İçeriğe atla

Nitril

Organik kimyada nitril, −C≡N fonksiyonel grubuna sahip herhangi bir organik bileşiktir.[1] Siyano- ön eki, endüstriyel literatürde nitril terimi ile eş anlamlıdır. Nitriller, süper yapıştırıcılarda kullanılan metil siyanoakrilat ve lateks içermeyen laboratuvar ve tıbbi eldivenlerde kullanılan nitril içeren bir polimer olan nitril kauçuk dahil olmak üzere birçok yararlı bileşikte bulunur. Asetonitril (yapısal olarak metil siyanür) çözücü olarak kullanılır.

Bir nitrilin trajik yapısı: fonksiyonel grup mavi ile gösterilmiştir.

−C≡N grubu içeren inorganik bileşiklere nitril değil, siyanür denir.[2] Hem nitriller hem de siyanürler siyanür tuzlarından elde edilebilse de, çoğu nitril, siyanürler kadar toksik değildir.

Yapı ve özellikler

N−C−C geometrisi nitrillerde doğrusaldır ve üçlü bağlı karbonun sp hibritleşmesini yansıtır. C−N mesafesi 1,16 Å'de kısa, üçlü bağ ile tutarlıdır.[3] Nitriller, yüksek dipol momentlerinin gösterdiği gibi polardır.

Asetonitrilin yapısındaki CCN iskeleti düzdür.

Tarihi

Nitrillerin homolog dizisinin ilk bileşiği, formik asidin nitrili hidrojen siyanür (HCN) ilk olarak 1782'de Carl Wilhelm Scheele tarafından sentezlendi.[4][5] 1811'de J. L. Gay-Lussac çok zehirli ve uçucu saf asidi hazırlamayı başardı.[6] 1832 civarında benzoik asidin nitrili olan benzonitril, Friedrich Wöhler ve Justus von Liebig tarafından hazırlandı, ancak sentezin minimum verimi nedeniyle ne fiziksel ne de kimyasal özellikler belirlenmedi ve bir yapı önerilmedi. 1834'te Théophile-Jules Pelouze, propiyonitrili sentezledi ve bunun bir propiyonik alkol (propanol) ve hidrosiyanik asit eteri olduğunu öne sürdü.[7]

1844 yılında Hermann Fehling tarafından amonyum benzoatın ısıtılmasıyla benzonitril sentezi, kimyasal araştırmalar için yeterli miktarda madde veren ilk yöntemdi. Fehling, sonuçlarını amonyum formatı ısıtarak hâlihazırda bilinen hidrojen siyanür senteziyle karşılaştırarak yapıyı belirledi. Bu bileşik grubunun adı hâline gelen yeni bulunan madde için "nitril" adını buldu.[8]

Sentez

Endüstriyel olarak, nitril üretmenin ana yöntemleri amoksidasyon ve hidrosiyanasyondur.

Amoksidasyon

Amoksidasyonda, bir hidrokarbon amonyak varlığında kısmen oksitlenir. Bu yöntem, akrilonitril üretimi için büyük ölçekte uygulanmaktadır:[9]

Akrilonitril üretiminde bir yan ürün asetonitrildir.

Endüstriyel ölçekte, çeşitli benzonitril, ftalonitril ve izobütironitril türevleri amoksidasyon ile hazırlanır. İşlem metal oksitler tarafından katalize edilir ve imin yoluyla ilerlediği varsayılır.

