İçeriğe atla

Kekulen

Kekulen
Adlandırmalar
15,23:16,22-Di(meteno)nafto[2,3-a]tetrafeno[3,2-o]pentafene
[12]–Koronafen, [12]Sirkülene
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C48H24/c1-2-26-14-28-5-6-30-16-32-9-10-34-18-36-12-11-35-17-33-8-7-31-15-29-4-3-27-13-25(1)37-19-39(27)41(29)21-43(31)45(33)23-47(35)48(36)24-46(34)44(32)22-42(30)40(28)20-38(26)37/h1-24H 
    Key: TYPKKLUFDMGLAC-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C48H24/c1-2-26-14-28-5-6-30-16-32-9-10-34-18-36-12-11-35-17-33-8-7-31-15-29-4-3-27-13-25(1)37-19-39(27)41(29)21-43(31)45(33)23-47(35)48(36)24-46(34)44(32)22-42(30)40(28)20-38(26)37/h1-24H
    Key: TYPKKLUFDMGLAC-UHFFFAOYAP
  • C1=CC2=CC3=C4C=C2C5=CC6=C(C=CC7=CC8=C(C=C76)C9=CC2=C(C=CC6=C2C=C2C(=C6)C=CC6=C2C=C4C(=C6)C=C3)C=C9C=C8)C=C51
Özellikler
Kimyasal formülC48H24
Molekül kütlesi600,70 g mol−1
Yoğunluk1.46 g/cm3 (calc.)[1]
Yapı[1]
monoklinik, C2/c
a = 2795.1(4) pm, b = 457.9(1) pm, c = 2268.0(2) pm
α = 90°, β = 109.64(1)°, γ = 90°
Formül birimleri (Z)
4
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Kekulen, C48H24 kimyasal formülüne sahip polisiklik aromatik hidrokarbon ve sirkülendir. İlk olarak 1978'de sentezlendi ve benzen molekülünün yapısını keşfeden August Kekulé'nin anısına isimlendirildi.

Kaynakça

  1. ^ a b Staab, Heinz A.; Diederich, François; Krieger, Claus; Schweitzer, Dieter (1983). "Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, II. Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene". Chemische Berichte. 116 (10). ss. 3504-3512. doi:10.1002/cber.19831161022. 
  • Peter, R.; Jenny, W. (1966). "250. Höhere, kondensierte Ringsysteme. 1. Mitteilung [1]: [10] -Coronaphenreihe'deki Untersuchungen: Sentez von Di- benzo (c) fenantren-3, 10-dimetil. Helvetica Chimica Acta . 49 (7): 2123. doi : 10.1002 / hl.660490717 .
  • Staab, Heinz A .; Diederich, François (1983). "Sikloarenler, Yeni Bir Aromatik Bileşik Sınıfı, I. Kekulen Sentezi". Chemische Berichte. 116 (10): 3487. doi : 10.1002 / cber.19831161021.
  • Krieger, Claus; Diederich, Francois; Schweitzer, Dieter; Staab, Heinz A. (1979). "Kekulenin Moleküler Yapısı ve Spektroskopik Özellikleri". İngilizce Angewandte Chemie Uluslararası Baskı. 18 (9): 699. doi : 10.1002 / anie.197906991.
  • Aihara, Junichi (1992). " Süper kahramanlık bir gerçek mi yoksa bir eser mi? Kekulen sorunu". Amerikan Kimya Derneği Dergisi. 114 (3): 865. doi : 10.1021 / ja00029a009.
  • Diederich, François; Staab, Heinz A. (1978). "Annulenoid Aromatikliğine Karşı Benzenoid: Kekulenin Sentezi ve Özellikleri". İngilizce Angewandte Chemie Uluslararası Baskı. 17 (5): 372. doi : 10.1002 / anie.197803721.
  • Jiao, Haijun; Schleyer, Paul von Ragué (1996). Msgstr "Kekulen Gerçekten Superaromatik midir?" İngilizce Angewandte Chemie Uluslararası Baskı. 35 (20): 2383. doi : 10.1002 / anie.199623831.
  • Schweitzer, D; Hausser, KH; Vogler, H .; Diederich, F .; Staab, HA (1982). "Kekulenin elektronik özellikleri". Moleküler Fizik. 46 (5): 1141. doi : 10.1080 / 00268978200101861 sayılı belgeler.
  • Cioslowski, Jerzy; O'Connor, Peter B.; Fleischmann, Eugene D. (1991). "Superbenzene superaromatik midir?" Amerikan Kimya Derneği Dergisi. 113 (4): 1086. doi : 10.1021 / ja00004a005.
  • Staab, Heinz A .; Diederich, FrançOis; Krieger, Claus; Schweitzer, Dieter (1983). "Sikloarenler, Yeni Bir Aromatik Bileşik Sınıfı, II. Kekulenin Moleküler Yapısı ve Spektroskopik Özellikleri". Chemische Berichte. 116 (10): 3504. doi : 10.1002 / cber.19831161022.
  • Zhou, Zhongxiang (1995). "Kekulen, koronen ve korannulen tetraanyonu süperaromatik midir? Sertlik endeksleri kullanılarak teorik inceleme" Fiziksel Organik Kimya Dergisi. 8 (2): 103. doi : 10.1002 / poc.610080209.

