İçeriğe atla

Malonik asit

Kontrol Edilmiş
Malonik asit
iskelet formülü
top-çubuk modeli
Adlandırmalar
Propandioik asit[1]
Metandicarboksilik asit
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.005.003 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
UNII
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7) 
    Key: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
    Key: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYAJ
  • O=C(O)CC(O)=O
  • C(C(=O)O)C(=O)O
Özellikler
Kimyasal formülC3H4O4
Molekül kütlesi104,06 g mol−1
Yoğunluk1,619 g/cm3
Erime noktası135 ila 137 °C (275 ila 279 °F; 408 ila 410 K) (bozunur)
Çözünürlük (su içinde) 763 g/L
Asitlik (pKa) pKa1 = 2.83[2]
pKa2 = 5.69[2]
-46.3·10−6 cm3/mol
Benzeyen bileşikler
Diğer anyonlar
Malonat
Okzalik asit
Propiyonik asit
Süksinik asit
Fumarik asit
Benzeyen bileşikler
Malondialdehit
Dimetil malonat
Tehlikeler
Güvenlik bilgi formu (SDS) External MSDS
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Malonik asit (IUPAC sistematik adı: propandioik asit), CH2(COOH)2 yapısına sahip bir dikarboksilik asittir. Malonik asidin iyonize formu, esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir. Örneğin dietil malonat, malonik asidin dietil esteridir. İsmi, 'elma' anlamına gelen Yunanca μᾶλον (malon) kelimesinden gelmektedir. Malonik asit, birçok meyve ve sebzede bulunan doğal olarak oluşan bir maddedir.[3]

Sentez

Malonik asit ilk olarak 1858'de Fransız kimyager Victor Dessaignes tarafından malik asidin oksidasyonu yoluyla hazırlandı.[4]

Tipik bir malonik asit preparasyonu kloroasetik asitle başlar:[5]

Ancak endüstriyel olarak malonik asit, dimetil malonat veya dietil malonatın hidrolizi ile üretilir.[6] Ayrıca glukozun fermantasyonu yoluyla da üretilmiştir.[7]

Patoloji

Yüksek malonik asit seviyelerine yüksek metilmalonik asit seviyeleri eşlik ediyorsa, bu durum kombine malonik ve metilmalonik asidüri (CMAMMA) metabolik hastalığına işaret edebilir. Kan plazmasındaki malonik asit/metilmalonik asit oranı hesaplanarak CMAMMA klasik metilmalonik asidemiden ayırt edilebilir.[8]

Kaynakça

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. s. 746. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ a b pKa Data Compiled by R. Williams (pdf; 77 kB) 2 Haziran 2010 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  3. ^ "Propanedioic acid". The Good Scents Company. 6 Kasım 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Ekim 2020. 
  4. ^ Dessaignes V (1858). "Note sur un acide obtenu par l'oxydation de l'acide malique"] (Note on an acid obtained by oxidation of malic acid)". Comptes rendus. Cilt 47. ss. 76-79. 22 Kasım 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 31 Temmuz 2023. 
  5. ^ Weiner, Nathan. "Malonic acid". Organic Syntheses. doi:10.15227/orgsyn.018.0050. ; Collective Volume, 2, s. 376 
  6. ^ US patent 2373011, Britton EC, Ezra M, "Production of malonic acid", 1945-04-03 tarihinde verildi, assigned to Dow Chemical Co 
  7. ^ US 20200172941, Dietrich JA, "Recombinant host cells for the production of malonate.", assigned to Lygos Inc 
  8. ^ de Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. (2016). "A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA". JIMD reports. 30: 15-22. doi:10.1007/8904_2016_531. ISSN 2192-8304. PMC 5110436 $2. PMID 26915364. 16 Temmuz 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Eylül 2023. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Laktik asit</span> Stereoizomer grubu

Laktik asit, kimyasal formülü C₃H₆O₃ olan organik bir asittir. İzomerik iki formu vardır: L(+) laktik asit ve D(-) laktik asit. Laktik asit, birçok doğal süreçte ve mikroorganizmalar tarafından fermantasyon sırasında üretilir. Bu asit, sütte de doğal olarak bulunur ve bu nedenle "laktik" adını almıştır.

<span class="mw-page-title-main">Stearik asit</span> doymuş bir yağ asidi

Stearik asit, CH3(CH2)16COOH formülüyle gösterilen doymuş bir yağ asididir. Çoğu hayvan ve bitkiden elde edilen katı-sıvı yağlarda, ekseriya gliserid stearin şeklinde bulunur.

