İçeriğe atla

Oleuropein

Oleuropein
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı
Methyl (2S,3E,4S)-4-{2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl}-3-ethylidene-2-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}-2H-pyran-5-carboxylate
Diğer adlar
2-(3,4-Dihidroksifenil)etil [(2S,3E,4S)-3-etiliden-2-(β-D-glukopiranoziloksi)-5-(metoksikarbonil)-3,4-dihidro-2H-piran-4-il]asetat
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.046.466 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
UNII
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C25H32O13/c1-3-13-14(9-19(29)35-7-6-12-4-5-16(27)17(28)8-12)15(23(33)34-2)11-36-24(13)38-25-22(32)21(31)20(30)18(10-26)37-25/h3-5,8,11,14,18,20-22,24-28,30-32H,6-7,9-10H2,1-2H3/b13-3+/t14-,18+,20+,21-,22+,24-,25-/m0/s1 
    Key: RFWGABANNQMHMZ-ZCHJGGQASA-N 
  • InChI=1/C25H32O13/c1-3-13-14(9-19(29)35-7-6-12-4-5-16(27)17(28)8-12)15(23(33)34-2)11-36-24(13)38-25-22(32)21(31)20(30)18(10-26)37-25/h3-5,8,11,14,18,20-22,24-28,30-32H,6-7,9-10H2,1-2H3/b13-3+/t14-,18+,20+,21-,22+,24-,25-/m0/s1
    Key: RFWGABANNQMHMZ-ZCHJGGQABE
  • O=C(OCCc1ccc(O)c(O)c1)C[C@H]2C(=C/C)\[C@@H](O\C=C2\C(=O)OC)O[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)CO
Özellikler
Molekül formülüC25H32O13
Molekül kütlesi540.51 g/mol
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Oleuropein bir glikosillenmiş seco-iridoid, yeşil zeytin, deri, et, yapraklar, argan yağı ve tohumlarda bulunan bir tür fenolik acı bileşiktir.[1] Oleuropein terimi, zeytin ağacının botanik ismi olan Olea europaea'dan türetilmiştir.

Acı tadı nedeniyle, zeytinleri yenilebilir yapmak için oleuropein tamamen zeytinden çıkarılmalıdır. Acı ve yenmeyen yeşil zeytinlerin sofralık olarak tüketilmek üzere işlenmesi sırasında oleuropein, lye içine daldırma da dahil olmak üzere bir dizi yöntemle zeytinlerden uzaklaştırılır.[2][3]

Kimyasal arıtma

Oleuropein, bir ester bağı ile ortodifenole hidroksitirosol ve bir glikosidik bağ ile bir glikoz molekülüne bağlı bir elenolik asit molekülünden oluşur.[4] Alkali koşullar, kostik çözeltisine daldırılmış taze yeşil zeytinlerin dokularından oleuropeinin elenmesini veya doğrudan ayrışmasını destekler. İki mekanizma aynı anda meydana gelir: birincisi, yüksek pH'da (~ 13.9) ağırlıkça  %3 NaOH solüsyonunda, fenolik grupların çoğu (pKa ≈ 10) oleuropein molekülünde bulunan protonsuzdur ve ayrışmış haldedir. İyonize fenolat grupları, zeytin dokusundaki molekülün çözünürlüğünü önemli ölçüde artırır. Oleuropein daha sonra meyvelerden daha kolay yayılır ve lye solüsyonuna salınır.

İkincisi, alkali koşullar altında oleuropein molekülü, ester ve glikozidik bağların parçalanmasıyla kimyasal olarak hidrolize hidroksitirosol ve elenolik asit'e dönüşür.[5][6] fenoller ve polifenoller gibi yüksek pH'da, molekül oksidasyon'a duyarlıdır ve daha hızlı bozunabilir, çözelti hava enjeksiyonu ile oksijenlenirse zeytinler normal olgunlaşmaları sırasında olduğu gibi siyahlaşır (zeytinlerin alkali oksidasyonu “Kaliforniya süreci” olarak da adlandırılır).[7][8]