Kaynakça

  1. ^ IUPAC Gold Book nitriles 25 Mart 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  2. ^ NCBI-MeSH Nitriles 2 Aralık 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  3. ^ Karakida, Ken-ichi; Fukuyama, Tsutomu; Kuchitsu, Kozo (1974). "Molecular Structures of Hydrogen Cyanide and Acetonitrile as Studied by Gas Electron Diffraction". Bulletin of the Chemical Society of Japan. 47 (2): 299-304. doi:10.1246/bcsj.47.299 Özgürce erişilebilir. 
  4. ^ See:
    • Carl W. Scheele (1782) "Försök, beträffande det färgande ämnet uti Berlinerblå" (Experiment concerning the colored substance in Berlin blue), Kungliga Svenska Vetenskapsakademiens handlingar (Royal Swedish Academy of Science's Proceedings), 3: 264–275 (in Swedish).
    • Reprinted in Latin as: "De materia tingente caerulei berolinensis" in: Carl Wilhelm Scheele with Ernst Benjamin Gottlieb Hebenstreit (ed.) and Gottfried Heinrich Schäfer (trans.), Opuscula Chemica et Physica (Leipzig ("Lipsiae"), (Germany): Johann Godfried Müller, 1789), vol. 2, pages 148–174.
  5. ^ David T. Mowry (1948). "The Preparation of Nitriles" (PDF). Chemical Reviews. 42 (2): 189-283. doi:10.1021/cr60132a001. PMID 18914000.  []
  6. ^ Gay-Lussac, J (1811). ""Note sur l'acide prussique" (Note on prussic acid)". Annales de chimie. 44: 128-133. 
  7. ^ J. Pelouze (1834). "Notiz über einen neuen Cyanäther" [Note on a new cyano-ether]. Annalen der Pharmacie. 10 (3): 249. doi:10.1002/jlac.18340100302. 
  8. ^ Hermann Fehling (1844). "Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme (On the decomposition of ammonium benzoate by heat)". Annalen der Chemie und Pharmacie. 49 (1): 91-97. doi:10.1002/jlac.18440490106.  Sayfa 96'da, Fehling şunu yazdı: "Da Laurent den von ihm entdeckten Körper schon Nitrobenzoyl genannt hat, auch schon ein Azobenzoyl existirt, so könnte man den aus benzoësaurem Ammoniak entstehenden Körper vielleicht Benzonitril nennen." (Laurent, keşfettiği maddeye "nitrobenzoil" adını verdiğinden - zaten bir "azobenzoil" de mevcut - bu nedenle, amonyum benzoattan kaynaklanan madde belki "benzonitril" olarak adlandırılabilir.))
  9. ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_363. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Siyanür</span> hidrosiyanik asidin tuzu veya esteri olan çok güçlü bir zehir

Siyanür, bir karbon ve ona üçlü bağ ile bağlanmış bir azot içeren C≡N grubuna sahip kimyasal bileşiklere verilen addır. Bu grup aynı zamanda siyano grubu olarak da bilinir. Organik ve inorganik çeşitleri bulunan siyanürler özellikle endüstride kullanılmaları için üretilmektedir. İnorganik siyanüre örnek olarak çok zehirli potasyum siyanür, organik siyanüre örnek olarak da düşük toksisiteli asetonitril verilebilir. Her siyanür yüksek oranda zehirli değildir.

<span class="mw-page-title-main">Amino asit</span> Proteinlerin temel yapı taşı

Amino asitler, proteinleri oluşturan temel yapı taşlarıdır.

<span class="mw-page-title-main">Azot</span> simgesi N ve atom numarası 7 olan element

Azot ya da nitrojen, simgesi N olan bir element olup atom numarası 7'dir. Renksiz, kokusuz, tatsız ve inert bir gazdır. Azot, dünya atmosferinin yaklaşık %78'ini oluşturur ve tüm canlı dokularında bulunur. Azot ayrıca, amino asit, amonyak, nitrik asit ve siyanür gibi önemli bileşikler de oluşturur.

<span class="mw-page-title-main">Benzen</span>

Benzen, aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak adlandırılan organik bileşikler sınıfının en basit üyesidir. Renksiz, yanıcı, kaynama noktası 80,1 °C, erime noktası 5,5 °C olan bir sıvıdır. Moleküler formülü C6H6'dır. Benzen, endüstriyel bakımdan değerli olduğu gibi yapısı bakımından da kimya çalışmalarında önemlidir. Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapıcı bileşikler arasına girer.

<span class="mw-page-title-main">Aseton</span>

Aseton, propanon ya da dimetil keton, (CH3)2CO formüllü organik kimyasal bileşiktir. Keskin, yanıcı, zehirli olmayan renksiz bir sıvıdır. Çözücü olarak çokça kullanılır. Kapalı formülü C3H6O olarak gösterilir. Su, etanol ve dietil eterle her oranda karışır. Odunun kuru kuruya damıtılmasından, asetat tuzlarının ısıtılmasından ve teknikte izopropil alkolün bakır katalizörlerinden 250 °C'de dehidrojenasyonundan elde edilir. Yağ, boya, kauçuk ve diğer maddelerin çözücüsü olarak kullanılır. Ayrıca izopropil alkol, izopren, kloroform, bromoform, iyodoform ve poli(metil metakrilat) (PMMA) gibi ürünlerin elde edilişinde öncü madde olarak kullanılır. İnsan vücudunda, normal metabolizma ürünü olarak yüksek miktarlarda üretilip atılır.