<span class="mw-page-title-main">B12 vitamini</span>

B12 vitamini veya kobalamin suda çözünen ve metabolik süreçlerde kullanılan bir vitamindir. B12 vitamini bir hidrojen alıcısı olarak koenzim görevi yapar ve çeşitli metabolizma faaliyetlerini yürütür. En önemli işlevlerinden biri gen kopyalanmasında koenzim olarak görev yapmasıdır. Ayrıca protein sentezi, aneminin önlenmesi, karbonhidrat ve yağ metabolizması için de gereklidir. En büyük ve kompleks yapıya sahip vitaminlerden biri olan B12 8 adet B vitamininden biridir. Siyanür zehirlenmelerinde bir antidot olarak kullanılabilir.

<span class="mw-page-title-main">Ester</span>

Kimyada esterler, bir hidroksil grubundaki hidrojen atomunun bir organik grup (bu metinde R' olarak gösterilecektir) ile yer değiştirmiş olduğu organik bileşiklerdir. Hidrojenin bir H+ iyonu olarak ayrışabileceği -OH grubu olan bu tür asitlere oksijen asidi denir.

<span class="mw-page-title-main">Formik asit</span>

Formik asit, HCOOH, tek karbonlu karboksilik asittir. Metanoik asit olarak da bilinir. Formik asit, karbonil karbonuna bağlı alkil grubu içermemesiyle en basit karboksilli asit özelliği taşır. Hem aldehit hem de karboksilik asit özelliğine sahiptir.

<span class="mw-page-title-main">Sülfürik asit</span> Kimyasal Madde

Sülfürik(VI) asit ya da halk arasında bilinen ismi ile zaç yağı, H2SO4, güçlü bir mineral asididir. Olası kâşifi 8. yüzyıl simyacısı Cabir bin Hayyan tarafından yenime uğratıcı, renksiz ve yoğunluğu yüksek sıvı olarak tanımlanmıştır. Suda her konsantrasyonda çözünebilir. Büyük ölçüde korozif oluşu, güçlü asidik yapısından ve dehidrasyon özelliğinden kaynaklanmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Asetik asit</span> kimyasal bileşik

Asetik asit veya etanoik asit CH3COOH formüllü bir organik asittir, sirkeye ekşi tadını ve keskin kokusunu vermesiyle bilinir. Bu yüzden halk arasında sirke ruhu veya sirke asidi şeklinde de adlandırılır. Karboksilik asitlerin en küçüklerindendir (en küçük olan formik asittir). Doğada karbonhidratların yükseltgenmesiyle oluşur. Sanayide asetik asit hem biyolojik yolla hem de sentetik yolla imal edilir. Tuz ve esterine asetat denir. Suda tamamen çözünür.

<span class="mw-page-title-main">Bütirik asit</span>

Bütirik asit , hayvansal ve bitkisel yağlarda bulunan bir doymuş yağ asididir. Bütirik asitin düşük molekül ağırlıklı esterlerinin hoş kokuları vardır, bu yüzden gıda ve parfüm katkısı olarak kullanılır.

Nitrik asit, HNO3 kimyasal formülüne sahip oldukça aşındırıcı bir inorganik asittir. Kezzap olarak da bilinir. Saf hâldeki bileşik renksizdir. Ancak uzun süre bekleyen eski asitler azot oksitleri ve suya ayrışması nedeniyle sarı renge dönebilme özelliğindedirler. Piyasada bulunan nitrik asitlerin çoğu % 68'lik bir konsantrasyona sahiptir. Çözelti, %86'dan fazla HNO3 içerdiğinde, dumanlı nitrik asit olarak adlandırılır. Mevcut azot dioksit miktarına bağlı olarak, dumanlı nitrik asit ayrıca %86’nın üzerindeki konsantrasyonlarda kırmızı dumanlı nitrik asit veya %95’in üzerindeki konsantrasyonlarda beyaz dumanlı nitrik asit olarak tanımlanır.

<span class="mw-page-title-main">Malik asit</span>

Malik asit, bir tür meyve asidi olup birçok meyve ve sebzede doğal olarak bulunan organik bir bileşiktir. Malik asit özellikle ekşimsi meyvelerde ve elmada bulunan bir bileşiktir. Bu bileşik, konservatör ve pH düzenleyici olarak kullanılır.

Florosülfürik asit (IUPAC adı: sülfürofloridik asit), HSO3F kimyasal formüllü bir inorganik bileşiktir. Ticarî olarak temin edilebilen en güçlü asitlerden biridir. HSO3F formülü sülfürik asit (H2SO4) ile ilişkisini vurgulamaktadır. HSO3F tetrahedral bir moleküldür. Ticari numuneler genellikle sarı olmasına rağmen renksiz bir sıvıdır.

<span class="mw-page-title-main">Pirofosforik asit</span>

Difosforik asit olarak da bilinen pirofosforik asit, H4P2O7 formülüne sahip inorganik bir bileşik veya daha açıklayıcı olarak [(HO)2P(O)]2O'dur. Renksiz ve kokusuzdur, su, dietil eter ve etil alkolde çözünür. Susuz asit, 54.3 °C ve 71.5 °C'de eriyen iki polimorf içinde kristalleşir. Bileşik, polifosforik asit ve pirofosfat anyonunun konjugat asidinin bir bileşeni olması dışında özel olarak yararlı değildir. Pirofosforik asit anyonları, tuzları ve esterlerine pirofosfatlar denir.

