İçeriğe atla

Katılma reaksiyonu

Katılma tepkimeleri, bir organik molekülün yapısına dışarıdan başka bir molekülün katılmasıdır. Organik kimyada yapısında karbon-karbon çift bağı (Alken) ya da karbon-karbon üçlü bağı (Alkin) bulunduran molekülerlerin yapısına dışarıdan en az iki elementin girmesiyle gerçekleşen tepkimelerdir. İşte bu tepkimeler sonucu yapısında çoklu bağ bulunduran moleküldeki çoklu bağlar kırılarak yerlerine tekli bağlar oluşur.[1]

Alkenlerde Katılma Tepkimeleri

Bilindiği gibi Alkenler yapılarında en az bir tane karbon-karbon çift bağı bulunduran organik bileşiklerdir. İşte katılma tepkimeleri bu çift bağın bulunduğu karbon atomları arasında gerçekleşmektedir. Bu çift bağlardan birisi pi(π) bağı diğeri de sigma (σ) bağı olarak adlandırılır. İşte bu tepkime sırasında karbon-karbon arasında bulunan çift bağdaki pi (π) bağı kırılır yerine tepkimeye giren molekülerle iki yeni sigma (σ) bağı oluşturulur. Alkenlerde katılma tepkimeleri sonunda Alkanlar oluşur.

Alkenlerde katılma (Addition) tepkimelereni gösteren bir şema
Alkenlerde katılmayı gösteren genel bir mekanizma
Alkenlerde katılmayı gösteren genel bir mekanizma
Hidrojenasyon
Alkenlere Hidrojen katılması
Alkenlere Hidrojen katılması
Halojenleme
Alkenlere Halojen katılması
Alkenlere Halojen katılması
Hidrohalojenleme
Alkenlere Hidrojen ve Halojenür katılması
Alkenlere Hidrojen ve Halojenür katılması
Hidrasyon
Alkenlere suyun katılması
Alkenlere suyun katılması
Asitlerin Katılması
Alkenlere Asitlerin katılması
Alkenlere Asitlerin katılması

Hidrojen halojenürler (HI, HBr, HCl, HF) alkenlerin yapısına girerler. Eğer asimetrik Alkenler asimetrik molekülerle tepkimelere girerse, burada artı yüklü olan parçacık karbon-karbon çift bağında bulunan ve en fazla hidrojenin bağlı olduğu karbona bağlanırlar. İşte bu şekilde artı yükle yüklü parçacığın en fazla hidrojenin bulunduğu karbonu seçmesine Markownikow kuralı denir.

Büten üzerinden asimetrik alkenlere katılmayı gösteren bir mekanizma
Burada hidrojenin bağlanacağı karbon atomu önemlidir. Eğer Hidojen atomu ikinci karbona bağlanırsa
1a gösterilen ve daha kararlı olan Karbonuyum iyon oluşur. Şayet ikinci karbon yerine birinci ye bağlanırsa
bu sefer 2b ile gösterilen Karbonuyum iyonu oluşur. Böyle durumlarda 2a durumdaki olan ürünün oluşması
daha muhtemeldir çünkü ikincil karbonyum iyon birincil karbonyum iyondan daha kararlıdır. İşte bu şekilde
daha kararlı olan karbonyum iyonun oluşmasına Markownikow Kuralı denir. 2b ile gösterilen ürün oluşmaz
çünkü kararlı karbonyum iyonları önceliklidir.

Kaynakça

Harold Hart, Leslie E. Craine, David J. Hart, Christopher M. Hadad: Organik Kimya

T.W Graham Solamons (Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, (Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0.

  1. ^ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 203, ISBN 3-342-00280-8.

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Hidrokarbon</span> tamamen hidrojen ve karbondan oluşan organik bileşik

Hidrokarbon, sadece karbon ve hidrojen atomlarından oluşan kimyasal bileşiklerin genel adı.

