İçeriğe atla

Nitrolama

Nitrolama bir nitro grubunun organik kimyasal bileşik içine sokulması için genel bir kimyasal proses sınıfıdır. İfade daha genel olarak, ayrıca nitrogliserin sentezinde olduğu gibi alkoller ve nitrik asit arasında farklı nitrat esterleri oluşturma işlemine yanlış olarak uygulanır. Nitro bileşiklerinin ve nitratların ortaya çıkan yapısı arasındaki fark nitro bileşiklerindeki azot atomunun doğrudan oksijen olmayan bir atoma genel olarak da karbon veya başka azot atomuna bağlanmasıdır. Oysaki organik nitratlar olarak da adlandırılan nitrat esterlerinde, azot bir oksijen atomuna genellikle dolayısıyla da bir karbon atomu (nitro grubu)'na bağlanır.

Nitrolama'nın tam anlamıyla birçok büyük endüstriyel uygulaması vardır; hacimce en önemlisi nitrobenzen gibi Nitroaromatik bileşiklerin üretimi içindir. Nitrolama reaksiyonları özellikle patlayıcı üretimi için kullanılır. Örneğin guanidinin nitroguanidine ve toluenin trinitrotoluene dönüşümü gibi. Bununla birlikte, kimyasal ara ürünler ve öncül maddeler olarak çok önemlidirler. Her yıl milyonlarca ton nitroaromatikler üretilmektedir.[1]

Aromatik nitrolama

Tipik nitrolama sentezleri "karışık asit" adlı, derişik nitrik asit ve sülfürik asitlerin karışımını uygular.[2] Bu karışım aromatik nitrolamada aktif tür olan nitronyum iyonu (NO2+)nu üretir. Nitronyum tetrafloroborat halinde izole edilebilen,[3] bu aktif bileşen ayrıca karışık aside ihtiyaç duyulmadan nitrolamayı da etkiler. Karışık asit sentezlerinde sülfürik asit tüketilmez. Bu nedenle, su için bir absorplayıcı olduğu kadar bir katalizör olarak da işlev görür. Benzenin nitrolanmasında, reaksiyon 50 °C’yi aşmayan ılık bir sıcaklıkta gerçekleştirilir.[4] İşlem, elektronca zengin benzen halkasının saldırısını içeren elektrofilik aromatik sübstitüsyonun bir örneğidir:

Aromatik nitrolama mekanizması

Tek elektron transferini (SET) içeren alternatif mekanizmalar da önerilmiştir.[5][6]

Ayrıca bakınız

Yararlanılan kaynaklar

  1. ^ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. 
  2. ^ John McMurry Organic Chemistry 2nd Ed.
  3. ^ "Benzonitrile, 2-methyl-3,5-dinitro-". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 5, s. 480 
  4. ^ "Arşivlenmiş kopya". 4 Şubat 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Mayıs 2020. 
  5. ^ Esteves, P. M.; Carneiro, J. W. M.; Cardoso, S. P.; Barbosa, A. G. H.; Laali, K. K.; Rasul, G.; Prakash, G. K. S.; e Olah, G. A. (2003). "Unified Mechanism Concept of Electrophilic Aromatic Nitration Revisited: Convergence of Computational Results and Experimental Data". J. Am. Chem. Soc. 125 (16). ss. 4836-49. doi:10.1021/ja021307w. PMID 12696903. 
  6. ^ Queiroz, J. F.; Carneiro, J. W. M.; Sabino A. A.; Sparapan, R.; Eberlin, M. N.; Esteves, P. M. (2006). "Electrophilic Aromatic Nitration: Understanding Its Mechanism and Substituent Effects". J. Org. Chem. 71 (16). ss. 6192-203. doi:10.1021/jo0609475. PMID 16872205. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Uranyum</span> radyoaktif element

