İçeriğe atla

Hidrazin

Hidrazin
Adlandırmalar
IUPAC adı
hidrazin[1]
Sistematik IUPAC adı
diazan[1]
Diğer adlar
diamin, UN 2029
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ECHA InfoCard100.005.560 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 206-114-9
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • NN
Özellikler
Kimyasal formülH4N2
Molekül kütlesi32,05 g mol−1
Görünüm amonyak benzeri kokulu, renksiz, dumanlı, yağımsı sıvı
Yoğunluk1,021 g/cm3
Erime noktası2 °C; 35 °F; 275 K
Kaynama noktası114 °C; 237 °F; 387 K
Çözünürlük (su içinde) karışır
Buhar basıncı1 kPa (30,7 °C)
Yapı
azot merkezli üçgen piramit
Termokimya
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)
50,63 kJ/mol
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler tahriş edici, olası kanserojen, yanıcı
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 4: Çok kısa maruziyet ölüme veya ciddi kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: VX gazıYanıcılık 4: Normal atmosferik basınç ve sıcaklıkta hızla veya tamamen buharlaşır veya havada hızla dağılır ve kolayca yanar. Alevlenme noktası 23 °C'nin altındadır (73 °F). Örnek: PropanKararsızlık 3: Patlama veya patlamayla çözünme kapasitesine sahiptir, fakat güçlü bir tetikleme kaynağı gerektirir, tetiklemeden önce kapalı ortamda ısıtılmalıdır, su ile şiddetli reaksiyon gösterir veya şiddetle şoklanırsa patlar. Örnek: Hidrojen peroksitÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
4
4
3
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Hidrazin (N2H4), amonyaktaki bir hidrojen yerine NH2 (amino) grubunun geçmesi sonucunda oluşur. Hidrazindeki her bir N atomunun yükseltgenme basamağı (değerlik) -2'dir. Hidrazin bifonksiyonel bir bazdır. Susuz N2H4, dumanlar oluşturan renksiz ve yanıcı bir sıvıdır. Saf hidrazin, örneğin hidrazin hidrat gibi sulu çözelti içinde işlenmedikçe oldukça toksiktir.

Hidrazinler, hidrazindeki bir veya daha fazla hidrojen atomunun bir organik grupla değiştirilmesiyle türetilen bir organik bileşik sınıfını ifade eder.

Tarihçe

"Hidrazin" adı, 1875'te Emil Fischer tarafından yaratıldı; mono-ikâmeli hidrazinden oluşan organik bileşikler üretmeye çalışıyordu.[2] 1887'de Theodor Curtius, organik diazidleri seyreltik sülfürik asitle işleyerek hidrazin sülfat üretmişti; ancak, tekrarlanan çabalara rağmen saf hidrazin elde edemedi.[3][4][5]

Saf susuz hidrazin ilk olarak 1895 yılında Hollandalı kimyager Lobry de Bruyn tarafından hazırlandı.[6][7][8]

Üretimi

Hidrazin üretimi için çeşitli sentetik yollar geliştirilmiştir.[9] Anahtar adım, N–N tekli bağının oluşturulmasıdır. Birçok yol, klorlu oksidanları kullanan (ve tuz üreten) ve kullanmayanlara ayrılabilir.

Hidrazin, Peroksit işlemi adı verilen bir işlemle bir keton katalizörü ile amonyak ve hidrojen peroksitten sentezlenebilir:[9] l[10]

2 NH
3 + H
2O
2 → N
2H
4 + 2 H
2O

Bu yolda, keton ve amonyak önce yoğunlaşarak hidrojen peroksit tarafından karbon, oksijen ve azot içeren üç üyeli bir halka olan oksaziridine oksitlenen imini verir. Daha sonra oksaziridin, azot-azot tekli bağını oluşturan amonyak ile işleyerek hidrazon verir. Bu hidrazon, bir keton eşdeğeri daha ile yoğunlaşır.