<span class="mw-page-title-main">Alkan</span>

Alkanlar, (diğer bir deyişle Parafinler) sadece karbon (C) ve hidrojen (H) elementlerinin bulunduğu ve bu elementlerin birbirleriyle tekli bağ yaptığı doymuş alifatik organik bileşiklerin genel ismidir. Alkanlar birbirlerini 1 karbon ve 2 hidrojen ile takip eden bir homolog seri oluştururlar. Örneğin tek karbonlu metan, CH4 formülüne sahipken, çift karbonlu etan C2H6 kapalı formülüne sahiptir. Alkanlarda tüm atomlar tekli bağlarla birbirlerine bağlandığı ve Karbon atomunu bağlayabileceği en fazla Hidrojen atomunu bağladığından dolayı doymuş bileşikler kategorisine girerler. Doymuş hidrokarbonlardan olan alkanlar, CnH2n+2 n=1,2,3,.... genel formülüne sahiptir. Burada n'in 3 veya 3'ten büyük olması hâlinde sikloalkan denilen halkalı yapılar oluşabilmektedirler.

<span class="mw-page-title-main">Alken</span>

Alkenler yapılarında en az bir tane karbon-karbon (C=C) çift bağı içeren organik bileşiklerdir. Alkenlerin yapısında karbon-karbon çift bağı bulunduğundan ve bu karbonların yapabileceği en fazla hidrojenle bağ yapmamış olduğundan alkenler doymamış bileşikler kategorisine girerler. Alkenlerin yapısında sadece bir karbon-karbon çift bağının bulunması durumunda homolog seriler oluşturur. Bu homolog serilerin genel formülü CnH2n şeklindedir. Burada n-in en az 2 olma şartı vardır. Aşağıda en basit alken olan eten, yaygın ismiyle etilenin, çeşitli modellemelerle çizilmiş şekillerinin yanı sıra alkenlerin çeşitli şekillerdeki yazılış şekilleri de bulunmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Organik kimya</span> karbon temelli bileşiklerin yapılarını, özelliklerini, tepkimelerini ve sentez yollarını inceleyen kimya dalı

Organik kimya, organik bileşiklerin ve organik maddelerin yani karbon atomlarını içeren çeşitli formlardaki maddelerin yapısını, özelliklerini ve reaksiyonların bilimsel çalışmasını içeren, kimyanın bir alt dalıdır. Yapının incelenmesi yapısal formüllerini belirler. Özelliklerin incelenmesi, fiziksel ve kimyasal özellikleri ve davranışlarını anlamak için kimyasal reaktivitenin değerlendirilmesidir. Organik reaksiyonların incelenmesi doğal ürünlerin, ilaçların ve polimerlerin kimyasal sentezini ve bireysel organik moleküllerin laboratuvarda ve teorik çalışma yoluyla incelenmesidir.

Hidrojenasyon, bir kimyasal reaksiyon sınıfıdır ve organik bileşiklere hidrojen (H2) eklenmesi işlemidir. Hidrojenasyon, özellikle doymamış organik bileşikler (alkenler, alkinler, ketonlar ve nitriller ) için önemli bir reaksiyondur. Genellikle basınç altında katalizörler yardımı ile direkt hidrojen eklemesi ile gerçekleştirilir. Hidrojenasyon için en klasik örnek, alkenlerdeki doymamış karbon kimyasal bağına bir hidrojenin ekleyerek, alkeni alkana dönüştürmektir. İlaç ve petrokimya endüstrisinde çok değişik uygulamaları vardır. Bu kimyasal işlemin tersi dehidrojenasyondur. Alkenlere hidrojenin katılması sonucunda Alkanlar oluşur. Alkankar sadece karbon-karbon tekli bağlara sahiptirler. Bu tepkimede katalizör kullanıldığından katalitik hidrojenleme olarak da adlandırılır. Alkenlere hidrojen katılma tepkimeleri ekzotermik tepkimeler olup oda sıcaklığında katalizörsüz tepkime gerçekleşmez. Burada katalizör kullanılarak tepkimenin oda sıcaklığında gerçekleşmesi sağlanır. Yalnız katalizörün etkisi bununla sınırlı kalmıyor. Kullanılan katalizör elde edilecek olan ürünün cis-Alkan ya da trans-Alkan olmasını etkilemektedir. Eğer kullanılan katalizör heterojen bir katalizör ise, (bir parça nikel, platin, paladyum) yani çözelti içerisinde heterojen olarak karışıyorsa katılan her iki hidrojen atomu alkenin aynı tarafına eklenir ve böylece cis-Alkan oluşur. Şayet bu katalizör çözelti içerisinde homojen olarak yayılan bir katalkizörse bu seferde trans-Alkan oluşmuş olacak.

