İçeriğe atla

Hekzaklorobenzen

Hekzaklorobenzen
iskelet formülü
iskelet formülü
top-çubuk modeli
top-çubuk modeli
Adlandırmalar
Hexachlorobenzene
Perklorobenzen; Pentaklorofenil klorür; HCB; Julin'in karbon klorürü
Ticari adlar: Amatin, Anticarie, Bunt Cure, Bunt-No-More, Co-op Hexa, Granox NM, No Bunt, Sanocide, Smut-Go, Snieciotox, HexaCB[1]
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.886 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
KEGG
UNII
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9 
    Key: CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
    Key: CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYAV
  • c1(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl
Özellikler
Kimyasal formülC6Cl6
Molekül kütlesi284,78 g mol−1
Görünüm Beyaz kristalik katı
Yoğunluk2,04 g/cm3
Erime noktası228,83 °C (443,89 °F; 501,98 K)[2]
Kaynama noktası325 °C (617 °F; 598 K)[2]
Çözünürlük (su içinde) çözünmez
Çözünürlük (Diğer çözücüler içinde) Etanolde az çözünür; dietil eter ve kloroformda ve benzende iyi çözünür[2]
log P5,47[3]
−147,0·10−6 cm3/mol[4]
Termokimya[5]
201.2 J·mol−1·K−1
Standart molar entropi (S298)
260.2 J·mol−1·K−1
Standart formasyon entalpisi fH298)
−127.6 kJ·mol−1
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
Benzen
Hekzaflorobenzen
Hekzabromobenzen
Hekzaiyodobenzen
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Hekzaklorobenzen veya perklorobenzen, moleküler formülü C
6
Cl
6
olan organoklorür ve benzenin tüm hidrojenlerinin klorla değiştirildiği bir türevidir. Hekzaklorobenzen beyaz kristallerden oluşan, kararlı bir katıdır. Geçmişte, özellikle buğdayda oluşan mantar hastalıklarını kontrol etmek için bir tohum koruyucu olarak kullanılan bir fungusit olan hekzaklorobenzen, Kalıcı Organik Kirleticilere İlişkin Stockholm Sözleşmesi uyarınca küresel olarak yasaklanmıştır.

Özellikler

Benzen, dietil eter ve alkol gibi organik çözücülerde çözünürken suda çözünmez. Normal sıcaklık ve basınçta kararlıdır. Yanabilir ancak kolay tutuşmaz. Ayrışmaya kadar ısıtıldığında hidroklorik asit, diğer klorlu bileşikler (fosgen gibi), karbon monoksit ve karbon dioksitten oluşan oldukça zehirli dumanlar yayar.[6]

Tarihi

Hekzaklorobenzen, Finlandiya'nın Turku şehrindeki Julin Nitrik Asit Fabrikasında reaksiyona giren yabancı maddelerin tuhaf ve beklenmedik bir ürünü olarak keşfedildiğinden ilk olarak "Julin'in karbon klorürü" olarak biliniyordu.[7] 1864 yılında Hugo Müller, bileşiği benzen ve antimon pentaklorürün reaksiyonuyla sentezledi ve daha sonra bileşiğinin Julin'in karbon klorürüyle aynı olduğunu öne sürdü.[8] Müller daha önce bunun Michael Faraday'ın karbon perklorürü (Hekzakloroetan) ile aynı bileşik olduğuna inanıyordu ve Richard Phillips ve Faraday'a incelemeleri için göndermek üzere Julin'in karbon klorüründen küçük bir numune aldı.[7] 1867 yılında Henry Bassett, benzenin antimon pentaklorürle tepkimesi ile elde ettiği kimyasalın, Julin'in karbon klorürüyle aynı bileşikler olduğunu kanıtladı ve buna "hekzaklorobenzen" adını verdi.[7][8] Leopold Gmelin formülünü C
4
Cl
2
olarak tarif ettiği bileşiğe "karbon diklorür" adını verdi ve Julin'in fabrikasında oluşmasına bir açıklama buldu; karbon, dökme demirden ve klor ise ham güherçiledeki safsızlıklardan geliyordu.[7]