Kostik çözeltisi acı tadı tamamen kaybolana kadar birkaç kez değiştirilir. Alternatif bir işlem, oleuropein molekülünü doğrudan çözeltiden hapsetmek için amberlite makro gözenekli reçineler kullanır, böylece ekstrakte edilen molekülleri yakalarken atık suyu azaltır.[9][10]

Zeytinlerin olgunlaşması sırasındaki enzimatik hidroliz, oleuropeinin parçalanması ve acı tadının giderilmesi için de önemli bir işlemdir.[6][11]

Yeşil zeytinin siyahlaştırılması

Yeşil zeytinler, renklerini siyaha dönüştürmek için demir glukonat (%0.4 ağ. %)[7] ile endüstriyel olarak işlenebilir.[12] Glikozun yenilebilir bir oksidasyon ürünü olan glukonat, çözeltide Fe2+'ı korumak için toksik olmayan reaktan olarak kullanılır. Polifenollerle temas halindeyken, demir iyonları siyah bir kompleks oluşturarak işlenmiş zeytinlerin son rengini verir.[7][9][10] Demir(II) glukonat ile muamele edilmiş siyah zeytinler de hidroksitirosol tarafından tüketilir çünkü demir tuzları onun oksidasyonu için katalizörler dir.[13]

Araştırma

Oleuropein bir proteazom aktivatörü olarak önerilmiştir.[14][15]

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ^ Rupp R. (1 Temmuz 2016). "The bitter truth about olives". National Geographic. 10 Temmuz 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Haziran 2019. 
  2. ^ "How olives are made". California Olive Committee. 2017. 5 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Ağustos 2017. 
  3. ^ Colmagro S., Collins G., and Sedgley M. "Processing technology of the table olive" (PDF). 9 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 25 Haziran 2019. 
  4. ^ Panizzi, L.; Scarpati, M.L.; Oriente, E.G. (1960). "Structure of the bitter glucoside oleuropein. Note II". Gazzetta Chimica Italiana. 90: 1449-1485. 
  5. ^ Yuan, Jiao-Jiao; Wang, Cheng-Zhang; Ye, Jian-Zhong; Tao, Ran; Zhang, Yu-Si (2015). "Enzymatic hydrolysis of oleuropein from Olea Europea (olive) leaf extract and antioxidant activities". Molecules. 20 (2): 2903-2921. doi:10.3390/molecules20022903. ISSN 1420-3049. PMC 6272143 $2. PMID 25679050. 
  6. ^ a b Ramírez, Eva; Brenes, Manuel; García, Pedro; Medina, Eduardo; Romero, Concepción (2016). "Oleuropein hydrolysis in natural green olives: Importance of the endogenous enzymes" (PDF). Food Chemistry. 206: 204-209. doi:10.1016/j.foodchem.2016.03.061. hdl:10261/151764 Özgürce erişilebilir. ISSN 0308-8146. PMID 27041317. 23 Temmuz 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 20 Haziran 2021. 
  7. ^ a b c El-Makhzangy, Attya; Ramadan-Hassanien, Mohamed Fawzy; Sulieman, Abdel-Rahman Mohamed (2008). "Darkening of brined olives by rapid alkaline oxidation". Journal of Food Processing and Preservation. 32 (4): 586-599. doi:10.1111/j.1745-4549.2008.00198.x. ISSN 0145-8892. 
  8. ^ Ziena, H.M.S.; Youssef, M.M.; Aman, M.E. (1997). "Quality attributes of black olives as affected by different darkening methods". Food Chemistry. 60 (4): 501-508. doi:10.1016/S0308-8146(96)00354-8. ISSN 0308-8146. 
  9. ^ a b "A 'greener' way to take the bitterness out of olives". phys.org. 23 Haziran 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Haziran 2019. 
  10. ^ a b Johnson, Rebecca; Mitchell, Alyson E. (2019). "Use of Amberlite macroporous resins to reduce bitterness in whole olives for improved processing sustainability". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 67 (5): 1546-1553. doi:10.1021/acs.jafc.8b06014. ISSN 0021-8561. PMID 30636418. 26 Haziran 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Haziran 2021. 
  11. ^ Restuccia, Cristina; Muccilli, Serena; Palmeri, Rosa; Randazzo, Cinzia L.; Caggia, Cinzia; Spagna, Giovanni (2011). "An alkaline ß-glucosidase isolated from an olive brine strain of Wickerhamomyces anomalus". FEMS Yeast Research. 11 (6): 487-493. doi:10.1111/j.1567-1364.2011.00738.x Özgürce erişilebilir. ISSN 1567-1356. PMID 21575132. 
  12. ^ Kumral, A.; Basoglu, F. (2008). "Darkening methods used in olive processing". Acta Horticulturae (791): 665-668. doi:10.17660/ActaHortic.2008.791.101. ISSN 0567-7572. 
  13. ^ Vincenzo Marsilio; Cristina Campestre; Barbara Lanza (July 2001). "Phenolic compounds change during California-style ripe olive processing". Food Chemistry. 74 (1): 55-60. doi:10.1016/S0308-8146(00)00338-1. 
  14. ^ Katsiki, Magda; Chondrogianni, Niki; Chinou, Ioanna; Rivett, A. Jennifer; Gonos, Efstathios S. (June 2007). "The olive constituent oleuropein exhibits proteasome stimulatory properties in vitro and confers life span extension of human embryonic fibroblasts". Rejuvenation Research. 10 (2). ss. 157-172. doi:10.1089/rej.2006.0513. ISSN 1549-1684. PMID 17518699. 15 Kasım 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Haziran 2021. 
  15. ^ Zou, Ke; Rouskin, Silvia; Dervishi, Kevin; McCormick, Mark A.; Sasikumar, Arjun; Deng, Changhui; Chen, Zhibing; Kaeberlein, Matt; Brem, Rachel B.; Polymenis, Michael; Kennedy, Brian K. (1 Ağustos 2020). "Life span extension by glucose restriction is abrogated by methionine supplementation: Cross-talk between glucose and methionine and implication of methionine as a key regulator of life span". Science Advances (İngilizce). 6 (32). ss. eaba1306. doi:10.1126/sciadv.aba1306 Özgürce erişilebilir. ISSN 2375-2548. PMC 7406366 $2. PMID 32821821. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Zeytin</span> Zeytin familyasından bir bitki türü

