İçeriğe atla

Olefin metatezi

Olefin metatezinin reaksiyon şeması - değişen gruplar renklidir

Olefin metatezi, karbon-karbon çift bağlarının bölünmesi ve yenilenmesi yoluyla alken parçalarının (olefinler) yeniden dağılımını gerektiren organik bir reaksiyondur.[1] Olefin metatezi görece basitliğinden dolayı, genellikle alternatif organik reaksiyonlara göre daha az istenmeyen yan ürün ve tehlikeli atık oluşturur. Yves Chauvin, Robert H. Grubbs ve Richard R. Schrock, reaksiyon mekanizmasını aydınlatmaları ve çeşitli yüksek derecede aktif katalizörleri keşfetmelerinden dolayı 2005 Nobel Kimya Ödülü'ne layık görüldüler.

Kaynakça

  1. ^ Astruc D. (2005). "The metathesis reactions: from a historical perspective to recent developments". New Journal of Chemistry. 29 (1): 42-56. doi:10.1039/b412198h. []

Konuyla ilgili yayınlar

  1. "Olefin Metathesis: Big-Deal Reaction". 80 (51). 2002: 29-33. doi:10.1021/cen-v080n016.p029. 5 Ekim 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Ekim 2020. 
  2. "Olefin Metathesis: The Early Days". 80 (51). 2002: 34-38. doi:10.1021/cen-v080n029.p034. 5 Ekim 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Ekim 2020. 
  3. Schrock (1990). "Living ring-opening metathesis polymerization catalyzed by well-characterized transition-metal alkylidene complexes". Accounts of Chemical Research. 23 (5): 158-165. doi:10.1021/ar00173a007. 
  4. Schrock (2003). "Molybdenum and Tungsten Imido Alkylidene Complexes as Efficient Olefin-Metathesis Catalysts". Angewandte Chemie International Edition. 42 (38): 4592-4633. doi:10.1002/anie.200300576. PMID 14533149. 
  5. Samojłowicz (2009). "Ruthenium-Based Olefin Metathesis Catalysts Bearing N-Heterocyclic Carbene Ligands". Chemical Reviews. 109 (8): 3708-3742. doi:10.1021/cr800524f. PMID 19534492. 
  6. Vougioukalakis (2010). "Ruthenium-Based Heterocyclic Carbene-Coordinated Olefin Metathesis Catalysts". Chemical Reviews. 110 (3): 1746-1787. doi:10.1021/cr9002424. PMID 20000700. 
  7. Trnka (2001). "The Development of L2X2Ru=CHR Olefin Metathesis Catalysts: An Organometallic Success Story". Accounts of Chemical Research. 34 (1): 18-29. doi:10.1021/ar000114f. PMID 11170353. 
  8. Grubbs (1998). "Recent advances in olefin metathesis and its application in organic synthesis". Tetrahedron. 54 (18): 4413-4450. doi:10.1016/S0040-4020(97)10427-6. 
  9. Grubbs (2004). "Olefin metathesis". Tetrahedron. 60 (34): 7117-7140. doi:10.1016/j.tet.2004.05.124. 
  10. Grela (2010). "Progress in metathesis chemistry (Editorial for Open Access Thematic Series)". Beilstein Journal of Organic Chemistry. 6: 1089-1090. doi:10.3762/bjoc.6.124. PMC 3002079 $2. PMID 21160917. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Bütan</span>

Bütan, (ya da n-bütan) dört karbon atomu içeren dalsız bir bileşiktir: CH3CH2CH2CH3. İzobütan (i-bütan, 2-metilpropan) bütanın izomeridir, CH3CH(CH3)2. Normal şartlar altında bütan; aşırı yanıcı, renksiz ve kolay sıvılaşan bir gazdır.

<span class="mw-page-title-main">Organik kimya</span> karbon temelli bileşiklerin yapılarını, özelliklerini, tepkimelerini ve sentez yollarını inceleyen kimya dalı

Organik kimya, organik bileşiklerin ve organik maddelerin yani karbon atomlarını içeren çeşitli formlardaki maddelerin yapısını, özelliklerini ve reaksiyonların bilimsel çalışmasını içeren, kimyanın bir alt dalıdır. Yapının incelenmesi yapısal formüllerini belirler. Özelliklerin incelenmesi, fiziksel ve kimyasal özellikleri ve davranışlarını anlamak için kimyasal reaktivitenin değerlendirilmesidir. Organik reaksiyonların incelenmesi doğal ürünlerin, ilaçların ve polimerlerin kimyasal sentezini ve bireysel organik moleküllerin laboratuvarda ve teorik çalışma yoluyla incelenmesidir.

<span class="mw-page-title-main">Fenol</span>

Fenol, benzen halkasına hidroksil bağlanmasıyla oluşan kimyasal bileşiktir. Saf hâlde, renksiz veya beyazdan hafifçe pembeye çalan renkte kristal katı şeklindedir. Tatlımsı, buruk bir kokuya sahip fenollerin tespit limiti havada 40 ppb, suda ise 1-8 ppm'dir. Suya kıyasla çok yavaş buharlaşır, suda orta dereceli bir çözünürlüğe sahiptir ve oldukça yanıcıdır.

