İçeriğe atla

Hidrasyon

Alkenelere suyun katılmasını (Hidrasyonu) gösteren mekanizma
Tepkimeden genel bir görünüş
Alkenlere su katılmasının genel tepkimesi
Alkenlere su katılmasının genel tepkimesi
Su genel itibarıyla zayıf bir nükleofil olduğu için katalizör olarak bir asite ihtiyaç duyulmaktadır.
Tepkimenin ayrıntılarının gösteren mekazma.
Burada Alkenin yapısana girecek Hidrojen asit katalizörden kopartılır.
Burada Alkenin yapısana girecek Hidrojen asit katalizörden kopartılır.
Burada alkenin yapısına katılacak olan hidrojen asiten koparılır ve bir karbokatyon oluşur. Bu aşama aldukça yavaş gerçekleşir.
Oluşan karbokatyona su katılır.
Oluşan karbokatyona su katılır.
Bu aşamda ise oluşan karbokatyona bir su katılmaktadır ve bu aşma öncekinden oldukça hızlı gerçekleşir.
Burada önceki aşamada katılan su molekülünden bir hidrojen kopartılır.
Burada önceki aşamada katılan su molekülünden bir hidrojen kopartılır.
Son olarak önceki aşamda eklenen su molekülünden bir hidrojen koparılarak ilk aşamada hidrojen koparılan asit molekülüne verilir.

Endüstride küçük moleküllü alkollerin elde edilmesi için kullanılan bir yöntemdir. Bu yöntem alkenlerin hidrasyonu olarak da adlandırılmaktadır. Su kötü bir nüklefil olduğu için genellikle alkenlerle su katma tepkimeleri istenilen ürünü yani alkolleri vermezler. Bu yüzden bu tepkimeler çoğunlukla bir asit katalizörün varlığında gerçekleştirilir. Sülfürik asit ve fosforik asit alkenlerin hidrasyonu esnasında en sık kullanılan asitlerdir. Hidrasyon tepkimeleri genel itibarıyla Markownikow-Kuralı çerçevesinde gerçekleşen bir tepkimedir.[1]

Alkenlere su katılmasında tepkimenin hızını belirleyen kısım 1.basamaktır ve diğer iki basamaktadan oldukça yavaş gerçekleşir. Diğer bir deyişle karbokatyon oluşumu, tepkimenin hızını belirten aşamadır. Bu basamakta öncelikli oluşan karbokatyon üçüncül karbokatyonudur. Çünkü üçüncül karbokatyon birincile göre daha kararlıdır. Bu basamakta diğer önemli bir olayda alkenin yapısına katılan hidrojenin asit katalizörden koparılmasıdır. Bu basamağın sonunda bir molekül su ve ara ürün olan üçüncül bir karbokatyon oluşmaktadır.[2]

İkinci basamak ise ilk basamakta oluşan karbokatyonun yapısına bir su molekülün eklenmesiyle protonlanmış bir olkol oluşmaktadır. Son olarak ikinci aşamanın sonunda oluşan protonlanmış alkolden bir proton ortamdaki bir su molekülüne aktarılarak ter-bütil alkol katalizörümüz olan asit oluşmaktadır.[3]

Kaynakça

  • T.W Graham Solamons(Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, (Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0. Sayfa 331-334
  1. ^ T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0 sayfa 331
  2. ^ T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0 sayfa 332-333
  3. ^ T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0 sayfa 334

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Tarım</span> bitki ve hayvan evcilleştirme bilimi.

Tarım veya ziraat, bitkisel ve hayvansal ürünlerin üretilmesi, bunların kalite ve verimlerinin yükseltilmesi, bu ürünlerin uygun koşullarda muhafazası, işlenip değerlendirilmesi ve pazarlanmasını ele alan bilim dalıdır. Diğer bir ifade ile insan besini olabilecek ve ekonomik değeri olan her türlü bitkisel-Hayvansal ürünün bakım, besleme, yetiştirme, koruma ve mekanizasyon faaliyetlerinin tamamı ile durgun sularda veya özel alanlarda yapılan balıkçılık faaliyetlerinin tümüdür.