Nihai azin, hidrazin vermek ve metil etil ketonu yeniden oluşturmak için hidrolize edilir:

Me(Et)C=N−N=C(Et)Me + 2 H
2O → 2 Me(Et)C=O + N
2H
4

Diğer birçok işlemin aksine, bu yaklaşım yan ürün olarak bir tuz üretmez.[11]

Tepkimeler

Hidrazin hidrat

Havada ısı vererek yanar:

N2H4 (s) + O2(g) → N2 (g) + 2 H2O (s)

Bazik sulu çözeltilerinde kuvvetli bir indirgendir. Kendisi yükseltgenerek azot verir. Amonyak çözeltisinin sodyum hipoklorit ile etkileşmesinden elde edilir. Kauçuk ve plastik ürünlerin, patlayıcı maddeler ve mantar öldürücü ilaçların yapımında kullanılır.

NH3 + NaOCl → NaOH + NH2Cl (hızlı)

NH3 (g) + NH2Cl + NaOH → N2H4 + NaCl + H2O

Tehlikeler

Hidrazin maruziyeti cilt tahrişine/kontakt dermatite ve yanmaya, gözlerde/burunda/boğazda tahrişe, mide bulantısı/kusmaya, nefes darlığına, akciğer ödemine, baş ağrısına, baş dönmesine, merkezî sinir sistemi depresyonuna, uyuşukluğa, geçici körlüğe, nöbetlere ve komaya neden olabilir. Maruz kalma ayrıca karaciğer, böbrekler ve merkezî sinir sisteminde organ hasarına neden olabilir.[12][13]

Kaynakça

  1. ^ a b "hydrazine—PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. ABD: National Center for Biotechnology Information. 8 Mart 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  2. ^ Fischer E (1875). "Über aromatische Hydrazinverbindungen" [On aromatic hydrazine compounds]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 8: 589-594. doi:10.1002/cber.187500801178. 3 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Temmuz 2023. 
  3. ^ Curtius T (1887). "Über das Diamid (Hydrazin)" [Diamid (hidrazin) üzerine]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 20: 1632-1634. doi:10.1002/cber.188702001368. 6 Nisan 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Temmuz 2023. 
  4. ^ Curtius T, Jay R (1889). "Diazo- und Azoverbindungen der Fettreihe. IV. Abhandlung. über das Hydrazin" [Alkanların diazo ve azo bileşikleri. 4. Bölüm. Hidrazin üzerine.]. Erdmann OL (Ed.). Journal für praktische Chemie. 147. Verlag von Johann Ambrosius Barth. Sayfa 129, "Das freie Diamid NH2-NH2 ist noch nicht analysiert worden." [Saf hidrazin henüz analiz edilmedi.] 
  5. ^ Curtius T, Schulz H (1890). "Über Hydrazinehydrat und die Halogenverbindungen des Diammoniums" [On hydrazine hydrate and the halogen compounds of diammonium]. Journal für praktische Chemie. 150. ss. 521-549. 
  6. ^ Lobry de Bruyn CA (1894). "Sur l'hydrazine (diamide) libre" [Saf hidrazin üzerine]. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 13 (8): 433-440. doi:10.1002/recl.18940130816. 
  7. ^ Lobry de Bruyn CA (1895). "Sur l'hydrate d'hydrazine" [On the hydrate of hydrazine]. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 14 (3): 85-88. doi:10.1002/recl.18950140302. 
  8. ^ Lobry de Bruyn CA (1896). "L'hydrazine libre I" [Saf hidrazin, bölüm 1]. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas (İngilizce). 15 (6): 174-184. doi:10.1002/recl.18960150606. 
  9. ^ a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_177. 
  10. ^ Matar, Sami; Hatch, Lewis F. (2001). Chemistry of Petrochemical Processes (2.2yer=Burlington bas.). Gulf Professional Publishing. s. 148. ISBN 9781493303465. OCLC 990470096. 20 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Temmuz 2023 – Elsevier vasıtasıyla. 
  11. ^ Riegel, Emil Raymond; Kent, James Albert (2003). "Hydrazine". Riegel's handbook of industrial chemistry (10.10yer=New York bas.). Springer Science & Business Media. s. 192. ISBN 9780306474118. OCLC 55023601. 
  12. ^ Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi; :3 isimli refler için metin sağlanmadı (Bkz: )
  13. ^ "Hydrazine 302-01-2" (PDF). US EPA. 14 Ekim 2016 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Kasım 2018. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Silikon</span>

