İçeriğe atla

Fumarik asit

Fumarik asit
Fumarik asidin iskelet formülü
Fumarik asit molekülünün top-çubuk modeli
Adlandırmalar
(2E)-But-2-enedioik asit
  • Fumarik asit
  • trans-1,2-Etilendikarboksilik asit
  • 2-Buten-dikarboksilik asit
  • trans-Buten-dikarboksilik asit
  • Allomaleik asit
  • Boletik asit
  • Donitik asit
  • Likenik asit
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
605763
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.003.404 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 203-743-0
E numaralarıE297 (koruyucular)
49855
KEGG
RTECS numarası
  • LS9625000
UNII
UN numarası9126
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+ 
    Key: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 
  • InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
    Key: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
  • C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
Özellikler
Kimyasal formülC4H4O4
Molekül kütlesi116,07 g mol−1
Görünüm Beyaz katı
Yoğunluk1,635 g/cm3
Erime noktası287 °C (549 °F; 560 K) ayrışır[2]
Çözünürlük (su içinde) 4,9 g/L at 20 °C[1]
Asitlik (pKa) pka1 = 3,03, pka2 = 4,44 (15 °C, yan izomer)
−49,11·10−6 cm3/mol
Dipol momenti sıfıra dönüşsüz
Farmakoloji
D05AX01 (DSÖ)
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS07: Zararlı
İşaret sözcüğü Uyarı
Tehlike ifadeleri H319
Önlem ifadeleri P264, P280, P305+P351+P338, P313
NFPA 704
(yangın karosu)
Kendiliğinden tutuşma
sıcaklığı
375 °C (707 °F; 648 K)
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
  • fumaril klorür
  • Fumaronitril
  • Dimetil fumarat
  • Amonyum fumarat
  • Demir(II) fumarat
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Fumarik asit ya da trans-bütendioik asit,[3] kimyasal formülü olan kimyasal bir bileşiktir. Bu beyaz kristalli bileşik iki adet izomerik doymamış dikarboksilik asitten birisidir, diğeri maleik asittir. Fumarik asitte, karboksilik asit grupları trans (E) formunda iken maleik asitte cis (Z) formundadır.[4][5] Fumarik asit meyve tadı veren bir aromaya sahiptir. Tuzları ve esterleri fumaratlar olarak bilinir. Dimetil fumaratın multipl skleroz hastalığında özürlülük ilerlemesini anlamlı olarak azalttığı bulunmuştur.

Biyoloji

Fumarik asit şahtere otu ( Fumaria officinalis), bolete mantarları (özellikle Boletus fomentarius var. Psödo-igniarius), likenler ve İzlanda yosununda bulunur.

Fumarat hücrelerin gıdalardan gelen enerjiyi adenozin trifosfat (ATP) formunda depolamak için kullandığı sitrik asit döngüsünün ara ürünlerinde birisidir. Burada süksinatın süksinat dehidrogenaz enzimi yardımıyla oksidasyonu sonucu oluşur. Fumarat sonra fumaraz enzimi ile malata dönüştürülür.

Fumarat aynı zamanda üre döngüsünün bir ürünüdür.

Kaynakça

  1. ^ Alman İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü'nün GESTIS Madde Veritabanındaki [1]
  2. ^ Pubchem. "Fumaric acid". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 18 Ağustos 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Ağustos 2023. 
  3. ^ "Arşivlenmiş kopya". 14 Mart 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Mart 2013. 
  4. ^ "Arşivlenmiş kopya". 9 Mart 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Mart 2013. 
  5. ^ "Arşivlenmiş kopya". 10 Aralık 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Mart 2013. 

Dış bağlantılar

İlgili Araştırma Makaleleri

Kimya, maddenin yapısını, özelliklerini, birleşimlerini, etkileşimlerini, tepkimelerini araştıran ve uygulayan bilim dalıdır. Kimya bilmi daha kapsamlı bir ifadeyle maddelerin özellikleriyle, sınıflandırılmasıyla, atomlarla, atom teorisiyle, kimyasal bileşiklerle, kimyasal tepkimelerle, maddenin hâlleriyle, moleküller arası ve moleküler kuvvetlerle, kimyasal bağlarla, tepkime kinetiğiyle, kimyasal dengenin prensipleriyle vb konularla ilgilenir. Kimyanın en önemli dalları arasında analitik kimya, anorganik kimya, organik kimya, fizikokimya ve biyokimya sayılır.

