İçeriğe atla

Hinokinin

Hinokinin
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı
(3R,4R)-3,4-Bis[(2H-1,3-benzodioksol-5-il)metil]oksolan-2-on
Diğer adlar
(3R,4R)-3,4-Bis(1,3-benzodioksol-5-ilmetil)dihidro-2(3H)-furanon
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C20H18O6/c21-20-15(6-13-2-4-17-19(8-13)26-11-24-17)14(9-22-20)5-12-1-3-16-18(7-12)25-10-23-16/h1-4,7-8,14-15H,5-6,9-11H2/t14-,15+/m0/s1 
    Key: DDWGQGZPYDSYEL-LSDHHAIUSA-N 
  • InChI=1S/C20H18O6/c21-20-15(6-13-2-4-17-19(8-13)26-11-24-17)14(9-22-20)5-12-1-3-16-18(7-12)25-10-23-16/h1-4,7-8,14-15H,5-6,9-11H2/t14-,15+/m0/s1
  • C1C(C(C(=O)O1)CC2=CC3=C(C=C2)OCO3)CC4=CC5=C(C=C4)OCO5
Özellikler
Kimyasal formülC20H18O6
Molekül kütlesi354,35 g mol−1
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Hinokinin çeşitli bitki türlerinden elde edilen bir dibenzilbütirolakton lignan'dır. Potansiyel bir antikagonistik ajandır[1] ve nörokoruyucu etkilerinin olduğu gösterilmiştir.[2] Ayrıca anti-inflamatuar, anti-kanser, antiviral ve antifungal özellikleri olduğu bulunmuştur.[3]

Hinokinin ilk kez 1933 yılında Yoshiki ve Ishiguro tarafından hinoki ağacından izole edilmişti.[4]

Kimyasal özellikler

Hinokinin renksiz kristal bir bileşiktir.

Chamaecyparis, Zanthoxylum, Phyllanthus, Aristolochia, Piper, Virola, Linum ve Bursera'nın çeşitli türlerinden izole edilebilir. Ayrıca pinoresinolden de sentezlenir.[1]

Biyolojik etkiler

Sitotoksik etkiler

Hinokininin apoptozu uyardığı ve çeşitli kanser hücre dizileri in vitro üzerinde antitümör etkilerini desteklediği gösterilmiştir.[5]

Anti-inflamatuar eylemler

Hinokininin nötrofil'ler tarafından süperoksit moleküllerinin oluşumunu engellediği ve ayrıca nötrofillerden elastaz salgılanmasını azalttığı gösterilmiştir.[6] Ayrıca makrofajlardan LPS kaynaklı nitrik oksit üretimini azalttığı da gösterilmiştir. Hinokininin anti-inflamatuar özelliğine NF-kB sinyal mekanizması aracılık eder.[7]

Anti-parazit eylemler

Hinokininin antitripanozomal ajan olduğu gösterilmiştir. Tripanozomiyaz tedavisinde kullanımı hâlen araştırılmaktadır.[8]

Anti-viral eylemler

İnsan Hepatit B virüsü, HIV ve SARS-CoV'ye karşı önemli antiviral faaliyet göstermiştir.[9]

