İçeriğe atla

Karbon-karbon bağı

Karbon-karbon bağı, iki karbon atomu arasındaki kovalent bir bağdır.[1] En yaygın şekli tekli bağdır: iki atomun her birinden birer tane olmak üzere iki elektrondan oluşan bir bağ. Karbon-karbon tekli bağı bir sigma bağıdır ve karbon atomlarının her birinden bir hibridize orbital arasında oluşur. Etanda orbitaller sp3-hibridize orbitallerdir, ancak diğer hibridizasyonlara sahip karbon atomları arasında oluşan tek bağlar meydana gelir (örneğin sp2'den sp2'ye). Aslında, tekli bağdaki karbon atomlarının aynı hibridizasyona sahip olması gerekmez. Karbon atomları ayrıca alken adı verilen bileşiklerde çift bağ veya alkin adı verilen bileşiklerde üçlü bağ oluşturabilir. Bir çift bağ, sp2-hibritleşmiş bir orbital ve hibritleşmeye dahil olmayan bir p-orbitali ile oluşturulur. Üçlü bağ, sp-hibritleşmiş bir orbital ve her atomdan iki p-orbitali ile oluşturulur. P-orbitallerinin kullanımı bir pi bağı oluşturur.[2]

Zincirler ve dallanma

Karbon, kendi atomlarından uzun zincirler oluşturabilen birkaç elementten biridir, bu özelliğe katenasyon denir. Bu özellik karbon-karbon bağının gücüyle birleştiğinde, birçoğu yaşamın önemli yapısal unsurları olan muazzam sayıda moleküler form ortaya çıkar, bu nedenle karbon bileşiklerinin kendi çalışma alanları vardır: organik kimya.

2,2,3-trimetilpentan

Dallanma C-C iskeletlerinde de yaygındır. Bir moleküldeki karbon atomları, sahip oldukları karbon komşularının sayısına göre kategorize edilir:

  • Birincil karbonun bir karbon komşusu vardır.
  • İkincil karbonun iki karbon komşusu vardır.
  • Üçüncül karbonun üç karbon komşusu vardır.
  • Dördüncül karbonun dört karbon komşusu vardır.

"Yapısal olarak karmaşık organik moleküllerde", molekülün şeklini belirleyen kuaterner lokuslardaki karbon-karbon bağlarının üç boyutlu yönelimidir.[3] Ayrıca, kuaterner lokuslar kortizon ve morfin gibi biyolojik olarak aktif birçok küçük molekülde bulunur.[3]

Sentez

Karbon-karbon bağı oluşturma reaksiyonları, yeni bir karbon-karbon bağının oluştuğu organik reaksiyonlardır. İlaçlar ve plastikler gibi insan yapımı birçok kimyasalın üretiminde önemlidir. Bir karbon-karbon bağının kırıldığı ters reaksiyon, karbon-karbon bağı aktivasyonu olarak bilinir.

Karbon-karbon bağı oluşturan reaksiyonlara örnek olarak aldol reaksiyonu, Diels-Alder reaksiyonu, Grignard reaksiyonu, çapraz bağlama reaksiyonları, Michael bağlama reaksiyonu ve Wittig reaksiyonu verilebilir.

Üçüncül karbonlar için istenen üç boyutlu yapıların yönlendirilmiş sentezi 20. yüzyılın sonlarında büyük ölçüde çözüldü, ancak dördüncül karbon sentezini yönlendirmek için aynı yetenek 21. yüzyılın ilk on yılına kadar ortaya çıkmaya başlamadı.[3]

Bağ kuvvetleri ve uzunlukları

Karbon-karbon tekli bağı C-H, O-H, N-H, H-H, H-Cl, C-F ve birçok ikili veya üçlü bağdan daha zayıftır ve C-O, Si-O, P-O ve S-H bağları ile karşılaştırılabilir,[4] ancak genellikle güçlü olarak kabul edilir.