Silikon veya polisiloksan, siloksanlardan (−R2Si−O−SiR2−, burada R = organik grup) oluşan bir polimerdir. Bunlar genellikle renksiz yağlar veya kauçuk benzeri maddelerdir. Silikonlar, dolgu macunlarında, yapıştırıcılarda, yağlayıcılarda, tıpta, pişirme kaplarında, ısı ve elektrik yalıtımında kullanılır. Bazı yaygın biçimler arasında silikon yağı, silikon gresi, silikon kauçuk, silikon reçine ve silikon kalafat bulunur.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum</span> atom numarası 11 olan kimyasal element

Sodyum, periyodik cetvelde Na simgesi ile gösterilen ve atom numarası 11 olan element. Sodyum yumuşak ve kaygan bir metal olup alkali metaller grubuna aittir. Doğal bileşiklerin içinde bol miktarda bulunur. Yüksek oranda reaktiftir, sarı bir alevle yanar, su ile şiddetli reaksiyon verir ve havada hızla oksitlenir. Dolayısıyla, vazelin, gazyağı gibi hava ve su ile temasını kesecek bir ortamda saklanması gerekir.

<span class="mw-page-title-main">Amino asit</span> Proteinlerin temel yapı taşı

Amino asitler, proteinleri oluşturan temel yapı taşlarıdır.

<span class="mw-page-title-main">Karbonhidrat</span> sadece karbon, hidrojen ve oksijenden oluşan organik bileşik

Karbonhidrat, karbon (C), hidrojen (H) ve oksijen (O) atomlarından oluşan, genellikle hidrojen-oksijen atomu oranı (suda) 2:1 olan bir biyomoleküldür ve dolayısıyla ampirik (deneysel) formülü Cm(H2O)n şeklindedir. m, n'den farklı da olabilir olmaya da bilir. Ancak, tüm karbonhidratlar bu kesin stokiyometrik tanıma uymaz (örneğin üronik asitler, fukoz gibi deoksi şekerler) ve bu tanıma uyan tüm kimyasallar otomatik olarak karbonhidratlar (örneğin formaldehit ve asetik asit) olarak sınıflandırılmaz.

<span class="mw-page-title-main">Aseton</span>

Aseton, propanon ya da dimetil keton, (CH3)2CO formüllü organik kimyasal bileşiktir. Keskin, yanıcı, zehirli olmayan renksiz bir sıvıdır. Çözücü olarak çokça kullanılır. Kapalı formülü C3H6O olarak gösterilir. Su, etanol ve dietil eterle her oranda karışır. Odunun kuru kuruya damıtılmasından, asetat tuzlarının ısıtılmasından ve teknikte izopropil alkolün bakır katalizörlerinden 250 °C'de dehidrojenasyonundan elde edilir. Yağ, boya, kauçuk ve diğer maddelerin çözücüsü olarak kullanılır. Ayrıca izopropil alkol, izopren, kloroform, bromoform, iyodoform ve poli(metil metakrilat) (PMMA) gibi ürünlerin elde edilişinde öncü madde olarak kullanılır. İnsan vücudunda, normal metabolizma ürünü olarak yüksek miktarlarda üretilip atılır.

<span class="mw-page-title-main">Alkaloid</span>

Alkaloidler, yapılarında en az bir azot atomu içeren, doğal olarak meydana gelen ve bazik özellikteki bir organik kimyasal bileşikler sınıfıdır. Ancak bu sınıf içerisinde nötr ve hatta zayıf asidik özellikler gösteren bileşikler de yer almaktadır. Benzer yapıdaki bazı sentetik bileşikler de alkaloid olarak adlandırılabilir. Karbon, hidrojen ve azota ek olarak alkaloidler oksijen ve kükürt de ihtiva edebilirler. Daha nadir olmakla birlikte yapısında fosfor, klor ve brom taşıyanlarına da rastlanabilir.

Nitrik asit, HNO3 kimyasal formülüne sahip oldukça aşındırıcı bir inorganik asittir. Kezzap olarak da bilinir. Saf hâldeki bileşik renksizdir. Ancak uzun süre bekleyen eski asitler azot oksitleri ve suya ayrışması nedeniyle sarı renge dönebilme özelliğindedirler. Piyasada bulunan nitrik asitlerin çoğu % 68'lik bir konsantrasyona sahiptir. Çözelti, %86'dan fazla HNO3 içerdiğinde, dumanlı nitrik asit olarak adlandırılır. Mevcut azot dioksit miktarına bağlı olarak, dumanlı nitrik asit ayrıca %86’nın üzerindeki konsantrasyonlarda kırmızı dumanlı nitrik asit veya %95’in üzerindeki konsantrasyonlarda beyaz dumanlı nitrik asit olarak tanımlanır.