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ^ a b Marcotullio, Maria; Pelosi, Azzurra; Curini, Massimo (17 Eylül 2014). "Hinokinin, an Emerging Bioactive Lignan". Molecules. 19 (9): 14862-14878. doi:10.3390/molecules190914862. ISSN 1420-3049. PMC 6271885 $2. PMID 25232707. 
  2. ^ Timple, Julie Marie V.; Magalhães, Lizandra Guidi; Souza Rezende, Karen Cristina; Pereira, Ana Carolina; Cunha, Wilson Roberto; Andrade e Silva, Márcio Luis; Mortensen, Ole Valente; Fontana, Andréia C. K. (10 Ekim 2013). "The Lignan (−)-Hinokinin Displays Modulatory Effects on Human Monoamine and GABA Transporter Activities". Journal of Natural Products. 76 (10): 1889-1895. doi:10.1021/np400452n. ISSN 0163-3864. PMID 24112084. 
  3. ^ Zhou, Qi-Long; Wang, Hui-Jing; Tang, Pei; Song, Hao; Qin, Yong (October 2015). "Total Synthesis of Lignan Lactone (–)-Hinokinin". Natural Products and Bioprospecting. 5 (5): 255-261. doi:10.1007/s13659-015-0073-3. ISSN 2192-2195. PMC 4607678 $2. PMID 26458924. 
  4. ^ Yoshiki, Y.; Ishiguro, T. (1933). "Ueber die kristallisierten Bestandteile des Hinokiöls". Yakugaku Zasshi. 53 (2): 73-151. doi:10.1248/yakushi1881.53.2_73. ISSN 0031-6903. 
  5. ^ Cao, Xue-li; Xu, Jing; Bai, Ge; Zhang, Hong; Liu, Yan; Xiang, Jun-feng; Tang, Ya-lin (June 2013). "Isolation of anti-tumor compounds from the stem bark of Zanthoxylum ailanthoides Sieb. & Zucc. by silica gel column and counter-current chromatography". Journal of Chromatography B. 929: 6-10. doi:10.1016/j.jchromb.2013.04.006. ISSN 1570-0232. PMID 23660246. 
  6. ^ Chen, JJ; Chung, CY; Hwang, TL; Chen, JF (July 2009). "Amides and Benzenoids from Zanthoxylum ailanthoides with Inhibitory Activity on Superoxide Generation and Elastase Release by Neutrophils". Planta Medica. 75 (9). doi:10.1055/s-0029-1234991. ISSN 0032-0943. 
  7. ^ Desai, Dattatraya C.; Jacob, Jeenu; Almeida, Asha; Kshirsagar, Rajendra; Manju, S.L. (23 Mayıs 2014). "Isolation, structural elucidation and anti-inflammatory activity of astragalin, ( − )hinokinin, aristolactam I and aristolochic acids (I & II) fromAristolochia indica". Natural Product Research. 28 (17): 1413-1417. doi:10.1080/14786419.2014.905563. ISSN 1478-6419. PMID 24854204. 
  8. ^ Saraiva, Juliana; Lira, Ana Amélia Moreira; Esperandim, Viviane Rodrigues; da Silva Ferreira, Daniele; Ferraudo, Antônio Sérgio; Bastos, Jairo Kenupp; e Silva, Márcio Luís Andrade; de Gaitani, Cristiane Masetto; de Albuquerque, Sérgio; Marchetti, Juliana Maldonado (28 Ocak 2010). "(−)−Hinokinin-loaded poly(D,L-lactide-co-glycolide) microparticles for Chagas disease". Parasitology Research. 106 (3): 703-708. doi:10.1007/s00436-010-1725-1. ISSN 0932-0113. PMID 20107838. 
  9. ^ Wen, Chih-Chun; Kuo, Yueh-Hsiung; Jan, Jia-Tsrong; Liang, Po-Huang; Wang, Sheng-Yang; Liu, Hong-Gi; Lee, Ching-Kuo; Chang, Shang-Tzen; Kuo, Chih-Jung; Lee, Shoei-Sheng; Hou, Chia-Chung (August 2007). "Specific Plant Terpenoids and Lignoids Possess Potent Antiviral Activities against Severe Acute Respiratory Syndrome Coronavirus" (PDF). Journal of Medicinal Chemistry. 50 (17): 4087-4095. doi:10.1021/jm070295s. ISSN 0022-2623. PMID 17663539. []

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Düşük tansiyon</span> sistolik kan basıncının 90 mmHgdan az olması

Düşük tansiyon ya da hipotansiyon, düşük kan basıncı demektir; sistolik kan basıncının 90 mmHg'dan az olmasıdır.

<span class="mw-page-title-main">Antibiyotik</span> bakteriyel enfeksiyonların tedavisinde ve önlenmesinde kullanılan ilaç

Antibiyotik, bakterilere karşı aktif olan bir tür antimikrobiyal maddedir. Bakteriyel enfeksiyonlarla savaşmak için en önemli antibakteriyel ajan türüdür ve antibiyotik ilaçlar bu tür enfeksiyonların tedavisinde ve önlenmesinde yaygın olarak kullanılmaktadır. Bakterileri öldürebilir ya da büyümelerini engelleyebilirler. Sınırlı sayıda antibiyotik de antiprotozoal aktiviteye sahiptir. Antibiyotikler soğuk algınlığı veya gribe neden olan virüsler gibi virüslere karşı etkili değildir; virüslerin büyümesini engelleyen ilaçlar antibiyotik yerine antiviral ilaçlar veya antiviraller olarak adlandırılır. Mantarlara karşı da etkili değildirler; mantarların büyümesini engelleyen ilaçlara antifungal ilaçlar denir.

