İçeriğe atla

Nitrogliserin

Nitrogliserin
Çift kutuplu nitrogliserinin iskelet formülü
Nitrogliserinin top ve çubuk modeli
Nitrogliserinin boşluk doldurma modeli
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı
Propan-1,2,3-tril trinitrat
Diğer adlar
1,2,3-Tris(nitrooksi)propan
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
1802063
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.219 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 200-240-8
165859
IUPHAR/BPS
KEGG
MeSHNitrogliserin
UNII
UN numarası0143, 0144, 1204, 3064, 3319
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 
    Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
    Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
  • C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
Özellikler
Kimyasal formülC3H5N3O9
Molekül kütlesi227,09 g mol−1
Görünüm Renksiz sıvı
Yoğunluk1,6 g⋅cm3 (15 °C’de)
Erime noktası14 °C (57 °F; 287 K)
Kaynama noktası50 °C (122 °F; 323 K) Patlar
Çözünürlük (su içinde) Çok az[1]
ÇözünürlükAseton, eter, benzen, alkol[1]
log P2,154
Yapı
  • C1, C2 ve C3’de tetragonal
  • N7, N8 ve N9’da üçgen düzlemsel
  • C1, C2 ve C3’de tetrahedral
  • N7, N8 ve N9’da dihedral
Termokimya
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)
−370 kJ⋅mol−1
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)
−1,529 MJ⋅mol−1
Farmakoloji
C01DA02 (DSÖ)
C05AE01 (DSÖ)
Damardan, ağızdan, dil altından, topikal
Farmakokinetik:
<1%
Karaciğer
3 dakika
Hukuki durum
  • AU: S3 (Yalnızca eczacı tarafından)
Patlayıcı verileri
Şok duyarlılığı Yüksek
Sürtünme duyarlılığı Yüksek
Patlama hızı7700 m⋅s1
REFaktörü1,50
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler Patlayıcı, zehirli
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS02: Alevlenir GHS06: Zehirli GHS08: Sağlığa zararlı GHS01: Patlayıcı
İşaret sözcüğü Tehlike
Tehlike ifadeleri H202, H205, H241, H301, H311, H331, H370
Önlem ifadeleri P210, P243, P250, P260, P264, P270, P271, P280, P302+P352, P410
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 3: Kısa maruziyet ciddi geçici veya kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: Klor gazıYanıcılık 2: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için orta derecede ısıtılması veya nispeten yüksek ortam sıcaklığına maruz bırakılması gerekmektedir. Alevlenme noktası 38 ila 93 °C arasındadır (100 ila 200 °F). Örnek: Dizel yakıtıKararsızlık 4: Normal sıcaklık ve basınçta kolayca patlama veya patlayıcı çözünme yeteneğine sahiptir. Örnek: NitrogliserinÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
3
2
4
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) C 0,2 ppm (2 mg/m3) [deri][2]
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Nitrogliserin (NG, trinitrogliserin, TNG, nitro, gliseril trinitrat, 1,2,3-trinitroksipropan) nitrik asit esterinin oluşumuna uygun koşullar altında, en çok beyaz dumanlı nitrik asit ile gliserinin nitrolanmasıyla üretilen yoğun, renksiz, yağlı, patlayıcı sıvıdır. Kimyasal olarak, madde nitro bileşiğinden ziyade bir organik nitrat bileşiği olmasına rağmen, geleneksel adı genellikle daha fazla kullanılır. 1847'de icat edilen nitrogliserin, inşaat, yıkım ve madencilik endüstrilerinde kullanılan çoğunlukla dinamit gibi patlayıcı maddelerin üretiminde aktif bir bileşen olarak kullanılmaktadır. 1880'lerden beri, nitrogliserin ordu tarafından aktif bir bileşen ve kordit ve balistit gibi bazı katı itici yakıtlarda nitroselüloz için jelatinleştirici olarak kullanılmıştır.

Nitrogliserin fişek dolduranlar tarafından kullanılan çift bazlı dumansız barutların önemli bir bileşenidir. Nitroselülozlu yüzlerce barut bileşimi tüfek, tabanca ve av tüfeği fişeği dolduranlar tarafından kullanılır.

130 yılı aşkın süredir tıpta, anjina pektoris ve kronik kalp yetmezliği gibi kalp koşullarını tedavi etmek için, nitrogliserin güçlü bir vazodilatör (vasküler sistemin genişlemesi) olarak kullanılmıştır. Bu yararlı etkilerin daha önce nitrogliserinin, güçlü bir vazodilatör olan nitrik oksite dönüştürülmesinden kaynaklandığı bilinmesine rağmen, bu dönüşümü gerçekleştiren enzimin mitokondriyal aldehit dehidrojenaz (ALDH2) olduğu 2002 yılına kadar keşfedilememiştir.[3] Nitrogliserin dilaltı tabletler, spreyler, kremler ve yakılar hâlinde bulunabilir.[4]

Tarihçe

Nitrogliserin, karabaruttan daha güçlü üretilmiş ilk kullanışlı patlayıcıydı. İlk olarak 1847'de Torino Üniversitesi’nde Théophile-Jules Pelouze altında çalışan İtalyan kimyager Ascanio Sobrero tarafından sentezlendi.[5] Sobrero başlangıçta buluşuna pirogliserin adını verdi ve nitrogliserinin patlayıcı madde olarak kullanılmasına şiddetle karşı çıktı.[6]

Nitrogliserin, 1864 yılında Heleneborg, İsveç’te bulunan Nobel’in silah fabrikasındaki bir patlamada küçük kardeşi Emil Oskar Nobel ve birkaç fabrika işçisi öldükten sonra tehlikeli bileşikle çalışmanın daha güvenli yollarını deneyen Alfred Nobel tarafından ticari olarak yararlı bir patlayıcı olarak kabul edildi.[7]

