İçeriğe atla

Halojenli çözücüler listesi

DuPont'un metal temizliği için Trikloroetilen reklamı, 1947

Bu liste, tarihî veya aktif güncel kullanım durumu fark etmeksizin sanayi, laboratuvar ve ev ortamlarında kullanılan yaygın halojenli çözücüleri sıralar. Aşağıdaki tabloda verilen kullanımları maddenin yalnızca çözücü olarak kullanıldığı alanları verir, daha fazla bilgi için verilen maddenin sayfasına bakınız.

Tanım ve arkaplanı

Halojenli çözücüler, çözücü olarak kullanılan, en az bir kararlı[a] halojen (flor, klor, brom ve iyot) içeren organik bileşiklerdir. Bu bileşiklerdeki en yaygın halojen klordur ve bu bileşikler "klorlu çözücüler" olarak sınıflandırılır. Klorlu çözücülerin en yaygın kullanım alanları tekstillerin kuru temizlemesi ve sanayide metallerin yağlardan temizlenmesidir. Çoğu halojenli çözücü oda sıcaklığında sudan ağır, düşük yanıcılığa sahip ya da hiç yanıcı olmayan, renksiz sıvılardır.

1,2-Dikloroetan, ilk üretilen (1794)[1] ve çözücü olarak kullanılan organohalojenürdür. Bunu Faraday tarafından ilk 1820'de üretilen[2][3] ve şu an laboratuvar dışı kullanımları yasaklanmış olan karbon tetraklorür takip eder. Organohalojenürler üzerine araştırmalar 1830'larda hızlandı; örnek olarak, 1830 ve 1831 arasında Almanya, Fransa ve ABD'de dört bilim adamı tarafından bağımsız olarak keşfedilen kloroform, 1836'da Fransa'dan Laurent tarafından keşfedilen trikloroetilen,[4][5] 1839'da Fransız kimyager Regnault tarafından keşfedilen diklorometan[6] ve tetrakloroetilen[7] verilebilir.

Liste

Bileşiklerin diğer adları ve verileri kendi maddelerinden alınmıştır.

Yaygın ad
(ve IUPAC adı) 		Kısaltmalar
ve Ticarî adlar 		Formül Kaynama noktası
(°C) 		Yoğunluk
(g/cm3) 		Çözücü olarak kullanıldığı alan
Asetilen tetraklorür
(1,1,2,2-tetrakloroetan) 		TeCA, Bonoform, Cellon, Westron C
2H
2Cl
4		147 1,59 Ayrıştırma çözücüsü, uçak kanat kaplamaları, yağ ekstraksiyonları, metal temizliği, boya sökücü
Bromoform
(Tribromometan) 		(yok) CHBr
3		149 2,89 Ekstraksiyonlar
1,2-Dikloroetilen cis-trans izomerleri
(1,2-dikloroeten) 		DCE[b]C
2H
2Cl
2		cis izomeri: 60,2