<span class="mw-page-title-main">Alkaloid</span>

Alkaloidler, yapılarında en az bir azot atomu içeren, doğal olarak meydana gelen ve bazik özellikteki bir organik kimyasal bileşikler sınıfıdır. Ancak bu sınıf içerisinde nötr ve hatta zayıf asidik özellikler gösteren bileşikler de yer almaktadır. Benzer yapıdaki bazı sentetik bileşikler de alkaloid olarak adlandırılabilir. Karbon, hidrojen ve azota ek olarak alkaloidler oksijen ve kükürt de ihtiva edebilirler. Daha nadir olmakla birlikte yapısında fosfor, klor ve brom taşıyanlarına da rastlanabilir.

<span class="mw-page-title-main">Eutheria</span> memeli kladı

Eutheria, keselilere göre etenelilerle daha yakından ilişkili olan tüm doğurgan memelileri (Theria) kapsayan bir kladdır.

<span class="mw-page-title-main">Kazsılar</span>

Kazsılar, kuşlar sınıfına ait, ördekler, kazlar ve kuğuları kapsayan bir takımdır.

<span class="mw-page-title-main">Zırhlı balıklar</span> soyu tükenmiş balık sınıfı

Zırhlı balıklar, yalnızca fosilleriyle bilinen omurgalı hayvan sınıfı. İlk tanımlanabilir zırhlı balıklar, erken Silüryen'in geç Llandovery devresinde fosil kayıtlarında ortaya çıkar. Zırhlı balık grupları Devoniyen döneminde çeşitli ve boldu, ancak 358.9 milyon yıl önce Devoniyen Hangenberg olayının sonunda soyu tükendi.

Lignanlar bitkilerde bulunan büyük bir polifenol grubudur. Bazı örnekleri enterolignanlar, enterodiol ve enterolaktondır.

<span class="mw-page-title-main">Flavonoid</span> Sekonder metabolit

Flavonoidler bitki ve mantar sekonder metabolitlerinin bir sınıfıdır.

Sitokin salınım sendromu (SSS), enfeksiyon ve ilaç kullanımı gibi çeşitli faktörler tarafından tetiklenebilen bir sistemik inflamatuar yanıt sendromu türüdür. Durum, çok sayıda beyaz kan hücresinin aktive edilmesi ve bu hücrelerin daha fazla beyaz kan hücresini aktive edecek inflamatuar sitokinleri serbest bırakması sonucunda ortaya çıkar. CRS ayrıca bazı monoklonal antikor ilaçlarının yanı sıra T hücre tedavilerinin yan etkisidir. Şiddetli vakalara sitokin fırtınası adı verilmektedir. İlaç uygulaması sonucunda meydana geldiğinde, infüzyon reaksiyonu olarak da bilinir.

Sıvı kromatografi-kütle spektrometrisi, sıvı kromatografinin fiziksel ayırma yeteneklerini kütle spektrometrisinin (MS) kütle analizi yetenekleriyle birleştiren analitik bir kimya tekniğidir. Birleştirilmiş kromatografi - MS sistemleri, kimyasal analizde popülerdir çünkü her tekniğin bireysel yetenekleri sinerjik olarak geliştirilmiştir. Sıvı kromatografi, birden çok bileşenli karışımları ayırırken, kütle spektrometresi, yüksek moleküler özgüllük ve algılama hassasiyeti ile ayrı bileşenlerin yapısal kimliğini sağlar. Bu ikili teknik, çevresel ve biyolojik kaynaklı karmaşık örneklerde yaygın olarak bulunan biyokimyasal, organik ve inorganik bileşikleri analiz etmek için kullanılabilir. Bu nedenle, LC-MS, biyoteknoloji, çevre izleme, gıda işleme ve ilaç, tarım kimyası ve kozmetik endüstrileri dahil olmak üzere çok çeşitli sektörlerde uygulanabilir.

