İçeriğe atla

Neopentan

Neopentan
Stereo, skeletal formula of neopentane
Skeletal formula of neopentane with all implicit carbons shown, and all explicit hydrogens added
Ball and stick model of neopentane
Ball and stick model of neopentane
Spacefill model of neopentane
Spacefill model of neopentane
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı
2,2-Dimetilpropan[1]
Diğer adlar
Neopentan
Tetrametilmetan[2]
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
1730722
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.677 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 207-343-7
1850
MeSHneopentane
UNII
UN numarası2044
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C5H12/c1-5(2,3)4/h1-4H3 
    Key: CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N 
  • CC(C)(C)C
Özellikler
Kimyasal formülC5H12
Molekül kütlesi72,15 g mol−1
Görünüm renksiz gaz
Kokukokusuz
Yoğunluk3.255 kg/m3 (gas, 9.5 °C)
601.172 kg/m3 (liquid, 9.5 °C)
Erime noktası-165 °C (-265 °F; 108 K)
Kaynama noktası95 °C (203 °F; 368 K)
Buhar basıncı146 kPa (at 20 °C)[3]
4.7 nmol Pa−1 kg−1
Termokimya
121.07–120.57 J K−1 mol−1
Standart molar entropi (S⦵298)
217 J K−1 mol−1
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)
−168.5–−167.3 kJ mol−1
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)
−3.51506–−3.51314 MJ mol−1
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS02: AlevlenirGHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğü Danger
Tehlike ifadeleri H220, H411
Önlem ifadeleri P210, P273, P377, P381, P391, P403, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 1: Maruziyet tahrişe neden olabilir, ancak yalnızca hafif kalıcı hasar oluşturur. Örnek: TerebentinYanıcılık 4: Normal atmosferik basınç ve sıcaklıkta hızla veya tamamen buharlaşır veya havada hızla dağılır ve kolayca yanar. Alevlenme noktası 23 °C'nin altındadır (73 °F). Örnek: PropanKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
1
4
0
Benzeyen bileşikler
Benzeyen alkanlar
  • 2,2-Dimetilbütan
  • 2,3-Dimetilbütan
  • Triptan
  • Tetrametilbütan
Benzeyen bileşikler
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

2,2-dimetilpropan olarak da adlandırılan neopentan, beş karbon atomlu çift dallı zincirli bir alkandır. Neopentan, oda sıcaklığında ve basıncında yanıcı bir gazdır, soğuk bir günde, bir buz banyosunda veya daha yüksek bir basınca sıkıştırıldığında oldukça uçucu bir sıvıya dönüşebilir.

Neopentan, dördüncül karbona sahip en basit alkandır ve akiral tetrahedral simetriye sahiptir. Moleküler formülü C5H12(pentan) olan üç yapısal izomerden biridir, diğer ikisi n-pentan ve izopentandır. Bu üçünden standart şartlarda gaz olan tek moleküldür; diğerleri sıvıdır.

İsimlendirme

Geleneksel isim neopentan 1993 IUPAC önerilerinde hala korunmuştur,[4][5] ancak 2013 önerilerine göre artık önerilmemektedir. Tercih edilen IUPAC adı, sistematik ad olan 2,2-dimetilpropandır, ancak sübstitüent sayıları gereksizdir çünkü tek olası formül “dimetilpropan” dır.

Genel bir R grubuna bağlı bir neopentil grubu.

Bir neopentil ikame örneği için - genellikle "Np" ile simgelenen, yapı Me3CCH2 yer alır , neopentil alkol (Me3CCH2OH veya NpOH). Np ayrıca neptunyum elementini (atom numarası 93) sembolize ettiğinden, bu kısaltmayı dikkatle kullanmalıdır.

Eski isim tetrametilmetan da özellikle eski kaynaklarda kullanılır.[6][7]

Fiziksel ozellikleri

Kaynama ve erime noktaları

Neopentanın kaynama noktası sadece 9.5 °C'dir, izopentandan (27.7 °C) ve normal pentandan (36.0 °C) ciddi ölçüde düşüktür. Bu nedenle, neopentan oda sıcaklığında ve atmosferik basınçta bir gazdır, diğer iki izomer ise (zar zor) sıvıdır.