<span class="mw-page-title-main">Karbon</span> sembolü C ve atom numarası 6 olan kimyasal element; bilinen tüm yaşamın ortak unsuru

Karbon, doğada yaygın bulunan ametal kimyasal elementtir. Evrende bolluk bakımından altıncı sırada yer alan karbon, kızgın yıldızlarda hidrojenin termonükleer yanmasında temel rol oynar. Dünyada hem doğal halde, hem de başka elementlerle bileşik halinde bulunan karbon, ağırlık olarak Dünya'nın yerkabuğunun yaklaşık %0,2'sini oluşturur. En arı (katışıksız) biçimleri elmas ve grafittir; daha düşük arılık derecelerinde maden kömürünün, kok kömürünün ve odun kömürünün bileşeni olarak bulunur. Atmosferin yaklaşık % 0,05'ini oluşturan ve bütün doğal sularda erimiş olarak bulunan karbon dioksit, kireç taşı ve mermer gibi karbonat mineralleri, kömürün, petrolün ve doğalgazın başlıca yapıtaşları olan hidrokarbonlar, en bol bulunan bileşikleridir.

<span class="mw-page-title-main">Alkan</span>

Alkanlar, (diğer bir deyişle Parafinler) sadece karbon (C) ve hidrojen (H) elementlerinin bulunduğu ve bu elementlerin birbirleriyle tekli bağ yaptığı doymuş alifatik organik bileşiklerin genel ismidir. Alkanlar birbirlerini 1 karbon ve 2 hidrojen ile takip eden bir homolog seri oluştururlar. Örneğin tek karbonlu metan, CH4 formülüne sahipken, çift karbonlu etan C2H6 kapalı formülüne sahiptir. Alkanlarda tüm atomlar tekli bağlarla birbirlerine bağlandığı ve Karbon atomunu bağlayabileceği en fazla Hidrojen atomunu bağladığından dolayı doymuş bileşikler kategorisine girerler. Doymuş hidrokarbonlardan olan alkanlar, CnH2n+2 n=1,2,3,.... genel formülüne sahiptir. Burada n'in 3 veya 3'ten büyük olması hâlinde sikloalkan denilen halkalı yapılar oluşabilmektedirler.

<span class="mw-page-title-main">Alken</span>

Alkenler yapılarında en az bir tane karbon-karbon (C=C) çift bağı içeren organik bileşiklerdir. Alkenlerin yapısında karbon-karbon çift bağı bulunduğundan ve bu karbonların yapabileceği en fazla hidrojenle bağ yapmamış olduğundan alkenler doymamış bileşikler kategorisine girerler. Alkenlerin yapısında sadece bir karbon-karbon çift bağının bulunması durumunda homolog seriler oluşturur. Bu homolog serilerin genel formülü CnH2n şeklindedir. Burada n-in en az 2 olma şartı vardır. Aşağıda en basit alken olan eten, yaygın ismiyle etilenin, çeşitli modellemelerle çizilmiş şekillerinin yanı sıra alkenlerin çeşitli şekillerdeki yazılış şekilleri de bulunmaktadır.

Katalizör, bir kimyasal tepkimenin aktivasyon enerjisini düşürerek tepkime hızını artıran ve tepkime sonrasında kimyasal yapısında bir değişiklik meydana gelmeyen maddelerdir. Katalizörün tepkime üzerinde yaptığı bu değişikliğe kataliz denir. Kataliz olayı, katalizör ve reaktantlar aynı fazda ise homojen kataliz, katalizör ve reaktantlar farklı fazda olduğunda ise heterojen kataliz olarak adlandırılır. Heterojen kataliz mekanizmaları hâlâ tam olarak aydınlatılmış değildir.

Kimya ve biyokimyada, yağ asidi, genelde uzun, alifatik kuyruklu bir karboksilik asittir. Uzun karboksilik yağ asitlerinden 4 karbonlu ve daha uzun zincirlileri yağ asidi olarak sayılır; doğal yağları (trigliseritleri) oluşturan yağ asitlerinden söz ederken ise bunların en az 8 karbonlu olduğu varsayılabilir. Çoğu doğal yağ asitlerinin çift sayılı karbon atomu vardır, çünkü bunların biyolojik sentezlerinde iki karbon atomlu asetat kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Enzim</span> biyomoleküller

Enzimler, kataliz yapan biyomoleküllerdir. Neredeyse tüm enzimler protein yapılıdır. Enzim tepkimelerinde, bu sürece giren moleküllere substrat denir ve enzim bunları farklı moleküllere, ürünlere dönüştürür. Bir canlı hücredeki tepkimelerin neredeyse tamamı yeterince hızlı olabilmek için enzimlere gerek duyar. Enzimler substratları için son derece seçici oldukları için ve pek çok olası tepkimeden sadece birkaçını hızlandırdıklarından dolayı, bir hücredeki enzimlerin kümesi o hücrede hangi metabolik yolakların bulunduğunu belirler.