<span class="mw-page-title-main">Yves Chauvin</span> Fransız kimyager (1930-2015)

Yves Chauvin Fransız kimyager. Fransız Petrol Enstitüsü'nün onursal başkanı ve Fransız Bilimler Akademisi üyesidir.

<span class="mw-page-title-main">Richard Heck</span> Amerikalı kimyager (1931 – 2015)

Richard Fred Heck, Amerikan kimyacı. 2010 yılı Nobel Kimya Ödülünü Japon kimyacılar Ei-ichi Negishi ve Suzuki Akira ile paylaşmaya layık görülmüştür. Bu ödülü kazanmasında organik molekül oluşturulmasında paladyumu katalizör olarak kullandığı çalışmalarının etkisi olmuştur.

<span class="mw-page-title-main">Alüminyum hidrür</span>

Alüminyum hidrür (ayrıca bilinen adıyla alan veya alüman), formülü AlH3 olan inorganik bileşik. Renksiz, piroforik ve katı bir maddedir. Araştırma laboratuvarlarının dışında nadiren karşılaşılmasına rağmen, alan ve türevleri organik sentezlerde indirgen madde olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Azulen</span> kimyasal bileşik

Azulen organik bir bileşiktir ve Naftalinin bir izomeridir. Naftalinin renksiz olmasına karşın, azulen koyu mavi bir renge sahiptir. İki terpenoid, vetivazulen (4,6-dimetil-2-izopropilazulen) ve guaiazulen (1,4-dimetil-7-izopropilazulen), bu özelliklere sahip azulen iskeletli maddeler, doğal olarak mantar pigmentlerinde, Peygamber ağacı yağında ve bazı deniz omugasızlarında bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Enantiyoselektif sentez</span>

Enantiyoselektif sentez ya da asimetrik sentez, bir kimyasal sentez şeklidir. IUPAC, bir veya daha fazla yeni kiralite elementinin bir substrat molekülünde oluşturulduğu ve stereoizomerik ürünleri eşit olmayan miktarlarda üreten kimyasal reaksiyon olarak tanımlanır.

<span class="mw-page-title-main">Boran</span> kimyasal bileşik

Trihidridoboron, boran veya borin, BH3 kimyasal formülü ile gösterilen dengesiz ve oldukça reaktif bir moleküldür. Boran karbonilin BH3(CO) hazırlanması, boran kimyasının araştırılmasında büyük rol oynamıştır. Ancak, BH3 molekül türleri çok güçlü Lewis asidilerdir. Sonuç olarak, oldukça reaktifdir ve doğrudan bir akış sisteminde, sürekli olarak üretilen, geçici bir ürün olarak veya lazerle çıkarılmış atomik borun hidrojen ile reaksiyonundan doğrudan gözlenebilir.

Siklopentin, halkada beş karbon atomu içeren bir sikloalkindir. Alkinin her atomunda 180°'lik ideal bağ açısı, bağların bir halka oluşturması için gereken yapısal gereksinimden dolayı, oldukça gergin bir yapı oluşturur ve üçlü bağ oldukça reaktifdir. Üçlü bağ, hem [2 + 2] hem de [4 + 2] sikloekleme reaksiyonlarına kolayca maruz kalır. Alken partnerinde stereokimya kaybıyla [2 + 2] ilaveye tabi tutulan benzinden farklı olarak, siklopentin eşin geometrisinin tutulmasıyla alkenlerle tepkimeye girer, yüksek reaktif yapılar için bile orbital simetrinin uygunluğunun bir örneğidir. Yapı aynı zamanda, sikloekleme tepkimesini etkileyen lityum katyonlarıyla bir kompleks de oluşturabilir. Yeni bir metalasikl oluşturmak için bakır türleriyle yeterince güçlü etkileşime girebilir.

<span class="mw-page-title-main">Bromöz asit</span> HBrO2 formüllü bir inorganik bileşik

Bromöz asit, HBrO2 formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Konjugat bazının -bromitlerinin- tuzları izole edilmiş olmasına rağmen, kararsız bir bileşiktir. Asidik çözeltide, bromitler broma ayrışır.