<span class="mw-page-title-main">Vitamin</span> canlıların az oranda gereksinim duyduğu besin

Vitamin, bir canlının metabolizmasının düzgün çalışması için küçük miktarlarda ihtiyaç duyduğu temel bir mikro besin olan organik bir moleküldür. Esansiyel besinler canlıda ya hiç sentezlenemez ya da yeterli miktarlarda sentezlenemez ve bu nedenle beslenme yoluyla alınması gerekir. C vitamini bazı türler tarafından sentezlenebilirken diğerleri tarafından sentezlenemez; ilk etapta bir vitamin değildir, ikinci sıradadır. Vitamin terimi diğer üç temel besin grubunu içermez: mineraller, esansiyel yağ asitleri ve esansiyel amino asitler. Çoğu vitamin tek bir molekül değil, vitaminler adı verilen ilgili molekül gruplarıdır. Örneğin, sekiz E vitamini vardır: dört tokoferol ve dört tokotrienol. Bazı kaynaklar kolin de dahil olmak üzere on dört vitamini listeler, ancak büyük sağlık kuruluşları on üç vitamini listeler: A vitamini, B1 vitamini (tiamin), B2 vitamini (riboflavin), B3 vitamini (niasin), B5 vitamini, B6 vitamini (piridoksin), B7 vitamini (biyotin), B9 vitamini, B12 vitamini (kobalaminler), C vitamini, D vitamini (kalsiferoller), E vitamini ve K vitamini.

<span class="mw-page-title-main">Fermantasyon</span> kimyasal çürüme

Fermantasyon, hücre içinde oksijen yokluğunda meydana gelen metabolik bir faaliyet olarak ‘NAD+'yi yeniden oluşturmak için glikozun glikoliz yoluyla kısmi oksidasyonunu takip eden metabolik adımlar’ şeklinde tanımlanmaktadır. Fermantasyon anaerobik şartlarda, yani oksidatif fosforilasyon olamadığı durumlarda, glikoliz yoluyla ATP üretimini sağlayan önemli bir biyokimyasal süreçtir. Biyokimyanın fermantasyonla ilgilenen dalı zimolojidir.

<span class="mw-page-title-main">Üre</span> Organik bileşik

Üre (Latince Urea Pura), organik bir bileşik. Formülü H2N-CO-NH2'dir. Karbonik asidin diamidi olan üre aynı zamanda karbamik asidin de amidi olduğundan karbamid adı ile de bilinir.

<span class="mw-page-title-main">Adenozin trifosfat</span> organik bileşi

'Adenozin trifosfat, hücre içinde bulunan çok işlevli bir nükleotittir. İngilizce Adenosine Triphosphateden ATP olarak kısaltılır. En önemli işlevi hücre içi biyokimyasal reaksiyonlar için gereken kimyasal enerjiyi taşımaktır. Fotosentez ve hücre solunumu sırasında oluşur. ATP bunun yanı sıra RNA sentezinde gereken dört monomerden biridir. Ayrıca ATP, hücre içi sinyal iletiminde protein kinaz reaksiyonu için gereken fosfatın kaynağıdır. 3 tane fosfattan oluşur.

Termodinamikte ısıveren (ekzotermik) kelimesi ısı formunda enerji salan bir işlem veya reaksiyonu tanımlar. Kelimenin kökü Yunanca “dışında” anlamındaki önek “ex-“ ve “ısıtmak” anlamına gelen Yunanca kelime “thermein” kelimesinden gelmektedir. Ekzotermik bir işlemin zıddı, ısı formunda enerji alan endotermik bir işlemdir.

CAS kayıt numaraları kimyasal bileşikler, polimerler, biyolojik dizinler, karışımlar ve alaşımlar için kullanılan tek tanımlayıcı (unique) sayılardır. CAS numarası olarak da bilinirler.

<span class="mw-page-title-main">Enzim</span> biyomoleküller

Enzimler, kataliz yapan biyomoleküllerdir. Neredeyse tüm enzimler protein yapılıdır. Enzim tepkimelerinde, bu sürece giren moleküllere substrat denir ve enzim bunları farklı moleküllere, ürünlere dönüştürür. Bir canlı hücredeki tepkimelerin neredeyse tamamı yeterince hızlı olabilmek için enzimlere gerek duyar. Enzimler substratları için son derece seçici oldukları için ve pek çok olası tepkimeden sadece birkaçını hızlandırdıklarından dolayı, bir hücredeki enzimlerin kümesi o hücrede hangi metabolik yolakların bulunduğunu belirler.