C-C bağı Molekül Bağ ayrışma enerjisi (kcal/mol)
CH3−CH3etan90
C6H5−CH3toluen102
C6H5−C6H5bifenil 114
CH3C(O)−CH3aseton84
CH3−CN asetonitril136
CH3−CH2OH etanol88

Yukarıda verilen değerler yaygın olarak karşılaşılan C-C bağ ayrışma enerjilerini temsil etmektedir; zaman zaman aykırı değerler bu aralıktan büyük ölçüde sapabilir.

Basit hidrokarbonlarda bağ uzunluklarının karşılaştırılması[5]
Molekül EtanEtilenAsetilen
Formül C2H6C2H4C2H2
Sınıf alkanalkenalkin
Yapı
Karbonun hibridizasyonu sp3sp2sp
C-C bağ uzunluğu 153.5 pm133.9 pm120.3 pm
C-C tekli bağ oranı 100% %87 %78
Yapı belirleme yöntemi mikrodalga spektroskopisi mikrodalga spektroskopisi kızılötesi spektroskopisi

Olağanüstü durumlar

Uzun, zayıf C-C tekli bağları

C-C bağının uzadığı çeşitli uç durumlar tespit edilmiştir. Gomberg'in dimerinde, bir C-C bağı 159,7 pikometre ile oldukça uzundur. Çözeltide oda sıcaklığında tersine çevrilebilir ve kolayca kırılan bu bağdır:[6]

Daha da sıkışık olan hekzakis(3,5-di-tert-butilfenil)etan molekülünde, stabilize triarilmetil radikalini oluşturmak için bağ ayrışma enerjisi sadece 8 kcal/mol'dür. Ayrıca şiddetli sterik sıkışıklığının bir sonucu olarak, hekzakis(3,5-di-tert-butilfenil)etan 167 pm uzunluğunda büyük ölçüde uzatılmış bir merkezi bağa sahiptir.[7]

Bükülmüş, zayıf C-C çift bağları

Tetrakis(dimetilamino)etilenin (TDAE) yapısı oldukça bozuktur. C=C mesafesi normal 135 pm olmasına rağmen iki N2C ucu için dihedral açı 28º'dir. Neredeyse izostrüktürel tetraizopropiletilen de 135 pm'lik bir C=C mesafesine sahiptir, ancak C6 çekirdeği düzlemseldir.[8]

Kısa, güçlü C-C üçlü bağları

Diğer uçta, diasetilenin merkezi karbon-karbon tek bağı 160 kcal/mol ile çok güçlüdür, çünkü tek bağ sp hibridizasyonunun iki karbonunu birleştirir.[9] Karbon-karbon çoklu bağları genellikle daha güçlüdür; etilenin çift bağının ve asetilenin üçlü bağının bağ ayrışma enerjilerinin sırasıyla 174 ve 230 kcal/mol olduğu belirlenmiştir.[10] İyodonyum türü [HC≡C-I+Ph] [CF3SO3-] için, güçlü bir şekilde elektron çeken iyodonyum kısmı nedeniyle 115 pm'lik çok kısa bir üçlü bağ gözlenmiştir.[11]