Victor Regnault kloroform ve tetrakloroetilen buharlarının içinde porselen parçaları bulunan kızdırılmış bir tüp içinden geçirilerek ayrışmasından hekzaklorobenzen elde etti.[7]

Üretimi

Hekzaklorobenzen, 1890'lardan beri laboratuvar ölçeğinde klorun benzen veya klorobenzenlerle elektrofilik aromatik ikâme reaksiyonuyla üretilmektedir.[9] Mantar ilacı olarak kullanılmak üzere büyük ölçekli üretim, böcek ilacı lindanın (γ-izomeri) alındığı ve geriye istenmeyen a- ve β- izomerlerinin bırakıldığı hekzaklorosiklohekzan izomerleri karışımının saflaştırılmasından sonra kalan kalıntı kullanılarak geliştirilmiştir. Bu karışım, benzenin ultraviyole ışığın (örneğin güneş ışığı) varlığında klor ile reaksiyona girmesiyle üretilir.[10][11] HCB, tetrakloroetilen üretiminden arta kalan kalıntıların damıtılması yoluyla elde edilebilir.[1]

Benzenin asetilenden trimerleşme yoluyla eldesine benzer bir şekilde asetilenin klorlu türevi dikloroasetilenden çeşitli katalizörler aracıyla hekzaklorobenzen elde edilebilir.[12] 19. yüzyılda 1,1,2,2-Tetrakloroetanın 100 saat boyunca sıcakta bekletilmesi, toluen ve ksilenlerin antimon pentaklorür varlığında uzun süre klorlanması, çeşitli diğer benzen türevlerinin iyot klorürle ısıtılması ve çoğu aromatik hidrokarbonun klorlanması gibi farklı hekzaklorobenzen üretim yöntemleri keşfedilmiştir.[7]

Üretim miktarı

1978-1981 yılları için dünya çapındaki saf HCB üretiminin 10.000 ton/yıl olduğu tahmin edilmektedir. 1973'te ABD'deki üç üretici tarafından tahminen 300 ton üretildi. 1978 öncesinde İspanya'daki bir şirket yılda tahmini 150 ton HCB üretiyordu. 1970'lerde başlayan, Avrupa veya Kuzey Amerika'da kısıtlamalar nedeniyle HCB üretimi azalmıştır.[1]

Önemli miktarlarda HCB kasıtsız şekilde klorlu çözücüler, klorlu aromatikler ve klorlu pestisitlerin üretiminde bir yan ürün olarak üretilir. 1986 tahmini ABD'de yılda yaklaşık 4130 ton atık HCB üretildiğini ve bunun yaklaşık %77'sinin üç yaygın klorlu çözücü olan karbon tetraklorür, trikloroetilen ve tetrakloroetilenin imalatından kaynaklandığı bulunmuştur. Geri kalanı ise klorlu pestisit endüstrisi tarafından üretilmektedir. 1977'de Japonya'da tetrakloroetilen üretiminde atık yan ürün olarak yaklaşık 300 ton HCB üretildi ve bunun neredeyse tamamı yakıldı. 1980 yılında Federal Almanya Cumhuriyeti'nde tetrakloroetilen üretimi sırasında yan ürün olarak yılda 5000 tondan fazla HCB'nin üretildiği tahmin edilmektedir. Bununla birlikte, Euro Chlor'a bağlı Avrupa Klorlu Çözücüler Birliği'nin (ECSA) Avrupa için yapılan son tahminleri, belirli tetrakloroetilen üretim süreçleri sırasında yan ürün olarak yılda 4000 tona kadar HCB üretildiğini ve bu yan ürünün %99'undan fazlasının yüksek sıcaklıklarda yakılarak imha edildiğini göstermektedir.[1]

