İçeriğe atla

Histidin

Histidin
Adlandırmalar
Histidin
L-Histidin (sol)   D-Histidin (sağ)
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.678 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C6H9N3O2/c7-5(6(10)11)1-4-2-8-3-9-4/h2-3,5H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11)/t5-/m0/s1
  • O=C([C@H](CC1=CNC=N1)N)O
Özellikler
Molekül formülüC6H9N3O2
Molekül kütlesi155,16g·mol−1
Görünüm Katı,rengsiz kiristal görünümünde
Erime noktası287°C
Çözünürlük (su içinde) Suda kötü çözülür:(38,2 g·l−1 20 °C)
Tehlikeler
Güvenlik bilgi formu (SDS) ICSC 1507
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Histidin (His, H) doğada yaygın 22 aminoasitten biridir ve proteinlerin yapısında bulunur. L-Histidin ve D-Histidin olmak üzere iki farklı enantiomerik formu vardır. Beslenme açısından, genelde sadece çocuklarda, dışarıdan alınması zaruri gıda maddelerinden biridir.

Diğer birçok amino asitte olduğu gibi bu amino asitinde hem L- hem de D- isomeri vardır. Aber aktiv olan diğer bir deyişle doğada var olan isomeri L- Histidin'dir. Bu yazıda ya da bilimsel makalelerde Histidin L- ya da D olarak hiçbir ön ek almayarak sadeceHistidin diye bahsedilmişse, burada bahsi geçen L- Histidin'dir.

Fonksiyonlar

Yan zincirinin imidazol olması ve pKa değerinin göreceli olarak nötral değerlere yakın olması (6.0 civari), histidinin hücre içinde lokal pH değerindeki çok küçük değişikliklere elekrik yükünü değiştirerek yanıt vermesine olanak tanır. Bu nedenle, bu aminoasitin yan zinciri birçok enzimin katalitik bölgesinde ve metaloproteinlerin ligandları koordine eden kısımlarında bulunur.

İmidazol yan zincirinde birbirinden farklı kimyasal özellikler taşıyan iki azot (nitrojen) atomu bulunur: birinci azot hidrojene bağlıdır ve bir çift elektronunu aromatik halkaya verir, dolayısıyla hafifçe asidiktir. İkinci azot ise, elektronlarından sadece birini aromatik halkaya katar. Kalan serbest iki elektronu nedeniyle bazik özellik taşır. Bu kimyasal özellikler proteinlerde farklı şekillerde değerlendirilebilir.

  • Katalitik triadlarda(en), histidindeki bazik azot atomu, serin, treonin veya sisteinden bir proton kopararak bu aminoasitleri nükleofile çevirir.
  • Proton taşıyıcısı histidinlerde, histidin protonları hızlı şekilde transfer etmede kullanılır. Transfer işlemi esnasında ilk olarak bazik azot atomu bir proton edinerek pozitif yüklü bir ara ürün oluşturulur. Daha sonra başka bir molekül veya tampon asidik azot atomundan bir proton koparmada kullanılır.
  • Karbonik anhidraz enzimi, proton taşıyıcısı histidinleri kullanarak, çinko bağlı bir su molekülünden bir proton transfer ederek kendini (katalitik aktif bölgesini) hızla rejenere edebilir.

Histidin aynı zamanda histamin ve karnozin biyosentezinde metabolit olarak kullanılır.

Doğada Bulunuşu

Et ve süt ürünleri, tahıllar, pirinç, buğday ve çavdar zengin histidin kaynaklarıdır.

Metabolik bozukluklar

L-Histidin'in Fischer projeksiyonu-üstte ve imidazol halkasının farklı rezonans halleri-ortada ve altta

Histidinemi

Histidinemi Histidaz eksiktir. Otozomal çekiniktir. Zeka geriliği, konuşma bozukluğu ve büyüme geriliği gözlenir. Her zaman klinik bulgu vermez. Plazmada histidin ve alanin artar.

Histidinüri

Renal tübüler bozukluğa bağlı olarak idrarda histidin saptanır. Gebeliğin 5. haftasında idrarla atılımı artar.

Ürokanik asidüri

Ürokanaz eksikliğine bağlıdır. Büyüme geriliği ve mental retardasyon gözlenir.


İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Protein</span> polipeptitlerin işlevsellik kazanması sonucu oluşan canlıların temel yapı birimi

Proteinler, bir veya daha fazla uzun amino asit artık zincirini içeren büyük biyomoleküller ve makromolekül'lerdir. Proteinler organizmalar içinde, hücrelere yapı ve organizmalar sağlayarak ve molekülleri bir konumdan diğerine taşıyarak metabolik reaksiyonları katalizleme, DNA kopyalama, uyaranlara yanıt verme dahil olmak üzere çok çeşitli işlevler gerçekleştirir. Proteinler, genlerinin nükleotit dizisi tarafından dikte edilen ve genellikle faaliyetini belirleyen özel 3D yapıya protein katlanmasıyla sonuçlanan amino asit dizilimlerinde birbirlerinden farklıdır.

<span class="mw-page-title-main">Atom</span> tüm maddelerin kimyasal ve fiziksel özelliklerini taşıyan en küçük yapıtaşı

Atom veya ögecik, bilinen evrendeki tüm maddenin kimyasal ve fiziksel niteliklerini taşıyan en küçük yapı taşıdır. Atom Yunancada "bölünemez" anlamına gelen "atomos"tan türemiştir. Atomus sözcüğünü ortaya atan ilk kişi MÖ 440'lı yıllarda yaşamış Demokritos'tur. Gözle görülmesi imkânsız, çok küçük bir parçacıktır ve sadece taramalı tünelleme mikroskobu vb. ile incelenebilir. Bir atomda, çekirdeği saran negatif yüklü bir elektron bulutu vardır. Çekirdek ise pozitif yüklü protonlar ve yüksüz nötronlardan oluşur. Atomdaki proton sayısı elektron sayısına eşit olduğunda atom elektriksel olarak yüksüzdür. Elektron ve proton sayıları eşit değilse bu parçacık iyon olarak adlandırılır. İyonlar oldukça kararsız yapılardır ve yüksek enerjilerinden kurtulmak için ortamdaki başka iyon ve atomlarla etkileşime girerler.

<span class="mw-page-title-main">Amino asit</span> Proteinlerin temel yapı taşı

Amino asitler, proteinleri oluşturan temel yapı taşlarıdır.

<span class="mw-page-title-main">Hemoglobin</span> Omurgalıların çoğunun kırmızı kan hücrelerinde bulunan oksijen taşıyıcı metaloprotein

Hemoglobin, solunum organından dokulara oksijen, dokulardan solunum organına ise karbondioksit ve proton taşıyan protein. Eritrositlerin içerisinde bulunur. Oksijeni +2 değerlikli demir içeren hem molekülleri ile bağlar. Başlıca sentez yeri eritrosit üretimi sırasında kemik iliğidir. Yaş, cinsiyet ve türe göre küçük farklılıklarla da olsa kanda belli bir değerin altında bulunmasına Anemi, yüksek miktarda bulunmasına ise polisitemi denir. Hemoglobinin prostetik grubu hem, proteiniyse globulindir.

Hidroliz işlemi suyu oluşturan hidrojen ve oksijen elementlerinin birbirinden ayrılması ile sonuçlanan bir işlemdir. Bazı kaynaklarda hidroliz, moleküllerin su ilavesiyle daha fazla sayıda parçacık oluşturması olarak da geçer. Hidroliz, su ile bir kimyasal bağın parçalanmasıdır yani bir kimyasal reaksiyondur. Hidroliz genel olarak suyun nükleofil olduğu ikame(yer değiştirme reaksiyonu), eliminasyon(organik reaksiyon türü) ve solvasyon (çözme) reaksiyonları için kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Enzim</span> biyomoleküller

Enzimler, kataliz yapan biyomoleküllerdir. Neredeyse tüm enzimler protein yapılıdır. Enzim tepkimelerinde, bu sürece giren moleküllere substrat denir ve enzim bunları farklı moleküllere, ürünlere dönüştürür. Bir canlı hücredeki tepkimelerin neredeyse tamamı yeterince hızlı olabilmek için enzimlere gerek duyar. Enzimler substratları için son derece seçici oldukları için ve pek çok olası tepkimeden sadece birkaçını hızlandırdıklarından dolayı, bir hücredeki enzimlerin kümesi o hücrede hangi metabolik yolakların bulunduğunu belirler.