Bir yıl sonra, Almanya’da Dynamit Nobel AG şirketini kuran Nobel Hamburg yakınlarındaki Geesthacht’da bulunan Krümmel tepelerinde izole bir fabrika inşa etti. Bu işletme "Patlatma Yağı" adı verilen nitrogliserin ve barutun sıvı karışımını ihraç etti. Ancak bu karışım, birçok felakete yol açtığı gibi son derece kararsız ve kullanımı zordu. Krümmel fabrikasının binaları iki kez yıkıldı.[8]

Nisan 1866'da, Sierra Nevada Dağları’ndan geçen 506 m. uzunluğundaki Zirve Tünelinin yapımını hızlandırmak için nitrogliserini bir patlayıcı olarak denemeyi planlayan Orta Pasifik Demiryolları için üç kasa nitrogliserin Kaliforniya’ya gönderildi . Sandıklardan biri patladı, San Francisco’daki Wells Fargo şirket ofisini yıktı ve 15 kişiyi öldürdü. Bu, Kaliforniya'da sıvı nitrogliserin taşınmasında tam bir yasağa yol açtı. Kuzey Amerika’daki İlk Kıtalararası Demiryolu tamamlanması için gereken sert kaya delme ve patlatma işleminde kullanılacak nitrogliserinin yerinde üretimi gerekli idi.[9]

Haziran 1869’da, o zamanlar yerel olarak Powder-Oil olarak bilinen ve her birinde birer ton olmak üzere, iki vagon nitrogliserin Kuzey Galler North Walles bölgesindeki Cwm-Y-Glo köy yolunda patladı. Patlama altı can kaybına, çok sayıda yaralanmaya ve köyde büyük hasara yol açtı. İki attan çok az iz bulundu. Birleşik Krallık Hükümeti, şehir bölgesinde meydana gelen hasar ve ne olabileceği konusunda çok endişe duydu (bu iki ton Liverpool yoluyla Almanya'dan gelen daha büyük bir yükün parçasıydı) ve kısa süre içerisinde 1869 Nitro-Gliserin Yasasını geçirdi.[10] Sıvı nitrogliserin başka yerlerde de yaygın olarak yasaklandı ve bu yasal kısıtlamalar 1867'de Alfred Nobel ve şirketinin dinamiti geliştirmesine sebep oldu. Bu, Krümmel tepelerinde bulunan diatomit (Almanca "Kizelgur") ile nitrogliserinin karıştırılmasıyla yapıldı. "Dualin" (1867), "lithofraktör" (1869) ve "jelatin dinamit" (1875) gibi benzer karışımlar, nitrogliserinin diğer inert emici veya soğurucu maddelerle karıştırılmasıyla oluşturuldu ve birçok bileşimler Nobel'in dinamit için sıkıca tutulan patentlerinden kurtulmak için yapılan girişimler sonucu olarak diğer şirketler tarafından denendi.

Karışımın vizkozitesini artıran nitroselüloz içerekli dinamit karışımları, genellikle "jelatinler" olarak bilinir.

Amil nitritin göğüs ağrısını hafifletmeye yardımcı olduğunu keşfinden sonra, doktor William Murrell anjina pektorisi hafifletmek ve kan basıncını azaltmak için nitrogliserin kullanımını denedi. 1878 yılında Murrel hastalarını seyreltilmiş küçük dozlarda nitrogliserin ile tedavi etmeye başladı ve sonuçlarını 1879'da The Lancet dergisinde yayınladıktan sonra bu tedavi kısa sürede yaygın olarak kullanıldı.[11][12] 1896'da ölümünden birkaç ay önce, Alfred Nobel kalp rahatsızlığı için nitrogliserin reçete edildiğinde bir arkadaşına şöyle yazmıştır: "Dahilen kullanmam için nitrogliserin reçete edildiğim kaderin cilvesi değil mi! Kimyager ve halkı korkutmamak için buna Trinitrin diyorlar."[13] Sağlık kurumları aynı sebepten dolayı "gliseril trinitrat" adını da kullandı.

Savaş zamanı üretim oranları

I. Dünya Savaşı ve II. Dünya Savaşı sırasında askeri itici yakıtlar olarak ve istihkâm işlerinde kullanılmak üzere büyük miktarlarda nitrogliserin üretildi. I. Dünya Savaşı sırasında, İngiltere'deki en büyük itici yakıt fabrikası olan HM Factory, Gretna, haftada yaklaşık 800 ton kordit RDB üretti. Bu miktar haftada en az 336 ton nitrogliserin (üretimde kayıp olmadığı varsayılarak) gerektiriyordu. Kraliyet Donanmasının, Holton Heath Dorset, İngiltere'de Royal Navy Cordite Factory adlı kendi fabrikası vardı. I. Dünya Savaşı sırasında Kanada'da büyük bir kordit fabrikası kuruldu. Nobel, Ontario’daki Canadian Explosives Limited kordit fabrikası ayda 680 ton kordit üretmek için tasarlanmıştır ve ayda yaklaşık 286 ton nitrogliserin gerektirir.

Kararsızlık ve duyarsızlaştırma

Saf hâliyle nitrogliserin kontakt patlayıcı maddedir. Fiziksel şok nitrogliserinin patlamasına neden olur ve zamanla daha kararsız formlara ayrışır. Bu nitrogliserinin taşınması veya kullanılmasını oldukça tehlikeli hâle getirir. Seyreltilmemiş formunda, daha yeni geliştirilen RDX ve PETN ile karşılaştırıldığında dünyanın en güçlü patlayıcılarından biridir.