Kullanımı

Hekzaklorobenzenin fungusit etkisi 1945 yılında keşfedildi. Geçmişte tahıllarda mantar hastalıklarına karşı ilaç ve tahıl depolarında dezenfektan olarak kullanılıyordu ve ayrıca ahşap koruyucu formülasyonlarına da ekleniyordu.[13] Hekzaklorobenzen buğdayda yaygın olarak görülen mantar türleri tilletia caries ve Tilletia controversayı kontrol etmek için kullanıldı. Bileşik bu kullanım için 1947'de tanıtıldı ve tohum koruyucu olarak formüle edildi, ancak daha sonraları bu alandaki kullanımı birçok ülkede yasaklandı.[14]

Aynı zamanda alev geciktirici etkisi vardır ve 1950'li yıllara kadar ahşap ve şömine kaplamalarında, plastik, elektrik yalıtımı ve kâğıtta kullanıldı.[13] Piroteknik dumanlama maddelerinde de kullanılır; uçucu hâle gelen HCB, beyaz dumanı daha yoğun hâle getirir ve yüksek sıcaklıklarda bozunduğunda klorür iyonları da yayar. Diğer uygulamalar arasında PVC için plastikleştirici, lastik üretiminde peptitleştirici, boya ve plastik endüstrisinde stabilizatör, elektrot üretiminde gözenekliliği kontrol etme aracı olarak ve alüminyum eritmede akış maddesi olarak yer alır.[13]

Reaksiyonları

Hekzaklorobenzen genellikle inerttir ve kolay reaksiyona girmez. Alkalilerin alkol çözeltileri, alkali metal alkoksitler, sodyum hidrosülfür ya da sodyum disülfür ve aminler gibi güçlü nükleofiller hekzaklorobenzenin 1 klor atomuna etki edebilir.[15] Alkil alkali metal merkaptürler ekzotermik bir reaksiyonla hekzaklorobenzenin 2 klor atomuna etki ederek 1,4-bis(alkilmerkapto)tetraklorobenzenleri oluşturabilir.[15]

Flor analoğu hekzaflorobenzen, hekzaklorobenzenin potasyum florür gibi alkali metal florürlerle reaksiyonu ile üretilebilir:[16]

C6Cl6 + 6 KF → C6F6 + 6 KCl

Güvenlik

Hekzaklorobenzen, bazı hayvanlar için kanserojendir ve insanlar için de olası kanserojen olarak kabul edilir.[17] Uluslararası Kanser Araştırma Ajansı (IARC) tarafından Grup 2B kanserojen (muhtemelen insanlar için kanserojen) olarak sınıflandırılmıştır. Hekzaklorobenzene ilişkin hayvanlardaki kanserojenlik verileri, karaciğer, böbrek ve tiroid kanserlerinin görülme sıklığının arttığını göstermektedir.[18]

Anadolu'da "pembe yara" hastalığı

Anadolu'da, 1955-1959 yılları arasında ekmeklik buğdayın bulunmadığı bir dönemde, HCB ile işlenmiş tarım amaçlı tohumlarla yapılan ekmeği yiyen 500 kişi zehirlenerek öldü ve 4.000'den fazla kişi hastalandı. Hastaların çoğu, hemoglobin metabolizmasını bozan ve cilt lezyonlarına yol açan bir karaciğer rahatsızlığı olan porfirinin bir türü Porfiria kutanea tardadan etkilenmişti. Anneleri HCB ile kirlenmiş buğdaydan yapılan ekmek yemiş olan iki yaşın altındaki çocukların neredeyse tamamı, büyük olasılıkla anne sütündeki yüksek doz HCB nedeniyle "pembe yara" adı verilen bir hastalıktan öldü.[19] Bir annenin sütündeki HCB düzeyinin lipitte 20 ppm olduğu bulundu; bu, dünya çapındaki anne sütü örneklerinde bulunan ortalama kontaminasyon düzeyinin yaklaşık 2000 katıdır.[20][21] Zehirlenmeden 20-30 yıl sonra yapılan takip çalışmaları, anne sütündeki ortalama HCB düzeylerinin, dünyanın o bölgesinde maruz kalmayan kadınlardaki ortalamanın yedi katından fazla olduğunu ortaya çıkardı.[22][23]