<span class="mw-page-title-main">Sitokrom c oksidaz</span>

Sitokrom c bir hemoproteindir. Herhangi bir komplekse ait olmamakla beraber koenzim Q gibi hareketli elektron taşıyıcısıdır. Koenzim Q'nun aksine aynı anda tek bir elektron taşıyabilir. Kompleks III'ten aldığı elektronları sitokrom oksidaz ve sitokrom a+a3 olarak da adlandırılan Kompleks IV'e aktarır. Sitokrom oksidaz mitokondrilerde bulunan büyük bir transmembran proteindir. Dört Sitokrom c molekülünün her birinden birer elektron alarak bunları bir oksijen molekülüne transfer eder ve moleküler oksijeni iki su molekülüne çevirir. Elektron taşıma zincirinin terminal elektron alıcısıdır.

<span class="mw-page-title-main">Alanin</span>

Alanin (Ala, A) (HO2CCH(NH2)CH3) aynı zamanda 2-aminopropanoik asit olarak adlandırılır. En sık kullanılan aminoasittir. Proteinlerin yaklaşık olarak %7.8'i alanin yapıtaşlarından oluşmaktadır. D-alanin, bazı bakterilerin hücre duvarlarında ve peptid antibiyotiklerin yapılarında da bulunmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Glisin</span> kimyasal birleşik

Glisin (kısaltılmışı Gly ya da G) formülü NH2CH2COOH olan apolar bir aminoasittir. Glisin kodonları GGU, GGC, GGA, GGG cf. genetik koddur. Yapısal olarak proteinlerde bulunan 20 aminoasit arasında en basit olanıdır. Yan zinciri sadece bir hidrojen atomundan ibarettir. Glisindeki α-karbon atomu da bir hidrojene bağlı olduğu için, glisin optik olarak aktif değildir, diğer bir deyişle optik izomeri bulunmamaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Prolin</span>

Prolin (Pro, P) proteinleri oluşturan 20 aminoasitten biridir. Diğer tüm aminoasitler birincil amin grubu taşımalarına rağmen, prolin, yan zincirindeki üç karbon atomu bir halka oluşturarak tekrar peptid bağındaki nitrojen atomuna bağlandığı için, birincil amin grubundan yoksundur (-NH2). Prolindeki nitrojen(azot) aslında ikincil amin olarak nitelendirilebilir.

<span class="mw-page-title-main">Lizin</span>

Lizin proteinlerde bulunan 22 aminoasitten biridir. 4-aminobütil yan zinciri nedeniyle, histidin ve arginin gibi bazik aminoasitler grubuna dahildir.

<span class="mw-page-title-main">Amin (kimya)</span>

Aminler, amonyaktaki bir veya daha fazla hidrojen atomunun organik radikaller ile değiştirilmesi yöntemiyle türetilmiş organik bileşikler ve fonksiyonel gruplardır. Yapısal olarak aminler amonyağa benzerler, ama bir veya daha fazla hidrojen atomu, alkil veya aril gibi organik sübstitüentlerle yer değiştirmiştir. Bu kuralın önemli bir istisnası RC(O)NR2 tipi bileşiklerdir (C(O) karbonil grubuna karşılık gelir), bunlara amin yerine amid denir. Amidler ve aminlerin yapıları ve özellikleri farklı olduğu için bu ayrım kimyasal olarak önemlidir. Adlandırma açısında biraz akıl karıştırıcı olan bir nokta, bir aminin N-H grubunun N-M (M= metal) ile değişmesi hâlinde buna da amid denmesidir. Örneğin (CH3)2NLi, lityum dimetilamid'dir.

<span class="mw-page-title-main">Arjinin</span>

Arginin bir α-aminoasittir. L-arginin, doğada bulunan proteinlerin yapısını oluşturan 20 aminoasitten biridir. Memeli hayvanlarda, arjinin temel aminoasitlerden biri olarak kabul edilmektedir. Organizmanın gelişim safhasına ve sağlık durumuna göre dışarıdan beslenme yoluyla temin edilmesi kaçınılmaz olabilmektedir.

Glutamin proteinleri oluşturan 20 aminoasitten biridir. Yan zincirinde karboksamid grubu içerir. Polar özelliktedir, ancak fizyolojik pH'da yüksüzdür.