"Avrupa zeytini" anlamında Olea europaea botanik adlı zeytin, zeytingiller Oleaceae familyasından meyvesi yenen ve geleneksel olarak Akdeniz iklimine özgü bir ağaç türüdür. Tür, tüm Akdeniz ülkelerinin yanı sıra Güney Amerika, Güney Afrika, Çin, Avustralya, Yeni Zelanda, Meksika ve Amerika Birleşik Devletleri'nde yetiştirilir. Olea europaea, Olea cinsi için tip türüdür.

Astatin; simgesi At, atom numarası 85 olan radyoaktif bir elementtir. Yalnızca bazı ağır elementlerin bozunma ürünü olarak meydana gelir ve Dünya'nın yerkabuğunda doğal yollarla oluşan elementlerin en nadir olanıdır. En kararlı izotopu, 8,1 saatlik yarı ömre sahip astatin-210'dur. Kendi radyoaktivitesinin ürettiği ısı ile anında buharlaşmasından ötürü elementin saf bir örneği elde edilememiştir.

<span class="mw-page-title-main">Aktinyum</span> simgesi Ac ve atom numarası 89 olan kimyasal bir element

Aktinyum, simgesi Ac ve atom numarası 89 olan kimyasal bir elementtir. İlk olarak 1899'da Fransız kimyager André-Louis Debierne tarafından izole edilmiştir.

<span class="mw-page-title-main">Tat alma</span>

Tat sistemi veya tat duyusu, tat (lezzet) algı’sından kısmen sorumlu olan duyu sistemi'dir. Tat, ağızdaki bir maddenin, çoğunlukla dil'de olmak üzere ağız boşluğu'ndaki tat tomurcuklarında bulunan tat reseptör hücreleriyle kimyasal olarak reaksiyona girmesiyle uyarılan algıdır. Koku alma ve trigeminal sinir stimülasyonu ile birlikte tat, gıda ve diğer maddelerin lezzetlerini belirler. İnsanlar tat tomurcuklarında ve dil ile epiglottis'in üst yüzeyi dahil olmak üzere diğer alanlarda tat reseptörlerine sahiptir. Tat alma korteksi, tat algısından sorumludur.

