İçeriğe atla

Metil asetat

Metil asetat[1]
Metil asetatın iskelet formülü
Metil asetat molekülünün top ve çubuk modeli
Adlandırmalar
Metil asetat
Metil etanoat
Asetik asitin metil esteri
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.078 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
KEGG
UNII
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3 
    Key: KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3
    Key: KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYAV
  • O=C(OC)C
Özellikler
Kimyasal formülC3H6O2
Molekül kütlesi74,08 g mol−1
Görünüm Renksiz sıvı
KokuMeyvemsi, hoş kokulu[2]
Yoğunluk0,932 gr/cm³
Erime noktası-98 °C (-144 °F; 175 K)
Kaynama noktası569 °C (1.056 °F; 842 K)
Çözünürlük (su içinde) %~25 (20 °C)
Buhar basıncı173 mmHg (20°C)[2]
-42,60·10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD) 1,361
Tehlikeler
NFPA 704
(yangın karosu)
Parlama noktası14 °C (57 °F; 287 K)
Patlama sınırları%3,1-%16[2]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
3700 mg/kg (oral, tavşan)[3]
11.039 ppm (fare, 4 saat)
21.753 ppm (kedi, 1 saat)
32.000 ppm (sıçan, 4 saat)[3]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 200 ppm (610 mg/m³)[2]
REL (tavsiye edilen) TWA 200 ppm (610 mg/m³) ST 250 ppm (760 mg/m³)[2]
IDLH (anında tehlike) 3100 ppm[2]
Güvenlik bilgi formu (SDS) External MSDS
Benzeyen bileşikler
Benzeyen
Metil format
Etil asetat
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

MeOAc, asetik asit metil esteri ya da metil etanoat olarak da bilinen Metil asetat, formülü CH3COOCH3 olan karboksilli bir esterdir. Karakteristik olarak, bazı tutkallar ve oje çıkarıcıların hoş kokusunu anımsatan yanıcı bir sıvıdır. Metil asetat, zayıf polar ve lipofilik özellikte olduğundan bazen bir solvent olarak kullanılmaktadır. Ancak yakın akrabası olan etil asetat daha az toksik ve suda daha az çözündüğünden dolayı çok daha yaygın kullanılan bir çözücüdür. Metil asetat, oda sıcaklığındaki su içerisinde %25 kadar bir çözünürlüğe sahiptir. Yüksek sıcaklıktaki suda, çözünürlüğü çok daha yüksektir. Metil asetat kuvvetli sulu bazlar ya da sulu asitlerin mevcudiyetinde kararlı değildir.[4]

Üretimi ve reaksiyonları

Metil asetat, asetik asit üretiminin bir yan ürünü olarak metanolü karbonilleme yoluyla endüstriyel olarak üretilir.[5] Metil asetat aynı zamanda, sülfürik asit gibi kuvvetli asitlerin mevcudiyetinde metanol ile asetik asitin esterleşmesi yoluyla da oluşur. Eastman Kodak'ın reaktif damıtma kullanarak hızlandırdığı bu üretim prosesi oldukça ünlüdür.

Reaksiyonları

Sodyum hidroksit gibi kuvvetli bazlar ya da hidroklorik asit veya sülfürik asit gibi kuvvetli asitlerin mevcudiyetinde, özellikle yüksek sıcaklıkta hidrolize olarak ilk haldeki metanol ve asetik asite dönüşür. Metil asetatı bir asit yardımıyla geri bileşenlerine dönüştürme ester ile ilgili olarak birinci dereceden bir reaksiyondur. Metil asetat ve örneğin sodyum hidroksit gibi bir bazın reaksiyonu, her iki reaksiyon maddesi ile ilgili olarak ikinci derece bir reaksiyondur.

Kullanımı

Metil asetat düşük toksiteli uçucu solvent olduğu için başlıca olarak tutkallar, boyalar ve oje çıkarıcılarda kullanılır.