252 hasta (162 erkek ve 90 kadın, ortalama yaş 35,7) üzerinde yapılan aynı takip çalışmasında, maruziyetten 20-30 yıl sonra birçok denekte dermatolojik, nörolojik ve ortopedik semptom ve bulgular görüldü. Gözlenen klinik bulgular arasında yüz ve ellerde yaralar (%83,7), hiperpigmentasyon (%65), hipertrikoz (%44,8), yüzde şekil bozukluğu (%40,1), ağrısız artrit (%70,2), küçük eller (%66,6), miyotoni (%37,9), tiroid büyümesi (%34,9) ve karaciğer büyümesi (%4,8) yer almaktadır. Tüm hastalarda yüksek porfirin düzeylerine rastlandı ve 17'sinde porfirinlerden en az birinde artış görüldü.[22]

Kısıtlamalar

Hekzaklorobenzen, Almanya'da 1981'den, Avusturya'da 1992'den beri yasaktır.[24]

2004'ten bu yana, Stockholm Sözleşmesi uyarınca neredeyse dünya çapında bir kullanım kısıtlaması veya yasağı yürürlüktedir.

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ^ a b c d Newhook, R.; Dormer, W. (1997). "Hexachlorobenzene". ENVIRONMENTAL HEALTH CRITERIA 195. Cenevre: Dünya Sağlık Örgütü. 
  2. ^ a b c Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 3-276. ISBN 978-1-4200-9084-0. 
  3. ^ Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 16-42. ISBN 978-1-4200-9084-0. 
  4. ^ Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 3-674. ISBN 978-1-4200-9084-0. 
  5. ^ Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 5-30. ISBN 978-1-4200-9084-0. 
  6. ^ "RoC Profile: Hezachlorobenzene" (PDF). National Toxicology Program. 24 Şubat 2015 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. 
  7. ^ a b c d e f Roscoe, H. E.; Schorlemmer, C. (1887). The chemistry of the hydrocarbons and their derivatives, or Organic chemistry. 3. ABD. ss. 83-84. 
  8. ^ a b Basset, H. (1847). "On Julin's Chloride of Carbon". J. Chem. Soc. 20: 443-444. 
  9. ^ Cohen, Julius Berend; Hartley, Percival (1905). "CXXXV.—Studies in chlorination. III. The progressive chlorination of benzene in presence of the aluminium-mercury couple". J. Chem. Soc., Trans. 87: 1360-1367. doi:10.1039/CT9058701360. 13 Haziran 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 Mayıs 2024. 
  10. ^ US patent 2773104, Ligett, Waldo B., "Manufacture of hexachlorobenzene", 1956-12-04 tarihinde verildi, assigned to Ethyl Corp 
  11. ^ US patent 2792434, Becke, Friedrich & Sperber, Heinrich, "Process for the production of hexachlorobenzene", 1957-05-14 tarihinde verildi, assigned to BASF 
  12. ^ Lenoir, D.; Wehrmeier, A.; Sidhu, S. S.; Taylor, P. (2001). "Formation and inhibition of chloroaromatic micropollutants formed in incineration processes". Chemosphere. 43. doi:10.1016/S0045-6535(00)00330-1. 
  13. ^ a b c Fiedler, Heidelore; Hub, Michael; Willner, Susanne; Hutzinger, Otto (1995). Stoffbericht Hexachlorbenzol (HCB). 11 Haziran 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Haziran 2024. 
  14. ^ Pesticide Properties Database. "Hexachlorobenzene". University of Hertfordshire. 18 Haziran 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Haziran 2022. 
  15. ^ a b Kulka, Marshall (1959). "Reaction of Hexachlorobenzene with Mercaptides". J. Org. Chem. 24 (4): 235-237. doi:10.1021/jo01084a021. 
  16. ^ Vorozhtsov, N. N. Jr.; Platonov, V. E.; Yakobson, G. G. (1963). "Preparation of hexafluorobenzene from hexachlorobenzene". Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science. 12 (8): 1389. doi:10.1007/BF00847820. 
  17. ^ "Report on Carcinogens, Eleventh Edition" (PDF). 14 Kasım 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF).  (208 KB)
  18. ^ "Hexachlorobenzene". The Carcinogenic Potency Database Project. 8 Haziran 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Haziran 2020. 
  19. ^ Healthy Milk, Healthy Baby: Chemical Pollution and Mother's Milk. Natural Resources Defense Council. 2001. 8 Haziran 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Haziran 2024. 
  20. ^ Jensen, A. A.; Slorach, S. A. (1991). Chemical Contaminants in Human Milk. Boca Raton Ann Arbor Boston: CRC Press. 
  21. ^ Courtney, K. D. (1979). "Hexachlorobenzene (HCB): A Review". Environmental Research. 20: 225-266. 
  22. ^ a b Cripss, D. J. (1984). "Porphyria Turcica Due to Hexachlorobenzene: A 20 to 30 Year Follow-up Study on 204 Patients". British Journal of Dermatology. 111 (4): 413-422. 
  23. ^ Göçmen, A. (1989). "Hexachlorobenzene Episode in Turkey". Biomedical Environmental Science 1989. 2 (1): 36-43. 
  24. ^ "Hexachlorbenzol: Eine der gefährlichsten Substanzen". 31 Aralık 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Haziran 2024. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Stearik asit</span> doymuş bir yağ asidi

