İçeriğe atla

Organik sentez

Organik sentez, kimyasal sentezin özel bir dalıdır ve organik bileşiklerin kasıtlı olarak yapılandırılmasıyla ilgilidir.[1] Organik moleküller genellikle inorganik bileşiklerden daha karmaşıktır ve sentezleri organik kimyanın en önemli dallarından biri haline gelmiştir. Genel organik sentez alanı içinde birkaç ana araştırma alanı vardır: tam sentez, yarı sentez ve metodoloji.

Tam sentez

Tam sentez, karmaşık organik moleküllerin basit, ticari olarak temin edilebilen (petrokimya) veya doğal öncülerden tam kimyasal sentezidir. Tam sentez, doğrusal veya yakınsak bir yaklaşımla gerçekleştirilebilir. Doğrusal bir sentezde — genellikle basit yapılar için yeterlidir — molekül tamamlanıncaya kadar birbiri ardına birkaç adım gerçekleştirilir; her adımda yapılan kimyasal bileşiklere sentetik ara ürünler denir. Çoğu zaman, bir sentezdeki her adım, başlangıç bileşiğini değiştirmek için gerçekleşen ayrı bir reaksiyona karşılık gelir. Daha karmaşık moleküller için, daha sonra istenen ürünü oluşturmak üzere birleştirilen birkaç "parçanın" (anahtar ara ürünler) ayrı ayrı hazırlanmasını içeren yakınsak bir sentetik yaklaşım tercih edilebilir. Yakınsak sentez, doğrusal senteze kıyasla daha yüksek verim üretme avantajına sahiptir.

Birkaç tam sentez[2] (örneğin, 1954'te striknin sentezi[3]) için 1965 Nobel Kimya Ödülü'nü alan Robert Burns Woodward, modern organik sentezin babası olarak kabul edilir. Bu sentezin bazı örnekleri arasında Wender'in,[4] Holton'un,[5] Nicolaou'nun,[6] ve Danishefsky'nin[7] anti-kanser terapötik paklitaksel (ticari isim, Taxol) tam sentezleri yer alır.[8]

Kaynakça

  1. ^ Cornforth (1 Şubat 1993). "The Trouble With Synthesis". Australian Journal of Chemistry. 46 (2): 157-170. doi:10.1071/ch9930157. 
  2. ^ "Nobelprize.org". www.nobelprize.org. 26 Eylül 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Kasım 2016. 
  3. ^ Woodward (1954). "The Total Synthesis of Strychnine". Journal of the American Chemical Society. 76 (18): 4749-4751. doi:10.1021/ja01647a088. 
  4. ^ Wender (1 Mart 1997). "The Pinene Path to Taxanes. 5. Stereocontrolled Synthesis of a Versatile Taxane Precursor". Journal of the American Chemical Society. 119 (11): 2755-2756. doi:10.1021/ja9635387. ISSN 0002-7863. 
  5. ^ Holton (1 Şubat 1994). "First total synthesis of taxol. 1. Functionalization of the B ring". Journal of the American Chemical Society. 116 (4): 1597-1598. doi:10.1021/ja00083a066. ISSN 0002-7863. 
  6. ^ Nicolaou (17 Şubat 1994). "Total synthesis of taxol". Nature (İngilizce). 367 (6464): 630-634. doi:10.1038/367630a0. PMID 7906395. 
  7. ^ Danishefsky (1 Ocak 1996). "Total Synthesis of Baccatin III and Taxol". Journal of the American Chemical Society. 118 (12): 2843-2859. doi:10.1021/ja952692a. ISSN 0002-7863. 
  8. ^ "Taxol – The Drama behind Total Synthesis". www.org-chem.org. 27 Temmuz 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Kasım 2016. 

Dış bağlantılar

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Organik kimya</span> karbon temelli bileşiklerin yapılarını, özelliklerini, tepkimelerini ve sentez yollarını inceleyen kimya dalı

Organik kimya, organik bileşiklerin ve organik maddelerin yani karbon atomlarını içeren çeşitli formlardaki maddelerin yapısını, özelliklerini ve reaksiyonların bilimsel çalışmasını içeren, kimyanın bir alt dalıdır. Yapının incelenmesi yapısal formüllerini belirler. Özelliklerin incelenmesi, fiziksel ve kimyasal özellikleri ve davranışlarını anlamak için kimyasal reaktivitenin değerlendirilmesidir. Organik reaksiyonların incelenmesi doğal ürünlerin, ilaçların ve polimerlerin kimyasal sentezini ve bireysel organik moleküllerin laboratuvarda ve teorik çalışma yoluyla incelenmesidir.

<span class="mw-page-title-main">Victor Grignard</span> Fransız kimyager (1871 – 1935)

Victor Grignard, Fransız kimyager.