Tarihinin başlarında sıvı nitrogliserinin yaklaşık 5-10 °C'ye soğutulmasıyla "duyarsızlaştırıldığı" bulunmuştur. Bu sıcaklıkta, nitrogliserin büzülüp, donar ve sonuçta katılaşır. Çözülmesi, özellikle safsızlıklar varsa veya ısınma çok hızlıysa, son derece hassaslaştırıcı olabilir.[14] Kimyasal olarak "duyarsızlaştırılan" nitrogliserin, kabaca %10–30 etanol, aseton,[15] veya dinitrotoluen gibi maddelerin ilavesiyle, modern yüksek patlayıcı maddeler kadar "güvenli" olarak değerlendirilebilecek bir noktaya kadar mümkündür. (Yüzde oranları kullanılan duyarsızlaştırıcı maddeye göre değişir.) Duyarsızlaştırma "saf" ürünü yeniden oluşturmak için ekstra çaba gerektirir. Aksi hâlde, duyarsızlaştırılmış nitrogliserinin patlamasının çok daha zor olduğu varsayılmalıdır. Bu da duyarsızlaştırılan nitrogliserini muhtemelen pratik uygulama için bir patlayıcı olarak işe yaramaz hâle getirir.

Nitrogliserin kullanımında ciddi sorun, onun 13 °C'lik yüksek donma noktasından kaynaklanır. Katı nitrogliserin sıvıya göre şoka çok daha az duyarlıdır, patlayıcılarda ortak bir özellik. Geçmişte, nitrogliserin genellikle donmuş hâlde sevk edilirdi. Ancak, kullanılmadan hemen önce çözülme işlemi sırasında çok sayıda kazaya neden olmuştur. Bu dezavantaj, nitrogliserinin diğer polinitratlarla olan karışımları kullanılarak aşılır. Örneğin, nitrogliserin ve etilen glikol dinitrat karışımı -29 °C'de donar.[16]

Patlama

Nitrogliserin ve seyrelticileri kesinlikle tutuşabilir (yanabilir). Nitrogliserinin patlayıcı gücü patlamadan kaynaklanır: ilk bozunmadan kaynaklanan enerji etrafındaki yakıtı patlatan güçlü bir basınç dalgası oluşturur. Bu basınç dalgası patlayıcı ortamda ses hızının 30 katına yakın hızda yayılan ve ayrışan yakıtın beyaz sıcak bir gaza dönüştüğü ani basınç kaynaklı kendi kendine devam eden bir şok dalgasıdır. Nitrogliserin patlaması normal oda sıcaklığı ve basıncında ilk hacminin 1,200 kat fazlasını kaplayan gazlar üretir. Serbest kalan ısı sıcaklığı yaklaşık 5000 °C'ye yükseltir.[16] Bu, basınç veya şok ne olursa olsun sadece mevcut yakıta bağlı olan tutuşma işleminden tamamen farklıdır. Bozunma diğer patlayıcılara kıyasla salınan enerjinin gaz mollerine oranının çok daha yüksek olması ile sonuçlanır ve bu da onu en sıcak olarak patlayan yüksek patlayıcı maddelerden biri yapar.

Üretimi

Nitrogliserin, gliserinin katalizör katılmış asitle nitratlaştırılması sonucu üretilebilir.

Nitrogliserin sentezi:[17][18][19]

Endüstriyel üretim işlemi genellikle yaklaşık 1:1 oranındaki derişik sülfürik asit ve derişik nitrik asit karışımının gliserin ile reaksiyonu ile olur. Nitrogliserin beyaz dumanlı nitrik asit (azot oksitler içeren kırmızı dumanlı nitrik asitin aksine, azot oksitlerin uzaklaştırıldığı oldukça pahalı saf bir nitrik asit) ve derişik sülfürik asitin karıştırılmasıyla üretilebilir. Çoğunlukla, bu karışıma oleum olarak da bilinen dumanlı sülfürik asit (aşırı kükürt trioksit içeren sülfürik asit) ve azeotropik nitrik asit (yaklaşık %70 nitrik asit geri kalanı sudan oluşur) karıştırılarak daha ucuz yöntem ile ulaşılır.

Sülfürik asit, gliserinin nükleofilik oksijen atomlarına saldıran protonlu nitrik asit türlerini üretir. Nitro grubu böylece C−O−NO2 bir ester olarak eklenir ve su üretilir. Bu reaksiyon nitronyum iyonlarının elektrofil olduğu elektrofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonundan farklıdır.

Gliserin ilavesi, asit karışımı nitratlamalarında her zaman olduğu gibi bir ekzotermik reaksiyonla (yani, ısı üretilir) sonuçlanır. Karışım çok ısınırsa, denetimsiz bir reaksiyonla sonuçlanır. Organik maddelerin sıcak nitrik asit tarafından bozunumlu oksidasyonu ve patlama riski yüksek olan zehirli azot dioksit gazı salınımı ile beraber hızlandırılmış nitrolama durumu ortaya çıkar. Bu nedenle, gliserin karışımı karışık asidi içeren reaksiyon kabına yavaşça eklenir (gliserine asit değil). Nitratör soğuk su veya başka bir soğutucu karışımı ile soğutulur ve gliserin ilavesi boyunca yaklaşık 22 °C'de tutulur, bunun altında esterleştirme çok yavaş gerçekleşir. Çoğu kez demir veya kurşundan yapılan ve genellikle basınçlı hava ile karıştırılan nitratör kabının tabanında, bir patlamayı önlemek için bütün reaksiyon karışımının (şarj olarak adlandırılır) içine dökülebileceği (bu işleme boğulma denir) ve büyük bir su havuzunun üzerinde asılı olan bir acil durum tuzağı kapısı vardır. Şarjın sıcaklığı yaklaşık 30 °C'yi (ülkeye göre değişen gerçek değer) aşarsa veya nitratörün havalandırma bacasında kahverengi dumanlar görülürse hemen reaksiyon karışımı boğulur.