trans izomeri: 48,5

cis izomeri: 1.28


trans izomeri: 1,26

Metal ve elektronik temizliği[8]
Döteryumlu kloroform
(trikloro(dötero)metan) 		Kloroform-dCDCl
3		61 1,50 Nükleer manyetik rezonans spektroskopisi[9]
Etilen diklorür
(1,2-Dikloroetan) 		EDC, DCE C
2H
4Cl
2		84 1,23 Boya sökücü, yağ çözücü, benzin katkısı
Hekzafloroizopropanol
(1,1,1,3,3,3-Hekzafloropropan-2-ol) 		HFIP C
3H
2F
6O		58 1,59 Organik sentezde oksidanlar, biyokimyada peptitler ve bazı polimerler için çözücü,[10] nükleik asitlerin HPLC analizi[11]
Karbon tetraklorür
(Tetraklorometan) 		karbon tet, benzinoform CCl
4		77 1,59 Kuru temizleme ve fumigantlarda çözücü[12]
KlorobenzenPhCl C
6H
5Cl		131 1,11 Yağlar ve reçineler için çözücü
Kloroform
(Triklorometan) 		TCM CHCl
3		61 1,49 DNA ekstraksiyonu, fumigantlar, yangın söndürücüler, kauçuk sanayii[13]
Metilen iyodür
(Diiyodometan) 		MI CH
2I
2		182 3,3 Mineral analizi
Metilen klorür
(Diklorometan) 		DCM CH
2Cl
2		39 1,33 Boya sökücü
Metil kloroform
(1,1,1-Trikloroetan) 		TCA, Chlorothene, Genklene C
2H
3Cl
3		74 1,33 Kuru temizleme, metal temizliği, fotoğrafik filmlerin yıkanması, düzeltme sıvıları[14]
n-Propil bromür
(1-bromopropan) 		nPB C
3H
7Br		70 1,35 Aerosol yapıştırıcılarda, kuru temizlemede,[15] asfalt üretiminde çözücü[16]
Paraklorobenzotriflorür
(1-kloro-4-(triflorometil)benzen) 		PCBTF, Oxsol 100, SMC Spec 900 C
7H
4ClF
3		139 1,35 Tinerde ksilene alternatif önerisi[17]
PentakloroetanPentalin C
2HCl
5		162 1,68 Kömürdeki safsızlıkların ayrıştırılması, metal temizliği, yağ çözücü,
Perflorodekalin
(Oktadekaflorodekahidronaftalin) 		Flutec PP6, F-decalin, Perflunafene C
10F
18		142 1,9 Yapay kan ve solunum sıvısında oksijen çözücü
Perflorooktan
(Oktadekaflorooktan) 		PF5080 C
8F
18		103 1,76 Solunum sıvısı için oksijen çözücü[18]
Perkloroetilen
(Tetrakloroeten) 		PCE, Perc, Dow-Per, Perclene, Perklone, PerSec C
2Cl
4		121 1,62 Kuru temizleme, metal temizliği
Trikloroetilen
(Trikloroeten) 		TCE, Triclene C
2HCl
3		87 1,47 Metallerin yağlarının temizlenmesi, leke çıkarma
Triklorotrifloroetan
(1,1,2-Trikloro-1,2,2-trifloroetan) 		TCTFE, CFC-113, Valclene, Arklone C
2Cl
3F
3		47,7 1,56 Kuru temizleme, metal ve elektronik devre temizliği[14]

Karbon sayısına göre

Tek karbonlu

  • Diklorometan
  • Triklorometan (Kloroform)
  • Tetraklorometan (Karbon tetraklorür)
  • Tribromometan (Bromoform)

2 karbonlu

3 karbonlu

4 karbonlu

5 veya daha fazla karbonlu

Dipnotlar

  1. ^ Halojen astatinin kararlı organik bileşiği yoktur.
  2. ^ 1,2-Dikloroetan ile karıştırılmamalıdır.

Kaynakça

  1. ^ Deimann, van Troostwyk, Bondt and Louwrenburgh (1795) "Ueber die Gasarten, welche man aus Verbindungen von starker Vitriolsäure und Alkohol erhält" (On the types of gases which one obtains from combinations of strong vitriolic acid and alcohol), Chemische Annalen ... , 2 : 195-205, 310-316, 430-440.
  2. ^ Faraday, Michael (1859). Experimental Researches in Chemistry and Physics. Taylor and Francis. s. 46. ISBN 978-0-85066-841-4. 
  3. ^ Turner, Edward. Elements of Chemistry: Including the Recent Discoveries and Doctrines of the Science. Birleşik Krallık, John Taylor, 1834. Sayfa 247
  4. ^ Essai sur l'Action du Chlore sur la Liqueur des Hollandais et sur quelques Ethers in Annal. de Chimie, LXIII. (1836) page 379 29 Ekim 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  5. ^ The so-called Perchloride of Formyl, Gmelin, L. (translated in 1855). Hand-book of Chemistry: Organic chemistry. UK: Cavendish Society. pages 200–201 29 Ekim 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  6. ^ Regnault, V. (1839) "De l'action du chlore sur les éthers hydrochloriques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs points de la théorie des éthers" Annales de chimie et physique, series 2, 71 : 353–431; see especially: "Seconde partie. De l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois"
  7. ^ V. Regnault (1839) "Sur les chlorures de carbone CCl et CCl2" (On the chlorides of carbon CCl and CCl2 ), Annales de Chimie et de Physique, vol. 70, pages 104-107. Reprinted in German as: V. Regnault (1839). "Ueber die Chlorverbindungen des Kohlenstoffs, C2Cl2 und CCl2". Annalen der Pharmacie. 30 (3): 350-352. doi:10.1002/jlac.18390300310. 17 Ocak 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Haziran 2024. 
  8. ^ "Chlorinated Solvents and Feed Stock - Axiall". 8 Nisan 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Mart 2016. 
  9. ^ "The Theory of NMR - Solvents for NMR spectroscopy". 3 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Nisan 2018. 
  10. ^ Lu, Le; Hua, Ruimao (20 Mayıs 2021). "A Monomer‐Polymer‐Monomer (MPM) Organic Synthesis Strategy: Synthesis and Application of Polybenzofuran for Functionalizing Benzene Ring of Benzofuran". Asian Journal of Organic Chemistry. 10 (8): 2137-2142. doi:10.1002/ajoc.202100208. 
  11. ^ Apffel, A.; Chakel, J.A.; Fischer, S.; Lichtenwalter, K.; Hancock, W.S. (1997). "Analysis of oligonucleotides by HPLC-electrospray ionization mass spectrometry". Anal. Chem. 69 (7): 1320-1325. doi:10.1021/ac960916h. PMID 21639339. 
  12. ^ "ACSH Explains: What's The Story On Carbon Tetrachloride?". American Council on Science and Health (İngilizce). 9 Ağustos 2018. 4 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Şubat 2022. 
  13. ^ Chloroform (PDF), CICAD, 58, World Health Organization, 2004, 17 Aralık 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF) 
  14. ^ a b Morrison, R. D., Murphy, B. L. (2013). Chlorinated Solvents: A Forensic Evaluation. Royal Society of Chemistry
  15. ^ Smith, Carr J; Perfetti, Thomas A; Morford, Richard G (1 Ocak 2020). "Use of 1-bromopropane (N-propyl bromide) in dry cleaning is rare and rapidly declining toward obsolescence". Toxicology Research and Application (İngilizce). 4: 2397847320966961. doi:10.1177/2397847320966961. ISSN 2397-8473. 
  16. ^ "Hazard Alert: 1-Bromopropane" (PDF). DHHS (NIOSH) Publication Number 2013-150. National Institute for Occupational Safety and Health. July 2013. 15 Kasım 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 17 Ocak 2015. 
  17. ^ Rayner-Canham, Geoff (March 2014). "Para-Chlorobenzotrifluoride (PCBTF) – the 'super-solvent'". Chem 13 News Magazine. The University of Waterloo. 14 Aralık 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Aralık 2022. 
  18. ^ H. Proquitté; M. Rüdiger; R. R. Wauer; G. Schmalisch (2003). "Breathing gas perfluorocarbon measurements using an absorber filled with zeolites". British Journal of Anaesthesia. 91 (5): 736-8. doi:10.1093/bja/aeg247 Özgürce erişilebilir. PMID 14570799. 