<span class="mw-page-title-main">Miller-Urey deneyi</span> Kimyasal evrimin oluşumunu denemek üzere oluşturulan deney

Miller-Urey Deneyi kimyasal evrimin oluşumunu denemek üzere, 1952'deki bilimsel görüşe göre dünyanın ilk zamanlarında var olduğu koşulların benzetim yöntemiyle oluşturulduğu bir deneydi. Bu deney, özellikle Aleksandr Ivanovich Oparin ve J.B.S. Haldane'in, ilkel dünya üzerindeki koşullarda var olan inorganik öncüllerinin kimyasal tepkimeler yoluyla organik bileşikleri sentezlediği hipotezini sınamak içindi. Abiyogenez konusunda klasik bir deney olduğu kabul edilen bu deney, 1952 yılında Stanley Lloyd Miller ve Harold Urey tarafından Chicago Üniversitesi'nde yapılmıştı.

<span class="mw-page-title-main">Hidrojen iyodür</span> kimyasal birleşik

Hidrojen iyodür (HI) iki atomlu bir molekül ve hidrojen halojenürdür. Sulu çözeltisi, güçlü bir asit olan hidroiyodik asit veya hidriyodik asit olarak bilinir. Bununla birlikte, hidrojen iyodür ve hidroiodik asit, birincisinin standart koşullar altında bir gaz olması, diğerinin ise söz konusu gazın sulu bir çözeltisi olması bakımından farklıdır. Birbirine dönüştürülebilir. HI, organik ve inorganik sentezlerde birincil iyot kaynaklarından biri ve bir indirgeyici madde olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Çinko siyanür</span> kimyasal bileşik

Çinko siyanür, Zn(CN)2 formüllü ile gösterilen bir inorganik bileşiktir. Esas olarak çinko kaplamada kullanılan beyaz renkli bir katıdır, ancak organik bileşiklerin sentezi için daha özel uygulamalara da sahiptir.

Akrilonitril, vinil grubunun bir nitril grubuna bağlanması ile oluşan, C2H3CN formüllü organik bileşiktir. Bu renksiz sıvı, akrilonitril bütadien stiren ve poliakrilonitrilin üretiminde kullanılır ve çok tepkindir. Keskin, sarımsak veya soğan benzeri bir kokusu vardır. Düşük dozlarda bile zehirlidir. Akrilonitril ilk olarak Fransız kimyager Charles Moureu tarafından 1893'te sentezlenmiştir. Akrilonitril üretiminin yan ürünleri asetonitril ve hidrojen siyanür olmaktadır.

Organik kimyada sikloalkin, bir alkinin siklik analoğudur. Bir sikloalkin, bir veya daha fazla üçlü bağ içeren, kapalı bir karbon atomu halkasından oluşur. Sikloalkinlerin genel formülü CnH2n-4 tür. C–C≡C–C alkin biriminin doğrusal doğası nedeniyle, sikloalkinler yüksek oranda zorlanabilir. Yalnızca, halkadaki karbon atomlarının sayısı, bu geometriyi karşılamak için gerekli esnekliği sağlayacak kadar fazla olduğunda mevcut olabilir. Bu molekül sınıfının en küçük bileşenleri deneysel olarak gözlemlenemeyecek kadar çok zorlanma yaşayabilirken, büyük alkin içeren karbosikllerde zorlanma gözlenmez. Siklooktin (C8H12), izole edilebilen ve stabil bir bileşik olarak depolanabilen en küçük sikloalkin grubudur. Bununla birlikte, daha küçük sikloalkinler, diğer organik moleküller ile reaksiyonlar yoluyla veya geçiş metallerine kompleksleşme yoluyla üretilebilir ve hapsedilebilir.

<span class="mw-page-title-main">İzosiyanik asit</span> kimyasal birleşik

İzosiyanik asit, 1830'da Liebig ve Wöhler tarafından keşfedilen HNCO formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Kaynama noktası 23.5 °C olan uçucu ve zehirli renksiz bir maddedir. İzosiyanik asit, organik kimya ve biyolojide en yaygın olarak bulunan dört element olan karbon, hidrojen, azot ve oksijen içeren en basit kararlı kimyasal bileşiktir.