Neopentanın erime noktası (−16.6 °C)'dır, izopentandan (−159.9 °C) 140 derece ve n- pentandan (-129.8 °C) 110 derece daha yüksektir. Bu anormallik, tetrahedral neopentan molekülü ile mümkün olduğu varsayılan daha iyi katı hal paketlemesine atfedilmiştir; ancak bu açıklamaya, diğer iki izomerden daha düşük bir yoğunluğa sahip olması nedeniyle itiraz edilmiştir. Dahası, füzyon entalpisi, hem n- pentan hem de izopentanın füzyon entalpisinden daha düşüktür, dolayısıyla yüksek erime noktasının, daha yüksek moleküler simetriden kaynaklanan bir entropi etkisinden kaynaklandığını gösterir. Gerçekte, neopentanın füzyon entropisi, n- pentan ve izopentanınkinden yaklaşık 4 kat daha düşüktür.[8]

¹H NMR spektrumu

Neopentanın tam dört yüzlü simetrisi nedeniyle, tüm protonlar kimyasal olarak eşdeğerdir ve karbon tetraklorür içinde çözüldüğünde tek bir NMR kimyasal kaymasına = 0.902 yol açar.[9] Bu bakımdan neopentan, tek kimyasal kayması geleneksel olarak sıfır olan silan analoğu tetrametilsilana benzer.

Neopentan molekülünün simetrisi, bazı hidrojen atomları döteryum atomları ile değiştirilirse bozulabilir. Özellikle, her bir metil grubu farklı sayıda ikame edilmiş atoma (0, 1, 2 ve 3) sahipse, bir kiral molekül elde edilir. Bu durumda kiralite, yalnızca çekirdeklerinin kütle dağılımından kaynaklanırken, elektron dağılımı hala esasen akiraldir.[10]

Kaynakça

  1. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 652. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ Aston, J.G.; Messerly, G.H., Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds II. Thermal and Vapor Pressure Data for Tetramethylmethane from 13.22K to the Boiling Point. The Entropy from its Raman Spectrum, J. Am. Chem. Soc., 1936, 58, 2354.
  3. ^ "Neopentane | C5H12 - PubChem". 2 Ekim 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  4. ^ "Table 19(a) Acyclic and monocyclic hydrocarbons. Parent hydrocarbons". 22 Nisan 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Eylül 2020. 
  5. ^ A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science. 1994. ISBN 978-0-632-03488-8. 
  6. ^ Whitmore (1 Eylül 1934). "Preparation of Tetramethylmethane (Neopentane) and Determination of its Physical Constants1". Journal of the American Chemical Society. 55 (9): 3803-3806. 
  7. ^ LaCoste (15 Ekim 1934). "The Rotational Wave Equation of Tetramethylmethane for Zero Potential and a Generalization". Physical Review. 46 (8): 718-724. 
  8. ^ Wei (1999). "Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points". Ind. Eng. Chem. Res. 38 (12): 5019-5027. doi:10.1021/ie990588m. 
  9. ^ Spectral Database for Organic Compounds, Proton NMR spectrum of neopentane 14 Nisan 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi., accessed 4 Jun 2018.
  10. ^ Haesler (2007). "Absolute configuration of chirally deuterated neopentane" (PDF). Nature. 446 (7135): 526-529. doi:10.1038/nature05653. PMID 17392783. 15 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 13 Eylül 2020. 

Dış bağlantılar

İlgili Araştırma Makaleleri

Propan, Parafinlerin (alkanların) metan ve etandan sonra gelen üçüncü üyesi olup, karbon ve hidrojenden meydana gelmiş renksiz bir gazdır.

