İçeriğe atla

Halometan

Halometan bileşikleri, bir veya daha fazla hidrojen atomunun halojen atomları (flor, klor, brom veya iyot) ile değiştirildiği metan (CH4) türevleridir. Halometanlar hem özellikle deniz ortamlarında doğal olarak bulunurlar hem de özellikle soğutucu akışkanlar, çözücüler, itici gazlar ve fumigantlar olarak insan yapımıdır. Kloroflorokarbonlar da dâhil olmak üzere birçoğu, yüksek rakımlarda bulunan ultraviyole ışığa maruz kaldıklarında aktif hâle geldikleri ve Dünya'nın koruyucu ozon tabakasını incelttikleri için geniş ilgi gördü.

Yapı ve özellikler

Metanın kendisi gibi halometanlar da tetrahedral moleküllerdir. Halojen atomları büyüklük ve yük bakımından hidrojenden ve birbirlerinden büyük ölçüde farklıdır. Sonuç olarak, çoğu halometan, metanın mükemmel dörtyüzlü simetrisinden sapar.[1]

Halometanların fiziksel özellikleri, bileşikteki halojen atomlarının sayısına ve kimliğine bağlıdır. Genel olarak, halometanlar uçucudur, ancak halojenürlerin polarize edilebilirliği nedeniyle metandan daha azdır. Halojenürlerin polarize edilebilirliği ve moleküllerin polaritesi onları çözücü olarak kullanışlı kılar. Halometanlar metandan çok daha az yanıcıdır. Genel olarak, bileşiklerin reaktivitesi iyodürler için en yüksek ve florürler için en düşüktür.

Kullanım alanları

Çözücü

Diklorometan, halometan bazlı en önemli çözücüdür. Uçuculuğu, düşük yanıcılığı ve çok çeşitli organik bileşikleri çözme yeteneği, bu renksiz sıvıyı yararlı bir çözücü yapar.[1]

İtici gazlar

CFC'lerin önemli bir kullanımı, astımı tedavi etmek için kullanılan ilaçlar için ölçülü doz inhalerler dahil olmak üzere aerosollerin iticileri olarak olmuştur. Bu cihazların ve tedavilerin CFC'den ozon tabakasını incelmeyen itici gazlara dönüştürülmesi neredeyse tamamlandı. Amerika Birleşik Devletleri'nde artık üretimi ve ithalatı yasaklanmıştır.

Yangın söndürme

Yüksek sıcaklıklarda halonlar, yeterli yakıt, oksijen ve ısı kaldığında bile alev yayılma reaksiyonlarını söndürerek aktif hidrojen atomlarıyla kolayca birleşen halojen atomlarını serbest bırakmak için ayrışır. Bir alevdeki kimyasal reaksiyon, bir serbest radikal zincir reaksiyonu olarak ilerler; Halonlar, reaksiyonu yayan radikalleri ayırarak yangını, daha geleneksel soğutma, oksijen yoksunluğu veya yakıt seyreltme yöntemlerini kullanan yangın söndürücülerin gerektirdiğinden çok daha düşük konsantrasyonlarda durdurabilir.

Güvenlik

Haloalkanlar, özellikleri bakımından çeşitlidir ve bu da genellemeleri zorlaştırır. Çok azı akut olarak toksiktir, ancak birçoğu uzun süreli maruz kalma nedeniyle risk oluşturur. Bazı problemli yönler, kanserojenliği ve karaciğer hasarını (örn., karbon tetraklorür) içerir. Belirli yanma koşulları altında, klorometanlar (metil klorür, DCM, kloroform, karbon Tetraklorür) oldukça zehirli olan fosgene dönüşür.