<span class="mw-page-title-main">Amin (kimya)</span>

Aminler, amonyaktaki bir veya daha fazla hidrojen atomunun organik radikaller ile değiştirilmesi yöntemiyle türetilmiş organik bileşikler ve fonksiyonel gruplardır. Yapısal olarak aminler amonyağa benzerler, ama bir veya daha fazla hidrojen atomu, alkil veya aril gibi organik sübstitüentlerle yer değiştirmiştir. Bu kuralın önemli bir istisnası RC(O)NR2 tipi bileşiklerdir (C(O) karbonil grubuna karşılık gelir), bunlara amin yerine amid denir. Amidler ve aminlerin yapıları ve özellikleri farklı olduğu için bu ayrım kimyasal olarak önemlidir. Adlandırma açısında biraz akıl karıştırıcı olan bir nokta, bir aminin N-H grubunun N-M (M= metal) ile değişmesi hâlinde buna da amid denmesidir. Örneğin (CH3)2NLi, lityum dimetilamid'dir.

<span class="mw-page-title-main">Asetonitril</span>

Asetonitril (ACN ya da MeCN olarak kısaltılır) formülü CH3CN olan bir kimyasal bileşiktir. Bu renksiz sıvı en basit organik nitril ve sıklıkla kullanılan bir çözücüdür. Siyano grubuna metil kökü bağlanmasıyla oluşur. Bu yüzden metil siyanür de denebilir. Akrilonitril üretiminde yan ürün olarak ortaya çıkmaktadır.

Adolph Strecker tarafından bulunan Strecker amino asit sentezi bir aldehit dan bir dizi kimyasal reaksiyonla bir amino asit sentezlenmesidir. Aldehit potasyum siyanür eşliğinde amonyum klorür ile bir α-aminonitril oluşturacak şekilde reaksiyona sokulur. Daha sonra bu α-aminonitril hidrolize edilerek istenilen amino asit elde edilir. Orijinal Strecker reaksiyonunda asetaldehit, amonyak ve hidrojen siyanür ün verdiği reaksiyon ürünü, hidrolizlenerek alanin elde edilmiştir.

<span class="mw-page-title-main">Diklorometan</span> Organik solvent

Diklorometan (DCM) ya da metilen klorür CH2Cl2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Renksiz, uçucu bir sıvıdır ve hoş kokuludur. Su ile karışmasa da biraz polardır ve birçok organik çözücüde çözünür. Çözücü olarak kullanılır.

Siyanojen iyodür veya iyot siyanür (ICN), iyot ve siyanür grubundan oluşan bir psödohalojendir. Nispeten uçucu ve oldukça toksik bir inorganik bileşiktir. Hidrojen siyanür oluşturmak üzere suyla yavaşça reaksiyona giren beyaz kristaller halinde ortaya çıkar.

<span class="mw-page-title-main">Çinko siyanür</span> kimyasal bileşik

Çinko siyanür, Zn(CN)2 formüllü ile gösterilen bir inorganik bileşiktir. Esas olarak çinko kaplamada kullanılan beyaz renkli bir katıdır, ancak organik bileşiklerin sentezi için daha özel uygulamalara da sahiptir.

<span class="mw-page-title-main">Kloral</span> C2HCl3O formülüne sahip bir halojenli aldehittir

Kloral ya da trikloroasetaldehit C2HCl3O formülüne sahip bir halojenli aldehittir. Bu aldehit birçok çözücüde çözünürken su ile tepkimeye girip kloral hidratı oluşturur. Kloral, Asetaldehitin klorlandırılması ile üretilir. Kloral ilk olarak Alman kimyager Justus Von Liebig tarafından 1832'de sentezlenip isimlendirilmiştir. Liebig, etanolü klor gazı ile karıştırmıştır.

Akrilonitril, vinil grubunun bir nitril grubuna bağlanması ile oluşan, C2H3CN formüllü organik bileşiktir. Bu renksiz sıvı, akrilonitril bütadien stiren ve poliakrilonitrilin üretiminde kullanılır ve çok tepkindir. Keskin, sarımsak veya soğan benzeri bir kokusu vardır. Düşük dozlarda bile zehirlidir. Akrilonitril ilk olarak Fransız kimyager Charles Moureu tarafından 1893'te sentezlenmiştir. Akrilonitril üretiminin yan ürünleri asetonitril ve hidrojen siyanür olmaktadır.