<span class="mw-page-title-main">Nitro bileşiği</span>

Nitro bileşikleri, bir veya daha fazla nitro fonksiyonel grubu (−NO2) içeren organik bileşiklerdir. Nitro grubu, dünya çapında kullanılan en yaygın eksplosoforlardan (bileşiği patlayıcı madde yapan fonksiyonel grup) biridir. Nitro grubuda güçlü bir elektron çeken gruptur. Bu özellik nedeniyle, nitro grubuna alfa (bitişik) olan C-H bağları asidik olabilir. Aynı nedenden dolayı, aromatik bileşiklerde nitro grubunun varlığı elektrofilik aromatik sübstitüsyonu yavaşlatsa da nükleofilik aromatik sübstitüsyonu kolaylaştırır. Nitro grupları, doğada nadiren bulunur ve nitrik asit ile başlayan nitrolama reaksiyonları tarafından neredeyse her zaman üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Matriks-destekli lazer desorpsiyon/iyonizasyonu</span>

Kütle spektrometrisinde, matris destekli lazer desorpsiyon/iyonizasyonu (MALDI), minimum parçalanma ile büyük moleküllerden iyonlar oluşturmak için bir lazer enerjisi emici matris kullanan bir iyonizasyon tekniğidir. Daha geleneksel iyonizasyon yöntemleriyle iyonize edildiğinde kırılgan olma ve parçalanma eğiliminde olan biyomoleküllerin ve büyük organik moleküllerin analizinde uygulanmıştır. Gaz fazında büyük moleküllerin iyonlarını elde etmenin nispeten yumuşak bir yolu olması bakımından elektrosprey iyonizasyonuna (ESI) benzer, ancak MALDI tipik olarak çok daha az sayıda çok-yüklü iyon üretir.

<span class="mw-page-title-main">Kimyasal iyonizasyon</span>

Kimyasal iyonizasyon, kütle spektrometresinde kullanılan yumuşak bir iyonizasyon tekniğidir. İlk olarak Burnaby Munson ve Frank H. Field tarafından 1966'da tanıtıldı. Bu teknik, gaz iyon molekülü kimyasının bir dalıdır. Reaktif gaz molekülleri elektron iyonizasyonu ile iyonize edilir ve bunu takiben iyonlaşmayı sağlamak için gaz fazındaki analit molekülleri ile reaksiyona girerler. Negatif kimyasal iyonizasyon, yük değişimli kimyasal iyonizasyon ve atmosferik basınçlı kimyasal iyonizasyon, bu tekniğin yaygın varyasyonlarından bazılarıdır. CI, organik bileşiklerin tanımlanması, yapılarının aydınlatılması ve miktar tayininde birkaç önemli uygulamaya sahiptir. Analitik kimyadaki uygulamaların yanı sıra, kimyasal iyonizasyonun faydaları biyokimyasal, biyolojik ve tıbbi alanlara da uzanmaktadır.

Organik kimyadaki çapraz bağlama reaksiyonu, iki fragmanın bir metal katalizör yardımıyla birleştirildiği bir reaksiyondur. Çapraz bağlanma reaksiyonu, birleştirme reaksiyonlarının bir alt kümesidir. Genellikle arilasyonlarda kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Grignard reaktifi</span> Organik sentezlerde kullanılan organometalik bileşik

Bir Grignard reaktifi veya Grignard bileşiği, X'in bir halojen ve R'nin normalde bir alkil veya aril olduğu organik bir grup olduğu genel formül R−Mg−X'e sahip kimyasal bir bileşiktir. İki tipik örnek, metilmagnezyum klorür Cl−Mg−CH
3
ve fenilmagnezyum bromür (C
6
H
5
)−Mg−Br
'dir. Organomagnezyum bileşiklerinin bir alt sınıfıdır.

<span class="mw-page-title-main">Baldwin kuralları</span>

Baldwin'in organik kimyadaki kuralları, alisiklik bileşiklerde halka kapanma reaksiyonlarının göreceli olumlu yönlerini özetleyen bir dizi kılavuzdur. İlk olarak 1976'da Jack Baldwin tarafından önerildi.

<span class="mw-page-title-main">Beta-laktam</span> kimyasal bileşik ailesi

Bir beta-laktam (β-laktam) halkası dört üyeli bir laktamdır. Bir laktam siklik bir amiddir ve beta-laktamlar, azot atomunun karbonile göre β-karbon atomuna bağlı olması nedeniyle bu şekilde adlandırılır. Mümkün olan en basit β-laktam 2-azetidinon'dur. β-laktamlar, birçok β-laktam antibiyotikte görüldüğü gibi ilaçların önemli yapısal birimleridir. 1970'e kadar β-laktam araştırmalarının çoğu penisilin ve sefalosporin gruplarıyla ilgiliydi, ancak o zamandan beri çok çeşitli yapılar tanımlanmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Difenildiklorometan</span>

Difenildiklorometan, (C6H5)2CCl2 formülüne sahip organik bir bileşik. Diğer organik bileşiklerin öncülü olarak kullanılan renksiz bir katıdır.

<span class="mw-page-title-main">Oksazolin</span>

Oksazolin, C
3
H
5
NO
formülüne sahip beş üyeli bir heterosiklik organik bileşiktir. Karbon ve/veya azot üzerinde, hidrojen olmayan ornatıklar içeren, oksazolinler adı verilen bir bileşik ailesinin ebeveynidir. Oksazolinler, oksazolidinlerin doymamış analoglarıdır ve N ve O'nun doğrudan bağlandığı izoksazolinlerle izomeriktirler. Çift bağın konumuna bağlı olarak iki oksazolin izomeri bilinmektedir.