Kaynakça

  1. ^ a b Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick “Fluorine Compounds, Organic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI:10.1002/14356007.a11_349

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Karbon</span> sembolü C ve atom numarası 6 olan kimyasal element; bilinen tüm yaşamın ortak unsuru

Karbon, doğada yaygın bulunan ametal kimyasal elementtir. Evrende bolluk bakımından altıncı sırada yer alan karbon, kızgın yıldızlarda hidrojenin termonükleer yanmasında temel rol oynar. Dünyada hem doğal halde, hem de başka elementlerle bileşik halinde bulunan karbon, ağırlık olarak Dünya'nın yerkabuğunun yaklaşık %0,2'sini oluşturur. En arı (katışıksız) biçimleri elmas ve grafittir; daha düşük arılık derecelerinde maden kömürünün, kok kömürünün ve odun kömürünün bileşeni olarak bulunur. Atmosferin yaklaşık % 0,05'ini oluşturan ve bütün doğal sularda erimiş olarak bulunan karbon dioksit, kireç taşı ve mermer gibi karbonat mineralleri, kömürün, petrolün ve doğalgazın başlıca yapıtaşları olan hidrokarbonlar, en bol bulunan bileşikleridir.

<span class="mw-page-title-main">Alken</span>

Alkenler yapılarında en az bir tane karbon-karbon (C=C) çift bağı içeren organik bileşiklerdir. Alkenlerin yapısında karbon-karbon çift bağı bulunduğundan ve bu karbonların yapabileceği en fazla hidrojenle bağ yapmamış olduğundan alkenler doymamış bileşikler kategorisine girerler. Alkenlerin yapısında sadece bir karbon-karbon çift bağının bulunması durumunda homolog seriler oluşturur. Bu homolog serilerin genel formülü CnH2n şeklindedir. Burada n-in en az 2 olma şartı vardır. Aşağıda en basit alken olan eten, yaygın ismiyle etilenin, çeşitli modellemelerle çizilmiş şekillerinin yanı sıra alkenlerin çeşitli şekillerdeki yazılış şekilleri de bulunmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">İyot</span> sembolü I ve atom numarası 53 olan kimyasal element

İyot, sembolü I, atom numarası 53 olan bir elementtir. Kimyasal olarak iyot halojenlerin en az reaktif olanı, astatin'den sonra en elektropozitif olanıdır. İyot başlıca tıpta, fotoğrafçılıkta ve boya imalatında kullanılır. Çoğu canlının eser miktarda iyota gereksinimi vardır.

<span class="mw-page-title-main">Organik kimya</span> karbon temelli bileşiklerin yapılarını, özelliklerini, tepkimelerini ve sentez yollarını inceleyen kimya dalı

Organik kimya, organik bileşiklerin ve organik maddelerin yani karbon atomlarını içeren çeşitli formlardaki maddelerin yapısını, özelliklerini ve reaksiyonların bilimsel çalışmasını içeren, kimyanın bir alt dalıdır. Yapının incelenmesi yapısal formüllerini belirler. Özelliklerin incelenmesi, fiziksel ve kimyasal özellikleri ve davranışlarını anlamak için kimyasal reaktivitenin değerlendirilmesidir. Organik reaksiyonların incelenmesi doğal ürünlerin, ilaçların ve polimerlerin kimyasal sentezini ve bireysel organik moleküllerin laboratuvarda ve teorik çalışma yoluyla incelenmesidir.

<span class="mw-page-title-main">Amin (kimya)</span>

Aminler, amonyaktaki bir veya daha fazla hidrojen atomunun organik radikaller ile değiştirilmesi yöntemiyle türetilmiş organik bileşikler ve fonksiyonel gruplardır. Yapısal olarak aminler amonyağa benzerler, ama bir veya daha fazla hidrojen atomu, alkil veya aril gibi organik sübstitüentlerle yer değiştirmiştir. Bu kuralın önemli bir istisnası RC(O)NR2 tipi bileşiklerdir (C(O) karbonil grubuna karşılık gelir), bunlara amin yerine amid denir. Amidler ve aminlerin yapıları ve özellikleri farklı olduğu için bu ayrım kimyasal olarak önemlidir. Adlandırma açısında biraz akıl karıştırıcı olan bir nokta, bir aminin N-H grubunun N-M (M= metal) ile değişmesi hâlinde buna da amid denmesidir. Örneğin (CH3)2NLi, lityum dimetilamid'dir.

