İçeriğe atla

Nitrobenzen

Nitrobenzen
Nitrobenzenin yapısal formülü
Nitrobenzenin rezonans boşluk doldurma modeli
Nitrobenzen örneği
Adlandırmalar
IUPAC adı
Nitrobenzen
Diğer adlar
Nitrobenzol
Mirban yağı
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.469 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
KEGG
RTECS numarası
  • DA6475000
UNII
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H 
    Key: LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
    Key: LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYAA
  • c1ccc(cc1)[N+](=O)[O-]
Özellikler
Molekül formülüC6H5NO2
Molekül kütlesi123.11 g/mol
Görünüm sarımsı, yağlı sıvı[1]
Kokukeskin kokulu, katı ayakkabı cilası gibi[1]
Yoğunluk1.199 g/cm3
Erime noktası5.7 °C
Kaynama noktası210.9 °C
Çözünürlük (su içinde) 0.19 g/100 ml (20 °C)
Buhar basıncı0.3 mmHg (25°C)[1]
-61.80•10−6 cm3/mol
Akmazlık 1.8112 mPa•s[2]
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS06: ZehirliGHS08: Sağlığa zararlı
İşaret sözcüğü Tehlike
R-ibareleriR10, R23/24/25, R40, R48/23/24, R51/53, R62
G-ibareleriS1/2, S28, S36/37, S45, S61
Tehlike ifadeleri H301+H311+H331, H351, H360F, H372, H412
Önlem ifadeleri P201, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P308+P310
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 3: Kısa maruziyet ciddi geçici veya kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: Klor gazıYanıcılık 2: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için orta derecede ısıtılması veya nispeten yüksek ortam sıcaklığına maruz bırakılması gerekmektedir. Alevlenme noktası 38 ila 93 °C arasındadır (100 ila 200 °F). Örnek: Dizel yakıtıKararsızlık 1: Genellikle kararlıdır, ancak yüksek sıcaklıklarda ve basınçlarda kararsız hale gelebilir. Örnek: KalsiyumÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
3
2
1
Parlama noktası88 °C
Kendiliğinden tutuşma
sıcaklığı
480 °C
Patlama sınırları%1.8-?[1]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
780 mg/kg (sıçan, oral)
600 mg/kg (sıçan, oral)
590 mg/kg (fare, oral)
[3]
750 mg/kg (köpek, oral)[3]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 1 ppm (5 mg/m3) [skin][1]
REL (tavsiye edilen) TWA 1 ppm (5 mg/m3) [skin][1]
IDLH (anında tehlike) 200 ppm[1]
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
Anilin
Benzendiazonyum klorür
Nitrozobenzen
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Nitrobenzen kimyasal formülü C6H5NO2 olan bir organik bileşiktir. Acıbadem benzeri bir kokuya sahip, suda çözünmeyen soluk sarı renkli bir yağdır. Donduğunda yeşilimsi sarı renkli kristallere dönüşür. Anilinin öncül maddesi olarak benzenden büyük ölçüde üretilir. Laboratuvarda, özellikle elektrofil reaktifler için, bazen bir çözücü olarak kullanılır.

Üretimi

Nitrobenzen, derişik sülfürik asit, su ve nitrik asit karışımı sayesinde benzenin nitrolanmasıyla hazırlanır. Bu karışıma bazen "karışık asit" adı verilir. Nitrobenzen üretimi, reaksiyonun ekzotermikliği (ΔH = −117 kJ/mol)[4] nedeniyle kimya endüstrisinde gerçekleştirilen en tehlikeli işlemlerden biridir.

 +  
 
 H+
Şablon:Biochem reaction arrow alt text
 

1985 yılında dünyadaki nitrobenzen kapasitesi yaklaşık 1.7×106 ton idi.[4]

Nitrolama işlemi nitronyum iyonunun (NO2+) oluşumu ve ardından bu iyonun benzen ile elektrofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonunu içerir. Nitronyum iyonu nitrik asit ve asidik bir dehidrasyon maddesinin(tipik olarak sülfürik asidin) reaksiyonu ile üretilir:

HNO3 + H+ kimyasal denge NO2+ + H2O

Kullanımı

Nitrobenzenin yaklaşık % 95'I anilin üretiminde harcanır:[4]

C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O

Anilin üretan polimerleri, lastik kimyasalları, pestisitler, boyar maddeler (özellikle azo boyar maddeler), patlayıcı maddeler ve ilaçlar için öncül bir maddedir.

