İçeriğe atla

Linoleik asit

Linoleik asit formülü COOH(CH2)7CH=CHCH2CH= CH(CH2)4CH3. olan bir organik bileşiktir. Her iki alken grubu da cis'tir . Bazen 18:2 (n-6) veya 18:2 cis-9,12 olarak da ifade edilir. Linoleat, bu yağ asidinin tuzları veya esterleri'ne verilen isimdir.[1]

Linoleik asit, çoklu doymamış bir omega-6 yağ asididir. Suda hemen hemen çözünmeyen ancak birçok organik çözücüde çözünebilen renksiz veya beyaz bir yağdır. Tipik olarak doğada serbest yağ asidi yerine trigliserid (gliserin esteri) olarak bulunur.[2] İnsanlar için diyet yoluyla elde edilmesi gereken üç esansiyel yağ asidinden biridir.[3]

Linoleik sözcüğü, ilk olarak keten tohumu yağından izole edilmiş olmasına istinaden, Latince linum (keten) ve oleum (yağ) sözcüklerinden türetilmiştir.

Fizyoloji

Temel bir yağ asidi olduğundan linoleik asit tüketimi sağlıklı bir yaşam için hayati önem taşır [4]. Sıçanlarda, linoleat (yağ asidinin tuz formu) yönünden fakir diyetin, hafif cilt pullaşmasına, tüy dökülmesine[5] ve yara iyileşmesinin zayıflamasına neden olduğu gösterilmiştir.[6]

Metabolizma ve eikosanoidler

Linoleik asit, uzama ve doygunlaşma ile araşidonik asid'e (AA) dönüşür.[7] AA ise bazı prostaglandinler,[8] lökotrienler (LTA, LTB, LTC) ve tromboksan (TXA)'ın öncülüdür.[9]

Linoleik asit (LA)'ten araşidonik asit (AA) oluşum metabolizması LA'nın Δ6desatüraz enzimi ile gama-linolenik asit'e (GLA) dönüşümü ile başlar.[10] GLA, AA'nın öncülü olan dihomo-γ-linolenik aside (DGLA) dönüştürülür.

LA ayrıca çeşitli lipoksijenazlar, siklooksijenazlar, sitokrom P450 enzimleri (CYP monooksijenazlar) ve enzimatik olmayan otooksidasyon mekanizmaları tarafından mono-hidroksil ürünlerine, yani 13-Hidroksioktadekadienoik asit ve 9-Hidroksioktadekadienoik aside dönüştürülür. Bu iki hidroksi-metabolit enzimatik olarak keto metabolitleri olan 13-oksi-oktadekadienoik asit ve 9-oksi-oktadekdienoik aside oksitlenir. Bazı sitokrom P450 enzimleri, CYP epoksijenazlar, linoeik asidin epoksit ürünlerine oksidasyonunu katalizler: 12,13-epoksiti olan vernolik asit ve 9,10-epoksiti olan Coronaric asit gibi. Bu linoleik asit ürünleri, insan fizyolojisi ve patolojisinde rol oynamaktadır.[]

Kullanımlar ve reaksiyonlar

Linoleik asit, yağlı boya ve verniklerde bulunan, çabuk kuruyan yağların bir bileşenidir. Bu uygulamalar, iki kat allylic CH grubunun (CH=CH-CH2-CH=CH-) havadaki oksijene karşı değişkenliğinden (oto oksidasyon) yararlanmaktadır. Oksijen eklenmesi çapraz bağlanmaya ve stabil bir film oluşumuna yol açar.

Linoleik asidin karboksilik asit grubunun indirgenmesi ile linoleil alkol oluşur.[11]

Linoleik asit, kritik misel konsantrasyonu pH 7.5'da 1.5 x 10−4 M olan bir yüzey aktif maddedir.

Linoleik asit, cilt üzerindeki faydalı özelliklerinden dolayı güzellik ürünleri endüstrisinde giderek daha popüler hale gelmiştir. Araştırmalar, cilde topikal olarak uygulandığında linoleik asidin anti-enflamatuar, akne azaltıcı, cildi aydınlatıcı ve nem tutucu özelliklerine işaret etmektedir.[12][13][14][15]

Diyet kaynakları

Aspir, ayçiçeği, mısırda bol miktarda bulunur ve bunların ağırlıkça yarıdan fazlasını oluşturur. Soya yağında, susamda ve bademde ise orta miktarlarda bulunur.[16][17]

