Kuzey Makedonya, adını değiştirene dek Birleşmiş Milletler'e kabul edildiği "'Eski Yugoslav Makedonya Cumhuriyeti'" adıyla Eurovision Şarkı Yarışması'n yer alan ülkenin resmî ilk katılımı 1998'de gerçekleşti. 1996 Eurovision Şarkı Yarışması'na yoğun katılım talebi nedeniyle Avrupa Yayın Birliği (EBU) tarafından bir ön eleme düzenlenmiştir. Makedonya'nın temsilcisi Kaliopi'nin seslendirmiş olduğu "Samo ti" elemeyi geçemeyerek yarışma dışı kalmıştır.
"Crno i belo", Azerbaycan'ın başkenti Bakü'de düzenlenen 2012 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil eden Kaliopi tarafından seslendirilen şarkıdır. 24 Mayıs'ta yapılan yarı finalde dokuzuncu olarak finalde yarışma hakkını elde etmiştir ve 26 Mayıs'ta yapılan finalde 71 puanla 13. olmuştur.
Makedonya Cumhuriyeti, İsveç'in Malmö şehrinde gerçekleştirilecek 2013 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılımını onaylamıştır. Makedonya'nın temsilcisi ve şarkısını belirleyecek ülkenin kamusal yayın kuruluşu Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MRT) tarafından gerçekleştirilecektir.
"To the Sky", Makedon-Sırp şarkıcı Tijana Dapčević tarafından seslendirilen bir şarkıdır. Makedonya'nın kamusal yayın kuruluşu Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MRT) tarafından, Danimarka'nın başkenti Kopenhag'da gerçekleştirilecek 2014 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil etmesi için seçilmiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Avusturya'nın başkenti Viyana'da yapılan 2015 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılımını onaylamıştır. Makedonya'nın şarkı ve temsilcisi, ülkenin kamusal yayın kuruluşu Македонска Радио Телевизиjа (MRT) tarafından düzenlenen "Üsküp Festivali" isimli ulusal final doğrultusunda belirlenmiştir. Ulusal final'in kazananı Aleksandar Mitevski, Daniel Kajmakoski ve Joacim Persson tarafından yazılan "Lisja esenski" adlı şarkısıyla Daniel Kajmakoski olmuştur.
Üsküp Festivali, müzik organizasyonu, Kuzey Makedonya'nın kamusal yayın kurumu MRT'nin Eurovision Şarkı Yarışması için Makedonya'nın temsilci ve şarkısını belirleyen ulusal final etkinliğidir.
"Autumn Leaves" Makedon şarkıcı Daniel Kaymakoski tarafından seslendirilen bir şarkıdır. Makedonya'nın kamusal yayın kuruluşu Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MRT) tarafından düzenlenen 2014 Üsküp Festivali'ni kazandığı için Avusturya'nın başkenti Viyana'da gerçekleştirilen 2015 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil etmesi için seçilmiştir.
"100% te ljubam" (Makedon Kirilcesi: 100% те љубам ;, 2000 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'nin temsilcisi XXL tarafından seslendirilen şarkıdır. Makedonya Cumhuriyeti yarışmayı on beşinci sırada tamamlamıştır.
Vladimir Vlado Yanevski, Makedon şarkıcı. Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni 1998 yılında temsil etmiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Rusya'nın başkenti Moskova'da gerçekleştirilen 2009 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini 2009 Üsküp Festivali isimli ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Finlandiya'nın başkenti Helsinki'de gerçekleştirilen 2007 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini 2007 Üsküp Festivali isimli ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Ukrayna'nın başkenti Kiev'de gerçekleştirilen 2005 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini 2005 Üsküp Festivali isimli ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Türkiye'nin İstanbul şehrin'de gerçekleştirilen 2004 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini Görevlendirme yöntemiyle şarkısını Ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Estonya'nın Tallinn şehrin'de gerçekleştirilen 2002 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini Görevlendirme yöntemiyle şarkısını Ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Birleşik Krallık'ın Birmingham şehrin'de gerçekleştirilen 1998 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini Ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, İsveç'in başkenti Stockholm'da yapılan 2016 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılımını onaylamıştır. Makedonya Cumhuriyeti'nin şarkı ve temsilcisi, ülkenin kamusal yayın kuruluşu Македонска Радио Телевизиjа (MRT) tarafından düzenlenecek Görevlendirme yöntemi doğrultusunda Stockholm'de Makedonya'yı temsil edecek kişi belirlenmiştir. Makedonya Cumhuriyeti'ni Kaliopi temsil etmiştir.
"Dona" (Türkçe: Kadınsı Form Makedon şarkıcı Kaliopi tarafından seslendirilen şarkı 2016 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil etmiştir.
Yana Burçeska, Makedon şarkıcı. 2017 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil etmiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, 2017 Eurovision Şarkı Yarışması'na Borislav Milanov, Alex Omar, Joacim Perrson ve Florence A.'nın yazdığı "Dance Alone" adlı şarkıyla katılmıştır. Makedonya Cumhuriyeti'nin şarkı ve temsilcisi, ülkenin kamusal yayın kuruluşu Македонска Радио Телевизиjа (MRT) kanalı tarafından Görevlendirme yöntemi doğrultusunda Ukrayna'da Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil eden kişi belirlenmiştir.
Makedonya Cumhuriyeti 2018 Eurovision Şarkı Yarışmasına Bojan Trajkovski ve Darko Dimitrov'un yazdığı "Lost and Found" adlı şarkıyla katılmıştır. Şarkıyı Eye Cue müzik grubu seslendirmiştir. Makedon yayıncı Македонска Радио Телевизиjа (MRT) tarafından Görevlendirme yöntemiyle Portekiz'in başkenti Lizbon'da yapılan 2018 yarışması'nda temsil edecek kişi seçilmiştir.
"Ne zori, zoro"