Asetamid, CH3CONH2 kimyasal formüllü bir organik bileşiktir. Asetik asitten türemiş en küçük amiddir. Plastikleştirici ve endüstriyel solvent olarak kullanımları bulunur. İlişiği olan N,N-Dimetilasetamid bileşiği daha fazla kullanılır, lakin asetamidden üretilmez. Asetamid, aseton ve üre arasında görülebilir; asetonda karbonilin iki tarafında metil (CH3) varken ürede iki adet amid grubu bulunur.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum tiyosiyanat</span>

Sodyum tiyosiyanat (bazen sodyum sülfosiyanür olarak da adlandırılır) NaSCN formülüne sahip kimyasal bileşiktir. Bu renksiz sulangan tuz tiyosiyanat anyonunun ana kaynaklarından biridir. Bu haliyle, ilaçların ve diğer özel kimyasal maddelerin sentezinde bir öncül madde olarak kullanılmaktadır. Tiyosiyanat tuzları tipik olarak siyanürün elementel kükürt ile olan reaksiyonuyla hazırlanır:

8 NaCN + S8 → 8 NaSCN
<span class="mw-page-title-main">Amoksidasyon</span> Amonyak ve oksijenden nitrilleri üretmek için kullanılan kimyasal işlem

Organik kimyada, amoksidasyon amonyak ve oksijen kullanılarak nitrillerin üretilmesi işlemidir. Amoksidasyonun Standard Oil of Ohio'da geliştirildiği kabul edildiğinden bazen SOHIO işlemi olarak adlandırılır. Alışıldık substratlar alkendir. Yılda birkaç milyon ton akrilonitril bu şekilde üretilir:

<span class="mw-page-title-main">Stiren</span>

Stiren, kimyasal formülü C6H5CH=CH2 olan organik bir bileşiktir. Bu benzen türevi, renksiz yağlı bir sıvıdır, ancak eski numuneler sarımsı görünebilir. Bileşik kolayca buharlaşır ve tatlı bir kokuya sahiptir, ancak yüksek konsantrasyonlar daha az hoş bir kokuya sahiptir. Stiren, polistirenin ve birkaç kopolimerin öncüsüdür. 2010'da yaklaşık 25 milyon ton stiren üretildi ve bu miktar 2018'de yaklaşık 35 milyon tona yükseldi.

1,3-Bütadien, (CH2=CH)2 formülüne sahip organik bileşiktir. Kolayca yoğunlaşan renksiz bir gazdır. Sentetik kauçuğun öncülü olarak endüstriyel olarak önemlidir. Molekül, iki vinil grubunun birleşimi olarak görülebilir. En basit konjüge diendir (çifte alken).

<span class="mw-page-title-main">Hermann Kolbe</span> Alman kimyager

Adolph Wilhelm Hermann Kolbe modern organik kimyanın doğuşuna büyük katkıda bulunan kimyagerlerden biridir ve Marburg ve Leipzig'de profesörlük yapmıştır. Sentez terimini kimyasal bağlamda ilk uygulayan Kolbe oldu ve organik madde asetik asidin karbon disülfürden sentezi yoluyla vitalizmin felsefi ölümüne katkıda ve aynı zamanda yapısal teorinin gelişmesine de katkıda bulundu. Bu, "radikaller" fikrinde yapılan değişiklikler, ikincil ve üçüncül alkollerin varlığının doğru tahmin edilmesi ve karboksilat tuzlarının Kolbe elektrolizi, aspirin hazırlanmasındaki Kolbe-Schmitt reaksiyonu ve Kömbe nitrik sentezi aracılığıyla ortaya çıkan organik reaksiyon dizisi yoluyla yapılmıştı. Wöhler ve Bunsen ile yaptığı çalışmalardan sonra Kolbe, Londra'da çalışarak kimyanın erken uluslararasılaşmasına dahil oldu.

Çinko klorür, ZnCl2·nH2O formülüne sahip, n değeri 0 ila 4,5 arasında değişen hidratlar oluşturan inorganik bir kimyasal bileşiktir. Susuz çinko klorür ve hidratları renksiz veya beyaz kristal katılardır ve suda oldukça çözünür. Beş çinko klorür hidratının yanı sıra dört susuz çinko klorür formu bilinmektedir. Çinko klorürün tüm formları nem çeker. Çinko klorür tekstil işlemede, metalurjik akılarda ve kimyasal sentezde geniş uygulama alanı bulur.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.