Anilinin çoğu poliüretanların öncül maddesi olan metilendianilin üretiminde harcanır.

Özel uygulamalar

Nitrobenzen aynı zamanda ayakkabı ve zemin cilaları, deri kaplamalar, boya çözücüleri ve diğer malzemelerdeki hoş olmayan kokuları maskelemek için kullanılır. Mirban yağı olarak yeniden damıtılmış nitrobenzen sabunlar için ucuz bir parfüm olarak kullanılmıştır. Günümüzde, bu amaç için daha az toksik kimyasallar kullanılmaktadır.[5] Nitrobenzen için önemli bir ticaret pazarı ağrı kesici parasetamol (asetaminofen olarak da bilinir) (Mannsville 1991) üretiminde kullanımıdır.[6] Nitrobenzen, alışılmadık derecede büyük bir Kerr sabitine sahip olduğu için, Kerr hücrelerinde de kullanılır. Bulgular, tarımda bitki büyümesi / çiçeklenme uyarıcısı olarak kullanılmasını önermektedir.[7]

Organik reaksiyonlar

Aniline dönüşümünün yanı sıra, nitrobenzen seçime bağlı olarak azoksibenzene,[8] azobenzene,[9] nitrozobenzene,[10] hidrazobenzene,[11] ve fenilhidroksilamine[12] indirgenebilir. Skraup kinolin sentezi[13] gibi reaksiyonlarda zayıf bir yükseltgen olarak kullanılmıştır.

Güvenlik

Nitrobenzen oldukça toksiktir (Eşik sınır değeri 5 mg/m3) ve cilt yoluyla kolayca emilir.

Uzun süreli maruziyet merkezî sinir sisteminde ciddi hasara neden olabilir, görüşü bozabilir, karaciğer veya böbrek hasarına, anemi ve akciğer tahrişine neden olabilir. Buharların solunması baş ağrısı, bulantı, yorgunluk, baş dönmesi, siyanoz, kollarda ve bacaklarda güçsüzlüğe neden olabilir ve nadir durumlarda ölümcül olabilir. Yağ deriden kolayca emilir ve kalp atış hızını artırabilir, kasılmalara veya nadiren ölüme neden olabilir. Yutma, benzer şekilde baş ağrılarına, baş dönmesine, mide bulantısına, kusmaya ve sindirim sistemi tahrişine, uzuvlarda duyu / kullanım kaybına neden olabilir ve ayrıca iç kanamaya neden olabilir.[10]

Nitrobenzen, Birleşik Devletler Çevre Koruma Dairesi tarafından olası bir insan kanserojeni olarak kabul edilir,[14] ve IARC tarafından, "insanlar için kanserojen olabilir" demek olan Grup 2B kanserojen olarak sınıflandırılır.[15] Sıçanlarda karaciğer, böbrek ve tiroid tümörlerine ve kanserlerine neden olduğu gösterilmiştir.[16]