İsim % LA †ref.
Salicornia yağı % 75
Aspir yağı % 74,62
Çuha çiçeği yağı % 65-80 [18]
Kavun çekirdeği yağı % 70
Haşhaş yağı % 70
Üzüm çekirdeği yağı % 69.6
Ayçiçek yağı% 65.7
Dikenli armut tohumu yağı % 63
Kenevir yağı % 54.3 [19]
Mısır yağı% 59
Buğday tohumu yağı % 55
Pamuk yağı % 54
Soya fasulyesi yağı % 51
ceviz yağı % 51
Susam yağı% 45
Pirinç kepeği yağı % 39
Argan Yağı% 37
Antep fıstığı yağı % 32.7
Fıstık yağı % 32 [20]
Şeftali yağı % 29 [21]
Badem% 24
Kanola yağı % 21
Tavuk yağı % 18-23 [22]
Yumurta sarısı% 16
Keten tohumu yağı (keten) % 15
Domuz yağı% 10
Zeytin yağı% 10 (% 3,5 - 21) [23][24]
Palmiye yağı% 10
Durio graveolens% 4,95 [25]
Kakao yağı % 3
Macadamia yağı % 2
Tereyağı% 2
Hindistancevizi yağı% 2
† ortalama değer

Diğer biyolojik kullanımlar

Hamamböcekleri öldüklerinde oleik ve linoleik asit salgılarlar, bu da diğer hamam böceklerini bölgeye girmekten caydırır. Bu, karıncalarda ve arılarda bulunan ve öldüklerinde oleik asit salgılayan mekanizmaya benzemektedir.[26]

Tarihi

1844'te Justus von Liebig'in laboratuvarında çalışan F.Sacc, keten tohumu yağından linoleik asidi izole etti.[27][28] 1886'da K. Peters, iki çift bağın varlığını tespit etti.[29] İnsan beslenmesindeki temel rolü, 1930'da GO Burr[30] tarafından keşfedilmiştir. Kimyasal yapısı ise 1939'da TP Hilditch ve diğerleri tarafından ortaya konulmuş ve 1950'de RA Raphael ve F. Sondheimer tarafından sentezlenmiştir.[31]