<span class="mw-page-title-main">Bor</span> sembolü B ve atom numarası 5 olan kimyasal element

Bor simgesi B ve atom numarası 5 olan kimyasal elementtir. Kristal formunda kırılgan, koyu, parlak bir metaloid; amorf formunda kahverengi bir tozdur. Bor grubunun en hafif elementidir, kovalent bağlar oluşturan üç değerlik elektronuna sahiptir, bu da borik asit, mineral sodyum borat, bor karbür ve bor nitrür gibi ultra sert bor kristallerini açıklar.

<span class="mw-page-title-main">Amonyum sülfat</span> Kimyasal bileşik

Amonyum sülfat, (NH4)2SO4 formülüne ve çok sayıda ticari kullanıma sahip bir inorganik tuzdur. Toprak gübresi olarak yaygın bir şekilde kullanılır. %21 azot ve %24 kükürt içerir.

<span class="mw-page-title-main">Boran</span> kimyasal bileşik

Trihidridoboron, boran veya borin, BH3 kimyasal formülü ile gösterilen dengesiz ve oldukça reaktif bir moleküldür. Boran karbonilin BH3(CO) hazırlanması, boran kimyasının araştırılmasında büyük rol oynamıştır. Ancak, BH3 molekül türleri çok güçlü Lewis asidilerdir. Sonuç olarak, oldukça reaktifdir ve doğrudan bir akış sisteminde, sürekli olarak üretilen, geçici bir ürün olarak veya lazerle çıkarılmış atomik borun hidrojen ile reaksiyonundan doğrudan gözlenebilir.

<span class="mw-page-title-main">Arsenöz asit</span> İnorganik bileşik

Arsenöz asit (veya arsenik oksit), H3AsO3 formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Sulu çözeltilerde meydana geldiği bilinmektedir, ancak bu gerçek As(OH)3'ün öneminden uzaklaşmasa da saf bir malzeme olarak izole edilmemiştir.

<span class="mw-page-title-main">Bromöz asit</span> HBrO2 formüllü bir inorganik bileşik

Bromöz asit, HBrO2 formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Konjugat bazının -bromitlerinin- tuzları izole edilmiş olmasına rağmen, kararsız bir bileşiktir. Asidik çözeltide, bromitler broma ayrışır.

<span class="mw-page-title-main">Molibdik asit</span>

Molibdik asit, molibden trioksit ve ilgili türlerin hidratlanmış formlarını ifade eder. Monohidrat (MoO3·H2O) ve dihidrat (MoO3·2H2O) iyi karakterize edilir. Sarı diyamanyetik katılardır.

<span class="mw-page-title-main">Tellürik asit</span>

Tellürik asit, Te(OH)6 formülüne sahip kimyasal bir bileşiktir. Sulu çözelti içinde devam eden oktahedral Te(OH)6 moleküllerinden oluşan beyaz bir katıdır. Rombohedral ve monoklinik olmak üzere iki formu vardır ve her ikisi de oktahedral Te(OH)6 molekülleri içerir. Tellürik asit, güçlü bazlara sahip tellürat tuzları ve zayıf bazlara sahip hidrojen tellürat tuzları veya sudaki tellüratların hidrolizi üzerine dibazik olan zayıf bir asittir.