Stearik asit, CH3(CH2)16COOH formülüyle gösterilen doymuş bir yağ asididir. Çoğu hayvan ve bitkiden elde edilen katı-sıvı yağlarda, ekseriya gliserid stearin şeklinde bulunur.

<span class="mw-page-title-main">Miristik asit</span>

Miristik asit veya tetradekanoik asit, CH3(CH2)12COOH moleküler formüllü, süt ürünlerinde yaygın bulunan bir doymuş yağ asitidir. Miristat, miristik asitin baz halidir, isminde "miristat" bulunan bileşikler miristik asitin tuzu veya esteridirler.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum karbonat</span> inorganik bileşik

Sodyum karbonat, (çamaşır sodası, kristal soda ve soda külü olarak da bilinir) Na2CO3 formülüne sahip değişik hidratları olan bir inorganik bileşiktir. Bütün formları beyaz, suda çözünür tuzlardır. Tüm formları güçlü bir alkali tada sahiptir ve suda orta derecede alkali çözeltiler verir. Tarihsel olarak sodyum bakımından zengin göl sularından veya sodyum bakımından zengin topraklarda yetişen bitkilerin küllerinden çıkarıldı. Bu sodyum açısından zengin bitkilerin külleri, potas üretmek için kullanılan odun küllerinden belirgin şekilde farklı olduğundan, "soda külü" olarak anıldı. Günümüzde ise, Solvay işlemi ile sodyum klorür ve kireç taşından büyük miktarlarda üretilmektedir.

<span class="mw-page-title-main">Naftalin</span>

Naftalin veya naftalen, kapalı kimyasal formülü C10H8 olan, aromatik hidrokarbondur.

<span class="mw-page-title-main">Bütirik asit</span>

Bütirik asit , hayvansal ve bitkisel yağlarda bulunan bir doymuş yağ asididir. Bütirik asitin düşük molekül ağırlıklı esterlerinin hoş kokuları vardır, bu yüzden gıda ve parfüm katkısı olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Kalsiyum oksit</span>

Kalsiyum oksit (CaO) ya da sönmemiş kireç geniş bir kullanım alanı bulunan bir çeşit kimyasal bileşiktir. Beyaz renkli, aşındırıcı ve alkalik bir katıdır. Sanayide kireç taşlarını yüksek sıcaklıklarda eriterek karbondioksidin uzaklaştırılmasıyla elde edilir. Suyla reaksiyona girerse oksitlenir ve kalsiyum hidroksidi oluşturur.