<span class="mw-page-title-main">Bromöz asit</span> HBrO2 formüllü bir inorganik bileşik

Bromöz asit, HBrO2 formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Konjugat bazının -bromitlerinin- tuzları izole edilmiş olmasına rağmen, kararsız bir bileşiktir. Asidik çözeltide, bromitler broma ayrışır.

<span class="mw-page-title-main">İzosiyanik asit</span> kimyasal birleşik

İzosiyanik asit, 1830'da Liebig ve Wöhler tarafından keşfedilen HNCO formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Kaynama noktası 23.5 °C olan uçucu ve zehirli renksiz bir maddedir. İzosiyanik asit, organik kimya ve biyolojide en yaygın olarak bulunan dört element olan karbon, hidrojen, azot ve oksijen içeren en basit kararlı kimyasal bileşiktir.

Beta oksidasyonu veya β-oksidasyon, yağ asidi moleküllerinin yıkıldığı katabolik bir süreç. Süreç prokaryotlarda sitozolde, ökaryotlarda ise mitokondride gerçekleşmekte olup, Krebs döngüsünde kullanılacak asetil koenzim A ile elektron taşıma sisteminde kullanılan nikotinamid adenin dinükleotit (NADH) ve flavin adenin dinükleotit (FADH2) koenzimlerinin üretimine yol açar. Süreç, yağ asidinin beta karbonunun karbonil grubuna oksitlenmesi dolayısıyla bu şekilde isimlendirilmiştir. Beta oksidasyonunda birincil olarak mitokondriyal trifonksiyonel protein adlı iç mitokondriyal membran ile ilişkilendirilen bir enzim kompleksi görev alır, buna karşın çok uzun zincirli yağ asitleri peroksizomlarda oksitlenir. Süreç Georg Franz Knoop tarafından 1904'te keşfedilmiştir.

Linoleik asit formülü COOH(CH2)7CH=CHCH2CH= CH(CH2)4CH3. olan bir organik bileşiktir. Her iki alken grubu da cis'tir. Bazen 18:2 (n-6) veya 18:2 cis-9,12 olarak da ifade edilir. Linoleat, bu yağ asidinin tuzları veya esterleri'ne verilen isimdir.

Oleik asit, çeşitli hayvansal ve bitkisel yağlarda doğal olarak bulunan bir yağ asididir. Kokusuz, renksiz bir yağdır, ancak ticari numuneleri sarımsı renkte olabilir. Oleik asit kimyasal olarak, tekli doymamış omega-9 yağ asidi olarak sınıflandırılır ve 18:1 cis-9 lipit numarası ile gösterilir. Formülü şu şekildedir: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Oleik asit ismi yağ anlamına gelen Latince oleum kelimesinden türemiştir. Doğada en yaygın bulunan yağ asididir. Oleik asidin tuzları ve esterleri oleatlar olarak adlandırılırlar.

Biyosentez, substratların canlı organizmalarda daha karmaşık ürünlere dönüştürüldüğü çok aşamalı, enzim katalizli bir süreçtir. Biyosentezde basit bileşikler modifiye edilir, diğer bileşiklere dönüştürülür veya makromoleküller oluşturmak üzere birleştirilir. Bu süreç genellikle metabolik yollardan oluşur. Bu biyosentetik yollardan bazıları tek bir hücresel organel içinde yer alırken diğerleri birden fazla hücresel organel içinde yer alan enzimleri içerir. Bu biyosentetik yolların örnekleri arasında çift katlı lipit katmanının bileşenlerinin ve nükleotidlerin üretimi yer alır. Biyosentez genellikle anabolizma ile eş anlamlıdır ve bazı durumlarda birbirinin yerine kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Aminoasil-tRNA</span>

Aminoasil-tRNA, aynı kökenli amino asidinin kimyasal olarak bağlı (yüklü) olduğu tRNA'dır. aa-tRNA, belirli uzama faktörleriyle birlikte, translasyon sırasında üretilen polipeptit zincirine dahil edilmek üzere amino asidi ribozoma iletir.

Kombine malonik ve metilmalonik asidüri, aynı zamanda kombine malonik ve metilmalonik asidemi olarak da adlandırılır, yüksek malonik asit ve metilmalonik asit seviyeleri ile karakterize kalıtsal bir metabolik hastalıktır. Bazı araştırmacılar CMAMMA'nın metilmalonik asideminin en yaygın formlarından biri ve muhtemelen en yaygın doğuştan gelen metabolizma hatalarından biri olabileceğini varsaymıştır. Nadiren teşhis edildiği için çoğu zaman fark edilmemektedir.