Elektron taşıma sistemi veya elektron taşıma zinciri (İngilizce: Electron Transport System), NADH ve FADH2 gibi elektron taşıyıcılarının verdikleri elektronları ETS elemanlarında redoks tepkimelerine sokarak ATP üretimini sağlayan sistemin adıdır.Kristada bulunur.Kıvrımlı olan zar yüzeyinin genişlemesini saglar.Böylece enzimlerin etkinliklerinin artmasına olanak sağlar.Elektronlar, son elektron alıcısı oksijene varana kadar ETS elemanları boyunca taşınırlar ve enerji kaybederler. Elektronların verdiği enerji ETS elemanları tarafından protonların aktif taşınmasında kullanılır ve ETS elemanlarının üzerinde bulunduğu çift katlı fosfolipid zarının iki tarafında potansiyel fark oluşturulur. Bu potansiyel fark daha sonra ATP sentezi için kullanılır. Burada ATP sentezi H+ iyonlarının derişim farklılığına bağlı olarak dışarı pompalanır. Bu sırada ATP sentez enzimi aktifleşir ve ATP sentezlenir. ETS elemanları, ökaryotik hücrelerde mitokondri ve kloroplast organellerinde bulunur.

<span class="mw-page-title-main">Radikal (kimya)</span>

Kimyada radikaller eşleşmemiş elektronu olan atom, molekül veya iyonlardır. Bu eşleşmemiş elektronlar genelde son derece reaktiftir. Radikaller, yanma, atmosfer kimyası, polimerleşme, plazma kimyası, biyokimya ve pek çok başka kimyasal süreçte önemli rol oynar. Örneğin, insan fizyolojisinde, süperoksit ve azot oksit, damar tonusu gibi pek çok biyolojik süreci düzenler. Radikal ve serbest radikal terimleri genelde eşanlamlı kullanılmakla beraber, bir radikal bir çözelti kafesi içinde hapsolmuş veya başka bir moleküle bağlanmış durumda olabilir. 1900'de Michigan Üniversitesi'nde Moses Gomberg tarafından betimlenen trifenilmetil radikali, ilk tespit edilmiş organik serbest radikal olmuştur.

<span class="mw-page-title-main">Aromatiklik</span>

Organik kimyada bazı atom halkalarının yapısı beklenenin üstünde kararlıdır. Doymamış bağlar, yalın elektron çiftleri veya boş orbitallerden oluşan konjüge bir halkanın konjüge olmasından beklenecek kararlılıktan daha yüksek bir kararlılık gösterme özelliğine aromatiklik denir. Aromatiklik, halkasal delokalizasyon ve rezonansın bir belirtisi olarak da düşünülebilir.

<span class="mw-page-title-main">Pirolizin</span>

Pirolizin Pyl ya da O şeklinde kısaltılır. Bu amino asit doğal olarak karşımıza çıkan genetik codlardan biri olup L-Lisinn'in türevlerindendir.

<span class="mw-page-title-main">Enzim katalizi</span>

Enzim katalizi, biyolojik bir molekül olan "enzim" tarafından sağlanan, bir sürecin hızındaki artıştır. Enzimlerin çoğu proteindir ve bu tür işlemlerin çoğu kimyasal reaksiyonlardır. Enzim içinde, genellikle kataliz aktif bölge olarak adlandırılan lokalize bir bölgede gerçekleşir.

Biyosentez, substratların canlı organizmalarda daha karmaşık ürünlere dönüştürüldüğü çok aşamalı, enzim katalizli bir süreçtir. Biyosentezde basit bileşikler modifiye edilir, diğer bileşiklere dönüştürülür veya makromoleküller oluşturmak üzere birleştirilir. Bu süreç genellikle metabolik yollardan oluşur. Bu biyosentetik yollardan bazıları tek bir hücresel organel içinde yer alırken diğerleri birden fazla hücresel organel içinde yer alan enzimleri içerir. Bu biyosentetik yolların örnekleri arasında çift katlı lipit katmanının bileşenlerinin ve nükleotidlerin üretimi yer alır. Biyosentez genellikle anabolizma ile eş anlamlıdır ve bazı durumlarda birbirinin yerine kullanılır.