Asetik anhidrit, Monsanto asetik asit sentezinden esinlenerek uygulanan bir proseste metil asetatı karbonilleme yoluyla üretilir.[6]

Ayrıca bakınız

Yararlanılan kaynaklar

  1. ^ Merck Index, 12th Edition, 6089.
  2. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0391". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ a b "Methyl acetate". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  4. ^ Zeno, W. Wicks, JR, Frank N. Jones, S. Peter Pappas, and Douglas A. Wicks (2007). Organic Coatings. Hoboken, New Jersey: Wiley. ISBN 978-0-471-69806-7. 
  5. ^ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a01_045
  6. ^ Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. (1992). "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process". Catalysis Today. Cilt 13. ss. 73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Sodyum</span> atom numarası 11 olan kimyasal element

Sodyum, periyodik cetvelde Na simgesi ile gösterilen ve atom numarası 11 olan element. Sodyum yumuşak ve kaygan bir metal olup alkali metaller grubuna aittir. Doğal bileşiklerin içinde bol miktarda bulunur. Yüksek oranda reaktiftir, sarı bir alevle yanar, su ile şiddetli reaksiyon verir ve havada hızla oksitlenir. Dolayısıyla, vazelin, gazyağı gibi hava ve su ile temasını kesecek bir ortamda saklanması gerekir.

<span class="mw-page-title-main">Alkol</span> karbon atomuna doğrudan bir -OH grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad

Alkol, karbon atomuna doğrudan bir -OH (hidroksil) grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad. Genel formülü CnH2n+1OH olan mono alkoller, alkollerin önemli bir sınıfıdır. Bunlardan etanol (C2H5OH), alkollü içeceklerde bulunan türüdür. Genellikle alkol kelimesi ile etanol kastedilir ki yeni fermente olmuş birada etanol oranı %3-5 arasında iken şarapta %12-15 arasındadır.

Hidroliz işlemi suyu oluşturan hidrojen ve oksijen elementlerinin birbirinden ayrılması ile sonuçlanan bir işlemdir. Bazı kaynaklarda hidroliz, moleküllerin su ilavesiyle daha fazla sayıda parçacık oluşturması olarak da geçer. Hidroliz, su ile bir kimyasal bağın parçalanmasıdır yani bir kimyasal reaksiyondur. Hidroliz genel olarak suyun nükleofil olduğu ikame(yer değiştirme reaksiyonu), eliminasyon(organik reaksiyon türü) ve solvasyon (çözme) reaksiyonları için kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Metanol</span> basit alkol

Metanol ya da metil alkol (CH3OH ya da kısaca MeOH), en basit yapılı alkoldür. Geçmişte odunun damıtılması ile elde edildiğinden odun alkolü ya da odun ruhu denir. Günümüzde metanol, karbonmonoksit ile hidrojenin yüksek basınç altında yüksek sıcaklıklara maruz bırakılması ile üretilir. Renksiz, uçucu, hafif alkol kokulu, suyla tamamen karışan bir sıvıdır. Metanol, sıklıkla kullanılan iyi bir çözücü ve yakıttır.

<span class="mw-page-title-main">Aseton</span>

Aseton, propanon ya da dimetil keton, (CH3)2CO formüllü organik kimyasal bileşiktir. Keskin, yanıcı, zehirli olmayan renksiz bir sıvıdır. Çözücü olarak çokça kullanılır. Kapalı formülü C3H6O olarak gösterilir. Su, etanol ve dietil eterle her oranda karışır. Odunun kuru kuruya damıtılmasından, asetat tuzlarının ısıtılmasından ve teknikte izopropil alkolün bakır katalizörlerinden 250 °C'de dehidrojenasyonundan elde edilir. Yağ, boya, kauçuk ve diğer maddelerin çözücüsü olarak kullanılır. Ayrıca izopropil alkol, izopren, kloroform, bromoform, iyodoform ve poli(metil metakrilat) (PMMA) gibi ürünlerin elde edilişinde öncü madde olarak kullanılır. İnsan vücudunda, normal metabolizma ürünü olarak yüksek miktarlarda üretilip atılır.