<span class="mw-page-title-main">Sakkaroz</span>

Sakkaroz veya diğer adlarıyla sükroz veya çay şekeri, C12H22O11 formülüyle gösterilen ve bir glukoz ve bir fruktoz molekülünün bir araya gelmesiyle meydana gelen disakkarittir. Sakkarozun sistematik adı β-D-fruktofuranozil-(2→1)-α-D-glukopiranosit şeklindedir. İnsan beslenmesinde çok önemli bir yere sahip olan sükroz, sadece bitkiler tarafından üretilir. Sakkarozun dünyadaki toplam yıllık üretim miktarı 150 milyon tonun üzerindedir.

Hidrojenasyon, bir kimyasal reaksiyon sınıfıdır ve organik bileşiklere hidrojen (H2) eklenmesi işlemidir. Hidrojenasyon, özellikle doymamış organik bileşikler (alkenler, alkinler, ketonlar ve nitriller ) için önemli bir reaksiyondur. Genellikle basınç altında katalizörler yardımı ile direkt hidrojen eklemesi ile gerçekleştirilir. Hidrojenasyon için en klasik örnek, alkenlerdeki doymamış karbon kimyasal bağına bir hidrojenin ekleyerek, alkeni alkana dönüştürmektir. İlaç ve petrokimya endüstrisinde çok değişik uygulamaları vardır. Bu kimyasal işlemin tersi dehidrojenasyondur. Alkenlere hidrojenin katılması sonucunda Alkanlar oluşur. Alkankar sadece karbon-karbon tekli bağlara sahiptirler. Bu tepkimede katalizör kullanıldığından katalitik hidrojenleme olarak da adlandırılır. Alkenlere hidrojen katılma tepkimeleri ekzotermik tepkimeler olup oda sıcaklığında katalizörsüz tepkime gerçekleşmez. Burada katalizör kullanılarak tepkimenin oda sıcaklığında gerçekleşmesi sağlanır. Yalnız katalizörün etkisi bununla sınırlı kalmıyor. Kullanılan katalizör elde edilecek olan ürünün cis-Alkan ya da trans-Alkan olmasını etkilemektedir. Eğer kullanılan katalizör heterojen bir katalizör ise, (bir parça nikel, platin, paladyum) yani çözelti içerisinde heterojen olarak karışıyorsa katılan her iki hidrojen atomu alkenin aynı tarafına eklenir ve böylece cis-Alkan oluşur. Şayet bu katalizör çözelti içerisinde homojen olarak yayılan bir katalkizörse bu seferde trans-Alkan oluşmuş olacak.

<span class="mw-page-title-main">Eter</span> Organik bir fonksiyonel grup

Eterler, iki organik kısmın bir oksijen atomu üzerinden birbirine bağ yapmış organik moleküllerdir. Eterlerin genel formülü R-O-R' şeklindedir. Buradaki R ve R' aynı olabileceği gibi farklı organik kısımlar da olabilirler.

Esterlerin su alarak alkol ve asitlere ayrışması reaksiyonudur. Sabunlaşma esterleşmenin tersi olan bir reaksiyondur.Sabunlaşma denilince esterlerin Hidrolizi akla gelmektedir. Bu tepkimenin gerçekleşmesi için hidroksitlerin sulu çözeltisi daha doğru Natriıum hidroksit ya da esterleri parçalaya bilen özel enzimler gerekmektedir. Bitkisel ya da hayvansal yağların sabunlaşması sonucu üç değerli bir alkol olan Gliserin ile yağ asidi oluşur. Sabunlaşma sodyum hidroksit ya da potasyum hidroksit ile yapılırsa yağ asidi yerine bunun sodyum tuzu ya da potasyum tuzu elde edilir. Sabunlaşma temelde bir çeşit Hidroliz reaksiyonudur.

Katılma tepkimeleri, bir organik molekülün yapısına dışarıdan başka bir molekülün katılmasıdır. Organik kimyada yapısında karbon-karbon çift bağı (Alken) ya da karbon-karbon üçlü bağı (Alkin) bulunduran molekülerlerin yapısına dışarıdan en az iki elementin girmesiyle gerçekleşen tepkimelerdir. İşte bu tepkimeler sonucu yapısında çoklu bağ bulunduran moleküldeki çoklu bağlar kırılarak yerlerine tekli bağlar oluşur.