Patlayıcı madde ve itici yakıt olarak kullanımı

Ana maddeler: Dinamit, Balistit, Kordit, dumansız barut ve Jelatin dinamit

Nitrogliserinin ana kullanımı dinamit gibi patlayıcı maddeler ve itici yakıtlardır.

Nitrogliserin, ısı, şok veya aleve maruz kaldığında patlayabilen yağlı bir sıvıdır.

Alfred Nobel özellikle "Kizelgur" veya diatomit gibi inert soğurucularla nitrogliserin karıştırılarak patlayıcı madde olarak, nitrogliserin kullanımını geliştirdi. Bu patlayıcı maddeyi dinamit olarak adlandırdı ve 1867 yılında patentini aldı.[20] Dinamit, teker teker yağlı su geçirmez kağıt içerisine sarılmış çubuk şeklinde kullanıma hazır olarak tedarik edildi. Dinamit ve benzeri patlayıcılar karayolu ve demiryolu tünellerinin delinmesi, madencilik, tarım arazilerindeki köklerin temizlenmesi, taş ocakçılığı ve yıkım işlerinde olduğu gibi inşaat mühendisliği işlerinde yaygın olarak kullanılmıştır. Aynı şekilde, istihkâmcılarda inşaat ve yıkım işleri için dinamit kullanmışlardır.

Nitrogliserin ateşli silahlarda kullanılan askeri itici yakıtlarda bir bileşen olarak ayrıca kullanılmıştır.

Nitrogliserin şist oluşumlarından, petrol ve doğal gazı geri kazanmak için kullanılan hidrolik kırma işlemi ile birlikte kullanılmıştır. Teknik, doğal veya hidrolik kaynaklı kırık sistemlerinde nitrogliserinin yer değiştirmesini ve patlatılmasını ya da hidrolik kaynaklı kırıklarda nitrogliserinin yer değiştirmesi ve patlatılmasının ardından peletlenmiş TNT kullanılarak kuyu delinmesini içerir.[21]

Nitrogliserin patlama sırasında neredeyse hiç görünür duman üretmediği için diğer bazı yüksek patlayıcılara göre bir avantaja sahiptir. Bu nedenle, dumansız barutun çeşitli formülasyonunda bir bileşen olarak yararlıdır.[22]

Alfred Nobel'in 1864 yılı patent başvurusu

Nitrogliserinin duyarlılığı askeri bir patlayıcı olarak kullanışlılığını sınırladı. TNT, RDX ve HMX gibi daha az duyarlı patlayıcılar mühimmatlarda onun yerini büyük ölçüde aldı. İstihkamda önemini sürdürmekte ve muharebe istihkamcılar hala dinamiti kullanmaktadırlar.

Alfred Nobel daha sonra nitrogliserin ve pamuk barutunu birleştirerek balistiti geliştirdi. 1887 yılında patentini aldı. Balistit birkaç Avrupa devleti tarafından askeri bir itici yakıt olarak kabul edildi. Bunu ilk kabul eden İtalya oldu. Buna karşılık, İngiliz devleti ve İngiliz Milletler Topluluğu devletleri 1889 yılında Birleşik Krallık'tan Sir Frederick Abel ve Sir James Dewar tarafından geliştirilen korditi kabul ettiler. Orijinal Cordite Mk I consisted of %58 nitrogliserin, %37 pamuk barutu ve %5 vazelinden oluşuyordu. Balistit ve korditin her ikisi de "filament-kort" formunda üretilmiştir.

Dumansız barutlar başlangıçta tek patlayıcı bileşen olarak nitroselüloz kullanılarak geliştirilmiştir. Bu nedenle, bunlar tek bazlı itici yakıtlar olarak biliniyorlardı. Nitroselüloz ve nitrogliserini birlikte içeren ve çift bazlı itici yakıtlar olarak da bilinen dumansız barut çeşitleri de geliştirilmiştir. Dumansız barutlar başlangıçta sadece askeri kullanım için tedarik edildi. Ancak, kısa süre sonra sivil kullanım için geliştirildi ve spor için hızla kabul edildi. Bazıları av barutları olarak bilinir. Nitroselüloz, nitrogliserin ve nitroguanidin içeren üç bazlı itici yakıtlar, ağırlıklı olarak tank topları ve donanma toplarında kullanılanlar gibi son derece yüksek kalibreli top mühimmatları için ayrılmıştır. Jelatin dinamit olarak da bilinen patlayıcı jelatin, 1875 yılında nitrogliserin, kağıt hamuru ve sodyum veya potasyum nitrat kullanılarak Nobel tarafından icat edildi. Bu ilk olarak düşük maliyetli, esnek bir patlayıcıydı.

Tıbbi kullanımı

Nitrogliserin, isosorbid dinitrat (Isordil) ve isosorbid mononitrat (Imdur, Ismo, Monoket) gibi diğer birçok nitratlar içeren ve nitratlar adı verilen bir ilaç grubuna aittir.[23] Bu maddelerin hepsi mitokondriyal aldehit dehidrogenaz (ALDH2) tarafından vücutta etkili bir doğal vazodilatör olan nitrik oksite dönüştürülerek etki gösterirler.[3]

Nitro - bangy stuff
Üç farklı formda nitrogliserin: damar içi, dilaltı spreyi ve nitrogliserinli yakı.