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Furan</span>

Furan ya da furfuran, bir heterosiklik aromatik organik bileşiktir. Renksiz, uçucu, yanıcı bir sıvıdır. Zehirli ve kanserojendir. Bileşik 4n+2 elektron sistemi kuralına uyduğu için aromatiktir. 1870'te Heinrich Limpricht tarafından keşfedildi.

<span class="mw-page-title-main">Adolf von Baeyer</span> Alman kimyager

Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer,, Alman kimyager.

Hidrazin (N2H4), amonyaktaki bir hidrojen yerine NH2 (amino) grubunun geçmesi sonucunda oluşur. Hidrazindeki her bir N atomunun yükseltgenme basamağı (değerlik) -2'dir. Hidrazin bifonksiyonel bir bazdır. Susuz N2H4, dumanlar oluşturan renksiz ve yanıcı bir sıvıdır. Saf hidrazin, örneğin hidrazin hidrat gibi sulu çözelti içinde işlenmedikçe oldukça toksiktir.

<span class="mw-page-title-main">Gümüş sülfat</span>

Gümüş sülfat (Ag2SO4) gümüş kaplamada ve gümüş nitrat yerine boyanmayan madde olarak kullanılan gümüş iyonik bileşiği. Bu sülfat normal kullanım ve depolama durumunda kararlıdır fakat havaya ve ışığa maruz kaldığında kararır. Suda çok az çözünür.

<span class="mw-page-title-main">Alisiklik bileşik</span> karbosiklik, aromatik olmayan halka yapısına sahip kimyasal bileşik

Alisiklik bileşik, hem alifatik hem de siklik olan organik bir bileşiktir. Bunlar, doymuş veya doymamış olabilen, ancak aromatik karakterde olmayan bir veya daha fazla tüm-karbon halkası içerir. Alisiklik bileşikler bağlı bir veya daha fazla alifatik yan zincir içerebilir.

<span class="mw-page-title-main">Enantiyoselektif sentez</span>

Enantiyoselektif sentez ya da asimetrik sentez, bir kimyasal sentez şeklidir. IUPAC, bir veya daha fazla yeni kiralite elementinin bir substrat molekülünde oluşturulduğu ve stereoizomerik ürünleri eşit olmayan miktarlarda üreten kimyasal reaksiyon olarak tanımlanır.

<span class="mw-page-title-main">2-Bütin</span> kimyasal bileşik

2-Bütin (dimetilasetilen, krotonilen veya büt-2-in) CH3C≡CCH3 kimyasal formülüne sahip bir alkindir. Yapay olarak üretilmiş, standart sıcaklık ve basınçta renksiz, uçucu, keskin bir sıvıdır.

Organik kimyada sikloalkin, bir alkinin siklik analoğudur. Bir sikloalkin, bir veya daha fazla üçlü bağ içeren, kapalı bir karbon atomu halkasından oluşur. Sikloalkinlerin genel formülü CnH2n-4 tür. C–C≡C–C alkin biriminin doğrusal doğası nedeniyle, sikloalkinler yüksek oranda zorlanabilir. Yalnızca, halkadaki karbon atomlarının sayısı, bu geometriyi karşılamak için gerekli esnekliği sağlayacak kadar fazla olduğunda mevcut olabilir. Bu molekül sınıfının en küçük bileşenleri deneysel olarak gözlemlenemeyecek kadar çok zorlanma yaşayabilirken, büyük alkin içeren karbosikllerde zorlanma gözlenmez. Siklooktin (C8H12), izole edilebilen ve stabil bir bileşik olarak depolanabilen en küçük sikloalkin grubudur. Bununla birlikte, daha küçük sikloalkinler, diğer organik moleküller ile reaksiyonlar yoluyla veya geçiş metallerine kompleksleşme yoluyla üretilebilir ve hapsedilebilir.

<span class="mw-page-title-main">Aristid von Grosse</span> Amerikalı kimyager (1905 – 1985)

Aristid von Grosse, Alman-Amerikalı kimyager ve akademisyendir. Nükleer kimya alanında çalışmalarda bulunmuştur.