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ^ "Fatty Acids". Cyber Lipid. 28 Ekim 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 31 Temmuz 2017. 
  2. ^ Mattes (2009). "Is there a fatty acid taste?". Annu. Rev. Nutr. 29: 305-27. doi:10.1146/annurev-nutr-080508-141108. PMC 2843518 $2. PMID 19400700. 
  3. ^ Simopoulos, Artemis P. (2008). "The importance of the omega-6/omega-3 fatty acid ratio in cardiovascular disease and other chronic diseases". Experimental Biology and Medicine. 233 (6): 674-688. doi:10.3181/0711-mr-311. PMID 18408140. 
  4. ^ Whelan (May 2013). "Linoleic Acid". Advances in Nutrition. 4 (3): 311-312. doi:10.3945/an.113.003772. PMC 3650500 $2. PMID 23674797. 
  5. ^ "Pure linoleate deficiency in the rat: influence on growth, accumulation of n-6 polyunsaturates, and (1-14C) linoleate oxidation". J Lipid Res. 38 (4): 805-12. 1 Nisan 1997. PMID 9144095. 28 Şubat 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Ocak 2007. 
  6. ^ "Both (n-3) and (n-6) fatty acids stimulate wound healing in the rat intestinal epithelial cell line, IEC-6". Journal of Nutrition. 129 (10): 1791-8. 1 Ekim 1999. doi:10.1093/jn/129.10.1791. PMID 10498749. 
  7. ^ Whelan J, Fritsche K. (2013). "Linoleic acid". Adv Nutr. 4 (3): 311-312. doi:10.3945/an.113.003772. PMC 3650500 $2. PMID 23674797. 
  8. ^ Wlodawer (1973). "On the organization and mechanism of prostaglandin synthetase". The Journal of Biological Chemistry. 248 (16): 5673-8. PMID 4723909. 
  9. ^ Terano (1984). "Biosynthesis and biological activity of leukotriene B5". Prostaglandins. 27 (2): 217-32. doi:10.1016/0090-6980(84)90075-3. PMID 6326200. 
  10. ^ Evidence suggests that infants must acquire Δ6desaturase breast milk.
  11. ^ Adkins (1949). "Oleyl Alcohol". Organic Syntheses. 29: 80. doi:10.15227/orgsyn.029.0080. 
  12. ^ Diezel (1993). "Plant oils: Topical application and anti-inflammatory effects (croton oil test)". Dermatologische Monatsschrift. 179: 173. 
  13. ^ Letawe (March 1998). "Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones". Clinical and Experimental Dermatology. 23 (2): 56-58. doi:10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x. PMID 9692305. 
  14. ^ Ando (March 1998). "Linoleic acid and α-linolenic acid lightens ultraviolet-induced hyperpigmentation of the skin". Archives of Dermatological Research. 290 (7): 375-381. doi:10.1007/s004030050320. PMID 9749992. 
  15. ^ Darmstadt (2002). "Impact of topical oils on the skin barrier: possible implications for neonatal health in developing countries". Acta Paediatrica. 91 (5): 546-554. doi:10.1080/080352502753711678. PMID 12113324. 
  16. ^ "Nutrient Data Laboratory Home Page". USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20. U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service. 2007. 14 Nisan 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  17. ^ Kaur (October 2014). "Essential fatty acids as functional components of foods- a review". Journal of Food Science and Technology. 51 (10): 2289-2303. doi:10.1007/s13197-012-0677-0. PMC 4190204 $2. PMID 25328170. 
  18. ^ "Evening Primrose Oil for Menopause does it help". 26 Ocak 2018. 29 Ocak 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  19. ^ Oomah (1 Ocak 2002). "Characteristics of hemp (Cannabis sativa L.) seed oil". Food Chemistry. 76 (1): 33-43. doi:10.1016/S0308-8146(01)00245-X. 
  20. ^ Oil, peanut, salad or cooking: search for peanut oil on "USDA Food Composition Databases". 3 Mart 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 16 Eylül 2009. 
  21. ^ Wu (2011). "Essential oil extracted from peach (Prunus persica) kernel and its physicochemical and antioxidant properties". LWT - Food Science and Technology. 44 (10): 2032-2039. doi:10.1016/j.lwt.2011.05.012. 
  22. ^ M. K. Nutter, E. E. Lockhart and R. S. Harris (1943). "The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys". Journal of the American Oil Chemists' Society. 20 (11): 231-234. doi:10.1007/BF02630880. 
  23. ^ "Olive Oil : Chemical Characteristics". 18 Şubat 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  24. ^ Beltran (2004). "Influence of Harvest Date and Crop Yield on the Fatty Acid Composition of Virgin Olive Oils from Cv. Picual" (PDF). J. Agric. Food Chem. 52 (11): 3434-3440. doi:10.1021/jf049894n. PMID 15161211. 12 Haziran 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 3 Mart 2021. 
  25. ^ Nasaruddin (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (Malayca). 42 (9): 1283-1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. 15 Eylül 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 28 Kasım 2017. 
  26. ^ "Earth News: Ancient 'smell of death' revealed". BBC. 9 Eylül 2009. 26 Şubat 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Mart 2021. 
  27. ^ F. Sacc (1844) "Ueber das Leinöl, seine physicalischen und chemischen Eigenscharften und seine Oxydationsproducte".
  28. ^ F. Sacc (1845): "Expériences sur les propriétés physiques et chimiques de l'huile de Lin 18 Nisan 2021 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.".
  29. ^ (1886), Monatsch., volume 7, pages 522-
  30. ^ (1930: J Biol Chem, volume 86, pages 587-
  31. ^ R. A. Raphael and Franz Sondheimer (1950): "The synthesis of long-chain aliphatic acids from acetylenic compounds.

Konuyla ilgili yayınlar

Dış bağlantılar

İlgili Araştırma Makaleleri

Omega-3 yağ asitleri, aynı zamanda Omega-3 yağları, ω-3 yağ asitleri veya n−3 yağ asitleri olarak da adlandırılır, kimyasal yapılarında terminal metil grubundan üç atom uzaklıkta bir çift bağın varlığı ile tanımlanan çoklu doymamış yağ asidi'lerdir (PUFA'lar). Doğada yaygın olarak dağılmışlardır, önemli olduklarından hayvan lipid metabolizması bileşenleridir ve insan diyetinde ve insan fizyolojisinde önemli bir rol oynarlar.

<span class="mw-page-title-main">Sardalya</span>

Sardalya veya sardalye,, Clupeidae familyasından ticarî değeri yüksek bir balık türüdür.

<span class="mw-page-title-main">Stearik asit</span> doymuş bir yağ asidi

Stearik asit, CH3(CH2)16COOH formülüyle gösterilen doymuş bir yağ asididir. Çoğu hayvan ve bitkiden elde edilen katı-sıvı yağlarda, ekseriya gliserid stearin şeklinde bulunur.