<span class="mw-page-title-main">Alkan</span>

Alkanlar, (diğer bir deyişle Parafinler) sadece karbon (C) ve hidrojen (H) elementlerinin bulunduğu ve bu elementlerin birbirleriyle tekli bağ yaptığı doymuş alifatik organik bileşiklerin genel ismidir. Alkanlar birbirlerini 1 karbon ve 2 hidrojen ile takip eden bir homolog seri oluştururlar. Örneğin tek karbonlu metan, CH4 formülüne sahipken, çift karbonlu etan C2H6 kapalı formülüne sahiptir. Alkanlarda tüm atomlar tekli bağlarla birbirlerine bağlandığı ve Karbon atomunu bağlayabileceği en fazla Hidrojen atomunu bağladığından dolayı doymuş bileşikler kategorisine girerler. Doymuş hidrokarbonlardan olan alkanlar, CnH2n+2 n=1,2,3,.... genel formülüne sahiptir. Burada n'in 3 veya 3'ten büyük olması hâlinde sikloalkan denilen halkalı yapılar oluşabilmektedirler.

<span class="mw-page-title-main">Porfirin</span>

Porfirin, dört metiliden (-CH=) köprüsüyle birbirine bağlı dört pirol halkasından ibaret olan porfin halka sistemi ihtiva eden molekül sistemidir. Bu molekül inorganik yapının organik yani canlı yaşamına nasıl evrildiğinin anlaşılmasını da sağlamıştır. Yani dünyadaki yaşam cansızdan canlıya bu madde ile geçmiştir. Doğada genellikle I ve III numaralı porfirin şekli bulunur. Porfirinlerdeki yan grupların dizilimi simetrik olduğu takdirde Tip I; asimetrik olduğu takdirde Tip III izomerleri oluşur. Tip III izomerleri en fazla bulunan ve önemli olan tiptir.

<span class="mw-page-title-main">Bütan</span>

Bütan, (ya da n-bütan) dört karbon atomu içeren dalsız bir bileşiktir: CH3CH2CH2CH3. İzobütan (i-bütan, 2-metilpropan) bütanın izomeridir, CH3CH(CH3)2. Normal şartlar altında bütan; aşırı yanıcı, renksiz ve kolay sıvılaşan bir gazdır.

<span class="mw-page-title-main">Aldehit</span>

Aldehitler, yapılarında karbonil grubuna bağlı bir hidrojenin olduğu organik bileşiklerdir. Düşük karbonlu aldehitler polar moleküller olup düşük ve yoğun fazlarda hidrojen bağı içermezler. Aynı karbon sayılı ketonlara göre kaynama noktası aldehitlerde daha yüksektir.

<span class="mw-page-title-main">Organik kimya</span> karbon temelli bileşiklerin yapılarını, özelliklerini, tepkimelerini ve sentez yollarını inceleyen kimya dalı

Organik kimya, organik bileşiklerin ve organik maddelerin yani karbon atomlarını içeren çeşitli formlardaki maddelerin yapısını, özelliklerini ve reaksiyonların bilimsel çalışmasını içeren, kimyanın bir alt dalıdır. Yapının incelenmesi yapısal formüllerini belirler. Özelliklerin incelenmesi, fiziksel ve kimyasal özellikleri ve davranışlarını anlamak için kimyasal reaktivitenin değerlendirilmesidir. Organik reaksiyonların incelenmesi doğal ürünlerin, ilaçların ve polimerlerin kimyasal sentezini ve bireysel organik moleküllerin laboratuvarda ve teorik çalışma yoluyla incelenmesidir.

<span class="mw-page-title-main">Organik bileşik</span> karbon-hidrojen bağları içeren kimyasal bileşik

Organik bileşikler, molekülleri karbon içeren kalabalık kimyasal bileşikler sınıfındandır. Aşağıda sunulan tarihsel nedenlerden dolayı, bu bileşiklerin küçük bir kısmı, örneğin karbonatlar, basit karbon oksitleri ve siyanürlerin yanı sıra, karbon allotropları inorganik kabul edilir. "Organik" ve "inorganik" karbon bileşikleri arasındaki ayrım "kimyanın geniş alanını düzenlemek için yararlı olsa da, çoğunlukla rastgeledir".