Toluen tinerin karakteristik kokusuna sahip renksiz, suda çözünmeyen bir sıvıdır. Toluen, bir fenil grubuna bağlı CH3'ten oluşan mono-substituent benzen türevidir. Bundan dolayı toluenin IUPAC sistematik adı metil benzendir. Toluen bir aromatik hidrokarbondur. Ayrıca TNT (trinitrotoluen) patlayıcı madde yapımında kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Karboksilik asit</span> bir -C(=O)OH grubu içeren organik bileşik

Karboksilik asitler karboksil grubu olan organik asitlerdir, -C(=O)OH formülüne sahiptirler, bu genelde -COOH veya CO2H olarak da yazılır. Karboksilik asitler Bronsted asitleridir, yani proton vericileridir. Karboksilik asitlerin tuz ve anyonlarına karboksilat denir. Karboksilik asitler, esterlerle fonsiyonel grup izomeridirler. Karboksilik asitlerin en basit dizisi alkanoik asitlerdir, R-COOH formülüyle gösterilirler, R bir hidrojen atomu veya bir alkil grubuna karşılık gelir. Bileşiklerde birden fazla karboksilik asit grubu bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Ester</span>

Kimyada esterler, bir hidroksil grubundaki hidrojen atomunun bir organik grup (bu metinde R' olarak gösterilecektir) ile yer değiştirmiş olduğu organik bileşiklerdir. Hidrojenin bir H+ iyonu olarak ayrışabileceği -OH grubu olan bu tür asitlere oksijen asidi denir.

<span class="mw-page-title-main">Asetik asit</span> kimyasal bileşik

Asetik asit veya etanoik asit CH3COOH formüllü bir organik asittir, sirkeye ekşi tadını ve keskin kokusunu vermesiyle bilinir. Bu yüzden halk arasında sirke ruhu veya sirke asidi şeklinde de adlandırılır. Karboksilik asitlerin en küçüklerindendir (en küçük olan formik asittir). Doğada karbonhidratların yükseltgenmesiyle oluşur. Sanayide asetik asit hem biyolojik yolla hem de sentetik yolla imal edilir. Tuz ve esterine asetat denir. Suda tamamen çözünür.

<span class="mw-page-title-main">Etil asetat</span>

Etil asetat (sistematik adıyla etil etanoat, kısa yazımla EtOAc veya EA), CH3COOCH2CH3 formüllü bir organik bileşiktir. Bu renksiz sıvı bileşiğin bazı yapıştırıcılar ve oje gibi tatlı bir kokusu vardır. Zehirli değildir. Etil asetat, etanol ve asetik asitin esteri olup, sanayide güçlü bir çözücü olması nedeniyle sık üretilen bir maddedir. Yapıştırıcılar, ojeler, oje çıkarıcılar ve kahveden kafeinin çıkarılmasında sıklıkla kullanılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum bisülfat</span> kimyasal madde

Sodyum bisülfat, diğer bir adı sodyum hidrojen sülfat (NaHSO4) olan bu kimyasal madde asit tuz karakterlidir. Kuru halde iken güvenli bir şekilde nakledilebilir ve depolanabilir. Susuz formu higroskopiktir. Sodyum bisülfat suda hidroliz olarak asidik çözelti verir. 1 Molarlık çözeltisinin pH değeri 1 den küçüktür. Sodyum bisülfat yavaşça ısıtılırsa suyunu kaybederek sodyum pirosülfata dönüşür.