<span class="mw-page-title-main">Kovalent bağ</span> İki atom arasında elektronun paylaşılması

Kovalent bağ, atomlar arasında elektron çiftleri oluşturmak için elektronların paylaşımını içeren kimyasal bağdır. Bu elektron çiftlerine paylaşılan çiftler veya bağ çiftleri denir. Atomlar arasında elektronları paylaştıklarında çekici ve itici kuvvetlerin kararlı dengesine kovalent bağ denir. Birçok molekül için elektronların paylaşılması her atomun kararlı elektronik gruplaşmasına denk gelen tam değerlik kabuğunun eşdeğerine ulaşmasına olanak tanır.

<span class="mw-page-title-main">Eter</span> Organik bir fonksiyonel grup

Eterler, iki organik kısmın bir oksijen atomu üzerinden birbirine bağ yapmış organik moleküllerdir. Eterlerin genel formülü R-O-R' şeklindedir. Buradaki R ve R' aynı olabileceği gibi farklı organik kısımlar da olabilirler.

<span class="mw-page-title-main">İstiflenme</span>

Kimyada istiflenme, genelde aromatik olan moleküllerin atomlar arası etkileşerek deste şeklinde üst üst üste gelmesidir. İstiflenmiş bir sistemin en yaygın bilinen örneği DNA molekülünde birbirini takibeden bazlarda görülür. İstiflenme proteinlerde, non-polar iki halkanın örtüşmesi halinde de meydana gelir. Hangi moleküllerarası kuvvetlerin istiflenmeye neden olduğu hâlen tartışma konusudur.

<span class="mw-page-title-main">Aromatiklik</span>

Organik kimyada bazı atom halkalarının yapısı beklenenin üstünde kararlıdır. Doymamış bağlar, yalın elektron çiftleri veya boş orbitallerden oluşan konjüge bir halkanın konjüge olmasından beklenecek kararlılıktan daha yüksek bir kararlılık gösterme özelliğine aromatiklik denir. Aromatiklik, halkasal delokalizasyon ve rezonansın bir belirtisi olarak da düşünülebilir.

<span class="mw-page-title-main">Markovnikov kuralı</span> organik kimyada asimetrik alkenlere hidrojen halojenürlerin karbon-karbon çift bağlarına katılmasını öngören kanun

Markovnikov kuralı, organik kimyada asimetrik alkenlere hidrojen halojenürlerin karbon-karbon çift bağlarına katılmasını öngörür. Bu kurala göre, asimetrik alkenlere hidrojen halojenürler katıldığında, hidrojen atomu her zaman en fazla hidrojen atomuna sahip olan karbon atomuna bağlanır. Bu da açıkta kalan halojen atomunun fazla dallanma yapan ya da hidrojen bakımından fakir olan karbon atomuna bağlanması anlamına gelir. Bu etki suyun alkenlere katılması esnasında da gözlenir. Burada su molekülündeki H- atomu en az dallanmış karbon atomuna bağlanırken, OH-grubu ise en fazla dallanma yapmış karbon atomuna bağlanır. Rus kimyager Vladimir Markovnikov tarafından 1870'te önerilmiştir.

Halojenleme veya halojenasyon, bir bileşiğe bir veya daha fazla halojenin katılmasını gerektiren kimyasal bir reaksiyondur. Alkenler, klor ve brom gibi halojenlerle, nükleofillik özelliği göstermeyen çözücüler içerisinde hızla tepkimeye girerler ve dihalojenleri oluştururlar. Bromun katılması daha kolay takip edilebilmektedir. Çünkü kırmızı-kahve rengi olan Brom çözeltisinin rengi ortadan kalkar. Bu yöntem özellikle çift bağların varlığını kanıtlamada kullanılır. Burada alken doymamış bir molekül olduğu için bromla tepkimeye girerken, alkanlar ise ortamda radikal bir çözelti olmadığı sürece tepkime vermez. Genel itibarıyla bu tepkimeler ya oda sıcaklığında ya da soğuk bir ortamda inert halojen çözücülerinin (CCl4) varlığında uygulanır.