<span class="mw-page-title-main">Markovnikov kuralı</span> organik kimyada asimetrik alkenlere hidrojen halojenürlerin karbon-karbon çift bağlarına katılmasını öngören kanun

Markovnikov kuralı, organik kimyada asimetrik alkenlere hidrojen halojenürlerin karbon-karbon çift bağlarına katılmasını öngörür. Bu kurala göre, asimetrik alkenlere hidrojen halojenürler katıldığında, hidrojen atomu her zaman en fazla hidrojen atomuna sahip olan karbon atomuna bağlanır. Bu da açıkta kalan halojen atomunun fazla dallanma yapan ya da hidrojen bakımından fakir olan karbon atomuna bağlanması anlamına gelir. Bu etki suyun alkenlere katılması esnasında da gözlenir. Burada su molekülündeki H- atomu en az dallanmış karbon atomuna bağlanırken, OH-grubu ise en fazla dallanma yapmış karbon atomuna bağlanır. Rus kimyager Vladimir Markovnikov tarafından 1870'te önerilmiştir.

Halojenleme veya halojenasyon, bir bileşiğe bir veya daha fazla halojenin katılmasını gerektiren kimyasal bir reaksiyondur. Alkenler, klor ve brom gibi halojenlerle, nükleofillik özelliği göstermeyen çözücüler içerisinde hızla tepkimeye girerler ve dihalojenleri oluştururlar. Bromun katılması daha kolay takip edilebilmektedir. Çünkü kırmızı-kahve rengi olan Brom çözeltisinin rengi ortadan kalkar. Bu yöntem özellikle çift bağların varlığını kanıtlamada kullanılır. Burada alken doymamış bir molekül olduğu için bromla tepkimeye girerken, alkanlar ise ortamda radikal bir çözelti olmadığı sürece tepkime vermez. Genel itibarıyla bu tepkimeler ya oda sıcaklığında ya da soğuk bir ortamda inert halojen çözücülerinin (CCl4) varlığında uygulanır.

HCl veya HBr gibi halohidrik asitlerin alkenlere katılımıyla haloalkanlar meydana gelir. Alkenlerde hidrojen ve Halojenlerin katılmalarında iki farklı durum ortaya çıkar. Eğer katılmaya giren alken eten gibi sadece birincil karbonlardan oluşan bir alken ise tepkime yandaki gibi sonuçlanır.

Alkenler sülfürik asitin katılması soğuk bir ortamda bile tepkime verip Alkil hidrojen sülfat bileşiklerini vermektedir. Genel itibarıyla bu tepkime alkenlere hidrojen halojen katılma tepkimeleriyle benzerlik göstermektedir.

Nükleofil ismi, atomun artı kısmı manasına gelen nucleo ve Yunancada seven manasına gelen philos kelimelerinden oluşmaktadır. İsimden de anlaşılacağı gibi nükleofiller artı parçacıkları seven artı merkez arayışı içinde olan moleküllerdir. Bu tür tepkimelerde nükleofiller yani bir çift ortaklaşmamış elektrona sahip molekül, bir alkil halojenürün halojen kısmıyla yer değiştrir işte bu şekilde gerçekleşen yer değişikliklerine Nükleofil yer değiştirme tepkimeleri denir. Elektronegatif halojen elektronları kendine doğru çektiğinden dolayı Karbon otomu üzerinde kısmi bir pozitif yük oluşmuş oluyor. Bu tepkimede de görüldüğü gibi bir yer değiştirme işlemi vardır.

<span class="mw-page-title-main">Karbokatyon</span>

Karbokatyonları kanıtlamak için yapılan deneylerde sonucunda Karbokatyonların BF3 gibi üçgen düzlem yapısında olduklarını göstermektedir. Karbokatyonun merkezinde bulunan karbonun elektron eksikliği vardır çünkü son yörüngesinde sadece altı elektron vardır. Bunu da ya hidrojenlerle ya da alkil gruplarıyla sigma bağları yapmak üzere kullanmıştır. Bu da p orbitalin elektronca boş olduğu anlamına gelmektedir.
Yapılan deneyler sonucunda karbokatyonun kararlığı yapısında bulundurduğu alkil grupların sayılsıyla doğru orantılı olarak artığı gözlenmiştir. Yani yapısında üç alkil grubu bulunduran bir karbokatyon yapısında sadece bir tane ya da iki tane alkil grubu bulunduran karbokatyondan daha kararlıdır.

Alkin halojenürlerin katıldıkları bir başka tepkime çeşidiyse ayrılma tepkimeleridir. Bu tepkime esnasında molekülün yapısında bulunan XY gibi bir molekül alkil halojenürlerin yapısından ayrılır bunun sonucunda da çoklu bağlar oluşmaktadır.

Alkenler sülfürik asitin katılması soğuk bir ortamda bile tepkime verip Alkil hidrojen sülfat bileşiklerini vermektedir. Genel itibarıyla bu tepkime alkenlere hidrojen halojen katılma tepkimeleriyle benzerlik göstermektedir.