<span class="mw-page-title-main">Elias James Corey</span> Amerikalı kimyager

Elias James "E.J." Corey (12 Temmuz 1928) Amerikalı organik kimyacı. 1990 yılında "organik sentez üzerine geliştirdiği teori ve metodolojilerden dolayı Nobel Kimya Ödülü'nü kazanmıştır. Yaşayan en büyük kimyagerlerden biridir. Çok sayıda sentetik reaktifler, metodolojiler geliştirmiş ve organik sentez biliminin gelişmesine katkıda bulunmuştur.

<span class="mw-page-title-main">Richard Heck</span> Amerikalı kimyager (1931 – 2015)

Richard Fred Heck, Amerikan kimyacı. 2010 yılı Nobel Kimya Ödülünü Japon kimyacılar Ei-ichi Negishi ve Suzuki Akira ile paylaşmaya layık görülmüştür. Bu ödülü kazanmasında organik molekül oluşturulmasında paladyumu katalizör olarak kullandığı çalışmalarının etkisi olmuştur.

<span class="mw-page-title-main">Vincent du Vigneaud</span> Amerikalı biyokimyager (1901 – 1978)

Vincent du Vigneaud, Amerikalı biyokimyager. 1955 yılında Nobel Kimya Ödülü'nü oksitosinin ayrıştırılması, yapısal identifikasyonu ve tam sentezini yapması nedeniyle kazanmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Robert Woodward</span> Amerikalı kimyager (1917 – 1979)

Robert Burns Woodward Amerikalı organik kimyager. Birçok kişi tarafından yirminci yüzyılın önde gelen organik kimyageri olarak kabul edilir. Özellikle karmaşık doğal ürünlerin sentezi ve moleküler yapılarının belirlenmesinde çok önemli katkılarda bulunmuştur. Sentezlediği organik bileşiklerin arasında kolesterol ve kortizon (1951), striknin (1954) ve B12 vitamini'de (1971) bulunur. Aynı zamanda kimyasal reaksiyonların teorik çalışmaları üzerine Roald Hoffmann ile yakın çalışmıştır. Woodward 1965 yılında "organik sentez ile ilgili başarıları için" Nobel Kimya Ödülü'ne layık görüldü.

<span class="mw-page-title-main">Azulen</span> kimyasal bileşik

Azulen organik bir bileşiktir ve Naftalinin bir izomeridir. Naftalinin renksiz olmasına karşın, azulen koyu mavi bir renge sahiptir. İki terpenoid, vetivazulen (4,6-dimetil-2-izopropilazulen) ve guaiazulen (1,4-dimetil-7-izopropilazulen), bu özelliklere sahip azulen iskeletli maddeler, doğal olarak mantar pigmentlerinde, Peygamber ağacı yağında ve bazı deniz omugasızlarında bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Ksenon dioksit</span>

Ksenon dioksit veya diğer adıyla ksenon(IV) oksit, kimyasal formülü XeO2 olan, ksenon ile oksijen elementlerinin reaksiyonuyla meydana gelen soy gaz bileşiğidir. İlk olarak 2011'de, ksenon tetraflorürün (2,00 mol/L H2SO4 ile) hidrolize uğratılmasıyla sentezlenmiştir.

<span class="mw-page-title-main">Enantiyoselektif sentez</span>

Enantiyoselektif sentez ya da asimetrik sentez, bir kimyasal sentez şeklidir. IUPAC, bir veya daha fazla yeni kiralite elementinin bir substrat molekülünde oluşturulduğu ve stereoizomerik ürünleri eşit olmayan miktarlarda üreten kimyasal reaksiyon olarak tanımlanır.

<span class="mw-page-title-main">Boran</span> kimyasal bileşik

Trihidridoboron, boran veya borin, BH3 kimyasal formülü ile gösterilen dengesiz ve oldukça reaktif bir moleküldür. Boran karbonilin BH3(CO) hazırlanması, boran kimyasının araştırılmasında büyük rol oynamıştır. Ancak, BH3 molekül türleri çok güçlü Lewis asidilerdir. Sonuç olarak, oldukça reaktifdir ve doğrudan bir akış sisteminde, sürekli olarak üretilen, geçici bir ürün olarak veya lazerle çıkarılmış atomik borun hidrojen ile reaksiyonundan doğrudan gözlenebilir.

Tvistan (IUPAC adı: trisiklo [4.4.0.0 3,8] dekan), bir bir organik bileşiktir ve C10H16 formülü ile gösterilir. Bir sikloalkandır ve en basit diamondoid olan adamantanın izomeridir ve aynı adamantan gibi çok uçucu değildir. Tvistan, halkalarının "büküm teknesi" olarak bilinen sikloheksan konformasyonuna kalıcı olarak zorlanması sebebiyle (twist: bükmek) adlandırıldı. Bileşik ilk olarak 1962'de Whitlock tarafından rapor edilmiştir.