Organik kimyada bir sübstitüent, bir hidrokarbon zincirindeki hidrojen atomlarından birinin yerini almış bir atom veya atomlar grubudur. Bir sübstitüente sahip olan bir organik bileşikler isimlendirilirken -il soneki kullanılır. Sübstitüenti olan bir hidrokarbon adlandırılırken, sübstitüentin bağlı olduğu karbon atomunun yer numarası da belirtilir, eğer bu bilgi yapısal izomerleri ayırt etmek için gerekliyse. Bir sübstitüentin polar etkisi endüktif etki ile mezomerik etkinin bileşimidir. Sübstitüentin işgal ettiği hacim sterik etkilere de yol açar.

<span class="mw-page-title-main">Eter</span> Organik bir fonksiyonel grup

Eterler, iki organik kısmın bir oksijen atomu üzerinden birbirine bağ yapmış organik moleküllerdir. Eterlerin genel formülü R-O-R' şeklindedir. Buradaki R ve R' aynı olabileceği gibi farklı organik kısımlar da olabilirler.

<span class="mw-page-title-main">Aromatiklik</span>

Organik kimyada bazı atom halkalarının yapısı beklenenin üstünde kararlıdır. Doymamış bağlar, yalın elektron çiftleri veya boş orbitallerden oluşan konjüge bir halkanın konjüge olmasından beklenecek kararlılıktan daha yüksek bir kararlılık gösterme özelliğine aromatiklik denir. Aromatiklik, halkasal delokalizasyon ve rezonansın bir belirtisi olarak da düşünülebilir.

<span class="mw-page-title-main">Nükleer manyetik rezonans spektroskopisi</span> atom çekirdeğinin belirli manyetik özelliklerini kullanan bir araştırma tekniği

Nükleer manyetik rezonans spektroskopisi, yaygın bilinen adıyla NMR spektroskopisi, atom çekirdeğinin belirli manyetik özelliklerini kullanan bir araştırma tekniğidir. İçerisindeki atomların ya da moleküllerin fiziksel ve kimyasal özelliklerini belirler. NMR spektroskopisi nükleer manyetik rezonans olgusuna dayanmaktadır ve içerisindeki atomun ya da molekülün yapısı, dinamiği, reaksiyon durumu ve molekülün kimyasal çevresi hakkında detaylandırılmış bilgi sağlar. Molekül içerisindeki bir atomun atom içi manyetik alanı, rezonans frekansını değiştirdiği için molekülün elektronik yapısının detaylarına erişimi sağlar.

<span class="mw-page-title-main">Florokarbon</span>

Florokarbonlar, bazen perflorokarbon veya PFC olarak da anılır, CxFy formülüne sahip organoflor bileşikleridir. Sadece karbon ve flor içerirler fakat terminoloji her zaman çok sıkı takip edilmemektedir. Perfloro- ön ekine sahip bileşikler, heteroatomlu olanlar da dâhil olmak üzere hidrokarbonlardır, burada tüm C-H bağları C-F bağlarıyla değiştirilmiştir. Florokarbonlar perfloroalkanlar, floroalkenler ve floroalkinler ve perfloroaromatik bileşikler olabilir. Florokarbonlar ve bunların türevleri floropolimerler, soğutucular, çözücüler ve anestezikler olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Çinko siyanür</span> kimyasal bileşik

Çinko siyanür, Zn(CN)2 formüllü ile gösterilen bir inorganik bileşiktir. Esas olarak çinko kaplamada kullanılan beyaz renkli bir katıdır, ancak organik bileşiklerin sentezi için daha özel uygulamalara da sahiptir.

<span class="mw-page-title-main">Alisiklik bileşik</span> karbosiklik, aromatik olmayan halka yapısına sahip kimyasal bileşik

Alisiklik bileşik, hem alifatik hem de siklik olan organik bir bileşiktir. Bunlar, doymuş veya doymamış olabilen, ancak aromatik karakterde olmayan bir veya daha fazla tüm-karbon halkası içerir. Alisiklik bileşikler bağlı bir veya daha fazla alifatik yan zincir içerebilir.