Kloroflorokarbonlar (CFC) klor ve flor içeren hidrokarbon türevleridir. Benzer bileşikler olan Hidrokloroflorokarbonlar (HCFC) ise flor ve klorun yanında hidrojen de bulundurur.

<span class="mw-page-title-main">Eter</span> Organik bir fonksiyonel grup

Eterler, iki organik kısmın bir oksijen atomu üzerinden birbirine bağ yapmış organik moleküllerdir. Eterlerin genel formülü R-O-R' şeklindedir. Buradaki R ve R' aynı olabileceği gibi farklı organik kısımlar da olabilirler.

Halon, yangın söndürmede kullanılan kimyasal bileşiklerdir. Çoğunlukla metan ya da etandan hazırlanan alifatik hidrokarbonlardaki hidrojen atomlarının birkaçının ya da tümünün flor, brom, klor ve iyot gibi halojenlerle yer değiştirilmesi elde edilen halojenürlenmiş alifatik hidrokarbonlar halon olarak adlandırılır.

<span class="mw-page-title-main">Ozon deliği</span>

Ozon deliği, 1970'lerin sonundan beri kutuplar üzerindeki stratosferde ilkbaharda görülen ozon hacmi düşüşünü ifade eder.

<span class="mw-page-title-main">Markovnikov kuralı</span> organik kimyada asimetrik alkenlere hidrojen halojenürlerin karbon-karbon çift bağlarına katılmasını öngören kanun

Markovnikov kuralı, organik kimyada asimetrik alkenlere hidrojen halojenürlerin karbon-karbon çift bağlarına katılmasını öngörür. Bu kurala göre, asimetrik alkenlere hidrojen halojenürler katıldığında, hidrojen atomu her zaman en fazla hidrojen atomuna sahip olan karbon atomuna bağlanır. Bu da açıkta kalan halojen atomunun fazla dallanma yapan ya da hidrojen bakımından fakir olan karbon atomuna bağlanması anlamına gelir. Bu etki suyun alkenlere katılması esnasında da gözlenir. Burada su molekülündeki H- atomu en az dallanmış karbon atomuna bağlanırken, OH-grubu ise en fazla dallanma yapmış karbon atomuna bağlanır. Rus kimyager Vladimir Markovnikov tarafından 1870'te önerilmiştir.

Alkin halojenürlerin katıldıkları bir başka tepkime çeşidiyse ayrılma tepkimeleridir. Bu tepkime esnasında molekülün yapısında bulunan XY gibi bir molekül alkil halojenürlerin yapısından ayrılır bunun sonucunda da çoklu bağlar oluşmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Yükseltgen madde</span>

Yükseltgen madde bir yükseltgenme-indirgenme (redoks) reaksiyonunda başka bir türden bir elektron alan element ya da bileşiktir. Yükseltgen maddelerin elektron kazandıklarından dolayı indirgendikleri söylenebilir.

Haloalkanlar, bir ya da daha fazla halojen içeren alkanlardan türetilen bir kimyasal bileşikler grubudur. Ayrım genellikle yapılmamasına rağmen, halokarbonlar genel sınıfın bir alt kümesi olarak kabul edilirler. Haloalkanlar yaygın şekilde ticari olarak kullanılmaktadır ve birçok kimyasal ve ticari isim altında bilinmektedirler. Bunlar; alev geciktiriciler, yangın söndürücüler, soğutucular, iticiler, çözücüler ve farmasötik maddeler olarak kullanılmaktadır. Ticari olarak yaygın kullanımı nedeniyle, birçok halokarbonların aynı zamanda ciddi kirleticiler ve toksinler olduğu gösterilmiştir. Örneğin, kloroflorokarbonların ozon tabakasının incelmesine yol açtığı gösterilmiştir. Metil bromür tartışmalı fümiganttır. Sadece klor, brom ve iyot içeren haloalkanlar ozon tabakasına tehdit oluşturmaktadır. Florlu uçucu haloalkanlar ise teoride sera gazları aktivitesine sahiptir. Metil iyodür, doğal olarak oluşan bir maddedir ve ozon tabakasına zarar verici özellikleri yoktur. Bu nedenle Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı tarafından ozon tabakasına zarar verici gaz olmadığı bildirilmiştir. Haloalkan veya alkil halojenürler " RX" genel formülü ile gösterilirler. Burada R; bir alkil ya da yer değiştirmiş bir alkil grubudur ve X; bir halojendir.