Kaynakça

  1. ^ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0450". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ^ Ahluwalia, R.; Wanchoo, R. K.; Sharma, S. K.; Vashisht, J. L. (1996). "Density, viscosity, and surface tension of binary liquid systems: Ethanoic acid, propanoic acid, and butanoic acid with nitrobenzene". Journal of Solution Chemistry. 25 (9): 905-917. doi:10.1007/BF00972581. ISSN 0095-9782. 
  3. ^ a b "Nitrobenzene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  4. ^ a b c Booth G (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (6. bas.). Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30385-4. 
  5. ^ Hogarth CW (Ocak 1912). "a case of poisoning by oil of mirbane (nitro-benzol)". British Medical Journal. 1 (2665): 183. doi:10.1136/bmj.1.2665.183. PMC 2344391 $2. PMID 20765985. 
  6. ^ Bhattacharya A, Purohit VC, Suarez V, Tichkule R, Parmer G, Rinaldi F (Mart 2006). "One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen". Tetrahedron Letters. 47 (11): 1861-1864. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196. 
  7. ^ "Flowering stimulant composition using nitrobenzene". 9 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Temmuz 2020. 
  8. ^ "Azoxybenzene". echa.europa.eu (İngilizce). Substance Information - ECHA. 27 Aralık 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Nisan 2023. 
  9. ^ "AZOBENZENE". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 3, s. 103 
  10. ^ a b "NITROSOBENZENE". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 3, s. 668 
  11. ^ Karwa, Shrikant L.; Rajadhyaksha, Rajeev A. (Ocak 1988). "Selective catalytic hydrogenation of nitrobenzene to hydrazobenzene". Industrial & Engineering Chemistry Research (İngilizce). 27 (1): 21-24. doi:10.1021/ie00073a005. ISSN 0888-5885. 
  12. ^ "β-PHENYLHYDROXYLAMINE". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 1, s. 445 
  13. ^ Clarke, HT; Davis, AW. "Quinoline". Organic Syntheses. 1: 478. 21 Haziran 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Temmuz 2020. 
  14. ^ Division, US EPA, ORD, Integrated Risk Information System. "Nitrobenzene CASRN 98-95-3 - IRIS - US EPA, ORD". cfpub.epa.gov. 23 Ocak 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Ağustos 2017. 
  15. ^ "Agents Classified by the IARC Monographs, International Agency for Research on Cancer" (PDF). 14 Mayıs 2011 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Ağustos 2017. 
  16. ^ National Institutes of Health • U.S. Department of Health and Human Services, Nomination: Nitrobenzene Review committee 21 Şubat 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi., 02/02/2010

Dış bağlantılar

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Benzen</span>

Benzen, aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak adlandırılan organik bileşikler sınıfının en basit üyesidir. Renksiz, yanıcı, kaynama noktası 80,1 °C, erime noktası 5,5 °C olan bir sıvıdır. Moleküler formülü C6H6'dır. Benzen, endüstriyel bakımdan değerli olduğu gibi yapısı bakımından da kimya çalışmalarında önemlidir. Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapıcı bileşikler arasına girer.

<span class="mw-page-title-main">Naftalin</span>

Naftalin veya naftalen, kapalı kimyasal formülü C10H8 olan, aromatik hidrokarbondur.

<span class="mw-page-title-main">Anilin</span> Kimyasal bileşik

Anilin, petrolden damıtılarak elde edilen, sıkça ahşap renklendirmesi için kullanılan bir tür boya. Türevleri ilaç yapımında da kullanılan organik bileşik.

Toluen tinerin karakteristik kokusuna sahip renksiz, suda çözünmeyen bir sıvıdır. Toluen, bir fenil grubuna bağlı CH3'ten oluşan mono-substituent benzen türevidir. Bundan dolayı toluenin IUPAC sistematik adı metil benzendir. Toluen bir aromatik hidrokarbondur. Ayrıca TNT (trinitrotoluen) patlayıcı madde yapımında kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Fenol</span>

Fenol, benzen halkasına hidroksil bağlanmasıyla oluşan kimyasal bileşiktir. Saf hâlde, renksiz veya beyazdan hafifçe pembeye çalan renkte kristal katı şeklindedir. Tatlımsı, buruk bir kokuya sahip fenollerin tespit limiti havada 40 ppb, suda ise 1-8 ppm'dir. Suya kıyasla çok yavaş buharlaşır, suda orta dereceli bir çözünürlüğe sahiptir ve oldukça yanıcıdır.

<span class="mw-page-title-main">Formik asit</span>

Formik asit, HCOOH, tek karbonlu karboksilik asittir. Metanoik asit olarak da bilinir. Formik asit, karbonil karbonuna bağlı alkil grubu içermemesiyle en basit karboksilli asit özelliği taşır. Hem aldehit hem de karboksilik asit özelliğine sahiptir.