Kaynakça

  1. ^ Dembicki, Harry (6 Ekim 2016). Practical Petroleum Geochemistry for Exploration and Production (İngilizce). Elsevier. s. 7. ISBN 9780128033517. 
  2. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th bas.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1 
  3. ^ a b c Quasdorf, Kyle W.; Overman, Larry E. (Aralık 2014). "Catalytic enantioselective synthesis of quaternary carbon stereocentres". Nature (İngilizce). 516 (7530): 181-191. doi:10.1038/nature14007. ISSN 1476-4687. 31 Ocak 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Nisan 2024. 
  4. ^ Yu-Ran Luo and Jin-Pei Cheng "Bond Dissociation Energies" in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition.
  5. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th edition
  6. ^ Bochkarev, L. N.; Molosnova, N. E.; Zakharov, L. N.; Fukin, G. K.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T. (1995). "1-Diphenylmethylene-4-(triphenylmethyl)cyclohexa-2,5-diene Benzene Solvate". Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 51 (3). ss. 489-491. doi:10.1107/S0108270194009005. 
  7. ^ Rösel, Sören; Balestrieri, Ciro; Schreiner, Peter R. (2017). "Sizing the role of London dispersion in the dissociation of all-meta tert-butyl hexaphenylethane". Chemical Science (İngilizce). 8 (1). ss. 405-410. doi:10.1039/c6sc02727j. ISSN 2041-6520. PMC 5365070 $2. PMID 28451185. 
  8. ^ Bock, Hans; Borrmann, Horst; Havlas, Zdenek; Oberhammer, Heinz; Ruppert, Klaus; Simon, Arndt (1991). "Tetrakis(dimethylamino)ethene: An Extremely Electron-Rich Molecule with Unusual Structure both in the Crystal and in the Gas Phase". Angewandte Chemie International Edition in English. 30 (12). ss. 1678-1681. doi:10.1002/anie.199116781. 
  9. ^ "NIST Webbook". 23 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Nisan 2024. 
  10. ^ Blanksby, Stephen J.; Ellison, G. Barney (April 2003). "Bond Dissociation Energies of Organic Molecules". Accounts of Chemical Research (İngilizce). 36 (4). ss. 255-263. CiteSeerX 10.1.1.616.3043 $2. doi:10.1021/ar020230d. ISSN 0001-4842. PMID 12693923. 
  11. ^ Streitwieser, Andrew; Heathcock, Clayton H.; Kosower, Edward M. (1992). Introduction to organic chemistry. 4th. Upper Saddle River, N.J.: Prentice Hall. s. 574. ISBN 978-0139738500. OCLC 52836313. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Hidrokarbon</span> tamamen hidrojen ve karbondan oluşan organik bileşik

Hidrokarbon, sadece karbon ve hidrojen atomlarından oluşan kimyasal bileşiklerin genel adı.

<span class="mw-page-title-main">Alken</span>

Alkenler yapılarında en az bir tane karbon-karbon (C=C) çift bağı içeren organik bileşiklerdir. Alkenlerin yapısında karbon-karbon çift bağı bulunduğundan ve bu karbonların yapabileceği en fazla hidrojenle bağ yapmamış olduğundan alkenler doymamış bileşikler kategorisine girerler. Alkenlerin yapısında sadece bir karbon-karbon çift bağının bulunması durumunda homolog seriler oluşturur. Bu homolog serilerin genel formülü CnH2n şeklindedir. Burada n-in en az 2 olma şartı vardır. Aşağıda en basit alken olan eten, yaygın ismiyle etilenin, çeşitli modellemelerle çizilmiş şekillerinin yanı sıra alkenlerin çeşitli şekillerdeki yazılış şekilleri de bulunmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Molekül</span> birbirine bağlı gruplar halindeki atomların oluşturduğu kimyasal bileşiklerin en küçük temel yapısı

Molekül, birbirine bağlı gruplar halindeki atomların oluşturduğu kimyasal bileşiklerin en küçük temel yapısına verilen addır. Diğer bir ifadeyle bir molekül bir bileşiği oluşturan atomların eşit oranlarda bulunduğu en küçük birimdir. Moleküller yapılarında birden fazla atom içerirler. Bir molekül aynı iki atomun bağlanması sonucu ya da farklı sayılarda farklı atomların bağlanması sonucunda oluşabilirler. Bir su molekülü 3 atomdan oluşur; iki hidrojen ve bir oksijen. Bir hidrojen peroksit molekülü iki hidrojen ve 2 oksijen atomundan oluşur. Diğer taraftan bir kan proteini olan gamma globulin 1996 sayıda atomdan oluşmakla birlikte sadece 4 çeşit farklı atom içerir; hidrojen, karbon, oksijen ve nitrojen. Molekülleri oluşturan kimyasal bağlara Moleküler bağlar denir. Bunlar kovalent, iyonik ve metalik bağlardır.