2NaHSO4 → Na2S2O7 + H2O

Kimyasal reaktiflik, bir reaksiyonun meydana gelme eğilimiyle ilişkilidir. Kimyasal tepkimelerin gerçekleşmesini belirleyen faktörler termodinamik düzeyinde incelenir. Termodinamik olarak bir reaksiyon eğer tepkimenin ürünleri reaktanlara kıyasla daha düşük serbest enerji düzeyinde ise gerçekleşir. Diğer taraftan Reaktiflik ise genel olarak bir maddenin kimyasal değişikliklere ya da kimyasal tepkimelere girme eğilimine denir. Elementlerin atomik yapısı ve elektronlarının dizilişi elementlerin ve oluşturdukları moleküllerin reaktifliğinde önemli rol oynar. Soygazların örneğin kimyasal olarak çok az reaktiflik gösterdiği belirtilir. Dolayısıyla kimyasal bileşik oluşturmaları zordur. Bu durum soygazların tam dolu olan en dış elektron kabuğundan dolayıdır.
Kimyasal denge, asit ve baz kimyası, elektron aktarımı tepkimesi ve entropi gibi konular kimyasal reaktifliğin temel kavramlarıdır.

<span class="mw-page-title-main">İzopropil alkol</span>

İzopropil alkol (IUPAC ismi: propan-2-ol), CH3CH(OH)CH3 (bazen i-PrOH şeklinde de temsil edilir) kimyasal formülüne sahip organik bileşik. Renksiz ve yanıcıdır. Güçlü bir kokusu vardır. Alkol karbon atomunun diğer iki karbon atomuna ve propil grubunun hidroksil grubuna bağlı olduğu bu bileşik -bazen (CH3)2CHOH şeklinde de gösterilir- ikincil alkolün en basit örneğidir. 1-propanol'ün yapısal izomeridir. Evsel ve endüstriyel alanda çeşitli kullanımları vardır.

<span class="mw-page-title-main">Potasyum asetat</span>

Potasyum asetat (KCH3COO) asetik asitin postasyum tuzu.

Dimetil eter (metoksimetan olarak da bilinir) C2H6O formülüne sahip renksiz, zehirsiz ve yanıcı bir gazdır. Etanolün tek izomeridir. Bir oksijene iki metil grubunun bağlanmasından oluştuğundan, en basit yapılı eter olarak tanımlanmaktadır. Yakıt ve soğutucu olarak kullanılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum fenolat</span>

Sodyum fenolat (sodyum fenoksit) NaOC6H5 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Beyaz kristalimsi bir katıdır. Aynı zamanda fenoksit olarak da bilinen fenolat anyonu, fenolün konjuge bazıdır. Aril eterler gibi diğer birçok organik bileşiğin öncül maddesi olarak kullanılır.

Bir azeotrop veya eşkaynar, oranları değiştirilemeyen veya basit damıtma ile ayrılamayan iki veya daha fazla sıvı karışımıdır.

<span class="mw-page-title-main">Bütil asetat</span>

n-Bütil asetat, CH
3
CO
2
(CH
2
)
3
CH
3
formülüne sahip organik bir bileşiktir. Renksiz, yanıcı bir sıvı, n-bütanol ve asetik asitten elde edilen esterdir. Tatlı bir muz veyâ elma kokusuna sahiptir ve birçok meyve türünde bulunur. Elmalar, özellikle 'Red Delicious' çeşidinin tadı bu kimyasaldandır. Bal arılarının Koschevnikov bezi tarafından yayılan alarm feromonları bütil asetat içerir.

<span class="mw-page-title-main">Trikloroasetik asit</span>

Trikloroasetik asit, metil grubundaki üç hidrojen atomunun tamamının klor atomları ile değiştirildiği bir asetik asit analoğudur. Trikloroasetik asitin tuzları ve esterlerine trikloroasetatlar denir.

<span class="mw-page-title-main">Dimetilasetamid</span>

Dimetilasetamid, CH3C(O)N(CH3)2 formülüne sahip bir asetamid türevi. Yüksek kaynama noktasına sahip ve suda çözünen renksiz bir sıvıdır, organik sentezlerde çözücü olarak kullanılır. Bu bileşik bazlara karşı dirençlidir ve bu nedenle sodyum hidroksit içeren reaksiyonlar için ideal bir çözücüdür. Poliakrilonitril ve Spandex gibi sentetik lifler için de çözücü olarak kullanılır.