Kimya ve biyokimyada, yağ asidi, genelde uzun, alifatik kuyruklu bir karboksilik asittir. Uzun karboksilik yağ asitlerinden 4 karbonlu ve daha uzun zincirlileri yağ asidi olarak sayılır; doğal yağları (trigliseritleri) oluşturan yağ asitlerinden söz ederken ise bunların en az 8 karbonlu olduğu varsayılabilir. Çoğu doğal yağ asitlerinin çift sayılı karbon atomu vardır, çünkü bunların biyolojik sentezlerinde iki karbon atomlu asetat kullanılır.

Safra asitleri, memeli hayvanların safrasında bulunan steroit asitlerdir. Karaciğerde kolesterolun oksidasyonu sonucu oluşurlar, safra kesesinde depolanıp ince bağırsağa salgılanırlar. Surfaktan olarak etki ederler, lipitleri çözüp onların emilmesi ve sindirimine yardım ederler. Taurin ve glisin ile konjuge safra asitleri safra tuzları olarak isimlendirilen artıklar bırakırlar. Çeşitli safra tuzları arasındaki kimyasal farklılıklar çok ufaktır, 3,7,12 pozisyonlarında hidroksil gruplarının olup olmamasıyla birbirlerinden fark ederler.

<span class="mw-page-title-main">Keten yağı</span> Bitkisel bi yağ

Keten yağı, ketenden yapılmış bir bitkisel yağdır.

Bir kolesteril ester, kolesterolün bir asit ile tepkiyerek oluşturduğu bir esterdir. Lipit metabolizmasında kolesterol ester terimi yaygın olarak kolesterolün yağ asitleri ile oluşturduğu kolesteril asil esterleri için kullanılır. Kolesterolün esterleşmesi onun hücre içinde depolanmasını ve kanda taşınmasını sağlar. Aterotik plakaların oluşumu sırasında içlerinde kolesteril esterler birikmesi aterosklerozun ilk aşamalarındandır.

<span class="mw-page-title-main">Argan</span>

Argan (Argania spinosa), anavatanı Fas'ın güneybatısında ve Cezayir'in güneybatısındaki Tinduf'ta bulunan kireçli topraklara sahip, yarı çöl Sous vadisi olan, meyvelerinin çekirdeklerinden elde edilen kozmetik ve mutfakta kullanılan oldukça değerli yağı için yetiştirilen fundagillerden bir ağaçtır.

Bu, gıda katkı maddelerinin listesidir.

Trans yağ, trans-izomer (E-izomer) doymamış yağ asitlerine verilen yaygın ad. Terim çift karbon-karbon bağının konfigürasyonuna işaret ettiğinden trans yağlar bazen tekli bazen de çoklu doymamış yağ olabilir, ama hiçbir zaman doymuş yağ olamaz.

<span class="mw-page-title-main">Margarin</span> katı yemeklik yağ (bitkisel)


Margarin, tereyağının yerine kullanılmak üzere üretilmiş olan, çeşitli bitkisel ve hayvansal yağlardan doğal veya kimyasal olarak elde edilen yağ çeşididir. Margarin ilk defa 1869 yılında III. Napolyon'un isteğiyle kimyager Hippolyte Mège-Mouriès tarafından üretilmiştir.

Koenzim A bir çeşit koenzimdir. Özellikle yağ asidi metabolizmasında yağ asitlerinin sentez ve oksidasyonunda ve sitrik asit döngüsündeki piruvat oksidasyonundaki rolüyle bilinir. Tüm genomlar Koenzim A'yı substrat olarak kullanan enzimleri kodlayabilirler ve hücresel enzimlerin yaklaşık %4'ü Koenzim A yı substrat olarak kullanırlar. Yapısı sistamin, pantotenat ve adenozin trifosfat'dan oluşmuştur.

Omega 7 ya da Palmitoleik asit, eski çağlardan bu yana özellikle Tibetliler ve Moğollar tarafından geleneksel ilaç olarak kullanılan, bazı eski tıp kaynaklarında akciğerler, mide, dalak, kan dolaşımı üzerinde farmakolojik etkileri olduğu belirtilen yabani iğdenin etken maddesidir. Yabani iğdenin ilk kez 1977 yılında, Çin Sağlık Bakanlığı tarafından belirlenen Farmakopeside* resmi olarak yer aldığı da bilinmektedir.