<span class="mw-page-title-main">Organik kimya</span> karbon temelli bileşiklerin yapılarını, özelliklerini, tepkimelerini ve sentez yollarını inceleyen kimya dalı

Organik kimya, organik bileşiklerin ve organik maddelerin yani karbon atomlarını içeren çeşitli formlardaki maddelerin yapısını, özelliklerini ve reaksiyonların bilimsel çalışmasını içeren, kimyanın bir alt dalıdır. Yapının incelenmesi yapısal formüllerini belirler. Özelliklerin incelenmesi, fiziksel ve kimyasal özellikleri ve davranışlarını anlamak için kimyasal reaktivitenin değerlendirilmesidir. Organik reaksiyonların incelenmesi doğal ürünlerin, ilaçların ve polimerlerin kimyasal sentezini ve bireysel organik moleküllerin laboratuvarda ve teorik çalışma yoluyla incelenmesidir.

Hidrojen peroksit (H2O2), saf haldeyken oldukça açık mavi renkte; sulandırıldığında ise renksiz hale gelen bir bileşiktir. Viskozitesi sudan daha yüksek olan ve zayıf asidik özellik gösteren bileşik, aynı zamanda güçlü bir oksitleyicidir. Özellikle tıp alanında %3'lük sulu çözeltisi ve kâğıt sanayiinde kâğıtlara beyaz renk vermek için kullanılmaktadır. Bileşik ayrıca dezenfektasyon, oksitleme, antiseptik üretimi ve roket yakıtı üretiminde de tercih edilir.

Biyokimyada metabolik yolak veya metabolik patika, hücre içinde meydana gelen bir dizi kimyasal tepkimedir; Bunlar toplu olarak metabolizmayı oluştururlar. Her bir yolakta belli bir kimyasal bileşik, enzimler tarafından değişime uğrar. Bazı metabolik yolaklarda pek çok bileşik ve enzim yer aldığı için bunlar çok karmaşık olabilir. Hücrelerde pek çok yolak bulunur, bunlar ortak bileşiklerde kesiştikleri için karmaşık ağlar oluşturabilirler, bunlara metabolik ağ denir. Metabolik yolaklar organizmalarda homeostaz sağlamakta rol oynar.

Organosülfür bileşikler veya organik kükürt bileşikleri, kükürt içeren organik bileşiklerdir. Genellikle kötü kokulu olmalarına karşın, organosülfür türevleri denilen birçok tatlı bileşik de vardır. Sülfür yıldızlararası uzay, sıcak asidik volkanların içi ve okyanusların derinlikleri de dahil olmak üzere doğada bol miktarda bulunurlar. Kükürt yaşam için gereklidir. 20 yaygın amino asitin ikisi ve penisilin ve sülfonamid gibi bazı antibiyotikler organosülfür bileşikleridir. Ayrıca enzimler, koenzimler, vitaminler ve hormonlarda da bulunurlar. Sülfür içeren antibiyotikler pek çok hayat kurtarmasına rağmen bir organosülfür bileşik olan hardal gazı ölümcül kimyasal savaş ajanıdır. Fosil yakıtlar; kömür, petrol ve doğalgaz mutlaka organokükürt bileşikler içerirler. Bunların uzaklaştırılması (desülfürizasyon) petrol rafinerileri için önemli bir konudur.

<span class="mw-page-title-main">Hidrojen florür</span>

Hidrojen florür, formülü HF olan bir kimyasal bileşiktir. Bu renksiz gaz genellikle, hidroflorik asit gibi sulu çözelti formunda bulunur ve florun başlıca sanayi kaynağıdır. İlaç ve polimer endüstrisinde kullanılan önemli bileşiklerin öncüsüdür. HF petrokimya endüstrisinde yaygın olarak kullanılır ve birçok süperasitin bir bileşenidir. Hidrojen florür oda sıcaklığının hemen altında kaynar. Diğer hidrojen halojenürler ise çok daha düşük sıcaklıklarda kaynarlar. Diğer hidrojen halidlerden farklı olarak, HF havadan daha hafiftir ve gözenekli maddelerde oldukça çabuk şekilde yayılır.