<span class="mw-page-title-main">Gümüş nitrat</span>

Gümüş nitrat en önemli gümüş tuzudur. Renksiz ağır kristallerden oluşur. Tıpta dağlamak maksadıyla kullanılır ve antibakteriyel özelliği vardır. Bu özelliğinden dolayı siğil tedavisinde sıkça kullanılır. Ayrıca deriyi ve organik maddeleri karartmada tercih edilir. Deriyi kararttığından cehennem taşı ismini almıştır. Suda ve alkolde kolayca çözündüğünden birçok gümüş bileşiklerinin elde edilmesinde ilkel madde olarak kullanılır. En çok kullanıldığı yerler, başta fotoğrafçılık olmak üzere mürekkepler, saç boyası yapımı ve gümüş kaplamacılığıdır.bileşenleri gümüş ve nitrik asittir. Sentezi ise örnekteki formüle göre yapılır:

Ag + 2 HNO3AgNO3 + NO2 + H2O
<span class="mw-page-title-main">Kalsiyum klorür</span> CaCl2

Kalsiyum klorür (CaCl2), kalsiyum ve klorun tuz formudur. Bu bileşik tipik iyonik halojenür gibi hareket eder ve oda sıcaklığında katıdır. Yaygın uygulamaları tuzlu su olarak soğutma tesisleri, yollarda buz ve toz kontrolü ve kurutulması şeklindedir. Higroskopik doğası gereği susuz kalsiyum klorür hava-sızdırmaz kaplar içinde tutulmalıdır.

<span class="mw-page-title-main">Karbon tetraklorür</span> CCl4, geçmişte çözücü ve yangın söndürücü olarak kullanılmış bileşik

Karbon tetraklorür ya da tetraklorometan, CCl4 formülüne sahip bir klorokarbon. Kokusu Kloroforma benzeyen, renksiz, yanıcı olmayan, sudan ağır bir sıvıdır. Suda çözünmezken birçok organik çözücü içinde çözünür. Geçmişte soğutucu gazların üretiminde, yangın söndürücülerde lav lambalarında, temizlik malzemesi ve kurt düşürücü olarak yaygın bir şekilde kullanılmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Tetrakloroetilen</span> Kuru temizleme sıvısı

Tetrakloroetilen, perkloroetilen ya da sistematik adıyla tetrakloroeten, formülü C
2
Cl
4
olan bir klorokarbon ve çözücü olarak kullanılan uçucu, ağır bir sıvıdır. Çeşitli yağları çözebilmesinden ötürü yaygın olarak kuru temizleme ve sanayide yağ giderme için kullanılır. Kuru temizleme ile özdeşleștirildiğinden çoğu zaman "kuru temizleme sıvısı" olarak anılır. Otomotiv sanayiinde etkili bir fren temizleyicisidir. Geçmişte hayvanlar ve insanlar üzerinde kurt düşürücü olarak sıkça kullanılmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Molibden(V) klorür</span> kimyasal bileşik

Molibden (V) klorür, [MoCl5]2 formülüne sahip olan bir bileşiktir. Bu koyu uçucu katı, diğer molibden bileşiklerini hazırlamak için araştırmada kullanılır. Neme duyarlıdır ve klorlu çözücülerde çözünür. Genelde molibden pentaklorür denir ve aslında Mo2Cl10 formüllü bir dimerdir.

<span class="mw-page-title-main">Benzoil klorür</span>

Benzoil klorür, benzenkarbonilklorür olarak da bilinen C
6
H
5
COCl
formüllü bir organoklorür bileşiğidir. Bir benzen halkasına bağlanan karbonil grubuna klor bağlanması ile oluşmuştur. Keskin kokulu, dumanlı ve renksiz bir sıvıdır. Suyla tepkimeye girdiğinde hidroklorik asit ve benzoik asit verir. Esas olarak peroksitlerin üretimi için faydalıdır ancak genellikle boyaların, parfümlerin, ilaçların ve reçinelerin hazırlanması gibi diğer alanlarda da faydalıdır.