<span class="mw-page-title-main">Organik kimya</span> karbon temelli bileşiklerin yapılarını, özelliklerini, tepkimelerini ve sentez yollarını inceleyen kimya dalı

Organik kimya, organik bileşiklerin ve organik maddelerin yani karbon atomlarını içeren çeşitli formlardaki maddelerin yapısını, özelliklerini ve reaksiyonların bilimsel çalışmasını içeren, kimyanın bir alt dalıdır. Yapının incelenmesi yapısal formüllerini belirler. Özelliklerin incelenmesi, fiziksel ve kimyasal özellikleri ve davranışlarını anlamak için kimyasal reaktivitenin değerlendirilmesidir. Organik reaksiyonların incelenmesi doğal ürünlerin, ilaçların ve polimerlerin kimyasal sentezini ve bireysel organik moleküllerin laboratuvarda ve teorik çalışma yoluyla incelenmesidir.

<span class="mw-page-title-main">Hidrojen bağı</span>

Kimya'da, hidrojen bağı öncelikle daha elektronegatif bir "verici" atom veya gruba (Dn) kovalent bağla bağlanan bir hidrojen (H) atomu ile ve yalnız bir çift elektron taşıyan başka bir elektronegatif atom arasındaki elektrostatik çekim kuvvetidir.

<span class="mw-page-title-main">Kovalent bağ</span> İki atom arasında elektronun paylaşılması

Kovalent bağ, atomlar arasında elektron çiftleri oluşturmak için elektronların paylaşımını içeren kimyasal bağdır. Bu elektron çiftlerine paylaşılan çiftler veya bağ çiftleri denir. Atomlar arasında elektronları paylaştıklarında çekici ve itici kuvvetlerin kararlı dengesine kovalent bağ denir. Birçok molekül için elektronların paylaşılması her atomun kararlı elektronik gruplaşmasına denk gelen tam değerlik kabuğunun eşdeğerine ulaşmasına olanak tanır.

<span class="mw-page-title-main">Redoks</span> Atomların oksidasyon durumlarının değiştiği kimyasal reaksiyon

Redoks atomların oksidasyon durumlarının değiştiği bir tür kimyasal reaksiyondur. Redoks reaksiyonları, kimyasal türler arasında elektronların fiili veya biçimsel aktarımı ile karakterize edilir, çoğunlukla bir tür oksidasyona, diğer türler indirgemeye uğrar. Elektronun çıkarıldığı kimyasal türlerin indirgenmiş olduğu söyleniyor. Başka bir deyişle:

<span class="mw-page-title-main">Aromatiklik</span>

Organik kimyada bazı atom halkalarının yapısı beklenenin üstünde kararlıdır. Doymamış bağlar, yalın elektron çiftleri veya boş orbitallerden oluşan konjüge bir halkanın konjüge olmasından beklenecek kararlılıktan daha yüksek bir kararlılık gösterme özelliğine aromatiklik denir. Aromatiklik, halkasal delokalizasyon ve rezonansın bir belirtisi olarak da düşünülebilir.

Kuantum mekaniğine göre atomik orbital, elektronların atom çekirdeği etrafındaki konumunu ve dalga-benzeri özelliklerini tanımlayan bir matematiksel fonksiyondur. Elektronun atom çekirdeği etrafındaki belirli bir bölgede bulunma olasılığı bu fonksiyon aracılığı ile hesaplanabilir. Fizikte atomik, kimyada orbital olarak geçer.

Halojenleme veya halojenasyon, bir bileşiğe bir veya daha fazla halojenin katılmasını gerektiren kimyasal bir reaksiyondur. Alkenler, klor ve brom gibi halojenlerle, nükleofillik özelliği göstermeyen çözücüler içerisinde hızla tepkimeye girerler ve dihalojenleri oluştururlar. Bromun katılması daha kolay takip edilebilmektedir. Çünkü kırmızı-kahve rengi olan Brom çözeltisinin rengi ortadan kalkar. Bu yöntem özellikle çift bağların varlığını kanıtlamada kullanılır. Burada alken doymamış bir molekül olduğu için bromla tepkimeye girerken, alkanlar ise ortamda radikal bir çözelti olmadığı sürece tepkime vermez. Genel itibarıyla bu tepkimeler ya oda sıcaklığında ya da soğuk bir ortamda inert halojen çözücülerinin (CCl4) varlığında uygulanır.

