Üsküp, Kuzey Makedonya'nın başkenti ve en büyük kentidir. Ülkenin politik, kültürel, ekonomik ve akademik merkezi olan kent, ortasından geçen Vardar Nehri tarafından ikiye ayrılır.
Büyük Üsküp veya Üsküp Şehri, Kuzey Makedonya'nın kuzeyinde bulunan özel idari bölgedir. Ülkenin başkenti Üsküp’ün yer aldığı idari alanıdır. Bölge kapsamında Aerodrom, Butel, Çayır, Merkez, Gazi Baba, Gorçe Petrov, Ekşisu, Karpoş, Saray, Şuto Orizari belediyeleri bulunmaktadır. Kuzey Makedonya'nın istatistiksel bölge dağılımında Üsküp Bölgesi'nde yer alır.
Mustafa Paşa Camii Kuzey Makedonya'nın başkenti Üsküp’te bulunan eski Osmanlı camiîdir.
Georgi Nikolov Delçev 20. yüzyılın sonunda Osmanlı tarafından yönetilen Makedonya ve Trakya'da önemli bir devrimci kişilikti. Makedon halkı Georgi ismindeki insanları kısaca Gotse diye çağırdıklarından halk arasında daha çok "Gotse" diye bilinir. İç Makedon Devrimci Örgütü'nün önderlerinden biri olarak bilinir. Marksist felsefeden etkilenmiştir.
Üsküp Kalesi Kuzey Makedonya’nın başkenti Üsküp’te yer alan tarihî kale. Üsküp’ün eski şehir alanında, Vardar’ın kuzeyindedir.
FK Metalurg Skopje, Kuzey Makedonya'nın en üst düzey futbol ligi olan Prva Makedonska Fudbalska Liga'da yer alan bir futbol kulübü.
Makedonya Sosyalist Cumhuriyeti Yugoslavya Sosyalist Federal Cumhuriyeti’ni oluşturmuş olan anayasal-federal cumhuriyettir. 1963 yılına dek “Makedonya Halk Cumhuriyeti” olan cumhuriyetin adı, 1963 tarihinde Makedonya Sosyalist Cumhuriyeti olarak değiştirilmiştir.
"Autumn Leaves" Makedon şarkıcı Daniel Kaymakoski tarafından seslendirilen bir şarkıdır. Makedonya'nın kamusal yayın kuruluşu Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MRT) tarafından düzenlenen 2014 Üsküp Festivali'ni kazandığı için Avusturya'nın başkenti Viyana'da gerçekleştirilen 2015 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil etmesi için seçilmiştir.
Üsküp 2014 Makedonya Cumhuriyeti hükûmeti tarafından finanse edilen ve iktidar partisi olan Makedonya'nın Ulusal Birliği Demokratik Partisi'nin Üsküp'e 2014 yılı itibarıyla daha klasik bir görüntü verme hedefi doğrultusunda gerçekleştirilmiş projedir. Resmi olarak 2010'de duyurulan proje, pek çok yeni müze ve kamu binasının inşa edilmesini; Makedonya Bölgesindeki tarihi kişiliklerinin anıtlarının dikilmesini içerir. Proje kapsamında yaklaşık 20 binanın inşa edilmesi ve kırktan fazla anıt dikilmesi vardır.
Karpoş İsyanı veya Karpoş'un İsyanı, Ekim 1689'da Orta Balkanlar'da gerçekleşen Osmanlı kuvvetlerine karşı başlatılan Hristiyan ayaklanmadır. İsyan lideri Karpoş, Osmanlı Vardar Makedonya'sında, muhtemelen bugünkü Vojnica köyünde, Peter adıyla doğdu. Çok genç yaşta bir madenci olarak çalıştığı Eflak'a kaçtı, ancak daha sonra Rodop Dağları'na taşındı ve burada Osmanlı Bulgaristan'ın Dospat kasabasına yerleşti. Kötü şöhretli bir eşkıya oldu. Kutsal Roma İmparatorluğu'nun ordusu Osmanlı Balkanlarının içine kadar geldi sonra Karposh alanına taşındı. Znepole bugünün Bulgar-Sırp sınırındaki ve burada Osmanlı karşıtı direnç müfrezeleri örgütlemeye başladı.