Uranyum, radyoaktif bir kimyasal elementtir. Simgesi "U"dur. 1789 yılında Martin Heinrich Klaaproth tarafından keşfedilmiş ve 1841 yılında Eugene-Melchior Peligot tarafından izole edilmiştir. Uranyum ilk zamanda radyoaktivite ile ilgili fazla bilgi sahibi olunmadığından diğer elementler gibi zannedilse de, 1896 yılında bilim tarihinin önemli isimlerinden olan Dimitri Mendeleyev’in çalışmalarıyla radyoaktif bir element olduğu ispatlanmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Trinitrotoluen</span> kimyasal bileşen

Trinitrotoluen (TNT) veya daha özel olarak 2,4,6-trinitrotoluen, C6H2(NO2)3CH3 formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Bu sarı katı bazen kimyasal sentezde bir reaktif olarak kullanılsa da, daha çok uygun kullanım özelliklerine sahip bir patlayıcı madde olarak bilinmektedir. TNT'nin patlayıcı verimi, bombaların standart karşılaştırmalı kuralı ve patlayıcıların yıkıcılığı olarak kabul edilir. Kimyada, TNT yük transfer tuzları üretmek için kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Azot</span> simgesi N ve atom numarası 7 olan element

Azot ya da nitrojen, simgesi N olan bir element olup atom numarası 7'dir. Renksiz, kokusuz, tatsız ve inert bir gazdır. Azot, dünya atmosferinin yaklaşık %78'ini oluşturur ve tüm canlı dokularında bulunur. Azot ayrıca, amino asit, amonyak, nitrik asit ve siyanür gibi önemli bileşikler de oluşturur.

<span class="mw-page-title-main">Üre</span> Organik bileşik

Üre (Latince Urea Pura), organik bir bileşik. Formülü H2N-CO-NH2'dir. Karbonik asidin diamidi olan üre aynı zamanda karbamik asidin de amidi olduğundan karbamid adı ile de bilinir.

<span class="mw-page-title-main">Nitrogliserin</span> kimyasal bileşik

Nitrogliserin nitrik asit esterinin oluşumuna uygun koşullar altında, en çok beyaz dumanlı nitrik asit ile gliserinin nitrolanmasıyla üretilen yoğun, renksiz, yağlı, patlayıcı sıvıdır. Kimyasal olarak, madde nitro bileşiğinden ziyade bir organik nitrat bileşiği olmasına rağmen, geleneksel adı genellikle daha fazla kullanılır. 1847'de icat edilen nitrogliserin, inşaat, yıkım ve madencilik endüstrilerinde kullanılan çoğunlukla dinamit gibi patlayıcı maddelerin üretiminde aktif bir bileşen olarak kullanılmaktadır. 1880'lerden beri, nitrogliserin ordu tarafından aktif bir bileşen ve kordit ve balistit gibi bazı katı itici yakıtlarda nitroselüloz için jelatinleştirici olarak kullanılmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Amin (kimya)</span>

Aminler, amonyaktaki bir veya daha fazla hidrojen atomunun organik radikaller ile değiştirilmesi yöntemiyle türetilmiş organik bileşikler ve fonksiyonel gruplardır. Yapısal olarak aminler amonyağa benzerler, ama bir veya daha fazla hidrojen atomu, alkil veya aril gibi organik sübstitüentlerle yer değiştirmiştir. Bu kuralın önemli bir istisnası RC(O)NR2 tipi bileşiklerdir (C(O) karbonil grubuna karşılık gelir), bunlara amin yerine amid denir. Amidler ve aminlerin yapıları ve özellikleri farklı olduğu için bu ayrım kimyasal olarak önemlidir. Adlandırma açısında biraz akıl karıştırıcı olan bir nokta, bir aminin N-H grubunun N-M (M= metal) ile değişmesi hâlinde buna da amid denmesidir. Örneğin (CH3)2NLi, lityum dimetilamid'dir.