<span class="mw-page-title-main">Organoklorür</span> En az bir kovalent karbon-klor bağı içeren organik bileşik

Organoklorürler, klorlu hidrokarbonlar ya da klorokarbonlar, en az bir adet kovalent bağlanmış klor atomuna sahip organik bileşiklerdir. En basit örnekleri kloroalkanlardır. Organoklorürlerin geniş bir yapısal çeşitliliğe sahip olması onların farklı kimyasal özelliklere, isimlere ve kullanım alanlarına sahip olmasına sebep olmuştur. Bazı organoklorürlerin yararlı olmasına karşın bazıları zehirli ve çevreye zararlıdır.

<span class="mw-page-title-main">Piridin</span> Kimyasal bileşen

Piridin, C5H5N kimyasal formüllü, bazik bir heterosiklik organik bileşiktir. Yapısal olarak benzen ile ilişkilidir, bir metin grubu (=CH−) bir nitrojen atomu ile değiştirilir. Kendine özgü, hoş olmayan balık benzeri bir kokuya sahip, oldukça yanıcı, zayıf alkali, suda çözünür bir sıvıdır. Piridin renksizdir, ancak eski veya saf olmayan numuneler sarı renkte görünebilir. Piridin halkası, tarım kimyasalları, farmasötik ürünler ve vitaminler dahil olmak üzere birçok önemli bileşikte ortaya çıkar. Geçmişte piridin, kömür katranından üretilmiştir. Bugün dünya çapında yılda yaklaşık 20.000 ton ölçekte üretilmektedir.

<span class="mw-page-title-main">Baryum klorür</span>

Baryum klorür, BaCl2 formüllü inorganik bir bileşik'tir. Bu bileşik baryum'un suda-çözünen en yaygın tuzlarından biridir. Diğer baryum tuzlarının çoğu gibi, baryum klorür beyaz toz halinde ve zehirlidir. Alevde sarı-yeşil renk verir. Ayrıca higroskopiktir, ilk önce dihidrat BaCl2(H2O)2' ye dönüşür.

<span class="mw-page-title-main">Hekzaklorobütadien</span>

Hekzaklorobütadien, C
4
Cl
6
formülüne sahip, klorlu alifatik bir diendir. Oda sıcaklığında terebentin benzeri bir kokuya sahip, renksiz bir sıvıdır. En yaygını diğer klorlu bileşikler için çözücü olarak kullanılması olmak üzere özel uygulamaları bulunur.

<span class="mw-page-title-main">Bütil asetat</span>

n-Bütil asetat, CH
3
CO
2
(CH
2
)
3
CH
3
formülüne sahip organik bir bileşiktir. Renksiz, yanıcı bir sıvı, n-bütanol ve asetik asitten elde edilen esterdir. Tatlı bir muz veyâ elma kokusuna sahiptir ve birçok meyve türünde bulunur. Elmalar, özellikle 'Red Delicious' çeşidinin tadı bu kimyasaldandır. Bal arılarının Koschevnikov bezi tarafından yayılan alarm feromonları bütil asetat içerir.

<span class="mw-page-title-main">Trikloroasetil klorür</span>

Trikloroasetil klorür, trikloroasetik asitin açil klorürüdür. Aktif kömür varlığında klorun asetil klorür veya asetaldehit ile reaksiyona sokulmasıyla oluşturulabilir. İlaçların ve bitki koruma bileşiklerinin üretiminde kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Tetrakloroetilen oksit</span>

Tetrakloroetilen oksit, perkloroetilen oksit (PCEO) veya tetraklorooksiran, etilen oksidin perklorlu analoğudur ve tetrakloroetilenin önerilen bir metabolitidir. C
2
Cl
4
O
formülüne sahip halojenlenmiş bir epoksittir. Tetrakloroetilen oksit oldukça stabildir ancak daha yüksek sıcaklıklarda trikloroasetil klorüre dönüşür.

<span class="mw-page-title-main">Fosforil klorür</span>

Fosforil klorür, POCl
3
formülüne sahip bir sıvıdır. Nemli havada hidrolize olup fosforik asit ve hidrojen klorür dumanı açığa çıkarır. Endüstriyel olarak büyük ölçekte fosfor triklorür ve oksijen veya fosfor pentoksitten üretilir. Esas olarak fosfat esterleri yapmak için kullanılır.