Tıpta, nitrogliserin etkili bir antihipertansif ajan olarak ve kalbe kan ve oksijenin yetersiz akmasından kaynaklanan iskemik kalp hastalığının ağrılı bir belirtisi olan anjina pektoris için kullanılır. Nitrogliserin oksijen akışı ve kalbe giden kan arasındaki dengesizliği düzeltir.[23] Düşük dozlarda, nitrogliserin damarları, atardamarlardan daha fazla genişletir. Böylece, ön yükü (dolumdan sonra kalpteki kan hacmi) azaltır; bunun birincil etki mekanizması olduğu düşünülmektedir. Ön yükün azaltılmasıyla, kalbin pompalaması için daha az kan vardır. Bu da kalbin çok çalışmak zorunda kalmaması nedeni ile oksijen ihtiyacını azaltır. Ek olarak, daha düşük bir ön yüke sahip olmak, ventriküler transmural basıncı (kalbin duvarlarına uygulanan basınç) azaltır, bu da kalpten daha fazla kan akmasını sağlamak için kalp atardamarlarının sıkışmasını azaltır. Daha yüksek dozlarda, atardamarları genişletir, böylece son yükü azaltır (kalbin pompalaması gereken basıncı azaltır).[23] İyileştirilmiş miyokardiyal oksijen talebine karşı, oksijen iletim oranı anjina pektoris atakları sırasında aşağıdaki tedavi edici etkilere yol açar: göğüs ağrısının azalması, kan basıncının düşmesi, kalp atış hızında artış ve ortostatik hipotansiyon. Belirli fiziksel aktiviteler yaparken anjina yaşayan hastalar, aktiviteden 5-10 dakika önce nitrogliserin alarak semptomları önleyebilirler. Doz aşımı methemoglobinemi oluşturabilir.[24][25]

Nitrogliserin tabletler, merhem, intravenöz kullanım için çözelti, transdermal yakılar veya dil altı olarak uygulanan spreyler halinde bulunur. Bazı nitrogliserin formları vücutta diğerlerinden daha uzun sürer. Nitratlara sürekli maruz kalmanın vücudun bu ilaca normal olarak yanıt vermemesine neden olduğu gösterilmiştir.Uzmanlar, vücudun nitratlara yanıt vermesini sağlamak için vücudun yenileşmesi amacıyla birkaç saat izin verilerek, yakıların gece çıkarılmasını öneriyor. Daha kısa etkili nitrogliserin preparatları, tolerans geliştirme riski daha az olanlarla birlikte günde birkaç kez kullanılabilir.[26] Nitrogliserin ilk kez William Murrell tarafından 1878 yılında, anjina krizlerini tedavi etmek için kullanıldı ve keşif aynı yıl yayınlandı.[12][27]

Endüstriyel maruziyet

Yüksek dozlarda nitrogliserine maruz kalmak, nadiren "NG başı" veya "patlama başı" olarak bilinen şiddetli baş ağrılarına neden olabilir. Bu baş ağrıları bazı insanları iş yapamaz hale getirecek kadar şiddetli olabilir; bununla birlikte, insanlar uzun süreli maruziyetten sonra nitrogliserine tolerans ve bağımlılık geliştirirler. Nadiren de olsa, yoksunluğu ölümcül olabilir.[28] Yoksunluk belirtileri göğüs ağrısı ve diğer kalp problemlerini içerir. Bu belirtiler nitrogliserin veya diğer uygun organik nitratlara tekrar maruz bırakılmak suretiyle hafifletilebilir.[29]

Nitrogliserin (NTG) üretim tesislerindeki işçiler için, yoksunluğun etkileri bazen işyerinde düzenli olarak nitrogliserin maruziyeti yaşayanlarda "Pazar kalp krizi" ni içermekte ve damar genişleme etkisi toleransının gelişmesine yol açmaktadır. Hafta sonu boyunca, işçiler toleransı kaybederler ve Pazartesi günü tekrar maruz kaldıklarında, yüksek kalp hızı, baş dönmesi ve baş ağrılı etkili bir vazodilatasyon oluşur. Bu duruma "Pazartesi hastalığı" adı verilir.[30][31]

İnsanlar işyerinde nefes alarak, cilt emilimiyle, yutarak veya göz teması ile nitrogliserine maruz kalabilirler.Amerika İş Sağlığı ve Güvenliği İdaresi, işyerinde nitrogliserin maruziyetine ilişkin 8 saatlik iş günü boyunca cilt maruziyeti için, yasal sınırı (izin verilen maruziyet limiti) 0.2 ppm (2 mg/m3) olarak belirlemiştir. Amerika Ulusal Mesleki Sağlık ve Güvenlik Enstitüsü 8 saatlik bir iş günü boyunca cilt maruziyeti için, tavsiye edilen maruziyet limiti 0.1 mg/m3 olarak belirlemiştir. 75 mg/m3 seviyelerindeki nitrogliserin, hayata ya da sağlığa ivedi tehdittir.[32]

Ayrıca bakınız

  • Eritritol tetranitrat
  • Etilen glikol dinitrat
  • Mannitol hekzanitrat
  • Metil nitrat
  • Tetranitratoksikarbon
  • Ksilitol pentanitrat
  • RE faktörü

Etimoloji

Fransızca nitroglycérine "bir tür patlayıcı madde" sözcüğünden alıntıdır. Fransızca sözcük İngilizce aynı anlama gelen nitroglycerin sözcüğünden alıntıdır. (İlk kullanımı: 1857 İng.) Daha fazla bilgi için nitro+, gliserin maddelerine bakınız. Tarihte en eski kaynak: [ Tıngır & Sinapian, Istılahat Lugati (1892) ][33]