Organik reaksiyonlar, organik maddelerin tepkimelerine verilen genel addır.

<span class="mw-page-title-main">Karbon tetraklorür</span> CCl4, geçmişte çözücü ve yangın söndürücü olarak kullanılmış bileşik

Karbon tetraklorür ya da tetraklorometan, CCl4 formülüne sahip bir klorokarbon. Kokusu Kloroforma benzeyen, renksiz, yanıcı olmayan, sudan ağır bir sıvıdır. Suda çözünmezken birçok organik çözücü içinde çözünür. Geçmişte soğutucu gazların üretiminde, yangın söndürücülerde lav lambalarında, temizlik malzemesi ve kurt düşürücü olarak yaygın bir şekilde kullanılmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Florokarbon</span>

Florokarbonlar, bazen perflorokarbon veya PFC olarak da anılır, CxFy formülüne sahip organoflor bileşikleridir. Sadece karbon ve flor içerirler fakat terminoloji her zaman çok sıkı takip edilmemektedir. Perfloro- ön ekine sahip bileşikler, heteroatomlu olanlar da dâhil olmak üzere hidrokarbonlardır, burada tüm C-H bağları C-F bağlarıyla değiştirilmiştir. Florokarbonlar perfloroalkanlar, floroalkenler ve floroalkinler ve perfloroaromatik bileşikler olabilir. Florokarbonlar ve bunların türevleri floropolimerler, soğutucular, çözücüler ve anestezikler olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Dörtyüzlü moleküler geometri</span>

Dörtyüzlü veya tetrahedral molekül geometrisi, merkezi atomun, dört yüzlünün ortasında, dört köşede ise sübstitüentlerin yer aldığı molekül geometrisidir. Bağ açıları, dört sübstitüent aynı olduğunda (örn. metan CH4 ya da daha ağır analogları) cos−1 (-⅓) = 109,4712206 ...° ≈ 109.5° olur. Metan veya diğer simetrik yüzlü moleküller Td nokta grubuna aittir, ama dörtyüzlü moleküller genellikle düşük simetriye sahiptir. Tetrahedral moleküller kiral olabilir.

<span class="mw-page-title-main">Trioksidan</span>

Trioksidan, hidrojen trioksit veya dihidrojen trioksit olarak da adlandırılan, H[O]3H (H2O3 olarak da yazılır) kimyasal formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Kararsız hidrojen polioksitlerdendir. Sulu çözeltilerde, trioksidan su ve tekli oksijen oluşturmak için ayrışır:

<span class="mw-page-title-main">2-Metilhekzan</span> kimyasal bileşik

2-metilhekzan (C7,H16, aynı zamanda izoheptan, etilizobütilmetan olarak da bilinir) bir heptan izomeridir. Yapısal olarak ikinci karbon atomuna bağlı bir metil grubu olan bir hekzan molekülüdür. Ticari olarak temin edilebilen heptan ürünlerinde safsızlık olarak bulunur, ancak n-heptan (düz zincirli heptan) ile karşılaştırıldığında çok benzer fiziksel ve kimyasal özelliklere sahip olduğu için genellikle reaksiyonlar açısından safsızlık olarak kabul edilmez.

Diklorodiflorometan (R-12), genellikle Freon-12 adı altında satılan renksiz bir gazdır ve soğutucu ve aerosol spreylerde itici gaz olarak kullanılan bir kloroflorokarbon halometandır (CFC). Montreal Protokolü uyarınca, ozon tabakasına zarar vereceği endişesi nedeniyle 1996 yılında gelişmiş ülkelerde, 2010 yılında gelişmekte olan ülkelerde üretimi yasaklanmıştır.