İlgili Araştırma Makaleleri

Kloroform veya triklorometan, CHCl
3 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Oda sıcaklığında kolay buharlaşan, hoş kokulu, renksiz, yanıcı olmayan ağır bir sıvıdır. Çözücü olarak sıkça kullanılır. PTFE (Teflon) ve bazı soğutucuların üretiminde kullanılmak için bol miktarlarda üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Aseton</span>

Aseton, propanon ya da dimetil keton, (CH3)2CO formüllü organik kimyasal bileşiktir. Keskin, yanıcı, zehirli olmayan renksiz bir sıvıdır. Çözücü olarak çokça kullanılır. Kapalı formülü C3H6O olarak gösterilir. Su, etanol ve dietil eterle her oranda karışır. Odunun kuru kuruya damıtılmasından, asetat tuzlarının ısıtılmasından ve teknikte izopropil alkolün bakır katalizörlerinden 250 °C'de dehidrojenasyonundan elde edilir. Yağ, boya, kauçuk ve diğer maddelerin çözücüsü olarak kullanılır. Ayrıca izopropil alkol, izopren, kloroform, bromoform, iyodoform ve poli(metil metakrilat) (PMMA) gibi ürünlerin elde edilişinde öncü madde olarak kullanılır. İnsan vücudunda, normal metabolizma ürünü olarak yüksek miktarlarda üretilip atılır.

<span class="mw-page-title-main">Diklorometan</span> Organik solvent

Diklorometan (DCM) ya da metilen klorür CH2Cl2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Renksiz, uçucu bir sıvıdır ve hoş kokuludur. Su ile karışmasa da biraz polardır ve birçok organik çözücüde çözünür. Çözücü olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Trikloroetilen</span> C2HCl3 formülüne sahip bileşik, yaygın endüstriyel yağ çözücü

Trikloroetilen (TCE), C2HCl3 formülüne sahip bir organoklorür. Renksiz bir sıvıdır ve Kloroform benzeri bir kokuya sahiptir. Düşük sıcaklıklarda yanıcı değildir. Sanayide özellikle metaller için yağ çözücü olarak kullanılır. Geçmişte Trilene adı altında inhalasyon anesteziği ve obstetrik analjezik olarak kullanıldı. Metal temizliği gibi benzer alanlarda kullanılan trikloroetan ile karıştırılmamalıdır.