Yararlanılan kaynaklar

  1. ^ a b "Archived copy". 16 Mayıs 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 October 2016. 
  2. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0456". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ a b Chen, Z.; Foster, M. W.; Zhang, J.; Mao, L.; Rockman, H. A.; Kawamoto, T.; Kitagawa, K.; Nakayama, K. I.; Hess, D. T.; Stamler, J. S. (2005). "An essential role for mitochondrial aldehyde dehydrogenase in nitroglycerin bioactivation". Proceedings of the National Academy of Sciences. 102 (34). ss. 12159-12164. Bibcode:2005PNAS..10212159C. doi:10.1073/pnas.0503723102. PMC 1189320 $2. PMID 16103363. 
  4. ^ "Archived copy". 10 Mayıs 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 April 2018. 
  5. ^ Sobrero, Ascagne (1847). "Sur plusieur composés détonants produits avec l'acide nitrique et le sucre, la dextrine, la lactine, la mannite et la glycérine" [Nitrik asit, şeker, dekstrin, laktoz, mannitol ve gliserin ile üretilen çeşitli patlayıcı bileşikler hakkında]. Comptes Rendus. Cilt 24. ss. 247-248. 19 Mart 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Mayıs 2020. 
  6. ^ Sobrero, Ascanio (1849). "Sopra alcuni nuovi composti fulminanti ottenuti col mezzo dell'azione dell'acido nitrico sulle sostante organiche vegetali" [Nitrik asitin bazı bitkisel organik maddeler üzerine etkisiyle elde edilen bazı yeni patlayıcı ürünler hakkında]. Memorie della Reale Accademia delle Scienze di Torino (2nd Series). Cilt 10. ss. 195-201. 10 Mayıs 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Mayıs 2020.  On p. 197, Sobrero nitrogliserini "pirogliserin" olarak adlandırıyor:
    "Quelle gocciole costituiscono il corpo nuovo di cui descriverò ora le proprietà, e che chiamerò Piroglicerina." ("Pirogliserin" adını vereceğim ve özelliklerini şimdi açıklayacağım bu damlalar yeni bir maddeyi oluşturuyor.)
  7. ^ "Emil Nobel". NobelPrize.org. 15 January 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 6 October 2008. 
  8. ^ "Krümmel". NobelPrize.org. 10 Temmuz 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Mayıs 2020. .
  9. ^ "Transcontinental Railroad – People & Events: Nitroglycerin". American Experience. PBS. 12 Şubat 2003 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Mayıs 2020. 
  10. ^ North Wales Daily Post newspaper of October 14th 2018.
  11. ^ Murrell, William (1879). "Nitroglycerin as a remedy for angina pectoris". The Lancet. Cilt 1. ss. 80-81, 113-115, 151-152, 225-227. 3 Ocak 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Mayıs 2020. 
  12. ^ a b Sneader, Walter (2005). Drug Discovery: A History. John Wiley and Sons. ISBN 978-0-471-89980-8. 
  13. ^ "History of TNG". beyonddiscovery.org. 1 Kasım 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Nisan 2018. 
  14. ^ "Tales of Destruction – Thawing can be Hell". 22 Şubat 2001 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Mayıs 2020. 
  15. ^ "Tales of Destruction – Is Nitroglycerin in This?". 22 Şubat 2001 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Mayıs 2020. 
  16. ^ a b "Nitroglycerin". Encyclopaedia Britannica. 12 Eylül 2002 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Mart 2005. 
  17. ^ "Zusammensetzung der Zuckerasche" [Composition of sugar ash]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 64 (3). 1848. ss. 398-399. doi:10.1002/jlac.18480640364. 
  18. ^ "Ueber Nitroglycerin". Annalen der Chemie und Pharmacie. 92 (3). 1854. ss. 305-306. doi:10.1002/jlac.18540920309. 
  19. ^ Di Carlo, F. J. (1975). "Nitroglycerin Revisited: Chemistry, Biochemistry, Interactions". Drug Metabolism Reviews. 4 (1). ss. 1-38. doi:10.3109/03602537508993747. PMID 812687. 
  20. ^ Bellis, Mary. "Alfred Nobel and the History of Dynamite". About.com Money. 28 Ağustos 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Mayıs 2020. 
  21. ^ Miller, J. S.; Johansen, R. T. (1976). "Fracturing Oil Shale with Explosives for In Situ Recovery" (PDF). Shale Oil, Tar Sand and Related Fuel Sources. s. 151. 2 Ekim 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 27 Mart 2015. 
  22. ^ "Nitroglycerin". 5 Ocak 2003 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Mayıs 2020. 
  23. ^ a b c Ogbru, Omudhome. "nitroglycerin, Nitro-Bid: Drug Facts, Side Effects and Dosing". MedicineNet. 27 Mart 2003 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Mayıs 2020. 
  24. ^ Kaplan, K. J.; Taber, M.; Teagarden, J. R.; Parker, M.; Davison, R. (1985). "Association of methemoglobinemia and intravenous nitroglycerin administration". American Journal of Cardiology. 55 (1). ss. 181-183. doi:10.1016/0002-9149(85)90324-8. PMID 3917597. 
  25. ^ "IntraMed – Bienvenido". www.intramed.net. 25 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Nisan 2018. 
  26. ^ "Nitroglycerin for angina, February 1997, Vol. 7". 10 Mayıs 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Kasım 2009. 
  27. ^ Smith, E.; Hart, F. D. (1971). "William Murrell, physician and practical therapist". British Medical Journal. 3 (5775). ss. 632-633. doi:10.1136/bmj.3.5775.632. PMC 1798737 $2. PMID 4998847. 
  28. ^ Amdur, Mary O.; Doull, John (1991). Casarett and Doull's Toxicology (4.4yayıncı=Elsevier bas.). ISBN 978-0071052399. 
  29. ^ Sullivan, John B., Jr.; Krieger, Gary R. (2001). Clinical Environmental Health and Toxic Exposures: Latex. Lippincott Williams & Wilkins. s. 264. ISBN 978-0-683-08027-8. 29 Mayıs 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Nisan 2013. 
  30. ^ Marsh, N.; Marsh, A. (2000). "A short history of nitroglycerine and nitric oxide in pharmacology and physiology". Clinical and Experimental Pharmacology and Physiology. 27 (4). ss. 313-319. doi:10.1046/j.1440-1681.2000.03240.x. PMID 10779131. 
  31. ^ Assembly of Life Sciences (U.S.) Advisory Center on Toxicology. Toxicological Reports. National Academies. s. 115. NAP:11288. 24 Haziran 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Nisan 2013. 
  32. ^ "Nitroglycerine". NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. CDC. 8 Ekim 1999 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Kasım 2015. 
  33. ^ "Nitrogliserin". etimolojiturkce.com. 24 Kasım 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Kasım 2023. 