HCl veya HBr gibi halohidrik asitlerin alkenlere katılımıyla haloalkanlar meydana gelir. Alkenlerde hidrojen ve Halojenlerin katılmalarında iki farklı durum ortaya çıkar. Eğer katılmaya giren alken eten gibi sadece birincil karbonlardan oluşan bir alken ise tepkime yandaki gibi sonuçlanır.

<span class="mw-page-title-main">Hidrasyon</span>

Endüstride küçük moleküllü alkollerin elde edilmesi için kullanılan bir yöntemdir. Bu yöntem alkenlerin hidrasyonu olarak da adlandırılmaktadır. Su kötü bir nüklefil olduğu için genellikle alkenlerle su katma tepkimeleri istenilen ürünü yani alkolleri vermezler. Bu yüzden bu tepkimeler çoğunlukla bir asit katalizörün varlığında gerçekleştirilir. Sülfürik asit ve fosforik asit alkenlerin hidrasyonu esnasında en sık kullanılan asitlerdir. Hidrasyon tepkimeleri genel itibarıyla Markownikow-Kuralı çerçevesinde gerçekleşen bir tepkimedir.

Alkenler sülfürik asitin katılması soğuk bir ortamda bile tepkime verip Alkil hidrojen sülfat bileşiklerini vermektedir. Genel itibarıyla bu tepkime alkenlere hidrojen halojen katılma tepkimeleriyle benzerlik göstermektedir.

Nükleofil ismi, atomun artı kısmı manasına gelen nucleo ve Yunancada seven manasına gelen philos kelimelerinden oluşmaktadır. İsimden de anlaşılacağı gibi nükleofiller artı parçacıkları seven artı merkez arayışı içinde olan moleküllerdir. Bu tür tepkimelerde nükleofiller yani bir çift ortaklaşmamış elektrona sahip molekül, bir alkil halojenürün halojen kısmıyla yer değiştrir işte bu şekilde gerçekleşen yer değişikliklerine Nükleofil yer değiştirme tepkimeleri denir. Elektronegatif halojen elektronları kendine doğru çektiğinden dolayı Karbon otomu üzerinde kısmi bir pozitif yük oluşmuş oluyor. Bu tepkimede de görüldüğü gibi bir yer değiştirme işlemi vardır.

Alkin halojenürlerin katıldıkları bir başka tepkime çeşidiyse ayrılma tepkimeleridir. Bu tepkime esnasında molekülün yapısında bulunan XY gibi bir molekül alkil halojenürlerin yapısından ayrılır bunun sonucunda da çoklu bağlar oluşmaktadır.

Alkenler sülfürik asitin katılması soğuk bir ortamda bile tepkime verip Alkil hidrojen sülfat bileşiklerini vermektedir. Genel itibarıyla bu tepkime alkenlere hidrojen halojen katılma tepkimeleriyle benzerlik göstermektedir.

Organik reaksiyonlar, organik maddelerin tepkimelerine verilen genel addır.

<span class="mw-page-title-main">Yöresizleşmiş elektron</span> bir katı metal, iyon veya molekülde bulunan elektronların tek bir atom veya kovalent bağ ile ilişkili olmaması

Yöresizleşmiş elektronlar veya delokalize elektronlar bir katı metal, iyon veya molekülde bulunan elektronların tek bir atom veya kovalent bağ ile ilişkili olmamasını tanımlar.

<span class="mw-page-title-main">İkili bağ</span> dört bağ elektronu içeren kimyasal bağ; bir sigma artı bir pi bağı vardır

Kimyada ikili bağ veya çift bağ, iki atom arasında, tekli bağdaki iki elektrona karşılık dört bağ elektronu içeren kovalent bir bağdır. İkili bağlar en yaygın olarak iki karbon atomu arasında, örneğin alkenlerde meydana gelir. Birçok ikili bağ iki farklı element arasında bulunur: örneğin, bir karbon atomu ile bir oksijen atomu arasındaki bir karbonil grubunda. Diğer yaygın ikili bağlar azo bileşiklerinde (N=N), iminlerde (C=N) ve sülfoksitlerde (S=O) bulunur. Bir iskelet formülünde, bir ikili bağ, bağlı iki atom arasında iki paralel çizgi (=) olarak çizilir; tipografik olarak bunun için eşittir işareti kullanılır. İkili bağlar kimyasal gösterimde Rus kimyager Alexander Butlerov tarafından tanıtılmıştır.