<span class="mw-page-title-main">Femtokimya</span> kimya alt dalı

Femtokimya, yeni moleküller (ürünler) oluşturmak üzere kendilerini yeniden düzenleyen moleküller (reaktantlar) içindeki atomların hareketini incelemek için çok kısa zaman aralıklarında kimyasal reaksiyonları inceleyen fiziksel kimya alanıdır. 1999'da Ahmed Zevail, bu alandaki öncü çalışmaları nedeniyle, bir moleküldeki atomların, lazer ışığıyla yanıp sönen kimyasal bir reaksiyon sırasında nasıl hareket ettiğini görmenin mümkün olduğunu gösteren öncü çalışmaları nedeniyle Kimyada Nobel Ödülü'nü aldı.

<span class="mw-page-title-main">Yöresizleşmiş elektron</span> bir katı metal, iyon veya molekülde bulunan elektronların tek bir atom veya kovalent bağ ile ilişkili olmaması

Yöresizleşmiş elektronlar veya delokalize elektronlar bir katı metal, iyon veya molekülde bulunan elektronların tek bir atom veya kovalent bağ ile ilişkili olmamasını tanımlar.

<span class="mw-page-title-main">Doğrusal molekül geometrisi</span>

Kimyada, doğrusal moleküler geometri 180°'lik bir açıya yerleştirilmiş diğer iki atoma bağlanmış merkezi bir atom etrafındaki geometriyi tarif eder. Asetilen (HC≡CH) gibi doğrusal organik moleküller genellikle karbon merkezleri için sp orbital hibridizasyonu teşvik edilerek tarif edilir.

Siklopentin, halkada beş karbon atomu içeren bir sikloalkindir. Alkinin her atomunda 180°'lik ideal bağ açısı, bağların bir halka oluşturması için gereken yapısal gereksinimden dolayı, oldukça gergin bir yapı oluşturur ve üçlü bağ oldukça reaktifdir. Üçlü bağ, hem [2 + 2] hem de [4 + 2] sikloekleme reaksiyonlarına kolayca maruz kalır. Alken partnerinde stereokimya kaybıyla [2 + 2] ilaveye tabi tutulan benzinden farklı olarak, siklopentin eşin geometrisinin tutulmasıyla alkenlerle tepkimeye girer, yüksek reaktif yapılar için bile orbital simetrinin uygunluğunun bir örneğidir. Yapı aynı zamanda, sikloekleme tepkimesini etkileyen lityum katyonlarıyla bir kompleks de oluşturabilir. Yeni bir metalasikl oluşturmak için bakır türleriyle yeterince güçlü etkileşime girebilir.

<span class="mw-page-title-main">Üçgen düzlem moleküler geometri</span>

Kimyada, üçgen düzlemsel, merkezde bir atom ve birer üçgenin köşelerinde üç atom olan ve hepsi bir düzlemde çevresel atomlar olarak bulunduğu bir moleküler geometri modelidir. İdeal bir üçgen düzlemsel türde, üç ligand aynıdır ve bütün bağ açıları 120°'dir. Bu türler D3h nokta grubuna aittir. Üç ligandın aynı olmaadığı H2CO gibi moleküller, bu ideal geometri sapma gösterir. Üçgen düzlemsel bir şekle sahip moleküller arasında boron triflorür (BF3), formaldehit (H2CO), fosgen (COCl2) ve kükürt trioksit (SO3) bulunmaktadır. Üçgen düzlem geometrisi olan bazı iyonlar arasında nitrat (NO3-), karbonat (CO3−2) ve guanidinyum (C(NH2)3+)) bulunmaktadır. Organik kimyada, üçgen düzlemsel olarak karbon merkezlerine üç bağlı atomun bulunduğu moleküller çoğunlukla sp2 hibridizasyona sahip olarak tarif edilmiştir.