Dış bağlantılar

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Alfred Nobel</span> İsveçli kimyager ve mühendis

Alfred Bernhard Nobel, İsveçli kimyager ve mühendistir. Dinamitin mucididir. Vasiyetiyle Nobel Ödülleri'ni başlatmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Trinitrotoluen</span> kimyasal bileşen

Trinitrotoluen (TNT) veya daha özel olarak 2,4,6-trinitrotoluen, C6H2(NO2)3CH3 formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Bu sarı katı bazen kimyasal sentezde bir reaktif olarak kullanılsa da, daha çok uygun kullanım özelliklerine sahip bir patlayıcı madde olarak bilinmektedir. TNT'nin patlayıcı verimi, bombaların standart karşılaştırmalı kuralı ve patlayıcıların yıkıcılığı olarak kabul edilir. Kimyada, TNT yük transfer tuzları üretmek için kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Azot</span> simgesi N ve atom numarası 7 olan element

Azot ya da nitrojen, simgesi N olan bir element olup atom numarası 7'dir. Renksiz, kokusuz, tatsız ve inert bir gazdır. Azot, dünya atmosferinin yaklaşık %78'ini oluşturur ve tüm canlı dokularında bulunur. Azot ayrıca, amino asit, amonyak, nitrik asit ve siyanür gibi önemli bileşikler de oluşturur.

<span class="mw-page-title-main">Dinamit</span> Nitrogliserinin diatomite soğurulmasıyla üretilen bir patlayıcı türü

Dinamit, nitrogliserinin diatomite soğurulmasıyla üretilen bir patlayıcı türüdür. İsveçli kimyager Alfred Nobel tarafından 1866'da keşfedilmiş ve 1867 yılında patenti alınmıştır. Genellikle 20 cm uzunluğunda ve 2,5 cm çapında çomaklar halinde satılır ancak başka boyları da mevcuttur.

<span class="mw-page-title-main">Patlayıcı madde</span> patlamaya neden olabilecek büyük miktarda potansiyel enerji içeren reaktif madde

Patlayıcı madde, hararet veya şok tesiri ile kimyasal değişikliğe uğrayan, yüksek derecede ısı, çok hacimde gaz meydana getiren, katı, sıvı veya gaz hâlindeki kimyasal maddelerdir.

<span class="mw-page-title-main">Gliserin</span> Alkol

Gliserin, diğer adı gliserol olan, sıvı hâlde bulunan polar organik bir trihidroksi alkoldür. Hafifçe tatlı, zehirli olmayan bir sıvıdır. Su ve etanol ile karışır; asetonda çözünür.

<span class="mw-page-title-main">Karabarut</span>

Karabarut, kükürt, odun kömürü ve potasyum nitratın bir karışımıdır. Kükürt kullanılmadan yapılabilirse de, bu şekilde yapılan karabarut, kükürt kullanılarak yapılan kadar güçlü olmaz. Çok hızlı yanarak karbondioksit, su ve azottan ibaret sıcak bir gaz hacmi ve potasyum sülfürden oluşan katı bir artık bırakır. Yanma özelliklerinden dolayı ortaya çıkan sıcaklık ve gaz hacmi, barutun ateşli silahlarda itici yakıt ve havai fişeklerde piroteknik bileşim olarak kullanımına yol açmıştır. Modern ateşli silahlarda karabarut yerine dumansız barut kullanılır. Antika ateşli silahlarda çoğunlukla karabarut kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">RDX</span>

RDX, gerçek adı siklotrimetilen-trinitramin olup saf RDX 204 °C'de eriyen ve 1.816 g/cm³ yoğunlukta olan bir patlayıcıdır. Bu patlayıcı için kullanılan RDX kısaltması, İngiliz menşeli olduğundan Royal Demolition Explosive kelimelerini ifade etmektedir. Patlayıcıların kısaltma halindeki isimleri genellikle kimyasal içeriklerinin kısaltması veya baş harfleri kullanılarak oluşturulmakla birlikte, II. Dünya Savaşı'nda patlayıcının kompozisyonunun Almanlar tarafından deşifre edilememesi için İngilizler tarafından bu şekilde kısaltılmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Potasyum nitrat</span>

Potasyum nitrat, formülü KNO3 olan bir potasyum bileşiğidir. Güherçile olarak da bilinen bileşik doğal hâlde kayaçlarda ve mağaralarda oluşan beyaz renkli kabuksu yapıda bulunur.

Nitrik asit, HNO3 kimyasal formülüne sahip oldukça aşındırıcı bir inorganik asittir. Kezzap olarak da bilinir. Saf hâldeki bileşik renksizdir. Ancak uzun süre bekleyen eski asitler azot oksitleri ve suya ayrışması nedeniyle sarı renge dönebilme özelliğindedirler. Piyasada bulunan nitrik asitlerin çoğu % 68'lik bir konsantrasyona sahiptir. Çözelti, %86'dan fazla HNO3 içerdiğinde, dumanlı nitrik asit olarak adlandırılır. Mevcut azot dioksit miktarına bağlı olarak, dumanlı nitrik asit ayrıca %86’nın üzerindeki konsantrasyonlarda kırmızı dumanlı nitrik asit veya %95’in üzerindeki konsantrasyonlarda beyaz dumanlı nitrik asit olarak tanımlanır.

<span class="mw-page-title-main">Amonyum nitrat</span> kimyasal bileşik

Amonyum nitrat, amonyum ve nitrat iyonlarından oluşan, NH4NO3 formülüne sahip yüksek patlayıcı bir kimyasal bileşiktir. Higroskopik özellikte ve beyaz kristal bir katı olarak hidrat oluşturmasa da suda çok çözünür. Ağırlıklı olarak, tarımda yüksek azotlu gübre olarak kullanılmaktadır. 2017 yılında küresel üretimi 21.6 milyon ton olarak tahmin edildi.