<span class="mw-page-title-main">Esansiyel yağ asidi</span>

Esansiyel yağ asitleri, insan ve hayvanların yaşamlarını devam ettirebilmesi için dışarıdan alması gereken, vücutta sentezlenemeyen yağ asitleridir. "Esansiyel yağ asidi" terimi solunumda kullanılan yağ asidi için değil, biyolojik faaliyetleri gerçekleştirmek için gerekli olan yağ asitleri için kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Argan yağı</span>

Argan yağı, Fas'a endemik olan argan ağacının çekirdeklerinden üretilen bir bitkisel yağ. Fas'ta, argan yağı kahvaltıda ekmek banarak veya kuskus ile makarna üzerine dökmek suretiyle tüketilir. Yağ, kozmetik amaçlı da kullanılır. Argan yağı çoğunlukla yağ asitlerinden oluşur. Tokoferoller, fenoller, karotenler ve skualen yağın diğer bileşenleridir. Argan yağındaki ana doğal fenoller kafeik asit, oleuropein, vanilik asit, tirosol, katekol, resorsinol, (-)-epikateşin ve (+)- kateşin olmaktadir.

Doymuş yağ, yağ asidi zincirlerinin tümü veya ağırlıklı olarak tek bağlara sahip olduğu bir yağ türüdür. Bir yağ iki çeşit daha küçük molekülden yapılır: gliserol ve yağ asitleri. Yağlar uzun karbon (C) atom zincirlerinden yapılır. Bazı karbon atomları tek bağlarla (-C-C-) ve diğerleri çift bağlarla bağlanır. Çift bağlar, tek bağlar oluşturmak için hidrojen ile reaksiyona girebilir. Buna doymuş denir çünkü ikinci bağ kırılır ve bağın her yarısı bir hidrojen atomuna (doymuş) bağlanır

Beta oksidasyonu veya β-oksidasyon, yağ asidi moleküllerinin yıkıldığı katabolik bir süreç. Süreç prokaryotlarda sitozolde, ökaryotlarda ise mitokondride gerçekleşmekte olup, Krebs döngüsünde kullanılacak asetil koenzim A ile elektron taşıma sisteminde kullanılan nikotinamid adenin dinükleotit (NADH) ve flavin adenin dinükleotit (FADH2) koenzimlerinin üretimine yol açar. Süreç, yağ asidinin beta karbonunun karbonil grubuna oksitlenmesi dolayısıyla bu şekilde isimlendirilmiştir. Beta oksidasyonunda birincil olarak mitokondriyal trifonksiyonel protein adlı iç mitokondriyal membran ile ilişkilendirilen bir enzim kompleksi görev alır, buna karşın çok uzun zincirli yağ asitleri peroksizomlarda oksitlenir. Süreç Georg Franz Knoop tarafından 1904'te keşfedilmiştir.

Oleik asit, çeşitli hayvansal ve bitkisel yağlarda doğal olarak bulunan bir yağ asididir. Kokusuz, renksiz bir yağdır, ancak ticari numuneleri sarımsı renkte olabilir. Oleik asit kimyasal olarak, tekli doymamış omega-9 yağ asidi olarak sınıflandırılır ve 18:1 cis-9 lipit numarası ile gösterilir. Formülü şu şekildedir: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Oleik asit ismi yağ anlamına gelen Latince oleum kelimesinden türemiştir. Doğada en yaygın bulunan yağ asididir. Oleik asidin tuzları ve esterleri oleatlar olarak adlandırılırlar.

<span class="mw-page-title-main">Perilla yağı</span>

Perilla yağı, perilla tohumlarından elde edilen yenilebilir bir bitkisel yağdır. Farklı bir ceviz aroması ve tada sahip olan kızartılmış perilla tohumlarından preslenen yağ, Kore mutfağında lezzet arttırıcı, çeşni ve yemeklik yağ olarak kullanılmaktadır. Kızartılmamış perilla tohumlarından preslenen yağ, mutfak dışı amaçlar için kullanılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Malonik asit</span>

Malonik asit (IUPAC sistematik adı: propandioik asit), CH2(COOH)2 yapısına sahip bir dikarboksilik asittir. Malonik asidin iyonize formu, esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir. Örneğin dietil malonat, malonik asidin dietil esteridir. İsmi, 'elma' anlamına gelen Yunanca μᾶλον (malon) kelimesinden gelmektedir. Malonik asit, birçok meyve ve sebzede bulunan doğal olarak oluşan bir maddedir.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.