<span class="mw-page-title-main">Dörtyüzlü moleküler geometri</span>

Dörtyüzlü veya tetrahedral molekül geometrisi, merkezi atomun, dört yüzlünün ortasında, dört köşede ise sübstitüentlerin yer aldığı molekül geometrisidir. Bağ açıları, dört sübstitüent aynı olduğunda (örn. metan CH4 ya da daha ağır analogları) cos−1 (-⅓) = 109,4712206 ...° ≈ 109.5° olur. Metan veya diğer simetrik yüzlü moleküller Td nokta grubuna aittir, ama dörtyüzlü moleküller genellikle düşük simetriye sahiptir. Tetrahedral moleküller kiral olabilir.

<span class="mw-page-title-main">Bağ enerjisi</span> Kimyasal bağın gücü

Bağ enerjisi ya da bağ entalpisi, kimyasal bir bağdaki bağ gücünün ölçüsüdür. Bağ enerjisi, bir moleküldeki tüm bağ ayrışma enerjilerinin ortalamasıdır.

Organik kimyada sikloalkin, bir alkinin siklik analoğudur. Bir sikloalkin, bir veya daha fazla üçlü bağ içeren, kapalı bir karbon atomu halkasından oluşur. Sikloalkinlerin genel formülü CnH2n-4 tür. C–C≡C–C alkin biriminin doğrusal doğası nedeniyle, sikloalkinler yüksek oranda zorlanabilir. Yalnızca, halkadaki karbon atomlarının sayısı, bu geometriyi karşılamak için gerekli esnekliği sağlayacak kadar fazla olduğunda mevcut olabilir. Bu molekül sınıfının en küçük bileşenleri deneysel olarak gözlemlenemeyecek kadar çok zorlanma yaşayabilirken, büyük alkin içeren karbosikllerde zorlanma gözlenmez. Siklooktin (C8H12), izole edilebilen ve stabil bir bileşik olarak depolanabilen en küçük sikloalkin grubudur. Bununla birlikte, daha küçük sikloalkinler, diğer organik moleküller ile reaksiyonlar yoluyla veya geçiş metallerine kompleksleşme yoluyla üretilebilir ve hapsedilebilir.

<span class="mw-page-title-main">İmin</span>

Organik kimyada, bir imin, çift bağlanmış karbon-azot (C=N) içeren fonksiyonel bir grup veya organik bileşiktir. Azot atomu bir hidrojene veya bir organik gruba (R) bağlanabilir. Karbon atomunun iki ek tekli bağı vardır. İminler sentetik ve doğal olarak oluşan bileşiklerde yaygındır ve birçok reaksiyona katılırlar. "İmin" terimi 1883 yılında Alman kimyager Albert Ladenburg tarafından ortaya atıldı. Aziridin ve türevlerine bazen iminler denir.

<span class="mw-page-title-main">İkili bağ</span> dört bağ elektronu içeren kimyasal bağ; bir sigma artı bir pi bağı vardır

Kimyada ikili bağ veya çift bağ, iki atom arasında, tekli bağdaki iki elektrona karşılık dört bağ elektronu içeren kovalent bir bağdır. İkili bağlar en yaygın olarak iki karbon atomu arasında, örneğin alkenlerde meydana gelir. Birçok ikili bağ iki farklı element arasında bulunur: örneğin, bir karbon atomu ile bir oksijen atomu arasındaki bir karbonil grubunda. Diğer yaygın ikili bağlar azo bileşiklerinde (N=N), iminlerde (C=N) ve sülfoksitlerde (S=O) bulunur. Bir iskelet formülünde, bir ikili bağ, bağlı iki atom arasında iki paralel çizgi (=) olarak çizilir; tipografik olarak bunun için eşittir işareti kullanılır. İkili bağlar kimyasal gösterimde Rus kimyager Alexander Butlerov tarafından tanıtılmıştır.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.