<span class="mw-page-title-main">Enantiyoselektif sentez</span>

Enantiyoselektif sentez ya da asimetrik sentez, bir kimyasal sentez şeklidir. IUPAC, bir veya daha fazla yeni kiralite elementinin bir substrat molekülünde oluşturulduğu ve stereoizomerik ürünleri eşit olmayan miktarlarda üreten kimyasal reaksiyon olarak tanımlanır.

İzopentan (C5H12),metilbütan ya da 2-metilbütan, beş karbon atomuna sahip bir dallanmış zincirli alkandır. İzopentan, oda sıcaklığında ve basıncında aşırı uçucu ve aşırı yanıcı bir sıvıdır. Aynı zamanda standart sıcaklık ve basınçta en az yoğun olan sıvıdır. Normal kaynama noktası oda sıcaklığından sadece birkaç derece yüksektir ve izopentan sıcak bir günde kolayca kaynamakta ve buharlaşmaktadır. İzopentan yaygın olarak sıvı azot ile birlikte -160 °C sıvı banyo sıcaklığına ulaşmak için kullanılır. Doğal gaz tipik olarak %1 veya daha az izopentan içerir.

<span class="mw-page-title-main">Dörtyüzlü moleküler geometri</span>

Dörtyüzlü veya tetrahedral molekül geometrisi, merkezi atomun, dört yüzlünün ortasında, dört köşede ise sübstitüentlerin yer aldığı molekül geometrisidir. Bağ açıları, dört sübstitüent aynı olduğunda (örn. metan CH4 ya da daha ağır analogları) cos−1 (-⅓) = 109,4712206 ...° ≈ 109.5° olur. Metan veya diğer simetrik yüzlü moleküller Td nokta grubuna aittir, ama dörtyüzlü moleküller genellikle düşük simetriye sahiptir. Tetrahedral moleküller kiral olabilir.

Tvistan (IUPAC adı: trisiklo [4.4.0.0 3,8] dekan), bir bir organik bileşiktir ve C10H16 formülü ile gösterilir. Bir sikloalkandır ve en basit diamondoid olan adamantanın izomeridir ve aynı adamantan gibi çok uçucu değildir. Tvistan, halkalarının "büküm teknesi" olarak bilinen sikloheksan konformasyonuna kalıcı olarak zorlanması sebebiyle (twist: bükmek) adlandırıldı. Bileşik ilk olarak 1962'de Whitlock tarafından rapor edilmiştir.

2-metilpropan, i-bütan veya metilpropan olarak da bilinen izobütan, moleküler formülü HC(CH3)3 olan bir kimyasal bileşiktir. Bütan izomeridir. Üçüncül karbonlu en basit alkandır. İzobütan, petrokimya endüstrisinde, örneğin izooktan sentezinde öncü bir molekül olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Oktahedral moleküler geometri</span>

Kimyada, oktahedral moleküler geometri, bir oktahedronun köşelerini tanımlayan, merkezi bir atom etrafında simetrik olarak düzenlenmiş altı atomlu bileşiklerin veya atom gruplarının veya ligandların şeklini tanımlar. Oktahedronun sekiz yüzü vardır, dolayısıyla octa ön ekini alır. Oktahedron, Platonik katılardan biridir, ancak oktahedral moleküller tipik olarak merkezlerinde bir atom içerir ve ligand atomları arasında bağ yoktur. Mükemmel bir oktahedron Oh nokta grubuna aittir. Oktahedral bileşiklerin örnekleri arasında kükürt hekzaflorür SF6 ve molibden hekzakarbonil Mo (CO)6 gösterilebilir. "Oktahedral" terimi, kimyagerler tarafından, merkezi atoma olan bağların geometrisine odaklanarak ve ligandların kendi aralarındaki farklılıkları dikkate almadan biraz gevşek bir şekilde kullanılır. Örneğin, N-H bağlarının oryantasyonu nedeniyle matematiksel anlamda oktahedral olmayan [Co(NH3)6]3+, oktahedral olarak adlandırılır.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.