<span class="mw-page-title-main">2-Nitroanilin</span>

2-Nitroanilin H2NC6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. 2. pozisyonda bir nitro fonksiyonel grup taşıyan bir anilin türevidir. Esas olarak o-fenilendiaminin öncül maddesi olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Kalsiyum nitrat</span>

Kalsiyum nitrat, (Norveç güherçilesi) olarak da adlandırılır. Ca(NO3)2 formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Bu renksiz tuz havadan nem çeker ve genellikle bir tetrahidrat olarak bulunur. Esas olarak gübrelerde bileşen olarak kullanılırsa da başka uygulamalarda da kullanılır. Nitrokalsit, çiftlik gübresinin ahır veya mağaralarda olduğu gibi kuru bir ortamda beton veya kireç taşı ile temas ettiği yerlerde bir çiçeklenme olarak oluşan hidratlı bir kalsiyum nitrat olan bir mineralin adıdır. Kalsiyum amonyum nitrat dekahidrat ve kalsiyum potasyum nitrat dekahidrat dahil çeşitli ilgili tuzları bilinmektedir.

Disiyandiamid guanidinden türetilmiş bir nitrildir. Bir siyanamid dimeridir ve siyanamidden hazırlanabilir. Disiyandiamid, su, aseton ve alkolde çözünebilen renksiz bir katıdır. Polar olmayan organik çözücülerde çözünemez.

Organik kimyada nitril, −C≡N fonksiyonel grubuna sahip herhangi bir organik bileşiktir. Siyano- ön eki, endüstriyel literatürde nitril terimi ile eş anlamlıdır. Nitriller, süper yapıştırıcılarda kullanılan metil siyanoakrilat ve lateks içermeyen laboratuvar ve tıbbi eldivenlerde kullanılan nitril içeren bir polimer olan nitril kauçuk dahil olmak üzere birçok yararlı bileşikte bulunur. Asetonitril çözücü olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Theodor Curtius</span> Alman kimyager

Geheimrat Julius Wilhelm Theodor Curtius, Heidelberg Üniversitesi'nde kimya profesörüydü. 1890/1894'te Curtiud degradasyonunu yayınlamış ve ayrıca diazoasetik asit, hidrazin ve hidrazoik asidi keşfetmiştir. 1882'de ilk peptid sentezini gerçekleştirerek N-korumalı dipeptit olan benzoilglisilglisini yaratmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Hermann Kolbe</span> Alman kimyager

Adolph Wilhelm Hermann Kolbe modern organik kimyanın doğuşuna büyük katkıda bulunan kimyagerlerden biridir ve Marburg ve Leipzig'de profesörlük yapmıştır. Sentez terimini kimyasal bağlamda ilk uygulayan Kolbe oldu ve organik madde asetik asidin karbon disülfürden sentezi yoluyla vitalizmin felsefi ölümüne katkıda ve aynı zamanda yapısal teorinin gelişmesine de katkıda bulundu. Bu, "radikaller" fikrinde yapılan değişiklikler, ikincil ve üçüncül alkollerin varlığının doğru tahmin edilmesi ve karboksilat tuzlarının Kolbe elektrolizi, aspirin hazırlanmasındaki Kolbe-Schmitt reaksiyonu ve Kömbe nitrik sentezi aracılığıyla ortaya çıkan organik reaksiyon dizisi yoluyla yapılmıştı. Wöhler ve Bunsen ile yaptığı çalışmalardan sonra Kolbe, Londra'da çalışarak kimyanın erken uluslararasılaşmasına dahil oldu.

<span class="mw-page-title-main">İmin</span>

Organik kimyada, bir imin, çift bağlanmış karbon-azot (C=N) içeren fonksiyonel bir grup veya organik bileşiktir. Azot atomu bir hidrojene veya bir organik gruba (R) bağlanabilir. Karbon atomunun iki ek tekli bağı vardır. İminler sentetik ve doğal olarak oluşan bileşiklerde yaygındır ve birçok reaksiyona katılırlar. "İmin" terimi 1883 yılında Alman kimyager Albert Ladenburg tarafından ortaya atıldı. Aziridin ve türevlerine bazen iminler denir.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.