<span class="mw-page-title-main">Periyodat</span>

Periyodat İngilizce telaffuz: [pəˈraɪ.ədeɪt] iyot ve oksijenden oluşan bir anyon. İyotun +7 yükseltgenme seviyesinde olduğu, iyotun oksianyonlarından biridir. Diğer perhalojenatlardan, perklorat gibi, farklı olarak iki form halide bulunabilir: metaperiyodat IO-4 veya ortoperiyodat IO5-6.

İyot pentafluorür, IF5 kimyasal formülüne sahip florür ve iyottan oluşan bir interhalojen bileşiktir. 3.250 g cm−3 yoğunluğa sahip, renksiz veya sarı bir sıvıdır. İlk olarak 1891'de Henri Moissan tarafından flor gazı içinde katı iyot yakılarak sentezlendi. Bu ekzotermik reaksiyon, reaksiyon koşulları iyileştirilmiş olmasına rağmen hala iyot pentaflorür üretmek için kullanılır. I2 + 5 F2 → 2 IF5

<span class="mw-page-title-main">Tetrakloroetilen</span> Kuru temizleme sıvısı

Tetrakloroetilen, perkloroetilen ya da sistematik adıyla tetrakloroeten, formülü C
2Cl
4 olan bir klorokarbon ve çözücü olarak kullanılan uçucu, ağır bir sıvıdır. Çeşitli yağları çözebilmesinden ötürü yaygın olarak kuru temizleme ve sanayide yağ giderme için kullanılır. Kuru temizleme ile özdeşleștirildiğinden çoğu zaman "kuru temizleme sıvısı" olarak anılır. Otomotiv sanayiinde etkili bir fren temizleyicisidir. Geçmişte hayvanlar ve insanlar üzerinde kurt düşürücü olarak sıkça kullanılmıştır.

<span class="mw-page-title-main">1,1,1-Trikloroetan</span>

Metil kloroform ya da 1,1,1-trikloroetan C2H3Cl3 formülüne sahip bir kloroalkandır. Doğada bulunmamaktadır, sentetik olarak üretilmiştir. Kloroforma benzeyen bir kokuya sahip olan bu renksiz sıvı bir zamanlar çözücü olarak kullanılmaktaydı ancak ozon tabakasına zararlı olduğu keşfedilince kullanımı terk edilmiştir. Montreal Protokolü nedeniyle 1996 tarihinden sonra kullanımı yasaklanmıştır. 1,1,1-Trikloroetan yeterince stabil olmadığından stabilize edilmesi için içine dioksan gibi bazı maddeler katılır.

<span class="mw-page-title-main">Kloral</span> C2HCl3O formülüne sahip bir halojenli aldehittir

Kloral ya da trikloroasetaldehit C2HCl3O formülüne sahip bir halojenli aldehittir. Bu aldehit birçok çözücüde çözünürken su ile tepkimeye girip kloral hidratı oluşturur. Kloral, Asetaldehitin klorlandırılması ile üretilir. Kloral ilk olarak Alman kimyager Justus Von Liebig tarafından 1832'de sentezlenip isimlendirilmiştir. Liebig, etanolü klor gazı ile karıştırmıştır.

<span class="mw-page-title-main">1,1,2,2-Tetrakloroetan</span>

1,1,2,2-Tetrakloroetan, güçlü bir klorlu çözücüdür. 1. Dünya Savaşı döneminde uçaklara uygulanan su geçirmez kaplamalarda kullanılmıştır. 1,1,2,2-Tetrakloroetan, Trikloroetilenin, tetrakloroetilenin ve 1,2-dikloroetilenin üretiminde kullanılmıştır. İnsan karaciğeri için çok zehirlidir.

<i>Annalen der Physik</i>

Annalen der Physik, fizik hakkındaki en eski bilimsel dergilerden biridir ve 1799 yılından beri yayımlanmaktadır. Dergi; deneysel, teorik, uygulamalı, matematiksel fizik ve ilgili alanlarda özgün, hakemli makaleler yayımlamaktadır. Şu anki baş editör, Stefan Hildebrandt'tır. 2008'den önce ISO 4 kısaltması Ann. Phys. (Leipzig) olan dergi 2008 yılından sonra kısaltma olarak Ann. Phys. (Berl.) kullanmaya başlamıştır.

<span class="mw-page-title-main">Organokataliz</span>

Organokataliz, organik bir katalizörle birlikte kimyasal reaksiyon hızının arttığı bir kataliz türüdür. Bu organokatalizörler; karbon, hidrojen, kükürt ve organik bileşiklerde yer alan diğer ametaller olabilirler.