Nitrik asit, HNO3 kimyasal formülüne sahip oldukça aşındırıcı bir inorganik asittir. Kezzap olarak da bilinir. Saf hâldeki bileşik renksizdir. Ancak uzun süre bekleyen eski asitler azot oksitleri ve suya ayrışması nedeniyle sarı renge dönebilme özelliğindedirler. Piyasada bulunan nitrik asitlerin çoğu % 68'lik bir konsantrasyona sahiptir. Çözelti, %86'dan fazla HNO3 içerdiğinde, dumanlı nitrik asit olarak adlandırılır. Mevcut azot dioksit miktarına bağlı olarak, dumanlı nitrik asit ayrıca %86’nın üzerindeki konsantrasyonlarda kırmızı dumanlı nitrik asit veya %95’in üzerindeki konsantrasyonlarda beyaz dumanlı nitrik asit olarak tanımlanır.

<span class="mw-page-title-main">Tetrahidrofuran</span> Kimyasal Bileşik

Tetrahidrofuran, kısaca THF olarak bilinen, (CH2)4O formüllü bir halkalı eterdir. Suda çözünen, dietil eter benzeri bir kokusu olan renksiz, organik bir sıvıdır. Polar olduğundan iyi bir çözücüdür. Zehirli değildir. Başka bir çözücü olan bütanonun izomeridir.

<span class="mw-page-title-main">Nitrozilsülfürik asit</span> Kimyasal bileşik

Nitrozilsülfürik asit, NOHSO4 formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Endüstriyel olarak kaprolaktam üretiminde kullanılan renksiz bir katıdır. Daha önce sülfürik asit üretmek için öncü oda işleminin bir parçasıydı. Bileşik, sülfürik asit ve nitröz asidin karışık anhidritidir.

Nitrolama bir nitro grubunun organik kimyasal bileşik içine sokulması için genel bir kimyasal proses sınıfıdır. İfade daha genel olarak, ayrıca nitrogliserin sentezinde olduğu gibi alkoller ve nitrik asit arasında farklı nitrat esterleri oluşturma işlemine yanlış olarak uygulanır. Nitro bileşiklerinin ve nitratların ortaya çıkan yapısı arasındaki fark nitro bileşiklerindeki azot atomunun doğrudan oksijen olmayan bir atoma genel olarak da karbon veya başka azot atomuna bağlanmasıdır. Oysaki organik nitratlar olarak da adlandırılan nitrat esterlerinde, azot bir oksijen atomuna genellikle dolayısıyla da bir karbon atomu 'na bağlanır.

<span class="mw-page-title-main">4-Nitroanilin</span>

4-Nitroanilin, p-nitroanilin veya 1-amino-4-nitrobenzen C6H6N2O2 formülüne sahip organik bir bileşiktir. Bir amino grubunun bir nitro grubuna tam karşısında para konumunda olduğu, bir benzen halkasından oluşan organik kimyasal bileşiktir. Bu kimyasal madde genellikle boyaların, antioksidanların, ilaçların, benzinin, yakıt artığı önleyicilerinin, kümes hayvanı ilaçlarının sentezinde bir ara madde olarak ve bir korozyon önleyici olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Nitro bileşiği</span>

Nitro bileşikleri, bir veya daha fazla nitro fonksiyonel grubu (−NO2) içeren organik bileşiklerdir. Nitro grubu, dünya çapında kullanılan en yaygın eksplosoforlardan (bileşiği patlayıcı madde yapan fonksiyonel grup) biridir. Nitro grubuda güçlü bir elektron çeken gruptur. Bu özellik nedeniyle, nitro grubuna alfa (bitişik) olan C-H bağları asidik olabilir. Aynı nedenden dolayı, aromatik bileşiklerde nitro grubunun varlığı elektrofilik aromatik sübstitüsyonu yavaşlatsa da nükleofilik aromatik sübstitüsyonu kolaylaştırır. Nitro grupları, doğada nadiren bulunur ve nitrik asit ile başlayan nitrolama reaksiyonları tarafından neredeyse her zaman üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum bikromat</span>

