük kütleli moleküller için de kullanılabilir.

Organik asit asidik özellik gösteren organik bileşikler için kullanılan terim. En yaygın organik asitler asitliği karboksil grubu (–COOH) ile ilişkili olan karboksilik asitlerdir. Sülfonoik asitler ise karboksil asitlere oranla daha güçlü asitlerdir. Alkoller asit görevi görebilirler fakat genellikle çok zayıf bir asitlik mevcuttur. Asitin konjuge bazının bağıl kararlılığı onun asitliliğini belirler. Ayrıca başka gruplarda, tiyol, enol, fenol ve -SH grubu gibi,genelde az etkileri olsa da, asitliliği belirleyebilir. Biyolojik sistemlerde, bahsi geçen organik grupları içeren organik bileşikler genellikle organik asitlere tekabül eder.

<span class="mw-page-title-main">Albert Eschenmoser</span> İsviçreli organik kimyager

Albert Eschenmoser (5 Ağustos 1925, Erstfeld - 14 Temmuz 2023), karmaşık heterosikilik doğal bileşiklerin, en önemlisi B12 vitamininin, sentezi üstüne çalışmaları ile tanınan İsviçreli organik kimyager. Organik sentez alanına yaptığı önemli katkıların yanı sıra, Eschenmoser'in yapay nükleik asitlerin sentetik yolları üstüne çalışmalarıyla Hayatın Kaynağı üstüne öncü çalışmaları vardır. 2009'da emekli olmadan önce ETH Zürih ve La Jolla, Kaliforniya'daki Scripps Araştırma Enstitüsü'ne bağlı Skaggs Kimyasal Biyoloji Enstitüsü'nde profesörlükleri vardı. Ayrıca Chicago Üniversitesi, Cambridge Üniversitesi ve Harvard Üniversitesi'nde misafir profesör olarak çalıştı.

Polimer kimyası, polimerlerin ve makromoleküllerin kimyasal sentezine, yapısına ve kimyasal ve fiziksel özelliklerine odaklanan bir kimya alt disiplinidir. Polimer kimyasında kullanılan ilkeler ve yöntemler, organik kimya, analitik kimya ve fiziksel kimya gibi çok çeşitli diğer kimya alt disiplinleri aracılığıyla da uygulanabilir. Pek çok malzeme tamamen inorganik metaller ve seramiklerden DNA ve diğer biyolojik moleküllere kadar polimerik yapılara sahiptir, ancak polimer kimyası tipik olarak sentetik, organik bileşimler bağlamında anılır. Sentetik polimerler, genellikle plastik ve kauçuk olarak adlandırılan, günlük kullanımdaki ticari malzemeler ve ürünlerde her yerde bulunur ve kompozit malzemelerin ana bileşenleridir. Polimer kimyası, her ikisi de polimer fiziği ve polimer mühendisliğini kapsayacak şekilde tanımlanabilen daha geniş polimer bilimi veya hatta nanoteknoloji alanlarına da dahil edilebilir.

<span class="mw-page-title-main">Nükleozit</span>

Nükleozit veya nükleosit, azot içeren halka yapılı bir bileşiğin, bir şeker molekülüne glikosidik bağla bağlanarak oluşturduğu yapı. En yaygın nükleozitlerde şeker genellikle riboz veya deoksiriboz, azot bileşiği ise pirimidin veya pürin bazlarıdır. Fosforilasyona uğramaları halinde bir nükleotit oluşturan nükleozitler, nükleik asitlerin temel yapıtaşlarından biridir.

Biyosentez, substratların canlı organizmalarda daha karmaşık ürünlere dönüştürüldüğü çok aşamalı, enzim katalizli bir süreçtir. Biyosentezde basit bileşikler modifiye edilir, diğer bileşiklere dönüştürülür veya makromoleküller oluşturmak üzere birleştirilir. Bu süreç genellikle metabolik yollardan oluşur. Bu biyosentetik yollardan bazıları tek bir hücresel organel içinde yer alırken diğerleri birden fazla hücresel organel içinde yer alan enzimleri içerir. Bu biyosentetik yolların örnekleri arasında çift katlı lipit katmanının bileşenlerinin ve nükleotidlerin üretimi yer alır. Biyosentez genellikle anabolizma ile eş anlamlıdır ve bazı durumlarda birbirinin yerine kullanılır.