Samuel J. Danishefsky, hem Columbia Üniversitesi'nde hem de New York'taki Memorial Sloan-Kettering Kanser Merkezi'nde profesör olarak çalışan Amerikalı kimyager.

<span class="mw-page-title-main">K. C. Nicolaou</span> Amerikalı kimyager

Kyriacos Costa Nicolaou doğal ürünler toplam sentezi alanındaki araştırmalarıyla tanınan bir Kıbrıslı-Amerikalı kimyagerdir. Halen Rice Üniversitesi Harry C. and Olga K. Wiess Kürsüsü kimya profesörüdür; daha önce Scripps Araştırma Enstitüsü / UC San Diego ve Pennsylvania Üniversitesi'nde akademik görevler üstlenmiştir.

<span class="mw-page-title-main">Tropinon</span>

Tropinon, bir alkaloiddir. Atropinin sentetik habercisi olarak 1917 yılında, Robert Robinson tarafından sentezlenmesiyle I. Dünya Savaşı sırasında az bulunan bir malzeme olarak ün kazanmıştır. Tropinon, kendisi gibi birer alkaloid olan kokain ve atropin ile aynı tropan çekirdek yapısını paylaşır. pH 7,3 'te karşılık gelen konjuge asidi, tropiniumon olarak bilinir.

Retrosentetik analiz, organik sentezlerin planlanmasındaki problemleri çözmek için kullanılan bir tekniktir. Bu, reaktiflerle herhangi bir potansiyel reaktivite/etkileşimden bağımsız olarak bir hedef molekülün daha basit öncü yapılara dönüştürülmesiyle elde edilir. Her bir öncü malzeme aynı yöntem kullanılarak incelenir. Bu prosedür, basit veya ticari olarak temin edilebilen yapılara ulaşılıncaya kadar tekrar edilir. Bu daha basit/ticari olarak temin edilebilen bileşikler, hedef molekülün bir sentezini oluşturmak için kullanılabilir. Elias James Corey bu kavramı The Logic of Chemical Synthesis kitabında resmileştirdi.

<span class="mw-page-title-main">Grignard reaktifi</span> Organik sentezlerde kullanılan organometalik bileşik

Bir Grignard reaktifi veya Grignard bileşiği, X'in bir halojen ve R'nin normalde bir alkil veya aril olduğu organik bir grup olduğu genel formül R−Mg−X'e sahip kimyasal bir bileşiktir. İki tipik örnek, metilmagnezyum klorür Cl−Mg−CH
3
ve fenilmagnezyum bromür (C
6
H
5
)−Mg−Br
'dir. Organomagnezyum bileşiklerinin bir alt sınıfıdır.

<span class="mw-page-title-main">Gümüş nanopartikül</span>

Gümüş nanoparçacıklar, boyutları 1 nm ile 100 nm arasında olan gümüş nanoparçacıklarıdır. Sıklıkla 'gümüş' olarak tanımlansa da bazıları, yüzeylerinin büyük gümüş atomlarına oranı nedeniyle büyük oranda gümüş oksitten oluşur. Eldeki uygulamaya bağlı olarak çok sayıda nanoparçacık şekli oluşturulabilir. Yaygın olarak kullanılan gümüş nanoparçacıklar küreseldir, ancak elmas, sekizgen ve ince tabakalar da yaygındır.

<span class="mw-page-title-main">David MacMillan</span> Britanyalı kimyager

David William Cross MacMillan İskoç organik kimyager ve bilim insanı. Asimetrik organokataliz alanını kavramsallaştırmasına dair çalışmaları ile tanınmaktadır. MacMillan, Alman kimyager Benjamin List ile birlikte 2021 Nobel Kimya Ödülünü kazandı. Nobel Komitesi yaptığı açıklamada "asimetrik organokataliz" olarak bilinen, molekülleri oluşturmak için geliştirdikleri yeni yönteme dair çalışmaları nedeniyle ödüle layık görüldüklerini açıkladı.

Anisatin, Japon anasonu bitkisinin son derece zehirli, böcek öldürücü olarak aktif bir bileşenidir. Ölümcül doz farelerde 1 mg/kg'dır. Semptomlar, alındıktan yaklaşık 1-6 saat sonra, ishal, kusma ve mide ağrısı gibi mide-bağırsak rahatsızlıkları ile başlayarak ardından sinir sistemi uyarılması, nöbetler, bilinç kaybı ve nihai ölüm nedeni olan solunum felci ile karakterizedir.

<span class="mw-page-title-main">Difenildiklorometan</span>

Difenildiklorometan, (C6H5)2CCl2 formülüne sahip organik bir bileşik. Diğer organik bileşiklerin öncülü olarak kullanılan renksiz bir katıdır.