Sodyum bikromat Na2Cr2O7 formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Ancak, genellikle tuz dihidrat Na2Cr2O7•2H2O olarak kullanılır. Neredeyse tüm krom cevheri, sodyum bikromata dönüştürülerek işlenir ve neredeyse krom bazlı bütün bileşikler ve maddeler bu tuzdan hazırlanır. Reaktivite ve görünüm açısından, sodyum bikromat ve potasyum bikromat çok benzerdir. Bununla birlikte sodyum tuzu, suda potasyum tuzundan yaklaşık yirmi kat daha fazla çözünür(0 °C’de 49 g/L) ve eşdeğer ağırlığı da daha düşüktür ki bu da genellikle istenen bir durumdur.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum tiyosiyanat</span>

Sodyum tiyosiyanat (bazen sodyum sülfosiyanür olarak da adlandırılır) NaSCN formülüne sahip kimyasal bileşiktir. Bu renksiz sulangan tuz tiyosiyanat anyonunun ana kaynaklarından biridir. Bu haliyle, ilaçların ve diğer özel kimyasal maddelerin sentezinde bir öncül madde olarak kullanılmaktadır. Tiyosiyanat tuzları tipik olarak siyanürün elementel kükürt ile olan reaksiyonuyla hazırlanır:

8 NaCN + S8 → 8 NaSCN
<span class="mw-page-title-main">4-Nitroklorobenzen</span>

4-Nitroklorobenzen ClC6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Soluk sarı renkte bir katıdır. 4-Nitroklorobenzen, lastikte bulunan yaygın antioksidanlar da dahil olmak üzere endüstriyel olarak kullanılan bir dizi bileşiğin üretiminde yaygın bir ara maddedir. ClC6H4NO2 formülüne sahip diğer izomerler arasında 2-nitroklorobenzen ve 3-nitroklorobenzen bulunur.

Bromoetan olarak da bilinen etil bromür, haloalkanlar grubuna ait bir kimyasal bileşiktir. Kimyacılar tarafından EtBr olarak kısaltılır. Bu uçucu bileşik, eter benzeri bir kokuya sahiptir.

Nitrometan, bazen basitçe "nitro" olarak adlandırılan ve kimyasal formülü CH3NO2 olan bir organik bileşiktir. En basit organik nitro bileşiğidir. Ekstraksiyonlar, reaksiyon ortamı ve temizleme solventi gibi çeşitli endüstriyel uygulamalarda çözücü olarak yaygın bir şekilde kullanılan polar bir sıvıdır. Organik sentezde bir ara ürün olarak pestisit, patlayıcı, lif ve kaplama üretiminde yaygın olarak kullanılır. Nitrometan çeşitli Tap Fuel kalkış yarışı gibi motor sporlarında ve Radyo-kontrollü uçaklarda, tel kumanda kontrollü ve serbest uçuş model uçaklardaki minyatür içten yanmalı motorlarda yakıt katkı maddesi olarak kullanılır.

Bromoasetik asit, CH2BrCO2H formülüne sahip kimyasal bileşiktir. Bu renksiz katı, nispeten güçlü bir alkilasyon reaktifidir. Bromoasetik asit ve esterleri, organik sentezde örneğin farmasötik kimyada yaygın olarak kullanılan yapı taşlarıdır.

<span class="mw-page-title-main">Hell-Volhard-Zelinski halojenasyonu</span> Kimyasal reaksiyon

Hell-Volhard-Zelinski halojenasyon reaksiyonu, α karbonunda bir karboksilik asitin halojenasyonunu içeren kimyasal bir dönüşümdür. Bu reaksiyonun gerçekleşmesi için α karbonunun en az bir proton taşıması gerekir. Reaksiyon, Alman kimyagerler Carl Magnus von Hell (1849-1926) ve Jacob Volhard (1834-1910) ile Rus kimyager Nikolay Zelinski'nin (1861-1953) adını almıştır.

<span class="mw-page-title-main">Trikloroasetik asit</span>

Trikloroasetik asit, metil grubundaki üç hidrojen atomunun tamamının klor atomları ile değiştirildiği bir asetik asit analoğudur. Trikloroasetik asitin tuzları ve esterlerine trikloroasetatlar denir.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.