Nitrik asit, HNO3 kimyasal formülüne sahip oldukça aşındırıcı bir inorganik asittir. Kezzap olarak da bilinir. Saf hâldeki bileşik renksizdir. Ancak uzun süre bekleyen eski asitler azot oksitleri ve suya ayrışması nedeniyle sarı renge dönebilme özelliğindedirler. Piyasada bulunan nitrik asitlerin çoğu % 68'lik bir konsantrasyona sahiptir. Çözelti, %86'dan fazla HNO3 içerdiğinde, dumanlı nitrik asit olarak adlandırılır. Mevcut azot dioksit miktarına bağlı olarak, dumanlı nitrik asit ayrıca %86’nın üzerindeki konsantrasyonlarda kırmızı dumanlı nitrik asit veya %95’in üzerindeki konsantrasyonlarda beyaz dumanlı nitrik asit olarak tanımlanır.

<span class="mw-page-title-main">Gümüş nitrat</span>

Gümüş nitrat en önemli gümüş tuzudur. Renksiz ağır kristallerden oluşur. Tıpta dağlamak maksadıyla kullanılır ve antibakteriyel özelliği vardır. Bu özelliğinden dolayı siğil tedavisinde sıkça kullanılır. Ayrıca deriyi ve organik maddeleri karartmada tercih edilir. Deriyi kararttığından cehennem taşı ismini almıştır. Suda ve alkolde kolayca çözündüğünden birçok gümüş bileşiklerinin elde edilmesinde ilkel madde olarak kullanılır. En çok kullanıldığı yerler, başta fotoğrafçılık olmak üzere mürekkepler, saç boyası yapımı ve gümüş kaplamacılığıdır.bileşenleri gümüş ve nitrik asittir. Sentezi ise örnekteki formüle göre yapılır:

Ag + 2 HNO3AgNO3 + NO2 + H2O
<span class="mw-page-title-main">Aromatiklik</span>

Organik kimyada bazı atom halkalarının yapısı beklenenin üstünde kararlıdır. Doymamış bağlar, yalın elektron çiftleri veya boş orbitallerden oluşan konjüge bir halkanın konjüge olmasından beklenecek kararlılıktan daha yüksek bir kararlılık gösterme özelliğine aromatiklik denir. Aromatiklik, halkasal delokalizasyon ve rezonansın bir belirtisi olarak da düşünülebilir.

<span class="mw-page-title-main">Akridin</span>

Akridin, C13H9N, heterosiklik bir organik bileşiktir. Akridin terimi ayrıca C13N üçlü halkasını içeren bileşiklere değinmek için kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Yükseltgen madde</span>

Yükseltgen madde bir yükseltgenme-indirgenme (redoks) reaksiyonunda başka bir türden bir elektron alan element ya da bileşiktir. Yükseltgen maddelerin elektron kazandıklarından dolayı indirgendikleri söylenebilir.

<span class="mw-page-title-main">Nitroselüloz</span>

Nitroselüloz selülozun nitrik asite veya nitrik asit ve başka bir asit (genellikle hidroklorik asit veya sülfürik asit karışımına veyahut başka güçlü bir nitrolama maddesine maruz bırakılıp, nitrolanmayla oluşan oldukça yanıcı bir bileşiktir. İlk önemli kullanım alanlarından biri, ateşli silahlarda itici yakıt olarak barutun yerini alan pamuk barutu olarak kullanılmasıdır. Ayrıca madencilik ve diğer uygulamalarda barutun yerini alarak düşük güçte patlayıcı madde olarak kullanıldı.

<span class="mw-page-title-main">Nitrozilsülfürik asit</span> Kimyasal bileşik

Nitrozilsülfürik asit, NOHSO4 formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Endüstriyel olarak kaprolaktam üretiminde kullanılan renksiz bir katıdır. Daha önce sülfürik asit üretmek için öncü oda işleminin bir parçasıydı. Bileşik, sülfürik asit ve nitröz asidin karışık anhidritidir.

<span class="mw-page-title-main">Bakır(II) nitrat</span>

Bakır (II) nitrat Cu(NO3)2(H2O)x formülüne sahip inorganik bileşikler ailesinin herhangi bir üyesini tanımlar. Hidratlar mavi katılardır. Susuz bakır nitrat mavi-yeşil kristaller oluşturur ve 150-200 °C'de vakumda süblimleşir. Yaygın hidratlar hemipentahidrat ve trihidrattır.