<span class="mw-page-title-main">Stiren</span>

Stiren, kimyasal formülü C6H5CH=CH2 olan organik bir bileşiktir. Bu benzen türevi, renksiz yağlı bir sıvıdır, ancak eski numuneler sarımsı görünebilir. Bileşik kolayca buharlaşır ve tatlı bir kokuya sahiptir, ancak yüksek konsantrasyonlar daha az hoş bir kokuya sahiptir. Stiren, polistirenin ve birkaç kopolimerin öncüsüdür. 2010'da yaklaşık 25 milyon ton stiren üretildi ve bu miktar 2018'de yaklaşık 35 milyon tona yükseldi.

Organik kimyada nitril, −C≡N fonksiyonel grubuna sahip herhangi bir organik bileşiktir. Siyano- ön eki, endüstriyel literatürde nitril terimi ile eş anlamlıdır. Nitriller, süper yapıştırıcılarda kullanılan metil siyanoakrilat ve lateks içermeyen laboratuvar ve tıbbi eldivenlerde kullanılan nitril içeren bir polimer olan nitril kauçuk dahil olmak üzere birçok yararlı bileşikte bulunur. Asetonitril çözücü olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Diklorokarben</span>

Diklorokarben (karbon diklorür, diklorometilen, IUPAC: diklorometiliden) kimyasal formülü CCl2 olan reaktif ara maddedir. Bu kimyasal tür izole edilmemiş olmasına rağmen, organik kimyada kloroformdan üretilen yaygın bir ara maddedir. Bu bükülmüş diamanyetik molekül hızla diğer bağlara girer.

<span class="mw-page-title-main">1,2-Dikloroetan</span>

Etilen diklorür (EDC) olarak da bilinen 1,2-dikloroetan, klorlu bir hidrokarbondur. Kloroform benzeri bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. 1,2-dikloroetanın en yaygın kullanımı, polivinil klorür (PVC) borular, mobilya ve otomobil döşemeleri, duvar kaplamaları, ev eşyaları ve otomobil parçaları yapmak için kullanılan vinil klorür üretimindedir. 1,2-Dikloroetan ayrıca genellikle diğer organik kimyasal bileşikler için bir ara madde ve bir çözücü olarak kullanılır. Su ve diğer klorokarbonlar dahil olmak üzere diğer birçok çözücü ile azeotroplar oluşturur.

<span class="mw-page-title-main">Hekzaklorobütadien</span>

Hekzaklorobütadien, C
4Cl
6 formülüne sahip, klorlu alifatik bir diendir. Oda sıcaklığında terebentin benzeri bir kokuya sahip, renksiz bir sıvıdır. En yaygını diğer klorlu bileşikler için çözücü olarak kullanılması olmak üzere özel uygulamaları bulunur.

<span class="mw-page-title-main">Wilhelm Rudolph Fittig</span>

Wilhelm Rudolph Fittig – ö. 19 Kasım 1910), Alman kimyagerdir. Pinakol birleştirme reaksiyonunu, mesitilen, diasetil ve bifenili keşfetti. Fittig, sodyumun ketonlar ve hidrokarbonlar üzerindeki etkisini inceledi. Alkilbenzenlerin sentezi için Fittig reaksiyonunu veya Wurtz-Fittig reaksiyonunu keşfetti, benzokinon için bir diketon yapısı önerdi ve kömür katranından fenantren izole etti. İlk laktonları keşfedip sentezledi ve piperin naftalin ve florenin yapılarını araştırdı.

<span class="mw-page-title-main">Nils Gabriel Sefström</span> İsveçli Kimyager

Nils Gabriel Sefström, İsveçli bir kimyagerdi. 1831'de vanadyumu yeniden keşfeden Sefström; daha önce hiçbir elementin ilk harfi olarak kullanılmayan V harfiyle başlayan bir isim arayışına girmesinin ardından, elementin meydana getirdiği "güzel renkli" bileşiklere atfen, İskandinav mitolojisideki güzellik ve bereket tanrıçası Vanadís'ten türettiği vanadyum isminde karar kıldı.

1,2-Dikloroetilen (1,2-DCE) ya da 1,2-dikloroeten, C
2H
2Cl
2 moleküler formülüne sahip bir çift organoklorür bileşiğinin adıdır. Her ikisi de hoş kokulu renksiz sıvılardır. Cis-1,2-dikloroetilen veya trans-1,2-dikloroetilen olmak üzere iki geometrik izomerden herhangi biri olarak mevcut olabilir, ancak sıklıkla ikisinin bir karışımı olarak kullanılır. Çoğu cis-trans bileşiğin aksine Z izomeri (cis), E izomerinden (trans) daha stabildir. 1,2-Dikloroetilen çifti, yağlar için çözücü olarak kullanılır.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.