Bir çamaşır yumuşatıcı, çamaşır makinesinde durulama devresi sırasında tipik olarak çamaşırlara uygulanan bir maddedir. Çamaşır deterjanı ve çamaşır suyunun aksine, kumaş yumuşatıcıları bir çeşit arıtma yardımısı olarak kabul edilebilir.

<span class="mw-page-title-main">Flavin grubu</span> bir grup kimyasal bileşik

Flavin, trisiklik heterosikl izoklooksazin tarafından oluşturulan, pteridine dayanan bir grup organik bileşiğin ortak adıdır. Biyokimyasal kaynak riboflavin vitaminidir. Flavin kısmı genellikle flavin adenin dinükleotidi (FAD) oluşturmak için bir adenosin difosfat ile birleştirilir ve diğer durumlarda, flavin mononükleotidi olarak fosforlanmış bir riboflavin biçimi olarak bulunur. Flavin, flavoproteinlerde protez grubu olarak bulunur.

<span class="mw-page-title-main">Süksinik asit</span>

Süksinik asit, (CH2)2(CO2H)2 kimyasal formüllü bir dikarboksilik asit. Adı, kehribar anlamına gelen Latince succinum'dan gelir. Canlı organizmalarda, süksinik asit, ATP yapımında yer alan elektron taşıma zincirinin 2. kompleksindeki süksinat dehidrojenaz enzimi tarafından fumarata dönüştürülen metabolik bir ara ürün olarak çoklu biyolojik rollere sahip olan bir anyon olan süksinat biçimini alır ve hücresel metabolik durumu yansıtan bir sinyal molekülü görevi görür. Gıda katkı maddesi E363 olarak pazarlanmaktadır. Süksinat, mitokondride, trikarboksilik asit döngüsü (TCA) ile üretilir. Süksinat, mitokondriyal matristen çıkabilir ve hücre dışı alanda olduğu gibi sitoplazmada da işlev görebilir, gen ekspresyonunu değiştirebilir, epigenetik durumu değiştirebilir veya hormon benzeri bir sinyal üretebilir. Bu haliyle, süksinat, hücresel metabolizmayı, özellikle ATP oluşumunu hücresel fonksiyonun düzenlenmesini birbirine bağlamaktadır. Süksinat sentezinin ve dolayısıyla ATP sentezinin düzensizliği, Leigh sendromu ve Melas sendromu gibi bazı genetik mitokondriyal hastalıklarda meydana gelir ve bozunma, malign transformasyon, iltihaplanma ve doku hasarı gibi patolojik durumlara yol açabilir.

Hiponitröz asit, H2N2O2 veya HON=NOH formülüne sahip kimyasal bir bileşiktir. Bir nitramid, H2N−NO2 izomeridir.

<span class="mw-page-title-main">Kofaktör (biyokimya)</span>

Kofaktör, bir enzimin bir katalizör olarak aktivitesi için gerekli olan, bir kimyasal reaksiyonun hızını artıran, protein olmayan bir kimyasal bileşik veya metalik iyondur. Kofaktörler, biyokimyasal dönüşümlere yardımcı olan "yardımcı moleküller" olarak düşünülebilir. Kofaktörler tipik olarak, işlevlerini enzimlere bağlı kalarak yerine getirmeleri açısından ligandlardan farklılık gösterir.

Ketotifen, ikinci nesil rekabetçi olmayan bir H1- antihistamin ve mast hücre stabilizatörüdür. En yaygın olarak fumarik asit, ketotifen fumarat ile tuz olarak satılır ve iki formda bulunur. Oftalmik formunda alerjik konjonktivit tedavisinde kullanılır. Ağızdan alındığında astım ataklarının veya anafilaksinin önlenmesinde ve ayrıca çeşitli mast hücre, alerjik tip bozuklukların önlenmesinde kullanılır.

Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein dönüşümü, Karbonhidrat kimyasında olarak da bilinen Lobry de Bruyn-Van Ekenstein dönüşümü, reaksiyon ara maddesi olarak tautomerik bir enediol ile bir aldozun ketoz izomerine veya tam tersine baz veya asit katalizli dönüşümüdür.