Nitronişasta nişastanın sülfürik asit ve nitrik asit karışımı ile nitrolama işlemi sonucunda elde edilen nitroselüloza benzer ikincil bir patlayıcı maddedir. Ürün soluk sarı bir tozdur. Parlama noktası 183 °C'dir. Esterleşme derecesine bağlı olarak, nitronişasta etanol ve eter karışımı, etanol ve asetonda tamamen çözünür .(% 6.4 azotun üzerinde). Diğer azot içeriklerinde, nitronişastası kısmen çözünür. Patlayıcı özellikler esterleşme derecesine bağlı olarak değişir. Yüksek oranda esterleştirilmiş nitronişastası, TNT veya pikrik asite benzer patlayıcı özellikler gösterir ; % 9 azotun altındaki bileşiğin pratikte patlayıcı özelliği yoktur.

<span class="mw-page-title-main">4-Nitroanilin</span>

4-Nitroanilin, p-nitroanilin veya 1-amino-4-nitrobenzen C6H6N2O2 formülüne sahip organik bir bileşiktir. Bir amino grubunun bir nitro grubuna tam karşısında para konumunda olduğu, bir benzen halkasından oluşan organik kimyasal bileşiktir. Bu kimyasal madde genellikle boyaların, antioksidanların, ilaçların, benzinin, yakıt artığı önleyicilerinin, kümes hayvanı ilaçlarının sentezinde bir ara madde olarak ve bir korozyon önleyici olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Nitro bileşiği</span>

Nitro bileşikleri, bir veya daha fazla nitro fonksiyonel grubu (−NO2) içeren organik bileşiklerdir. Nitro grubu, dünya çapında kullanılan en yaygın eksplosoforlardan (bileşiği patlayıcı madde yapan fonksiyonel grup) biridir. Nitro grubuda güçlü bir elektron çeken gruptur. Bu özellik nedeniyle, nitro grubuna alfa (bitişik) olan C-H bağları asidik olabilir. Aynı nedenden dolayı, aromatik bileşiklerde nitro grubunun varlığı elektrofilik aromatik sübstitüsyonu yavaşlatsa da nükleofilik aromatik sübstitüsyonu kolaylaştırır. Nitro grupları, doğada nadiren bulunur ve nitrik asit ile başlayan nitrolama reaksiyonları tarafından neredeyse her zaman üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Nitrobenzen</span> Kimyasal Bileşik

Nitrobenzen kimyasal formülü C6H5NO2 olan bir organik bileşiktir. Acıbadem benzeri bir kokuya sahip, suda çözünmeyen soluk sarı renkli bir yağdır. Donduğunda yeşilimsi sarı renkli kristallere dönüşür. Anilinin öncül maddesi olarak benzenden büyük ölçüde üretilir. Laboratuvarda, özellikle elektrofil reaktifler için, bazen bir çözücü olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">4-Nitroklorobenzen</span>

4-Nitroklorobenzen ClC6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Soluk sarı renkte bir katıdır. 4-Nitroklorobenzen, lastikte bulunan yaygın antioksidanlar da dahil olmak üzere endüstriyel olarak kullanılan bir dizi bileşiğin üretiminde yaygın bir ara maddedir. ClC6H4NO2 formülüne sahip diğer izomerler arasında 2-nitroklorobenzen ve 3-nitroklorobenzen bulunur.

Elektrofilik aromatik sübstitüsyon, bir aromatik sisteme bağlı bir atomun bir elektrofil ile değiştirildiği organik reaksiyondur. En önemli elektrofilik aromatik sübstitüsyonlardan bazıları aromatik nitrolama, aromatik halojenasyon, aromatik sülfonasyon, alkilasyon ve açilasyon tipindeki Friedel– Crafts reaksiyonudur.