<span class="mw-page-title-main">Trioksidan</span>

Trioksidan, hidrojen trioksit veya dihidrojen trioksit olarak da adlandırılan, H[O]3H (H2O3 olarak da yazılır) kimyasal formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Kararsız hidrojen polioksitlerdendir. Sulu çözeltilerde, trioksidan su ve tekli oksijen oluşturmak için ayrışır:

<span class="mw-page-title-main">Antosiyanin</span>

Antosiyaninler, pH'larına bağlı olarak kırmızı, mor, mavi veya siyah görünebilen suda çözünür koful pigmentlerdir. Antosiyanin bakımından zengin besin bitkileri arasında yaban mersini, ahududu, siyah pirinç ve siyah ve diğerlerinin yanı sıra kırmızı, mavi, mor soya fasulyesi bulunur. Sonbahar yapraklarının bazı renkleri antosiyaninlerden oluşmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Şarabın rengi</span>

Şarap rengi çoğu şarapların kolaylıkla tanınabilir özelliklerinden biridir. Renk şarabın Sınıflandırılması, şarap tadımında da bir unsurdur çünkü ağır şaraplar genellikle daha koyu renklidir. Şarabın rengini yargılamak için geleneksel olarak kullanılan aksesuar mahzenin loş ışığında sıvının renginin görülmesini sağlayan ve sığ bir bardak olan tastevin aksesuarıdır. Renk şarapların sınıflandırılmasında bir unsurdur.

<span class="mw-page-title-main">Matriks-destekli lazer desorpsiyon/iyonizasyonu</span>

Kütle spektrometrisinde, matris destekli lazer desorpsiyon/iyonizasyonu (MALDI), minimum parçalanma ile büyük moleküllerden iyonlar oluşturmak için bir lazer enerjisi emici matris kullanan bir iyonizasyon tekniğidir. Daha geleneksel iyonizasyon yöntemleriyle iyonize edildiğinde kırılgan olma ve parçalanma eğiliminde olan biyomoleküllerin ve büyük organik moleküllerin analizinde uygulanmıştır. Gaz fazında büyük moleküllerin iyonlarını elde etmenin nispeten yumuşak bir yolu olması bakımından elektrosprey iyonizasyonuna (ESI) benzer, ancak MALDI tipik olarak çok daha az sayıda çok-yüklü iyon üretir.

<span class="mw-page-title-main">Çapraz moleküler ışın</span>

Çapraz moleküler ışın deneyleri, kimyasal reaksiyonun dinamiklerini incelemek için iki atom veya molekül ışınının çarpıştığı kimyasal deneylerdir ve bireysel reaktif çarpışmaları tespit edebilir.

Linoleik asit formülü COOH(CH2)7CH=CHCH2CH= CH(CH2)4CH3. olan bir organik bileşiktir. Her iki alken grubu da cis'tir. Bazen 18:2 (n-6) veya 18:2 cis-9,12 olarak da ifade edilir. Linoleat, bu yağ asidinin tuzları veya esterleri'ne verilen isimdir.

Oleik asit, çeşitli hayvansal ve bitkisel yağlarda doğal olarak bulunan bir yağ asididir. Kokusuz, renksiz bir yağdır, ancak ticari numuneleri sarımsı renkte olabilir. Oleik asit kimyasal olarak, tekli doymamış omega-9 yağ asidi olarak sınıflandırılır ve 18:1 cis-9 lipit numarası ile gösterilir. Formülü şu şekildedir: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Oleik asit ismi yağ anlamına gelen Latince oleum kelimesinden türemiştir. Doğada en yaygın bulunan yağ asididir. Oleik asidin tuzları ve esterleri oleatlar olarak adlandırılırlar.

<span class="mw-page-title-main">Soğuk demlenmiş çay</span>

Soğuk demlenmiş çay, soğuk veya oda sıcaklığındaki suda uzun süre demlenen çaydır. İşlem, aromaları serbest bırakmak için sıcaklıktan ziyade zaman kullanarak çay yapraklarını yavaşça demler. Soğuk demleme çayı Japonya'dan gelen bir uygulamadır. Japonya'da, çayın kendisinden aromaları nazikçe çıkardığına inanılıyor.

<span class="mw-page-title-main">Fruktan</span>

Fruktan, fruktoz moleküllerinin bir polimeridir. Kısa zincir uzunluğuna sahip fruktanlar, frukto-oligosakkaritler olarak bilinir. Fruktanlar agave, enginar, kuşkonmaz, pırasa, sarımsak, soğan, yacon, jícama, arpa ve buğday gibi hem monokot hem de dikot besinler başta olmak üzere anjiyospermlerin %12'sinden fazlasında bulunabilir.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.