<span class="mw-page-title-main">Nitro bileşiği</span>

Nitro bileşikleri, bir veya daha fazla nitro fonksiyonel grubu (−NO2) içeren organik bileşiklerdir. Nitro grubu, dünya çapında kullanılan en yaygın eksplosoforlardan (bileşiği patlayıcı madde yapan fonksiyonel grup) biridir. Nitro grubuda güçlü bir elektron çeken gruptur. Bu özellik nedeniyle, nitro grubuna alfa (bitişik) olan C-H bağları asidik olabilir. Aynı nedenden dolayı, aromatik bileşiklerde nitro grubunun varlığı elektrofilik aromatik sübstitüsyonu yavaşlatsa da nükleofilik aromatik sübstitüsyonu kolaylaştırır. Nitro grupları, doğada nadiren bulunur ve nitrik asit ile başlayan nitrolama reaksiyonları tarafından neredeyse her zaman üretilir.

Baeyer–Drewson indigo sentezi (1882) indigo'nun 2-nitrobenzaldehit ve asetondan hazırlandığı bir organik reaksiyondur.

Retrosentetik analiz, organik sentezlerin planlanmasındaki problemleri çözmek için kullanılan bir tekniktir. Bu, reaktiflerle herhangi bir potansiyel reaktivite/etkileşimden bağımsız olarak bir hedef molekülün daha basit öncü yapılara dönüştürülmesiyle elde edilir. Her bir öncü malzeme aynı yöntem kullanılarak incelenir. Bu prosedür, basit veya ticari olarak temin edilebilen yapılara ulaşılıncaya kadar tekrar edilir. Bu daha basit/ticari olarak temin edilebilen bileşikler, hedef molekülün bir sentezini oluşturmak için kullanılabilir. Elias James Corey bu kavramı The Logic of Chemical Synthesis kitabında resmileştirdi.

Çok ölçekli modelleme ya da çok ölçekli matematik, sorunların çözülmesi için zaman veya uzayın birden fazla ölçeğindeki özelliklerinin kullanıldığı bir bilim dalıdır. Bu sorunlar arasında akışkanlar, solids, polimerler, proteinler, nükleik asitler ile adsorpsiyon, kimyasal reaksiyonlar, difüzyon gibi çeşitli fiziksel ve kimyasal olaylar yer almaktadır.

Angewandte Chemie, Wiley-VCH tarafından yayımlanan ve kimyayla ilgili içerik barındıran akademik bir dergidir. 1887'de Zeitschrift für die Chemische Industrie adıyla yayın hayatına başlamış, 1888'de Zeitschrift für Angewandte Chemie, 1941'de Die Chemie olarak adını değiştirmiş ve 1947'de günümüzdeki adını almıştır.

<span class="mw-page-title-main">Adelheid Kofler</span>

Adelheid Kofler, Avusturyalı mucit, mineralog ve göz doktoruydu. Viyana Üniversitesi'nden erken dönem mezunlarındandır.

<span class="mw-page-title-main">Giacomo Ciamician</span> İtalyan kimyacı ve siyasetçi (1857-1922)

Giacomo Luigi Ciamician, İtalyan kimyager ve senatördür. Fotokimya ve yeşil kimya alanında öncüdür.

<span class="mw-page-title-main">Theodor Curtius</span> Alman kimyager

Geheimrat Julius Wilhelm Theodor Curtius, Heidelberg Üniversitesi'nde kimya profesörüydü. 1890/1894'te Curtiud degradasyonunu yayınlamış ve ayrıca diazoasetik asit, hidrazin ve hidrazoik asidi keşfetmiştir. 1882'de ilk peptid sentezini gerçekleştirerek N-korumalı dipeptit olan benzoilglisilglisini yaratmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Emil Erlenmeyer</span>

Richard August Carl Emil Erlenmeyer Kısaca Emil Erlenmeyer olarak bilinen, yapı teorisinin erken gelişimine katkıda bulunmasıyla, Erlenmeyer kuralını formüle etmesiyle ve kimya laboratuvarlarında her yerde bulunan bir tür özel şişe olan Erlenmeyer şişesini tasarlamasıyla tanınan bir Alman kimyagerdir.

<span class="mw-page-title-main">Carl Remigius Fresenius</span>

Carl Remigius Fresenius, analitik kimya alanındaki çalışmalarıyla tanınan Alman kimyagerdir.

<span class="mw-page-title-main">Oksazolin</span>

Oksazolin, C
3
H
5
NO
formülüne sahip beş üyeli bir heterosiklik organik bileşiktir. Karbon ve/veya azot üzerinde, hidrojen olmayan ornatıklar içeren, oksazolinler adı verilen bir bileşik ailesinin ebeveynidir. Oksazolinler, oksazolidinlerin doymamış analoglarıdır ve N ve O'nun doğrudan bağlandığı izoksazolinlerle izomeriktirler. Çift bağın konumuna bağlı olarak iki oksazolin izomeri bilinmektedir.