<span class="mw-page-title-main">Termosprey</span>

Termosprey, sıvı numunenin çözücü akışının çok ince ısıtılmış bir kolondan geçerek ince sıvı damlacıklardan oluşan bir sprey haline geldiği yumuşak bir iyonizasyon kaynağıdır. Kütle spektrometrisinde atmosferik basınç iyonizasyonunun bir biçimi olarak, bu damlacıklar daha sonra bir çözücü iyon plazması oluşturmak için düşük akımlı bir deşarj elektrodu aracılığıyla iyonize edilir. Oluşan bu yüklü parçacıkları süzgeçten ve hızlandırma bölgesinden geçirilir. Ardından aerosol haline getirilmiş numuneyi bir kütle spektrometresine girer. Termosprey özellikle sıvı kromatografi-kütle spektrometrisinde (LC-MS) faydalıdır.

<span class="mw-page-title-main">İnterlökin 10</span>

İnterlökin 10 (IL-10), anti-inflamatuar sitokindir. Aynı zamanda insan sitokin sentez inhibitör faktörü (SSIF) olarak da bilinir. Mikrop kaynaklı antijenlere karşı oluşan immun cevabı negatif yönde düzenlemektedir.

<span class="mw-page-title-main">Michael Houghton</span> araştırmacı

Michael Houghton Nobel Ödülü sahibi bir İngiliz bilim insanıdır. Qui-Lim Choo, George Kuo ve Daniel W. Bradley ile birlikte 1989'da Hepatit C'yi keşfetti Ayrıca 1986'da Hepatit D genomunu keşfedenlerden birisidir. Hepatit C virüsünün (HCV) keşfi, kandaki HCV'yi tespit etmek için teşhis reaktiflerinin hızla geliştirilmesine yol açtı ve bu da kan transfüzyonu yoluyla HCV kapma riskini üçte birden yaklaşık iki milyonda bire düşürdü. Antikor testinin yalnızca ABD'de yılda en az 40.000 yeni enfeksiyonu ve dünya çapında çok daha fazlasınını önlediği tahmin edilmektedir.

<span class="mw-page-title-main">Holozoa</span>

Holozoa, hayvanları ve en yakın tek hücreli akrabalarını içeren ancak mantarları hariç tutan bir canlı grubudur. Holozoa ayrıca tunik cinsi Distaplia için kullanılan eski bir isimdir.

<span class="mw-page-title-main">Entecavir</span> Nükleozid ve Nükleotid Revers Transkriptaz İnhibitörleri

Entekavir (ETV) Hepatit B virüsü sebepli (HBV) enfeksiyonu tedavisinde kullanılan bir ilaçtır. HIV/AIDS tedavisinde de yer almıştır. Entecavir, tablet veya solüsyon olarak ağızdan kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Salsalat</span>

Salsalat, steroidal olmayan anti-enflamatuar ilaç (NSAID) ve salisilat sınıflarından bir ilaçtır.

Otoimmün hastalık, bir vücut kısmına anormal bir bağışıklık tepkisinden kaynaklanan bir durumdur. En az 80 otoimmün hastalık türü tanımlanmış olup, bazı kanıtlar 100'den fazla türün olabileceğini düşündürmektedir. Herhangi bir vücut parçası tutulabilir. Semptomlar çeşitlidir ve genellikle hafif ila şiddetli arasında değişen ve geçici olabilen düşük dereceli ateş ve yorgun hissetmeyi içerir.

María del Coral Barbas Arribas, metabolomik ve kimyasal verilerin entegrasyonu konusundaki araştırmalarıyla tanınan İspanya, Madrid'deki Universidad CEU San Pablo profesördür.

Nitazoksanid, tıpta çeşitli helmintik, protozoal ve viral enfeksiyonların tedavisinde kullanılan geniş spektrumlu bir antiparaziter ve geniş spektrumlu antiviral ilaçtır. Bağışıklık sistemi yeterli bireylerde Cryptosporidium parvum ve Giardia lamblia enfeksiyonunun tedavisi için endikedir ve influenza tedavisi için yeniden tasarlanmıştır. Nitazoksanidin ayrıca in vitro antiparaziter aktiviteye sahip olduğu ve diğer protozoa ve helmintlerin neden olduğu enfeksiyonlara yönelik klinik tedavi etkinliğine sahip olduğu da gösterilmiştir.

<i>Chamaecyparis obtusa</i>

Chamaecyparis obtusa, Chamaecyparis cinsine bağlı bir bitki türüdür. Japonya ve Doğu Asya'ya özgüdür.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.