<span class="mw-page-title-main">Barut</span> patlayıcı madde

Barut, enerjiyi biriktirmek, taşımak ve harekete geçirmek için kullanılan ilk teknolojilerden biridir.

<span class="mw-page-title-main">Sevk maddesi</span>

Sevk maddesi veya propellent, bir şeyi sevk için enerji sağlayan kimyasal madde; özellikle bir hafif silah mermisini, top mermisini veya benzeri şeyleri sevk etmeye mahsus bir infilak maddesi; roket veya benzeri şeyleri sevk etmeye mahsus; toz veya sıvı hâlde yakıtlara denir.

<span class="mw-page-title-main">Nitroselüloz</span>

Nitroselüloz selülozun nitrik asite veya nitrik asit ve başka bir asit (genellikle hidroklorik asit veya sülfürik asit karışımına veyahut başka güçlü bir nitrolama maddesine maruz bırakılıp, nitrolanmayla oluşan oldukça yanıcı bir bileşiktir. İlk önemli kullanım alanlarından biri, ateşli silahlarda itici yakıt olarak barutun yerini alan pamuk barutu olarak kullanılmasıdır. Ayrıca madencilik ve diğer uygulamalarda barutun yerini alarak düşük güçte patlayıcı madde olarak kullanıldı.

<span class="mw-page-title-main">Dumansız barut</span>

Dumansız barut, karabarutun aksine ateşlendiğinde önemsiz miktarda duman üreten ve ateşli silahlar ve top (silah)larda kullanılan bazı itici yakıtlara verilen addır. Dumansız barutun ilk üretildiği yıllarda "Balistit" ve "Kordit" gibi tescilli adları olmasına karşın günümüzde bu terimler pek kullanılmamaktadır.

Pirotol, I. Dünya Savaşı'ndan sonra satışta olan bir patlayıcı çeşididir. Askeri malzeme fazlasının işlenmesiyle üretilmiş bir patlayıcı olup, %60 dumansız barut, %34 sodyum nitrat ve %6 "%40 nitrogliserin dinamiti"nden oluşmaktadır. Genellikle dinamit ile birlikte kullanılan pirotol, yanıcı bir patlama yaratmaktadır. Çok ucuz olduğu için, çiftçiler tarafından ağaç kütüklerini ve hendekleri temizlemek için sıklıkla kullanılmaktaydı. Ürün Bath Okulu faciasının gerçekleştirilmesinde kullanılan malzeme olmasıyla ünlüdür ve 1928 çiftlik için kullanımları askeri malzeme fazlasının bitmesiyle sonlandırılmıştır.

Nitrolama bir nitro grubunun organik kimyasal bileşik içine sokulması için genel bir kimyasal proses sınıfıdır. İfade daha genel olarak, ayrıca nitrogliserin sentezinde olduğu gibi alkoller ve nitrik asit arasında farklı nitrat esterleri oluşturma işlemine yanlış olarak uygulanır. Nitro bileşiklerinin ve nitratların ortaya çıkan yapısı arasındaki fark nitro bileşiklerindeki azot atomunun doğrudan oksijen olmayan bir atoma genel olarak da karbon veya başka azot atomuna bağlanmasıdır. Oysaki organik nitratlar olarak da adlandırılan nitrat esterlerinde, azot bir oksijen atomuna genellikle dolayısıyla da bir karbon atomu 'na bağlanır.

<span class="mw-page-title-main">Guanidin nitrat</span>

Guanidin nitrat [C(NH2)3]NO3 formülüne sahip kimyasal bir bileşiktir. Renksiz, suda çözünür bir tuzdur. Gaz jeneratörü ve katı yakıtlı roket motoru itici yakıt uygulamaları olarak kullanılan yüksek enerjili yakıt olarak büyük ölçüde üretilmektedir. Esas adı guanidinyum nitrat olsa da guanidin nitrat ifadesi yanlış ve yaygın olarak kullanılmaktadır.

Nitronişasta nişastanın sülfürik asit ve nitrik asit karışımı ile nitrolama işlemi sonucunda elde edilen nitroselüloza benzer ikincil bir patlayıcı maddedir. Ürün soluk sarı bir tozdur. Parlama noktası 183 °C'dir. Esterleşme derecesine bağlı olarak, nitronişasta etanol ve eter karışımı, etanol ve asetonda tamamen çözünür .(% 6.4 azotun üzerinde). Diğer azot içeriklerinde, nitronişastası kısmen çözünür. Patlayıcı özellikler esterleşme derecesine bağlı olarak değişir. Yüksek oranda esterleştirilmiş nitronişastası, TNT veya pikrik asite benzer patlayıcı özellikler gösterir ; % 9 azotun altındaki bileşiğin pratikte patlayıcı özelliği yoktur.

Nitrometan, bazen basitçe "nitro" olarak adlandırılan ve kimyasal formülü CH3NO2 olan bir organik bileşiktir. En basit organik nitro bileşiğidir. Ekstraksiyonlar, reaksiyon ortamı ve temizleme solventi gibi çeşitli endüstriyel uygulamalarda çözücü olarak yaygın bir şekilde kullanılan polar bir sıvıdır. Organik sentezde bir ara ürün olarak pestisit, patlayıcı, lif ve kaplama üretiminde yaygın olarak kullanılır. Nitrometan çeşitli Tap Fuel kalkış yarışı gibi motor sporlarında ve Radyo-kontrollü uçaklarda, tel kumanda kontrollü ve serbest uçuş model uçaklardaki minyatür içten yanmalı motorlarda yakıt katkı maddesi olarak kullanılır.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.