Üsküp Maratonu, Kuzey Makedonya'nın Üsküp kentinde her yıl mayıs ayında düzenlenen maraton yarışı.
Damyan Yovanov Gruev ya da bilinen kısa adıyla Dame Gruev, Osmanlı Makedonyası ve Trakyası'da Bulgar devrimci ve isyancı liderdi. İç Makedon Devrimci Örgütü'nün kurucuları arasındaydı. Makedon tarih yazımına göre, bir Makedonyalıydı.
Yane Sandanski Arena, Kuzey Makedonya'nın Üsküp şehrinde yer alan bir spor salonu. Salon 6.500 koltuk kapasitesine sahiptir. Adını Makedon devrimci Yane Sandanski'den almıştır.
1963 Üsküp depremi, 26 Temmuz 1963'te Üsküp'te gerçekleşen 6.1 M büyüklüğündeki depremdir. Depremde 1.070'ten fazla kişi ölmüş, 3.000 ilâ 4.000 kişi yaralanmış ve 200.000'den fazla kişi evsiz kalmıştır. Şehrin yaklaşık yüzde 80'i tamamen yıkılmıştır.
Pella Meydanı Kuzey Makedonya'nın başkenti Üsküp'ün ana meydanlarından biridir.
Rahibe Teresa Anıt Evi kendini insani yardıma adamış Nobel Barış Ödülü sahibi Rahibe Teresa için 1910-1928 yılları arasında yaşadığı Kuzey Makedonya'daki Üsküp şehrinde bulunan bir anıt ev. Anıt evi, Merkez Belediyesi'nin Makedonya Caddesi üzerinde, Rahibe Teresa'nın vaftiz edildiği bir zamanlar adı Kutsal İsa Roma Katolik Kilisesi olan yere inşa edilmiştir. Makedonya Meydanı'nın hemen doğusunda yer almaktadır. İlk üç haftada anıt evi 12.000 kişi ziyaret etmiştir.
İsa'nın Yükselişi Kilisesi ; Üsküp, Kuzey Makedonya'da bulunan bir Makedon Ortodoks Kilisesidir. Üsküp Kalesi'nin doğusunda yer alır.
Prespa Anlaşması 17 Haziran 2018 tarihinde Makedonya'nın Adlandırma Sorunu'nu çözmek amacıyla Yunanistan ve Kuzey Makedonya tarafından Birleşmiş Milletler'in himaye altında imzalanan uzlaşı anlaşmasıdır. Her iki ülkenin parlamentosu tarafından 25 Ocak 2019 tarihinde onaylanan anlaşma, 12 Şubat 2019 tarihinde ülkelerin BM ve AB'ye bildirmesinin ardından yürürlüğe girdi. Anlaşmanın sonucunda Makedonya bağımsızlığından itibaren karşılaştığı adlandırılma problemini çözerek ismini Kuzey Makedonya olarak değiştirmiştir. Anlaşma Prespa Gölü'nün yanında imzalandığı için bu isimle adlandırılıyor.
Gotse Delçev Meydanı Kuzey Makedonya'nın güneydoğu kesiminde yer alan Ustrumca kasabasının ana halk meydanıdır. 23.485 metrekare toplam alanı ile ülkenin en büyük şehir meydanlarından biridir. Adını 1970'lerde inşa edilen meydanda bir anıtı bulunan devrimci Gotse Delçev'den almıştır. Meydan 2010 yılında yeniden inşa edildi ve iki kata ayrıldı. Birinci kat otoparklı bir yer altı yol kavşağı, ikinci kat ise heykeller, binalar ve dekoratif ekipmanlarla dolu açık bir yaya alanıdır. Yeniden yapılanmadan önce, meydanda Delçev'in anıtına odaklanan sadece küçük bir alan vardı.
Üsküp Ulaşım Merkezi, Kuzey Makedonya'nın başkenti Üsküp'ün ana otogar ve tren istasyonudur. Merkez, 1940 yılında inşa edilmiş olup Aerodrom belediyesinde Makedonya Meydanı yakınlarında yer almaktadır.